周金慧 郭偉華 李熠 吳黎明 薛曉鋒 張金振 陳芳 陳蘭珍 王鵬 黃京平 金玥 趙靜

（中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蜜蜂研究所，農(nóng)業(yè)部蜂產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)測試中心，北京100093）

2013年國內(nèi)外蜂產(chǎn)品質(zhì)量安全研究進(jìn)展（續(xù)）

周金慧 郭偉華 李熠 吳黎明 薛曉鋒 張金振 陳芳 陳蘭珍 王鵬 黃京平 金玥 趙靜

（中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蜜蜂研究所，農(nóng)業(yè)部蜂產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)測試中心，北京100093）

（續(xù)2014年第3期上半月）

拉曼光譜是一種散射光譜，其原理是對與入射光頻率不同的散射光譜進(jìn)行分析以得到分子振動(dòng)、轉(zhuǎn)動(dòng)方面信息，并應(yīng)用于分子結(jié)構(gòu)研究的一種分析方法。最常用的紅外及拉曼光譜區(qū)域波長是2.5～25μm。通過拉曼光譜，化學(xué)計(jì)量學(xué)方法和人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)快速分析蜂蜜中糖類，包括葡萄糖、果糖、蔗糖和麥芽糖含量[11]。由于糖分子在蜂蜜樣品中的相似性，使得僅運(yùn)用單一的方法來測定蜂蜜中的糖類是不可能的。這個(gè)瓶頸通過結(jié)合拉曼光譜，化學(xué)計(jì)量學(xué)方法（主成分分析和偏最小二乘回歸法(PLS)）和人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)方法(ANN)得到解決。四類糖的模型分析用主成分分析觀察到有明顯的分離。這個(gè)方法通過最小偏二乘回歸得到了光譜特征，能夠?qū)Ψ涿壑刑穷愡M(jìn)行判別分析。模型/訓(xùn)練網(wǎng)絡(luò)用校準(zhǔn)數(shù)據(jù)集創(chuàng)造，用校驗(yàn)數(shù)據(jù)集評價(jià)。葡萄糖、果糖、蔗糖和麥芽糖的實(shí)際值和預(yù)測值的PLS相關(guān)系數(shù)分別是0.964,0.965,0.968和0.949，ANN分析的相關(guān)系數(shù)是0.965,0.965,0.978和0.956，該方法能夠快速分析市場蜂蜜中的糖類含量。

同位素分析是溯源分析研究中常用的一種重要工具。蜂蜜的摻假方式多種多樣，比較常見的是在蜂蜜加工過程中加入不同的糖漿。通過加入高果糖漿、葡萄糖漿和蔗糖糖漿（甜菜糖）的質(zhì)量比分別為0%、10%、20%、40%和50%來制作摻假蜂蜜。運(yùn)用C-13/C-12同位素比率分析方法結(jié)合同位素質(zhì)譜和元素分析儀(EA-IRMS)分析產(chǎn)自于甜菜或甘蔗的淀粉糖漿，高果糖漿，葡萄糖漿和蔗糖糖漿。用C-4糖漿（高果糖漿，葡萄糖漿）摻假的蜂蜜在一定程度上能夠被檢出，C-3（甜菜糖）糖漿摻假的則不能被檢出。蔗糖糖漿（甜菜糖）摻假的蜂蜜仍存在嚴(yán)重的檢測問題，特別是在一些甜菜用來生產(chǎn)糖的國家[12]。在利用同位素比率質(zhì)譜技術(shù)對蜂蜜摻假的鑒別研究中，通過對3種糖漿、3種摻糖蜜和純正蜂蜜測定結(jié)果和圖譜的多重比較，發(fā)現(xiàn)單純的使用元素分析聯(lián)用同位素比率質(zhì)譜(HT-IRMS)進(jìn)行測定，無法完全鑒別出摻糖蜜，但是結(jié)合LC-IRMS的測定結(jié)果則能有效的對以上3種方式的摻假進(jìn)行鑒別。對6種特制蜂蜜進(jìn)行測定并判定，判定結(jié)論與實(shí)際制樣情況相符[13]。Messia,M.C.等[14]利用液相色譜分析來自于中國和意大利的蜂王漿中糠氨酸和癸烯酸含量，進(jìn)而確定蜂王漿的新鮮度和真實(shí)性。此外，還利用高分辨魔角旋轉(zhuǎn)核磁共振光譜(HR-MAS NMR)分析蜂王漿樣品的水溶性物質(zhì)，包括氨基酸、糖和脂肪酸等物質(zhì)。液相色譜和核磁共振光譜聯(lián)用通過主成分分析尋找來自于中國和意大利的樣品的特征物，并且區(qū)分這些樣品。

蜂膠的溯源分析在近些年一直是研究的熱點(diǎn)，包括國內(nèi)不同產(chǎn)地的蜂膠以及中國蜂膠與外國蜂膠之間的差別研究。蜂膠的質(zhì)量主要由植物源和蜜蜂的種類決定的。利用孢粉學(xué)和理化參數(shù)對來自于巴西東北、東南和南部的21份蜂膠樣品進(jìn)行分析。研究結(jié)果顯示，來自于不同地域的來自于菊科植物的蜂膠中阿特匹林-C的濃度差異較大[15]。

2.3金屬元素分析

礦物金屬是蜂蜜中本身所含有的以原子狀態(tài)存在的對人體有益的元素，而游離的重金屬是外界混入的以原子狀態(tài)存在的對人體有害的元素。蜂蜜中游離的重金屬，是呈酸性的蜂蜜在采集、包裝、加工和儲存過程中直接接觸了鉛、鋅、鐵等重金屬而被腐蝕污染所致。金屬元素及其形態(tài)主要利用原子熒光、原子吸收、電感耦合等離子體-質(zhì)譜聯(lián)用等方法進(jìn)行分析。采用多變量分析技術(shù)分析來自波蘭和歐洲的不同地方以及不同植物源的66個(gè)蜂蜜樣品中的14種元素 (Ca,Mg,K, Na,P,Co,Mn,Fe,Cr,Ni,Zn,Cu,Cd和Pb)。采用火焰原子吸收光譜法，用硝酸和自動(dòng)微波消解系統(tǒng)濕法消解和氘燈背景扣除校正來檢測總金屬含量。磷以鉬磷酸鹽的形式采用光譜光度測量法進(jìn)行測定。通過分析定值標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)茶(NCS DC 73351)和卷心菜(IAEA-359)來檢驗(yàn)方法的可靠性，分析數(shù)據(jù)表明了這些蜂蜜的質(zhì)量較好，特別是有毒微量元素如鎘和鉛的濃度很低。將實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行多變量分析，包括如因子和聚類分析方法來評估數(shù)據(jù)模型并根據(jù)礦物質(zhì)含量將不同蜜源植物的蜂蜜進(jìn)行分類。九個(gè)金屬元素可作為描述每一個(gè)樣品的化學(xué)特征物質(zhì)。此外，結(jié)果也顯示蜂蜜在不同的植物源、地理來源、加工過程中的元素組成有顯著差異[16]。

Ru,Q.M.等[17]采集浙江省8種不同種類的蜂蜜測定其銅、鋅、鎘、鉛、砷、汞含量并進(jìn)行重金屬風(fēng)險(xiǎn)評估。結(jié)果顯示，六種重金屬含量的值均低于GB2762-2005和GB14963-2011中規(guī)定的食物和蜂蜜中最大允許限量。單個(gè)重金屬的危害商數(shù)和六種重金屬的總危害指數(shù)均很低，表明了在目前浙江的蜂蜜消費(fèi)水平，消費(fèi)者是沒有重金屬慢性毒性的風(fēng)險(xiǎn)。但是砷的致癌風(fēng)險(xiǎn)對于浙江女性消費(fèi)者超過了可接受水平10-4。因此，蜂蜜中砷含量是最值得關(guān)注的。波蘭南部 Malopolska Voivodeship不同地方蜂場的多花蜜、王漿、花粉和蜂蠟中的鎘、鎳、鉛、鐵、鎂、鋅含量[18]結(jié)果顯示，蜂蜜中所有被測的金屬含量都很低，其中鎘和鉛的濃度均低于允許水平，而其他蜂產(chǎn)品中含有較高濃度的鎘和鉛。來自于特定區(qū)域的王漿和花粉明顯被鉛污染，蜂蠟中也含有較高的金屬含量。蜂蠟中的下列金屬間的含量呈正相關(guān)：鎘-鎳，鎘-鐵，鎳-鐵，鎳-鎂，鉛-鐵，鐵-鎂。值得關(guān)注的是，蜂蜜和蜂蠟中Fe含量以及蜂花粉和蜂膠中Mg的含量不呈正相關(guān)。結(jié)果表明，蜂產(chǎn)品的金屬含量變化有助于監(jiān)控環(huán)境污染情況。

濁點(diǎn)萃取法(cloud point extraction，CPE)是近年來出現(xiàn)的一種新興的液-液萃取技術(shù)，不使用揮發(fā)性有機(jī)溶劑，不影響環(huán)境。它以中性表面活性劑膠束水溶液的溶解性和濁點(diǎn)現(xiàn)象為基礎(chǔ)，改變實(shí)驗(yàn)參數(shù)引發(fā)相分離，將疏水性物質(zhì)與親水性物質(zhì)分離。目前該法已成功地應(yīng)用于金屬螯合物、生物大分子的分離與純化及環(huán)境樣品的前處理中。以8-羥基喹啉為絡(luò)合劑，非離子表面活性劑TritonX-100為萃取劑的濁點(diǎn)萃取-火焰原子吸收法(CPE-FAAS)可用于測定蜂蜜中的金屬元素，如痕量的錳等[19]，并研究了pH值，平衡時(shí)間，離子強(qiáng)度，萃取劑用量以及絡(luò)合劑用量和共存離子干擾等對萃取效果的影響。方法線性范圍為100～700 ng/mL，檢出限為5.74 ng/mL，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.68%(n=11)，回收率為97.3～98.6%。

2.4活性組分分析

蜂蜜中的活性組分主要包括糖類物質(zhì)、維生素、氨基酸和酚酸類物質(zhì)等，這些內(nèi)源性活性物質(zhì)主要是利用液相色譜配備不同的檢測器進(jìn)行分析。利用二極管陣列-高效液相色譜法測定土耳其蜜露蜂蜜和花蜜蜂蜜中的多酚類物質(zhì)并且比較了土耳其蜜露和花蜜中的酚類化合物[20]。利用二極管陣列-高效液相色譜法定性和定量20種酚類化合物，在蜜露蜂蜜中未檢出松屬素和槲皮素，但在花蜜蜂蜜中發(fā)現(xiàn)了此類黃酮物質(zhì)的存在。蜜露中主要是兒茶酸，花蜜中主要是綠原酸。另外，在花蜜蜂蜜中的酚類化合物中也發(fā)現(xiàn)了統(tǒng)計(jì)學(xué)上的顯著相關(guān)性，如咖啡酸和綠原酸(r=0.908)，綠原酸和對香豆酸(r=0.836)，咖啡酸和對香豆酸(r=0.893)。這些蜂蜜中的酚類物質(zhì)可能為判定不同植物來源的蜂蜜提供了標(biāo)志物。通過對蜂蜜成分的分析和研究，發(fā)現(xiàn)蜂蜜所含的一種名為酚醛樹脂(phenolics)的化合物，具有抗氧化的特性。這種物質(zhì)能清除自由基分子，那是人體正常代謝過程中產(chǎn)生的一種不穩(wěn)定物質(zhì)，對血管有破壞作用，同時(shí)還會引起DNA的突變，導(dǎo)致癌癥的發(fā)生。研究人員利用超高效液相色譜 (UHPLC)結(jié)合線性離子阱(LTQ)、軌道阱質(zhì)量分析儀和混和質(zhì)譜分析塞爾維亞單花蜂蜜中的酚醛[21]。蜂蜜樣品來自于不同植物源：刺槐，向日葵，椴樹，羅勒，蕎麥，油菜，麒麟草。分析的43種化合物主要是黃酮類化合物，通過特征性質(zhì)譜和裂解規(guī)律已證實(shí)黃酮類化合物在所有蜂蜜中均存在。在所有蜂蜜提取液中均發(fā)現(xiàn)高含量的白楊素，松屬素，高良姜素，但香豆酸在羅勒，蕎麥和麒麟草蜂蜜中未檢出，在向日葵蜂蜜中發(fā)現(xiàn)另一個(gè)更高含量的黃酮類化合物沒食子酸（最大含量為1.45mg/kg）。和其他蜂蜜相比，蕎麥蜜的芹菜素更高。用模式識別技術(shù)和主成分分析方法可對蜂蜜樣品的種類進(jìn)行分類。實(shí)驗(yàn)表明，線性離子阱軌道阱方法在基于分子質(zhì)譜和碎片裂解規(guī)律準(zhǔn)確地檢測酚酸及其衍生物和黃酮苷配基上是可靠的。利用二階矯正法建立的HPLC-DAD方法也可定量分析五種蜂蜜中九種多酚類物質(zhì)[22]。樣品處理步驟相比于傳統(tǒng)處理是簡單有效的。基線漂移通過克服附加因素和分析物在數(shù)學(xué)模型中的漂移實(shí)現(xiàn)。由交替三線性分解算法獲得的多酚類含量可以用于區(qū)分蜂蜜的蜜源植物種類。方法呈現(xiàn)良好的線性(r＞0.99)，分析速度 (t＜7.60 min)和準(zhǔn)確度，因此，該方法定性和定量復(fù)雜基質(zhì)中的多酚類物質(zhì)。

蜂蜜中維生素分析面臨的問題是由于研究的維生素種類較多，所以很難在較短的時(shí)間內(nèi)達(dá)到較好的分離度。V León-Ruiz等[23]利用等強(qiáng)度洗脫的反相液相色譜定性和定量蜂蜜中水溶性維生素。經(jīng)過測試的流動(dòng)相為水溶性硫酸溶液，紫外和熒光檢測器同時(shí)檢測。維生素C，B1，B3N，B3H，B5，B6在15min內(nèi)獲得。向流動(dòng)相重加入甲醇2%可以顯著的降低分析時(shí)間，將維生素的總分離時(shí)間降到了10min內(nèi)，在由于流動(dòng)相中陽離子表面活性劑十六烷基三甲基溴化銨(CTAB)可使維生素C,B1，B3N，B3H和B2在6min內(nèi)就能完全分離。

氨基酸的分析主要是利用氨基酸分析儀或液相色譜分析。周賢婧等采用毛細(xì)管電泳-間接紫外檢測法同時(shí)分離測定蜂蜜中的賴氨酸、色氨酸、谷氨酸等9種氨基酸[24]?？疾炝肆姿釢舛?、進(jìn)樣方式和緩沖液pH對分離效率和重現(xiàn)性的影響。在分離電壓為-15 kV、檢測波長為220 nm條件下，以含有0.5 mmol/L十六烷基三甲基溴化銨、20 mmol/L煙酸、10%甲醇的10 mmol/L磷酸二氫鈉緩沖溶液 (pH＝10.2)為運(yùn)行緩沖液，9種組分在11 min內(nèi)達(dá)到基線分離；檢出限最低可達(dá)到0.3 mg/L；線性范圍為1.0～1000 mg/L；日間及日內(nèi)精密度為0.64～5.83%。實(shí)際樣品中除甲硫氨酸外的8種氨基酸的加標(biāo)回收率為60.00～118.37%。將該方法應(yīng)用于不同蜜源植物和產(chǎn)地的蜂蜜樣品的測定，在市售的5種蜂蜜中均檢測到脯氨酸、絲氨酸和天冬氨酸，而只在荔枝蜜中檢測到蘇氨酸。該方法可以為蜂蜜的蜜源鑒別及質(zhì)量評估提供借鑒方法。S Akamatsu等[25]利用毛細(xì)管電泳-串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)分析蜂王漿中的16種氨基酸含量，樣品前處理過程無需濃縮和衍生化步驟。以未涂層融硅石英毛細(xì)管為分離柱，并含有1M的甲酸溶液作為電解液混合含有50%甲醇的鞘流液，然后用串聯(lián)質(zhì)譜檢測。該方法可以用來區(qū)分不同種類的蜂王漿產(chǎn)品。

3 總結(jié)

2013年已經(jīng)出版的與蜂產(chǎn)品質(zhì)量安全相關(guān)的文獻(xiàn)中與蜂蜜和蜂膠相關(guān)的研究較多。利用簡單，快速和更加新穎的樣品前處理方法分析蜂產(chǎn)品中的農(nóng)藥和獸藥殘留，其中QuEChERS方法已經(jīng)廣泛的應(yīng)用于實(shí)際的檢測中，但是固相微萃取、液相微萃取、分子印跡等技術(shù)還僅限于研究領(lǐng)域。重金屬的研究主要涉及常量和痕量元素的同時(shí)分析，并且用于蜂產(chǎn)品的植物源和地理源的鑒別，甚至還會用于監(jiān)控環(huán)境的污染情況?；钚越M分的研究側(cè)重于酚酸類化合物、氨基酸、糖類物質(zhì)和維生素含量的分析。溯源分析利用的分析方法較多，包括液相色譜、氣相色譜及其與不同檢測器聯(lián)用，色譜之間的二維聯(lián)用方法，然后對獲取的數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，尋找特征物，結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)進(jìn)行主成分、偏最小二乘法、軟獨(dú)立建模分類法和人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)等模式識別分析方法鑒別蜂產(chǎn)品尤其是蜂蜜和蜂膠的植物源和產(chǎn)地。

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