張淑青 操麗麗 吳學(xué)鳳 莫玉穩(wěn) 潘麗軍

L－抗壞血酸辛酸酯的酶法合成及性質(zhì)研究

張淑青 操麗麗 吳學(xué)鳳 莫玉穩(wěn) 潘麗軍

（合肥工業(yè)大學(xué)生物與食品工程學(xué)院安徽省農(nóng)產(chǎn)品精深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，合肥 230009）

在叔丁醇體系中，Novozym 435固定化脂肪酶催化L－抗壞血酸和中鏈脂肪酸正辛酸發(fā)生酯化反應(yīng)合成L－抗壞血酸辛酸酯（L－AO），在底物（L－抗壞血酸）濃度0.2 mol／L、底物摩爾比6∶1、脂肪酶用量20%、反應(yīng)溫度55℃、分子篩添加量60 mg／mL條件下反應(yīng)12 h，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率可達(dá)85.6%。DSC分析結(jié)果表明L－AO具有較低的結(jié)晶溫度和較高的結(jié)晶焓，使其在低溫時不易結(jié)晶析出。油溶性測定結(jié)果顯示，L－AO在植物油中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于L－抗壞血酸棕櫚酸酯（L－AP），較高的油溶性有利于擴(kuò)展其在油脂及脂溶性產(chǎn)品中的應(yīng)用。羥自由基清除能力以及對油脂的抗氧化性能試驗(yàn)結(jié)果表明L－AO具有較強(qiáng)的抗氧化能力，是一種很有潛力的油溶性抗氧化劑。

正辛酸 L－抗壞血酸 脂肪酶 L－抗壞血酸辛酸酯 DSC 油溶性 抗氧化活性

隨著食品工業(yè)的高速發(fā)展，人民生活水平的不斷提高，食品和食品添加劑的安全性越來越受到重視。用以延緩油脂及含油食品酸敗劣變的化學(xué)合成類抗氧化劑，如二丁基羥基甲苯（BHT）、丁基羥基茴香醚（BHA）、叔丁基對苯二酚（TBHQ）等因可能具有致癌性而受到人們的質(zhì)疑［1］，天然類抗氧化劑高效、低毒的特性受到越來越多的關(guān)注。L－抗壞血酸脂肪酸酯是近年來研究較多的一種新型綠色抗氧化劑［2－3］，主要以長鏈脂肪酸尤其是棕櫚酸和硬脂酸為酰基供體［4－5］。其中，L－ 抗壞血酸棕櫚酸酯（L －ascorbyl palmitate，L－AP）已得到世界衛(wèi)生組織等機(jī)構(gòu)的認(rèn)可，并被多國藥典收載，作為食品添加劑廣泛應(yīng)用于食用油、含油食品及肉制品中［6］。但L－抗壞血酸長鏈脂肪酸酯較高的熔點(diǎn)使得其在油脂及脂溶性產(chǎn)品中的溶解度并不理想，溫度較低時容易結(jié)晶析出，從而影響其抗氧化活性。

本研究通過非水相固定脂肪酶催化，將低熔點(diǎn)的中鏈脂肪酸正辛酸引入到L－抗壞血酸的第六位羥基上，得到L－抗壞血酸辛酸酯（L－ascorbyl octanoate，L－AO），考察各因素對合成效果的影響，并對產(chǎn)物的熱性能、油溶性及抗氧化性進(jìn)行了研究，以期為L－抗壞血酸中鏈脂肪酸酯的后續(xù)研究及生產(chǎn)提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與設(shè)備

L－抗壞血酸（純度≥99.7%）、正辛酸（純度≥99.0%）、4A分子篩、水楊酸、硫酸亞鐵、過氧化氫：國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；叔丁醇、叔戊醇、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷、正己烷：無錫市展望化工試劑有限公司，以上均為分析純；色譜級甲醇：美國天地色譜試劑公司；超純水：實(shí)驗(yàn)室自制；商品化固定化脂肪酶Novozym 435、Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM：美國諾維信公司；食用油：市售。

SHY－2A型水浴恒溫振蕩器：江蘇金壇市金城國勝實(shí)驗(yàn)儀器廠；HPLC系統(tǒng)：美國Waters公司；Q2000型差熱示差掃描量熱儀：美國TA儀器公司；T6新世紀(jì)型紫外可見分光光度計(jì)：北京普析通用儀器有限責(zé)任公司。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 L－AO的酶法合成條件優(yōu)化

稱取一定量的正辛酸、L－抗壞血酸及固定化脂肪酶于干凈的具塞錐形瓶中，加入反應(yīng)介質(zhì)和4A分子篩，塞緊塞子，用保鮮膜密封，于恒溫振蕩器中反應(yīng)。以L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率為指標(biāo)，考察酶的種類、反應(yīng)介質(zhì)、反應(yīng)時間、底物（L－抗壞血酸）濃度、底物摩爾比（正辛酸∶L－抗壞血酸）、脂肪酶用量（以L－抗壞血酸的質(zhì)量計(jì)）、反應(yīng)溫度、分子篩添加量對合成效果的影響。在最優(yōu)合成條件下，考察脂肪酶的重復(fù)使用效果。

1.2.2 L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的測定

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液過濾、稀釋、過膜，采用高效液相色譜法（HPLC）檢測反應(yīng)液中產(chǎn)物的含量，計(jì)算L－抗壞血酸的酯化轉(zhuǎn)化率。HPLC檢測參數(shù)［7］如下：色譜柱Waters Symmetry?C18（5 μm，3.9×150 mm）；檢測器光電二極管陣列檢測器（Waters 2996）；流動相甲醇／水＝70／30；進(jìn)樣量5 μL；流速1 mL／min；柱溫25℃。L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率（y）的計(jì)算公式［8］：

式中：nd為未反應(yīng)完的L－抗壞血酸的物質(zhì)的量／mol；n0為反應(yīng)初始加入的L－抗壞血酸的總物質(zhì)的量／mol。

1.2.3 L－AO的分離純化

反應(yīng)液經(jīng)固液分離，除去酶、分子篩，再經(jīng)減壓蒸餾除去反應(yīng)介質(zhì)，所得粗產(chǎn)物用乙酸乙酯溶解，加水洗滌，分液，有機(jī)層真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)所得經(jīng)正己烷結(jié)晶、正己烷－二氯甲烷（3∶1）混合溶劑重結(jié)晶、真空干燥得成品。

1.2.4 L－AO純度的測定

參考GB 16314—1996中關(guān)于測定L－AP純度的碘量法測定產(chǎn)物的純度［9］。

1.2.5 L－AO的DSC分析

采用差示掃描量熱儀（DSC）對L－AO的熱性能進(jìn)行分析研究。N2為尾吹氣，液氮降溫，升溫速率10℃／min，降溫速率5℃／min，溫度范圍0～100℃。并與L－AP作比較。

1.2.6 L－AO油溶性的測定

將過量的L－AO置于不同油品中，常溫下振蕩或超聲一段時間，待溶解達(dá)到平衡，過濾除去未溶解的L－AO，通過碘量法［9］測定其在各油品中的溶解度，并與L－AP作比較。

1.2.7 L－AO對羥自由基清除能力的測定

利用水楊酸捕捉Fenton反應(yīng)產(chǎn)生的羥自由基產(chǎn)生有色物質(zhì)的原理，參考Smironff等［10］的方法測定L－抗壞血酸辛酸酯對羥自由基清除能力。取9 mmol／L硫酸亞鐵溶液1 mL，加1 mL 9 mmol／L 水楊酸－乙醇溶液（50%），混勻后加入1 mL不同濃度的L－AO乙醇溶液為處理樣，對照樣加入1 mL無水乙醇，最后加入0.03%H2O21 mL啟動反應(yīng)，37℃保溫30 min，于510 nm處測定吸光度。同時與VC、TBHQ、PG（沒食子酸丙酯）、L－AP、VE比較清除能力。對羥自由基的清除率按公式計(jì)算：

1.2.8 L－AO對油脂的抗氧化性能的測定

采用烘箱法［11］測定L－AO對油脂的抗氧化性能。準(zhǔn)確稱取160 mg L－AO，配成16 mg／mL乙醇溶液，移取100μL樣品液到8 g油樣中，配成抗氧化劑添加量為0.02%的試樣。轉(zhuǎn)入（40±0.5）℃的烘箱中加速氧化，并按GB／T 5538—2005每隔4 d測定過氧化值（POV）［12］。同時與TBHQ、BHT、BHA、PG、L－AP、VE比較抗氧化性能。

2 結(jié)果與討論

2.1 L－AO的合成工藝優(yōu)化

2.1.1 酶的種類對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

由圖1可知，Novozym 435固定化脂肪酶催化合成L－AO效果較好，而其余2種固定化脂肪酶幾乎無效果，故選擇Novozym 435脂肪酶。

圖1 酶的種類對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.2 反應(yīng)介質(zhì)對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

反應(yīng)介質(zhì)的極性對酶的活性和穩(wěn)定性有直接的影響，極性過大會破壞酶的水化層，致使酶失活；極性過小，L－抗壞血酸的溶解度大大降低，也不利于反應(yīng)的進(jìn)行［13］。

圖2 反應(yīng)介質(zhì)對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

由圖2可知，極性適中的叔戊醇、叔丁醇、丙酮酯化轉(zhuǎn)化率較高，極性較大的乙腈則較低，其中叔戊醇和叔丁醇效果最好，考慮到沸點(diǎn)低的叔丁醇在后續(xù)的真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除溶劑的過程中相對容易且耗能低，且價格比叔戊醇低一半左右，故選擇叔丁醇作為反應(yīng)介質(zhì)。

2.1.3 反應(yīng)時間對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

反應(yīng)時間不僅影響催化效率，而且還關(guān)系到產(chǎn)品的質(zhì)量和脂肪酶的活性。反應(yīng)時間過短，反應(yīng)不充分，產(chǎn)品得率低，造成底物的浪費(fèi)；但是反應(yīng)時間過長，部分酶活喪失，產(chǎn)品顏色發(fā)黃，增加資源的浪費(fèi)及設(shè)備的磨損。因此，選擇合適的反應(yīng)時間至關(guān)重要［14］。

由圖3可知，12 h以內(nèi)隨著時間的延長，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率逐漸升高，12 h后增長緩慢并趨于平衡，時間再延長轉(zhuǎn)化率還有下降的趨勢，這可能是由于分子篩吸附造成的產(chǎn)物損失導(dǎo)致的。故反應(yīng)時間選12 h。

圖3 反應(yīng)時間、底物濃度、底物摩爾比對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.4 底物濃度對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

底物濃度小，酶促反應(yīng)達(dá)到平衡所需時間短，但產(chǎn)量低；底物濃度過大，酶促反應(yīng)達(dá)到平衡所需時間長，且轉(zhuǎn)化率低，產(chǎn)量也不會很高。故選擇合適的底物濃度十分關(guān)鍵，應(yīng)綜合考慮時間、轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)量等因素。

由圖3可知，底物濃度小于0.2 mol／L時，隨著底物濃度的增加，其與固定化脂肪酶的接觸面積也會增加，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率不斷提高。但當(dāng)?shù)孜餄舛壤^續(xù)增加時，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率反而降低，這可能是因?yàn)殡S著底物濃度的增加，固定化脂肪酶的作用位點(diǎn)被包裹住，而且反應(yīng)生成的水也會對固定化脂肪酶的催化活性有很大影響，從而大大限制了L－AO的生成。因此選擇L－抗壞血酸的濃度為0.2 mol／L。

2.1.5 底物摩爾比對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，依照反應(yīng)平衡原理，要提高其中一種底物L(fēng)－抗壞血酸的酯化轉(zhuǎn)化率，可以通過增加另一底物正辛酸的濃度使反應(yīng)朝正反應(yīng)方向進(jìn)行，在L－抗壞血酸和脂肪酸的酯化反應(yīng)中，提高酰基供體的濃度對提高脂肪酶的催化穩(wěn)定性也有一定的作用［15］。

如圖3所示，當(dāng)正辛酸與L－抗壞血酸的摩爾比從0.8∶1上升至6∶1時，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率不斷提高，繼續(xù)增加正辛酸濃度，轉(zhuǎn)化率不再上升，主要原因是隨著底物摩爾比的增加，固定化脂肪酶的結(jié)合位點(diǎn)逐漸趨于飽和，且過量的正辛酸增加了空間位阻。故選擇底物摩爾比為6∶1比較合適。

2.1.6 脂肪酶用量對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

由圖4可知，當(dāng)脂肪酶用量小于20%時，隨著脂肪酶用量的增加，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率逐漸增大，主要原因是隨著酶用量的增加，底物與酶的接觸面積增大，催化反應(yīng)速率加快，L－抗壞血酸辛酸酯的產(chǎn)率提高。繼續(xù)增加脂肪酶用量，L－抗壞血酸的轉(zhuǎn)化率趨于平衡。故選擇脂肪酶用量為20%。

圖4 脂肪酶用量、反應(yīng)溫度、分子篩添加量對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.7 反應(yīng)溫度對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

溫度對脂肪酶的催化活性有很大的影響。溫度升高，酶活提高，反應(yīng)速率加快，反應(yīng)達(dá)到平衡所需時間縮短，另一方面，溫度會影響酶的穩(wěn)定性，過高的溫度會導(dǎo)致酶變性失活，反應(yīng)速率隨之下降。故選擇合適的反應(yīng)溫度十分重要。

如圖4所示，反應(yīng)溫度在40～55℃范圍內(nèi)，隨著溫度的升高，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率迅速提高，但隨著溫度的繼續(xù)上升，轉(zhuǎn)化率呈現(xiàn)下降趨勢。根據(jù)Novozym 435脂肪酶的產(chǎn)品使用要求，反應(yīng)體系溫度應(yīng)控制在60℃以下。此外，L－抗壞血酸的連烯二醇結(jié)構(gòu)對溫度比較敏感，高溫易被破壞。因此，選擇最佳反應(yīng)溫度為55℃。

2.1.8 分子篩添加量對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

對非水相酶促反應(yīng)而言，適量的水對酶活的維持是必需的［14］。酯化反應(yīng)的開始，體系中水分活度較低，酶活未被完全激發(fā)，隨反應(yīng)的進(jìn)行，水分活度增大，酶活提高，但當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行到一定的程度后，過量的水會引起酶分子內(nèi)部“水簇”的形成，改變酶的活性結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致酶活降低［16］。因此，控制反應(yīng)體系各個階段的水分活度十分關(guān)鍵。通過添加適量的4A分子篩可以有效控制體系的水分活度，從而使酶活處于較高的狀態(tài)。

由圖4可知，分子篩添加量在60～200 mg／mL溶劑時，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率較高，較未添加分子篩高出20%左右，繼續(xù)增加用量，轉(zhuǎn)化率下降，這可能是因?yàn)榇罅糠肿雍Y導(dǎo)致水分活度過低，破壞了脂肪酶的水化層，酶活降低，或者是因?yàn)榉肿雍Y的吸附作用導(dǎo)致產(chǎn)物損失。故選擇分子篩添加量為60 mg／mL，此時轉(zhuǎn)化率可達(dá)85.6%。

2.1.9 脂肪酶使用次數(shù)對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

圖5 脂肪酶使用次數(shù)對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響

由圖5可知，隨脂肪酶使用次數(shù)的增加，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率先稍有增加后逐漸下降，最高轉(zhuǎn)化率為第2次使用時的88.3%，使用第10次時轉(zhuǎn)化率仍保持在75%以上。Novozym 435固定化脂肪酶在重復(fù)使用次數(shù)較多的情況下仍能保持較好的催化效果，有利于降低生產(chǎn)成本。

2.2 L－AO的純度測定及DSC分析

根據(jù)最佳合成條件，在叔丁醇反應(yīng)體系中，由Novozym 435固定化脂肪酶催化合成粗產(chǎn)物，經(jīng)有機(jī)溶劑萃取結(jié)晶法分離純化后得到的產(chǎn)物為白色有光澤的針狀晶體，用碘量法測定產(chǎn)物的純度為96.5%。

圖6 L－AO的DSC分析

圖7 L－AP的DSC分析

由圖6和圖7可知，在升溫過程中，L－AO的熔融峰出現(xiàn)在61.85℃，熔融焓為112.05 J／g，比LAP的熔融焓123.18 J／g低；在降溫過程中，L－AO的結(jié)晶峰出現(xiàn)在22.07℃，結(jié)晶焓為96.24 J／g，較L－AP的27.58 J／g高出很多。L－AO較低的熔融溫度、熔融焓、結(jié)晶溫度和較高的結(jié)晶焓使得其在油脂及脂溶性產(chǎn)品中有較高的溶解度，且當(dāng)溫度較低時不易結(jié)晶析出。另外，L－AO較寬的結(jié)晶區(qū)間使得分離純化結(jié)晶步驟中溫度的控制非常重要，否則很容易形成黏稠的膏狀固體，不利于后續(xù)分離［14］。

2.3 L－AO油溶性的測定

由圖8可知，L－AO在各類植物油中的溶解度均遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于L－AP。其在大豆油、花生油、菜籽油、葵花籽油及稻米油中的溶解度分別為933、1 708、1 311、1 157、1 689 mg／kg，均為L－AP 的5～7倍，尤其在玉米油中的溶解度為1 995 mg／kg，約為L－AP（145 mg／kg）的14倍，可見在L－抗壞血酸結(jié)構(gòu)中引入中鏈脂肪酸，有利于增加其油溶性，擴(kuò)展其在油脂及脂溶性產(chǎn)品中的應(yīng)用。雖然L－AO的極性大于L－AP，但其較小的相對分子質(zhì)量和較短的碳鏈?zhǔn)蛊渚哂休^小的空間位阻，可能有助于其溶解于油脂中。同時，較低的熔融溫度、熔融焓也可能是其油溶性遠(yuǎn)大于L－AP的原因。

圖8 L－AO及L－AP在不同植物油脂中的溶解度

2.4 L－AO對羥自由基清除能力的測定

羥自由基是引發(fā)脂肪過氧化的重要活性氧，羥自由基清除率是反應(yīng)抗氧化性能的一個重要指標(biāo)［17］。

圖9可知，在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，VC、TBHQ、L－AP和L－AO對羥自由基的清除能力隨質(zhì)量濃度的增加而增強(qiáng)，基本呈量效關(guān)系，清除能力大小依次為：TBHQ＞VC＞L－AO ＞L－AP，最終趨于平衡；PG和VE對羥自由基的清除能力較弱，在0.2～1.4 mg／mL質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，清除率最高分別只有32%、14%。VC、L－AO、L－AP對羥自由基的清除能力依次降低是因?yàn)樵谙嗤|(zhì)量濃度條件下具有抗氧化活性的連二烯醇結(jié)構(gòu)所占比重依次下降［13］。

圖9 L－AO的羥自由基清除能力

2.5 L－AO對油脂的抗氧化性能的測定

由圖10可知，在強(qiáng)制氧化作用下，隨著強(qiáng)制氧化時間的延長，各油樣的過氧化值（POV）均呈上升趨勢，其中空白油樣上升趨勢尤為顯著，添加各類抗氧化劑的油樣的POV值均比空白對照低，說明各類抗氧化劑對大豆油的氧化有一定的抑制作用，其抗氧化能力大小依次為：TBHQ＞L－AO＞L－AP＞PG＞BHT＞BHA＞VE。最初的24 d內(nèi)，添加PG、BHT、BHA的油樣的POV值基本呈線性上升，氧化開始進(jìn)行，而添加TBHQ、L－AP和L－AO的油樣的POV值基本不變，說明L－AO可以有效地延緩油脂的氧化起始，對油脂的抗氧化性能較強(qiáng)，基本可以達(dá)到TBHQ的效果，但之后POV值稍有增加，可能是因?yàn)槠渥陨頍岱€(wěn)定性不如TBHQ所導(dǎo)致的。

圖10 L－AO與其他抗氧化劑在大豆油中的抗氧化性能比較

3 結(jié)論

3.1 本研究以中鏈脂肪酸正辛酸為?；w，對L－AO的酶法合成工藝條件進(jìn)行優(yōu)化。選取Novozym435為催化酶，叔丁醇為反應(yīng)介質(zhì)，考察各因素對L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率的影響，得到最佳工藝條件為：底物濃度0.2 mol／L，底物摩爾比6∶1，脂肪酶用量20%，反應(yīng)溫度55℃，分子篩添加量60 mg／mL，此條件下反應(yīng)12 h，L－抗壞血酸酯化轉(zhuǎn)化率可達(dá)85.6%。采用有機(jī)溶劑萃取結(jié)晶法分離純化得到產(chǎn)物為白色晶體，純度96.5%。

3.2 L－AO的DSC分析結(jié)果表明，相較于L－AP，L－AO具有較低的熔融溫度、熔融焓、結(jié)晶溫度和較高的結(jié)晶焓，使其具有較高的脂溶性，且在低溫時不易結(jié)晶析出。油溶性測定結(jié)果顯示，L－AO在植物油中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于L－AP，正辛酸的引入，大大提高了L－抗壞血酸的油溶性，有利于擴(kuò)展其在油脂及脂溶性產(chǎn)品中的應(yīng)用。

3.3 L－AO對羥自由基的清除能力較強(qiáng)，僅次于TBHQ與VC。對油脂的抗氧化性能試驗(yàn)中，24 d內(nèi)添加L－AO油樣的POV值基本不變，表明LAO可以有效地延緩油脂的氧化起始，其對油脂的抗氧化性能較強(qiáng)，基本可以媲美TBHQ。因此，LAO是一種很有潛力的油溶性抗氧化劑，有廣泛的應(yīng)用前景。

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Research on Enzymatic Synthesis and Property of L－Ascorbyl Octanoate

Zhang Shuqing Cao Lili Wu Xuefeng Mo Yuwen Pan Lijun
（School of Biotechnology and Food Engineering，Hefei University of Technology，Key Laboratory for Agriculture Product Deep－processing of Anhui Province，Hefei 230009）

The esterification of n－octanoic acid with L－ascorbic acid and medium－chain fatty acid n－caprylic acidin the presence of immobilized lipase（Novozym435）as the catalyst and tert－butanol as the solvent to obtain L－ascorbyl octanoate（L－AO）was studied.The conversion rate of L－ascorbic acid could reach 85.6%under the conditions of concentration of L －ascorbic acid 0.2 mol／L，substrate molar ratio 6∶1，enzyme dosage 20%，reaction temperature 55℃，molecular sieve dosage 60 mg／mL and reaction time 12 h.DSCanalysis results indicated that L－AO has lower crystallization temperature and higher crystal enthalpy，which make it not easily to crystallize out at low temperatures.And the oil solubility analysis resluts indicated that the solubilities of L－AO in the vegetable oils are far greater than that of L－ascorbic palmitate（L－AP），the higher oil－solubility of L－AObenefits to extend its application in oils and fat－soluble products.The antioxidant activities of L－AO were studied by hydroxyl radical system and further evaluated by adding into the soybean oil.The hydroxyl radical scavenging activity and oxidation resistence test results of grease indicated that L－AO had strong oxidation resistance and L－AO was demonstrated to be a potential oil－soluble antioxidants.

n－octanoic acid，L－ascorbic acid，Lipase，L－ascorbyl octanoate，DSC，oil solubility，antioxidant activity

TS202.3

A

1003－0174（2016）07－0107－07

“十一五”國家科技支撐計(jì)劃（2010BAD01B07），農(nóng)業(yè)科技成果轉(zhuǎn)化資金項(xiàng)目（2013GB2C300217）

2014－11－18

張淑青，女，1990年出生，碩士，農(nóng)產(chǎn)品生物化工

潘麗軍，女，1955年出生，教授，農(nóng)產(chǎn)品資源綜合利用