單世乾，魏崇啟

（1.豐縣教育局教研室，江蘇 豐縣 221700；2.豐縣中學(xué)，江蘇 豐縣 221700）

高考結(jié)束后，高考試題再次成為廣大一線教師研究的熱點(diǎn)?？傮w感覺近年有機(jī)合成與推斷題的難度略有下降，解題思路具有相似性，信息較為新穎，能力立意明顯，強(qiáng)化考查學(xué)生思維的廣度和靈活性。以醛類化合物性質(zhì)為信息背景成為高考有機(jī)試題新的熱點(diǎn)，現(xiàn)統(tǒng)計(jì)分析如下表：

表1 近年高考化學(xué)有機(jī)試題與醛有關(guān)的背景信息統(tǒng)計(jì)

結(jié)合上表不難看出醛類化合物成為考查的新熱點(diǎn)，且有的信息在高考中的重現(xiàn)率較高，如羥醛縮合反應(yīng)[1]等。下面僅以2013年江蘇高考化學(xué)試題17題為例分析其命題來源，揭示其對(duì)教學(xué)的啟示。

一、試題解析

例（2013江蘇17）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①

②

（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：__________和__________。

（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________（任寫一種）。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：__________。

即其合成路線流程圖為

評(píng)析：本題是一道常規(guī)的有機(jī)合成與推斷綜合題，著力考查學(xué)生閱讀有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)、提煉題設(shè)信息并用于解決實(shí)際問題的能力，考查學(xué)生思維的整體性以及獲取信息的敏銳程度和處理信息的靈活程度。本題涉及到有機(jī)化合物性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、常見官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計(jì)與表達(dá)，重點(diǎn)考查學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。

二、命題來源研究

表2 命題來源分析

該題摒棄了往年的某醫(yī)藥中間體合成路線，刪繁就簡(jiǎn)，盡量使學(xué)生消除畏難情緒。其中信息①是著名的格氏反應(yīng)，來自教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[2]的拓展視野欄目。在陌生的流程中，熟悉的信息給學(xué)生親切感，可以增強(qiáng)學(xué)生解決問題的自信心。鹵代烴（RX）與鎂于室溫下在干燥乙醚中反應(yīng)，生成鹵化烴基鎂（RMgX）即格氏試劑：

格氏試劑很活潑，能與許多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。與具有活性氫的化合物（HY）作用，生成相應(yīng)的烴：

它還能與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物水解成醇：

如圖1所示，格氏試劑（烴基鹵化鎂）在有機(jī)合成中有十分廣泛的應(yīng)用，可用于合成烷烴、醇、醛、羧酸等多種有機(jī)化合物，極大地推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。

圖1 格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用

信息②稱為魏悌希反應(yīng)[3]即魏悌希試劑（又稱磷葉立德）作為親核試劑與醛、酮反應(yīng)直接生成烯烴的反應(yīng)，通?？梢员硎救缦拢?/p>

魏悌希反應(yīng)具有操作簡(jiǎn)單、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)，因此在有機(jī)合成中引入雙鍵有廣泛應(yīng)用。該信息曾經(jīng)在2012年四川高考題中出現(xiàn)過。

這2個(gè)信息均與諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)有關(guān)，是很好的STSE教育素材。上述信息也是有機(jī)合成中常見的增長碳鏈的方法，有助于學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解，啟迪學(xué)生思維，培養(yǎng)學(xué)生分析和解決實(shí)際問題的能力。另A→G的轉(zhuǎn)化來自《酚酞合成方法的改進(jìn)》一文，以實(shí)用的改進(jìn)工藝為背景命題意在引導(dǎo)中學(xué)化學(xué)教化學(xué)，關(guān)注有機(jī)化學(xué)在前沿科技與生產(chǎn)、生活中的實(shí)際應(yīng)用和貢獻(xiàn)，激發(fā)學(xué)生熱愛化學(xué)的積極情感。

三、對(duì)教學(xué)的幾點(diǎn)啟示

（一）日常教學(xué)中注重基礎(chǔ)，適度拓展

通過對(duì)高考試題和各大市模擬試題的認(rèn)真研究不難發(fā)現(xiàn)，很多題目總有似曾相識(shí)的感覺，可以在教材的某些欄目或課后習(xí)題中找到原型。因此，在日常教學(xué)中我們應(yīng)注重基礎(chǔ)知識(shí)的落實(shí)和基本方法的培養(yǎng)，認(rèn)真研究教材整合教學(xué)資源，充分挖掘教材各部分內(nèi)容和各欄目的教育功能。創(chuàng)造性地利用習(xí)題課或復(fù)習(xí)課，適度拓展教學(xué)內(nèi)容，培養(yǎng)學(xué)生分析和解決實(shí)際問題的能力。

（二）復(fù)習(xí)備考時(shí)完善體系，激活思維

注重培養(yǎng)學(xué)生建構(gòu)科學(xué)、完善的知識(shí)體系，突出主干知識(shí)的落實(shí)。教學(xué)實(shí)踐中，引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)建構(gòu)條理化、系統(tǒng)化的知識(shí)體系，通過探究活動(dòng)促進(jìn)學(xué)生對(duì)反應(yīng)原理的深入理解并能靈活遷移解決實(shí)際問題。通過多樣化的問題情境激活學(xué)生思維，引導(dǎo)學(xué)生反思命題意圖，培養(yǎng)學(xué)生信息素養(yǎng)，提高學(xué)生分析和解決問題的能力。近年高考試題有回歸課本的傾向，這也為我們的教學(xué)和學(xué)生的復(fù)習(xí)備考提供了方便與借鑒。所以，認(rèn)真鉆研考試說明和近年高考試題以及大市模擬試題可以從中總結(jié)發(fā)現(xiàn)命題規(guī)律，找準(zhǔn)復(fù)習(xí)的方向?？记凹皶r(shí)回顧課本查缺補(bǔ)漏，有利于培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S習(xí)慣。

（三）試題的命制聯(lián)系實(shí)際，科學(xué)規(guī)范

今年江蘇高考化學(xué)試題進(jìn)一步體現(xiàn)了“寬基礎(chǔ)、厚實(shí)踐、重能力”的命題特色，注意理論聯(lián)系工業(yè)生產(chǎn)實(shí)際，增強(qiáng)了試題的科學(xué)性和導(dǎo)向性。教師平時(shí)命制和選擇練習(xí)題時(shí)需要加強(qiáng)試題的科學(xué)性和規(guī)范性，及時(shí)更新教學(xué)觀念，轉(zhuǎn)變學(xué)生的學(xué)習(xí)方式。以真實(shí)的生產(chǎn)工藝流程為載體，將基本知識(shí)和技能融合到問題解決的過程中，增強(qiáng)試題對(duì)知識(shí)與技能的考查意義和價(jià)值，切實(shí)培養(yǎng)學(xué)生規(guī)范答題的良好習(xí)慣。

[1]王永森，魏建業(yè).高考有機(jī)熱點(diǎn)背景信息分析——羥醛縮合反應(yīng)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2012（3）.

[2]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].南京：江蘇教育出版社，2013.