李 鈺（南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇南通 226019）

淺談短課時有機化學(xué)課程中反應(yīng)機理的教學(xué)

李 鈺
（南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇南通 226019）

有機化學(xué)是生物、紡織等相關(guān)專業(yè)大學(xué)低年級的一門重要的基礎(chǔ)課程，這些專業(yè)的教學(xué)計劃中，有機化學(xué)課程的課時一般較短。要在短時間內(nèi)讓這些專業(yè)的學(xué)生掌握有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，反應(yīng)機理的教學(xué)十分重要。筆者從自身的教學(xué)實踐經(jīng)驗出發(fā)，探討了有機化學(xué)反應(yīng)機理的教學(xué)要點和教學(xué)方法。

有機化學(xué)；反應(yīng)機理；教學(xué)

在基礎(chǔ)化學(xué)課程中，與無機化學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)等相比，學(xué)生們在學(xué)習(xí)有機化學(xué)時遇到的困難更多。雖然涉及的元素少，但是組合繁多，變化復(fù)雜，僅僅靠記憶方程式或者硬套公式難以達到好的效果。沒有基礎(chǔ)的學(xué)生，入門就較為困難，往往要付出較多時間精力。

在教學(xué)時間充足的情況下，可以采取多種方法來輔助教學(xué)，如根據(jù)理論課的進度同時安排實驗課程，使學(xué)生能在實驗中加深印象?；蛘哂糜嬎銠C對化學(xué)反應(yīng)全過程進行分子模擬，這樣不僅能提高學(xué)生興趣，同時還培養(yǎng)其分析解決問題的能力[1]。

但對于非化學(xué)專業(yè)（如紡織、生命科學(xué)）的學(xué)生，教學(xué)計劃安排一般不會超過64課時，短的只有40課時，這樣的安排和做法是不現(xiàn)實的。

這樣短的時間內(nèi)要教學(xué)足夠知識，課程的編排和內(nèi)容的選擇極其重要。由于時間緊張，教師在短課程教學(xué)中大多降低難度，著眼于重要的反應(yīng)，對于理論性的內(nèi)容少講或者不講。學(xué)生則囫圇吞棗，死記硬背來記住考試要考的化合物和反應(yīng)。這種應(yīng)付考試的做法其實并沒有從源頭減少學(xué)生的負(fù)擔(dān)，因為學(xué)生在不理解反應(yīng)本質(zhì)的情況下，無法靈活運用所學(xué)知識、缺乏解決問題的能力，也達不到考試的要求。沒有理解的基礎(chǔ)，考試結(jié)束后會立刻遺忘，無法為后續(xù)課程打下好的基礎(chǔ)，違背了教學(xué)初衷。

要想在較短的時間內(nèi)學(xué)習(xí)一門課程，掌握基本原理才是關(guān)鍵。從這一點上說，有機反應(yīng)機理的教學(xué)在短課時有機化學(xué)課程中是極為重要的。有機化合物數(shù)目龐大反應(yīng)復(fù)雜，在沒有提出反應(yīng)機理之前，構(gòu)成有機化學(xué)內(nèi)容的是一大堆不相關(guān)的資料和方程式。而有了有機反應(yīng)機理之后，則可以采用較少的指導(dǎo)原則去解釋現(xiàn)有的大量事實，并使其相互聯(lián)系。因此，在教學(xué)中講好反應(yīng)機理，能大大提高教學(xué)質(zhì)量和效率[2]。

40課時左右的有機化學(xué)課程中，講解的反應(yīng)機理主要有：烷烴的自由基取代、烯烴的親電加成、芳烴的親電取代反應(yīng)、鹵代烴的親核取代、醛酮的親核加成、羧酸和羧酸衍生物的親核取代。筆者認(rèn)為短課時中反應(yīng)機理教學(xué)應(yīng)注意以下幾個要點：

1 做好相關(guān)基礎(chǔ)知識的儲備工作

雖然課時較短，但磨刀不誤砍柴功。在講解各類化合物及其反應(yīng)，以及反應(yīng)的具體過程之前，引導(dǎo)學(xué)生透徹學(xué)習(xí)雜化軌道、路易斯酸堿理論十分重要。

雜化軌道是理解σ鍵、π鍵的基礎(chǔ)，雖然在無機化學(xué)課程中已經(jīng)有所涉及，但在有機化學(xué)的課堂上重新從該課程的角度講解是十分必要的。許多教材編排時把雜化軌道理論的不同類型分在烷烴、烯烴、和炔烴三個章節(jié)分別講解，在授課間隔時間較長（短課時教學(xué)課程一般每周安排一次）的情況下，若學(xué)生缺乏良好的復(fù)習(xí)習(xí)慣，對這個知識點的學(xué)習(xí)完全是斷開的，因此，筆者認(rèn)為，把雜化軌道的3種類型集中起來，在學(xué)習(xí)具體化合物之前講解，利于學(xué)生從總體上理解化合物鍵的結(jié)構(gòu)。

路易斯酸堿定義對學(xué)生來說是一個全新的概念。在學(xué)習(xí)大學(xué)有機化學(xué)課程之前，我們的學(xué)生大多數(shù)對于酸堿反應(yīng)的認(rèn)識停留在氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng)生成水?？梢耘e兩三個典型例子，如金屬鎂離子和磷酸根、三氟化硼和乙醚的反應(yīng)來拓展學(xué)生對于酸堿物種和反應(yīng)的理解。然后根據(jù)鍵的斷裂方式對有機化學(xué)反應(yīng)進行分類，分別介紹離子型反應(yīng)、自由基反應(yīng)和周環(huán)反應(yīng)及其特征。

2 根據(jù)具體反應(yīng)現(xiàn)象提出問題，通過“講故事” 的方法讓學(xué)生理解

在上文提到的具體反應(yīng)中，自由基取代反應(yīng)是學(xué)生學(xué)習(xí)時接觸到的第一個反應(yīng)機理，筆者認(rèn)為第一次講解機理時一定要注意由淺入深，從直觀慢慢過渡到抽象。先仔細(xì)描述反應(yīng)現(xiàn)象，提出問題，再講解反應(yīng)機理，總結(jié)機理的細(xì)節(jié)是否能夠解釋所發(fā)生的現(xiàn)象。以甲烷氯代反應(yīng)為例，該反應(yīng)需要光照，但光照不是反應(yīng)的所有階段都必須的。因為光照的作用是使氯分子裂解為氯自由基，在反應(yīng)的后續(xù)作用是不需要光照條件的?？梢詮倪@一點引導(dǎo)學(xué)生理解自由基產(chǎn)生后，鏈增殖循環(huán)的過程。

3 循序漸進，前后比較，分層次教學(xué)

在短課時有機化學(xué)涉及到的主要反應(yīng)機理中，自由基反應(yīng)機理是相對獨立的。而周環(huán)反應(yīng)由于難度較大一般不做要求，剩下的幾種反應(yīng)機理（親電加成、親電取代、鹵代烴親核取代、醛酮親核加成等）從大類上都屬于離子型反應(yīng)，彼此相互聯(lián)系，可以類比、組合的方法進行教學(xué)。

3.1 烯烴的親電加成反應(yīng)和芳烴的親電取代反應(yīng)

以乙烯和溴化氫的加成為例，烯烴的親電加成反應(yīng)由烯烴雙鍵給出π鍵上的電子，與溴化氫電離出的氫質(zhì)子結(jié)合，生成新的碳?xì)滏I和碳正離子，碳正離子再與溴負(fù)離子結(jié)合生成溴乙烷。芳烴的親電取代反應(yīng)第一步與烯烴的親電加成基本類似：把苯環(huán)看做環(huán)己三烯的結(jié)構(gòu)，一根雙鍵的π電子給出，和親電試劑（正離子）生成新的鍵和苯環(huán)碳正離子。與烯烴不同，由于形成大π鍵有約150kJ/mol的能量（離域能）下降，苯環(huán)碳正離子脫去一個氫質(zhì)子，發(fā)生芳構(gòu)化得到取代產(chǎn)物。

3.2 鹵代烴的親核取代反應(yīng)

鹵代烴的親核取代反應(yīng)式是醛酮親核加成，羧酸及羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的基礎(chǔ)。從烷烴的自由基反應(yīng)機理到親核取代反應(yīng)，對于機理的教學(xué)在難度和深度上要上一個臺階，具體反映在不僅要描述反應(yīng)現(xiàn)象，提出問題，而且要把具體問題量化，從反應(yīng)動力學(xué)的角度介紹研究反應(yīng)機理的方法，另外，還要教學(xué)單分子歷程和雙分子歷程對產(chǎn)物立體結(jié)構(gòu)的影響，提高學(xué)生對立體化學(xué)問題的認(rèn)識。

3.3 醛酮的親核加成反應(yīng)、羧酸和羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)

以醛基和氫氰酸的加成為例講解醛酮的親核加成反應(yīng)。首先羰基上的氧與氫質(zhì)子結(jié)合（羰基質(zhì)子化），羰基碳缺電子性增強，氰根負(fù)離子進攻醛酮的羰基碳原子，碳氧雙鍵打開，碳原子由sp2雜化變?yōu)閟p3雜化，分子結(jié)構(gòu)由平面變?yōu)樗拿骟w，生成羥基腈。堿性條件下親核加成反應(yīng)機理略有不同，少了羰基質(zhì)子化，多了氧負(fù)離子最后和氫離子結(jié)合形成羥基的過程。

該羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)可以分為兩個大階段，第一階段為羰基的親核加成，第二階段是羥基（堿性條件下為氧負(fù)離子）上的孤對電子重新轉(zhuǎn)移到碳氧原子之間生成羰基，離去能力較強的基團離去，得到親核加成-消去產(chǎn)物，即表觀上的取代產(chǎn)物。

總的來說，由于課時有限，有機反應(yīng)機理講解的內(nèi)容要盡量簡化，但不能省略關(guān)鍵理論。離子型反應(yīng)機理的核心是電子的轉(zhuǎn)移。作為教師要在典型實例中讓學(xué)生理解誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并且熟練地應(yīng)用電子效應(yīng)判斷各類化合物的電子分布情況，對總體的電子云密度增大或減少做出判斷，并對各種取代基與碳之間的電子云分布進行推斷，從而對電子轉(zhuǎn)移的方向和形式作出正確的預(yù)測[3]。

誠然，反應(yīng)機理的教學(xué)要取得較好的教學(xué)效果，光靠教師在短短的上課時間是不夠的。微課是一種非常有益的補充教學(xué)手段。微課以視頻為主要載體，可針對某個知識點或教學(xué)環(huán)節(jié)而開展。學(xué)生按需選擇，既可查缺補漏又能強化鞏固知識。其短小精悍的特點尤其適合講解碎片化的知識點，或者一個教學(xué)片斷，有很大的自主學(xué)習(xí)空間。在課堂上教師不能總為了個別學(xué)生放慢速度，但通過視頻學(xué)習(xí)，不同的學(xué)生可以根據(jù)自己的基礎(chǔ)和接受程度調(diào)節(jié)進度快慢[4]。

盡管有機化合物微觀結(jié)構(gòu)復(fù)雜，反應(yīng)機理抽象、反應(yīng)繁雜，但在專業(yè)繪圖軟件、動畫軟件的幫助下，有機化學(xué)的教學(xué)完全可以變文字為平面，變二維到三維，變靜態(tài)為動態(tài)。這樣可以大大降低學(xué)生理解學(xué)習(xí)的難度，提高這類理工科課程的趣味性和學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。

[1] 彭東明，劉艷飛，李玲，等，有機化學(xué)反應(yīng)機理在本科教學(xué)中教與學(xué)的研究[J]，廣東化工，2014，41，（4）：107-108.

[2] 張書文，有機反應(yīng)機理教學(xué)內(nèi)容和方法的探討[J]，吉林師范學(xué)院學(xué)報，1996，17（8）：58-62.

[3] 吳建一，有機反應(yīng)機理教學(xué)的切入點研究[J]，嘉興高等專科學(xué)校學(xué)報，1999，12（1）：19-22.

[4] 程芳婷，趙莉，仲芯穎，等，有機化學(xué)教學(xué)中微課的制作及應(yīng)用[J]，廣州化工，2015，43（17），236-238.

On the Teaching of Reaction Mechanism in the Course of Organic Chemistry in Short

Li Yu

Organic chemistry is an important basic course in the junior college of biology，textile and other related disciplines. The curriculum of organic chemistry courses in these specialties is generally short.In a short time to allow these students master the basic knowledge of organic chemistry，reaction mechanism of teaching is very important.From the teaching experience，the author discusses the teaching points and teaching methods of organic chemistry reaction mechanism.

organic chemistry；reaction mechanism；teaching

O621.25-4

：B

1003-6490（2016）12-0089-02

2016-12-25

南通大學(xué)教學(xué)改革課題（2015B49）。

李鈺（1985—），女，江蘇南通人，講師，主要研究方向為有機化學(xué)教學(xué)及有機合成。