石 婧，顧賽麒，王錫昌（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海201306）

水產(chǎn)動物組織中類胡蘿卜素的研究進(jìn)展

石 婧，顧賽麒，王錫昌*
（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海201306）

類胡蘿卜素是一類含量豐富的天然色素，在食品、醫(yī)藥等行業(yè)中具有很高的應(yīng)用價值。它廣泛存在于水產(chǎn)動物中，在水產(chǎn)品感官品質(zhì)評定方面起到了舉足輕重的作用。本文詳細(xì)綜述了國內(nèi)外水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成含量、功能以及提取分析方面的研究進(jìn)展，為今后的研究提供參考。

類胡蘿卜素，水產(chǎn)動物，構(gòu)成含量，功能，提取分析

近年來我國水產(chǎn)品產(chǎn)量高速增長，其總產(chǎn)量由1990年1237萬t增至2013年5907萬t[1-2]。水產(chǎn)品因其味道鮮美、營養(yǎng)豐富而備受我國居民青睞，在居民膳食結(jié)構(gòu)中占據(jù)著越來越重要的位置，人均消費(fèi)量從1990年7.69kg增至2007年14.20kg[3]。類胡蘿卜素則是普遍存在于水產(chǎn)品中的天然色素，對于其生理功能和品質(zhì)形成都有著重要的影響。類胡蘿卜素在自然界中分布廣泛，是存在最廣泛的色素類群，對人體、動物體以及植物體、細(xì)菌等都具有重要的生理功能作用，呈現(xiàn)黃色、橙紅色或紅色，并且隨著類胡蘿卜素分子不飽和度的增加，其顏色由黃變紅。自1928～1930年間Kuhn和Karrer測定出β-類胡蘿卜素后[4]，目前為止共已發(fā)現(xiàn)類胡蘿卜素800多種，并且仍以每年20多種的速度增加[5]。長期研究顯示，對于人體而言類胡蘿卜素的攝入多少與抗氧化、細(xì)胞調(diào)節(jié)、基因表達(dá)以及免疫能力的強(qiáng)弱密切相關(guān)，而且攝入更多的類胡蘿卜素可以有效降低患癌癥以及心血管等疾病的風(fēng)險[6]。對于水產(chǎn)動物而言，類胡蘿卜素起到改善卵質(zhì)，減少胚胎發(fā)育死亡率，提高免疫生殖能力等作用，另外類胡蘿卜素還具有著色功能，對水產(chǎn)品品質(zhì)的優(yōu)劣判定有著舉足輕重的作用。因此，本文就水產(chǎn)動物體內(nèi)的類胡蘿卜素構(gòu)成分布、提取分析方法以及功能作用進(jìn)行詳細(xì)的整理報道，以期為今后水產(chǎn)動物的色素研究提供一定的理論依據(jù)，并且為進(jìn)一步應(yīng)用至水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)時水產(chǎn)品品質(zhì)的改善以及養(yǎng)殖條件的改進(jìn)提供一定借鑒指導(dǎo)意義。

1 水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素組成不盡相同，主要存在于魚類、甲殼動物、軟體動物和其他水生動物中，包括魚類的皮膚、魚鱗、肌肉，蝦類的外骨骼、性腺，蟹類的外骨骼、性腺、肝胰腺，牡蠣、扇貝等雙殼綱海產(chǎn)貝類的性腺、內(nèi)臟、閉殼肌、足中[7]等。胡蘿卜素類在植物比在動物中分布廣泛，葉黃素類在植物、動物中分布均比胡蘿卜素類廣泛[8]。下文將就不同水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的種類及分布進(jìn)行總結(jié)。

1.1 蝦蟹體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

蝦蟹中包含的主要類胡蘿卜素是蝦青素，而蝦青素及其酯化物也是甲殼類動物外殼等部位的主要色素。一般蝦青素有游離、一酯和二酯三種形式，Nick Wade等[9]對天鵝龍蝦的的研究表明蝦殼顏色與游離蝦青素含量并無關(guān)聯(lián)，但與蝦青素酯化物含量相關(guān)聯(lián)，酯化蝦青素可能促進(jìn)了非酯化蝦青素的分泌及其與外骨骼的結(jié)合。

1.2 貝類體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

貝類屬于軟體動物門，該門已發(fā)現(xiàn)類胡蘿卜素60多種[16]，在多板綱、腹足綱、雙殼綱以及頭足綱均有分布[17]。主要包括扇貝醇酮、異黃素、蛤黃質(zhì)、扇貝醇、蝦青素、β-胡蘿卜素、玉米黃質(zhì)、硅藻黃質(zhì)等[18]。

表1 蟹體內(nèi)類胡蘿卜素構(gòu)成及分布（mg/100g）Table 1 The amount and percent composition of individual carotenoids in crab（mg/100g）

表2 蝦體內(nèi)類胡蘿卜素構(gòu)成及分布（mg/100g）Table 2 The amount and percent composition of individual carotenoids in shrimp（mg/100g）

1.3 魚類體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

魚類一般通過體內(nèi)的黑色素、類胡蘿卜素、四吡咯類和鳥嘌呤色素基團(tuán)顯色。其體內(nèi)所含的色素種類較為豐富，類胡蘿素種類也多于蝦蟹等水產(chǎn)動物，對于顏色鮮艷的魚類更是如此。日本研究者M(jìn)asahiro Ohkubo等[20]從金鯽魚中分離鑒定出（3S，3’S）-蝦青素、（3R，3’R）-玉米黃質(zhì)、α-皮黃素、葉黃素A、葉黃素B等22種類胡蘿卜素，未鑒定出的類胡蘿卜素總含量仍不少。

其他魚類也含有豐富的類胡蘿卜素，天然真鯛表皮中約含60%蝦青素、20%金槍魚黃質(zhì)、15%黃體素、4%玉米黃質(zhì)、2%的α-胡蘿卜素和4%角紅素，還有其他微量類胡蘿卜素。鋤齒鯛表皮約含80%蝦青素、15%金槍魚黃質(zhì)、2%腓尼黃質(zhì)、1%角紅素、1%玉米黃質(zhì)、1%的α-玉米黃質(zhì)，還有少量黃體素及其他未鑒定成分。天然鮭魚類的肉色色素以蝦青素為主，還包括角紅素、黃體素等[21]。

1.4 水生昆蟲體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

水生昆蟲并不能為人類直接食用，幾乎沒有食用價值，但其體內(nèi)蘊(yùn)含著為數(shù)不少的類胡蘿卜素，而他們又是水產(chǎn)動物，如魚類等的有效良好食源，當(dāng)水產(chǎn)動物攝食這些昆蟲后，便可將昆蟲體內(nèi)的類胡蘿卜素進(jìn)行積淀或者轉(zhuǎn)化，進(jìn)而提升水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素含量。因而這類生物體內(nèi)包含的類胡蘿卜素仍值得研究，此類研究亦對探明類胡蘿卜素轉(zhuǎn)化機(jī)理大有裨益。Takao Matsuno等[22]曾對蜉蝣、黃石蛉等七種水生昆蟲進(jìn)行了類胡蘿卜素的測定，均含有的類胡蘿卜素有β，β-胡蘿卜素、葉黃素A、（3 R，3’R）蝦青素和巖藻黃質(zhì)且?guī)追N類胡蘿卜素含量相對較高，如表4所示。

表3 貝體內(nèi)類胡蘿卜素構(gòu)成及分布（mg/100g）Table 3 The amount and percent composition of individual carotenoids in scallop（mg/100g）

表4 水生昆蟲體內(nèi)類胡蘿卜素構(gòu)成及分布（mg/100g）Table 4 The amount and percent composition of individual carotenoids in aquatic insects（mg/100g）

1.5 其他水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的構(gòu)成及分布

類胡蘿卜素在水產(chǎn)動物中的分布甚是廣泛，除上文已列示之外，其他許多水產(chǎn)動物中的類胡蘿卜素也被研究。Takao Matsuno等[23]對不同品種的海參研究表明在盾手海參目中的刺參（Stichopus japonicas）、玉足海參（Holothuria leucospilota）、黑海參（H.moebi）、虎紋海參（H.pervicax）和樹手海參目中的光參（Cucumaria japonica），刺瓜參（C.echinataand）五角瓜參（Pentacta australis）中共同存在的類胡蘿卜素有β-胡蘿卜素、β-海膽酮、角黃素、芬尼黃質(zhì)和蝦青素，除玉足海參外，角黃素含量普遍較高。在James W Mcbeth[24]對三種海蛞蝓（nudibranchs）的研究中可以發(fā)現(xiàn)其體內(nèi)含有α-胡蘿卜素、β-胡蘿卜素等多種類胡蘿卜素，胡蘿卜素占據(jù)主導(dǎo)地位，而蝦青素并不常見。當(dāng)然海綿、海星等多種動物中也含有類胡蘿卜素。

1.6 不同水產(chǎn)動物類胡蘿卜素差異分析

水產(chǎn)動物本身幾乎不能合成類胡蘿卜素，其體內(nèi)存在的類胡蘿卜素靠攝取外界食物獲得，一方面其體內(nèi)直接積淀某些色素，另一方面通過自身將攝入的物質(zhì)進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得所需類胡蘿卜素。水產(chǎn)動物最初通過藻類等獲得類胡蘿卜素，在食物鏈的作用下，不同水產(chǎn)動物分別對類胡蘿卜素進(jìn)行轉(zhuǎn)化或者積淀，成為自身成分。胡蘿卜素在水產(chǎn)動物體內(nèi)進(jìn)行轉(zhuǎn)化時存在著差異明顯的種專一性和組織專一性。不同的水產(chǎn)動物即便攝食的食物相近，其在類胡蘿卜素的含量和組成上也會出現(xiàn)明顯差異。從表1可以發(fā)現(xiàn)，海水蟹（雪蟹、花蟹、三疣梭子蟹、青蟹）中的類胡蘿卜素以蝦青素及其酯化物為主，而淡水蟹（溪蟹）中以玉米黃質(zhì)為主。貝類中幾乎沒有酯化的類胡蘿卜素，但存在著大量炔化的類胡蘿卜素，這可能與其攝食了玉米黃質(zhì)有關(guān)[22]。魚類和甲殼類動物可在卵巢合成特定的類胡蘿卜素，可能是因為其將日糧中的其他胡蘿卜素進(jìn)行了同化和轉(zhuǎn)化作用。由表4可知，葉黃素的八種同分異構(gòu)體中，只有葉黃素A在水生昆蟲中被檢出，而攝食這些水生昆蟲的多種淡水魚中均同時檢測出葉黃素A和B，推測葉黃素A可在魚體內(nèi)轉(zhuǎn)化成葉黃素B[22]。

2 水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的功能及其與品質(zhì)的聯(lián)系

水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的生理功能包括：a.著色作用。水產(chǎn)動物自身并不能合成類胡蘿卜素，須從外界獲取，經(jīng)過轉(zhuǎn)化或者直接積淀在體內(nèi)，使其呈現(xiàn)多彩體色。b.促進(jìn)生殖活動，改善卵質(zhì)，減少胚胎發(fā)育的死亡率。這是因為水產(chǎn)動物卵巢中蝦青素含量很高，而蝦青素有削弱其對光敏感度的作用，進(jìn)而促進(jìn)水產(chǎn)動物的生長繁殖；當(dāng)然水產(chǎn)動物中還含有少量的β-類胡蘿卜素，它可作為一種生理性抗氧化劑，阻礙類脂的過氧化作用和刺激孕酮的產(chǎn)生，從而保護(hù)卵巢細(xì)胞免受氧化反應(yīng)的破壞，這是該功能一個可能的原因[25]。c.提高免疫能力。類胡蘿卜素具有抗氧化作用，通過與自由基反應(yīng)生成無毒產(chǎn)物或者中斷自由基的連鎖反應(yīng)來清除體內(nèi)自由基[26]，保護(hù)白細(xì)胞免受損傷，從而提高水產(chǎn)動物非特異性免疫機(jī)能[27]，此外蝦青素和角黃質(zhì)等可刺激動物體內(nèi)的免疫應(yīng)答反應(yīng)。d.作為維生素A的前體。大約10%的類胡蘿卜素可作為維生素A的前體（哺乳動物中[28]），而幾乎所有的動物都可將這類物質(zhì)轉(zhuǎn)化成微量營養(yǎng)素維生素A。

類胡蘿卜素對水產(chǎn)動物有著色功能，而色澤又是反映水產(chǎn)動物品質(zhì)的一個重要指標(biāo)，因而，類胡蘿卜素對水產(chǎn)動物品質(zhì)的影響不可小覷。目前一般采用在飼料中添加色素或相關(guān)物質(zhì)，進(jìn)而改善色澤，提升品質(zhì)。C T Kalinowski等[29]利用蝦殼代替部分日糧喂食養(yǎng)殖真鯛，結(jié)果其色澤得到較大改善，產(chǎn)品可為消費(fèi)者接受，并且皮膚色澤紅度值與野生真鯛幾近相似。R T M Baker等[30]在養(yǎng)殖大西洋鮭魚日糧中添加蝦青素和角黃素，結(jié)果表明雖然魚肉中色素含量相對較低但魚片顏色看起來已接近目標(biāo)色澤。

3 水產(chǎn)動物體內(nèi)類胡蘿卜素的分離鑒定及分析檢測

近年，隨著類胡蘿卜素對水產(chǎn)動物的功能、對人類預(yù)防心血管疾病、防癌抗癌、增強(qiáng)免疫力等裨益功效的探明[31]，類胡蘿卜素提取分析技術(shù)大步闊進(jìn)，經(jīng)歷了從原始物料破碎到普通溶劑浸取，再到以物理輔助技術(shù)強(qiáng)化浸提，不僅保持成分的原狀態(tài)性，對環(huán)境無污染，而且效率越來越高。一般，類胡蘿卜素的提取分析過程如下所示：

原料→提取→分離純化→定性鑒定→定量檢測

就水產(chǎn)動物而言，常用的類胡蘿卜素提取方法有以下幾種：油溶法、有機(jī)溶劑法、酶解法、超臨界流體、亞臨界流體、超聲波輔助和微波輔助提取法等。分離純化方法有薄層色譜、柱色譜、凝膠滲透色譜、大孔吸附樹脂色譜、毛細(xì)管液相色譜、高速逆流色譜、制備型高效液相色譜等。結(jié)構(gòu)鑒定通過紫外可見吸收光譜法、紅外可見吸收光譜法、質(zhì)譜分析法、核磁共振波譜法等相互佐證進(jìn)行。定量常用加標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的方法。下文將就一些新興的技術(shù)進(jìn)行簡要介紹。

新興的提取方法以亞臨界流體萃取法為代表。它是一種以亞臨界流體為溶媒提取目標(biāo)組分的技術(shù)。國內(nèi)利用該方法提取水產(chǎn)動物中類胡蘿卜素的研究為數(shù)甚少。時杰[32]研究表明以二氯甲烷為溶劑，在9.31～11.72MPa下提取蝦青素，提取率為0.0373%，比有機(jī)溶劑法提高33.2%，耗時只有后者的17.2%。

新興的分離鑒定方法有高效液相色譜High Performance Liquid Chromatography（HPLC）、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用Liquid Chromatography-Mass Spectrography（LC-MS）、大氣壓化學(xué)電離Atmospheric Pressure Chemical Ionization（APCI）等。HPLC是目前應(yīng)用最為廣泛，效果較為顯著的分離技術(shù)。其優(yōu)點(diǎn)是分離效率高、分析速度快、樣品用量少，常用于未知樣品的分離分析及類胡蘿卜素的分析和半制備[33]。為達(dá)到不同的目的，更衍生出多種技術(shù)。自然界中類胡蘿卜素的測定大多數(shù)用到反相高效液相色譜，少數(shù)用正相[34]。在水產(chǎn)動物類胡蘿卜素的分析中，我們可以發(fā)現(xiàn)正相和反相高效液相色譜均有應(yīng)用。李寧[13]利用正相HPLC技術(shù)測定出蝦夷扇貝閉殼肌中倆種新型類胡蘿卜素C40H52O3和C40H52O2。陳晉明[35]利用反相高效液相色譜（RP-HPLC）測定雨生紅球藻粉中的蝦青素，證明了RP-HPLC精確可靠。近年來，LC-MS技術(shù)蓬勃發(fā)展，越來越廣泛的應(yīng)用于天然產(chǎn)物成分的分離與鑒定。薄海波等[36]建立了河豚魚、鰻魚和烤鰻中角黃素殘留的超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜檢測技術(shù)。APCI法因其高靈敏度已經(jīng)成為類胡蘿卜素分析中應(yīng)用最廣泛的電離技術(shù)[37]。該技術(shù)不僅可以測定不同組分的類胡蘿卜素，還能將具體一種色素，如蝦青素與其衍生物全部鑒別區(qū)分開來。TomásˇRezanka等[38]利用LC-MS/APCI成功對雪藻中蝦青素派生物進(jìn)行了分析測定。

4 展望

目前，種類繁多的類胡蘿卜素中只有少數(shù)幾種（如β-胡蘿卜素、蝦青素等）有一定的研究報道，而更多新的類胡蘿卜素的生理功能特性還有待進(jìn)一步探明。類胡蘿卜素與水產(chǎn)動物的生長及品質(zhì)息息相關(guān)，其在水產(chǎn)動物體內(nèi)的吸收、沉積、轉(zhuǎn)化和代謝是一個復(fù)雜的過程，不同水產(chǎn)動物利用類胡蘿卜素的能力不同，不同類胡蘿卜素在水產(chǎn)動物特定部位的功能特性也不同。因此，今后有必要對上述方面進(jìn)行深入研究，以便對水產(chǎn)品品質(zhì)的控制及其改善提供理論依據(jù)，對水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)的健康發(fā)展起到良好的促進(jìn)作用。

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Research progress in carotenoids in aquatic animal

SHI Jing，GU Sai-qi，WANG Xi-chang*
（College of Food Science and Technology，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China）

Carotenoids are a class of natural pigments which have high application values in food，medicine and other industries.Carotenoids are widespread in aquatic animals and play a pivotal role in sensory evaluation of aquatic product.Progress on composition and content，function，extration and analysis methods of carotenoids in aquatic animals was mainly reviewed in this paper in order to provide reference for future research.

aquatic animals；carotenoid；composition and content；function；extration and analysis

TS201.1

A

1002-0306（2014）12-0373-06

10.13386/j.issn1002-0306.2014.12.073

2013－10－08 *通訊聯(lián)系人

石婧（1991－），女，碩士研究生，研究方向：食品營養(yǎng)與風(fēng)味。

“十二五”國家科技計劃課題（2012BAD28B01）；上海市科委工程中心建設(shè)（11DZ2280300）；上海市教委重點(diǎn)學(xué)科建設(shè)項目（J50704）；上海高校知識服務(wù)平臺上海海洋大學(xué)水產(chǎn)動物遺傳育種中心（ZF1206）；上海市現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)項目（中華絨螯蟹體系）。