鄭永軍，牛永生，侯紹剛

(安陽工學院化學與環(huán)境工程學院，河南 安陽 455000)

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應用型本科高校有機化學開放實驗教學綠色化探索

鄭永軍，牛永生，侯紹剛

(安陽工學院化學與環(huán)境工程學院，河南 安陽 455000)

從應用型本科人才培養(yǎng)目標出發(fā)，以培養(yǎng)學生的實踐能力和創(chuàng)新能力為核心，通過增加“三廢”處理、加強綠色化實驗、開展多步合成實驗、嘗試創(chuàng)新性實驗等方面對有機化學實驗開放式教學進行探究。實踐表明，這種教學模式不僅較全面地培養(yǎng)學生綜合實驗技能和創(chuàng)新能力，而且還能增強學生的環(huán)保和綠色化學意識,從源頭上防止有機實驗室污染，改善實驗室環(huán)境，推進有機化學開放實驗的綠色化，提高教學質(zhì)量。

開放實驗教學；應用型本科；綠色化

隨著我國高等教育大眾化的不斷深入和高校畢業(yè)生就業(yè)形勢的日益嚴峻。安陽工學院，作為一所地方本科院校，提出“培養(yǎng)應用型人才，服務地方經(jīng)濟”作為學校人才培養(yǎng)目標。為適應培養(yǎng)應用型人才的需要，我們正在積極探索構(gòu)建應用型人才的課程體系。其中，有機化學是化學、化工、食品、生物、環(huán)境、醫(yī)學、材料、環(huán)境、能源等學科的重要基礎課，而有機化學實驗是有機化學的重要組成部分，通過實驗使學生達到掌握有機化學實驗技能，培養(yǎng)科學思維和分析、解決實際問題的能力。傳統(tǒng)的實驗課程主要是根據(jù)理論課程體系設置多為驗證式實驗，不利于學生主觀能動性的發(fā)揮和解決實際問題能力培養(yǎng)。為此，為彌補其不足，各高校積極進行開放式實驗教學，即在完成傳統(tǒng)正常實驗教學的前提下，在教師指導下，利用現(xiàn)有師資、儀器設備，環(huán)境條件等資源對學生開放，包括時間、空間的開放及實驗內(nèi)容的開放，讓學生自主選擇實驗內(nèi)容與時間來進行學習和實踐，實踐證明，開放式實驗教學是現(xiàn)代高校培養(yǎng)綜合型、創(chuàng)新型人才的新途徑，是培養(yǎng)應用型人才最重要、最有效的途徑之一[1-3]。為此，我們嘗試對《有機化學實驗》教學內(nèi)容和教學模式進行改革探索，實施有機化學實驗開放式教學.事實證明，在拓展學生的專業(yè)知識、提高學生的實驗技能，增加學生的競爭資本，培養(yǎng)學生具有綠色化學思想、環(huán)保意識和一定科學思維、創(chuàng)新能力等方面收到了明顯效果。

1 有機化學實驗開放式教學的探索

以我院為例，傳統(tǒng)的有機化學實驗教學模式是：(1)學生在教學計劃規(guī)定的實驗課時內(nèi)根據(jù)實驗教材按照教師演示的操作步驟，按部就班地進行實驗，即學生實驗前預習實驗內(nèi)容寫出預寫報告，教師在實驗課上講解實驗原理、具體操作，實驗中注意問題，然后學生按照教師和教材所講的進行操作。實驗過程中很少有人分析實驗方案的可行性，每步實驗操作的原因，實驗后不分析，不討論，學生的主體作用在整個實驗教學活動中難以發(fā)揮，過分依賴教師的指導，缺乏實踐操作的主動性，不利于應用型人才的培養(yǎng)。(2)實驗教學在規(guī)定課時內(nèi)進行，學生對實驗儀器設備的結(jié)構(gòu)、原理及用途了解不夠，使用有限，不能完全掌握儀器設備的操作。(3)實驗教材大多以驗證性型實驗為主，缺少綜合設計型和研究創(chuàng)新型實驗，如做合成實驗時，對合成出來的有機物，不做鑒定，對紫外、紅外、核磁等測試儀器就沒有涉及，因此，對合成產(chǎn)品表征幾乎沒有意識，更談不上對其表征進行綜合分析了。(4)現(xiàn)行實驗教材中很少提及綠色化學實驗和反應廢棄物妥善處理問題，學生做合成實驗僅僅為得到合成產(chǎn)物，而對實驗過程中產(chǎn)生的廢氣、廢水、廢棄物關心很少，結(jié)果許多學生將廢棄物隨意丟棄，廢水、廢液倒入下水道，嚴重腐蝕著下水道，長此以往，造成管道漏水，污染水體，污染環(huán)境，學生缺少環(huán)保意識和綠色化學思想，這和化工企業(yè)所需要具有環(huán)保意識，綠色化學思想的高素質(zhì)應用型人才格格不入。我們課題組在充分考慮傳統(tǒng)有機化學實驗教學內(nèi)容與教學模式上的不足后，根據(jù)地方本科院校師資、設備與學生基礎等實際情況，通過增設“三廢”治理實驗內(nèi)容，加強綠色化實驗教學，采用多步合成實驗，開設創(chuàng)新型實驗等開放式實驗教學，使學生基本實驗操作技能有了明顯提高，環(huán)境保護意識和綠色化學思想有很大提升、綜合實驗能力和科研素養(yǎng)得到了訓練。

1.1 改進實驗內(nèi)容，增加“三廢”處理

有機化學實驗在實驗過程中都會或多或少的產(chǎn)生的廢氣、廢液、廢渣，給實驗室環(huán)境帶來污染，對師生的健康造成危害。因此，樹立環(huán)保意識，減少“三廢”排放，加強“三廢”治理，將“節(jié)能減排”，環(huán)境友好的思想始終貫穿整個實驗教學中，培養(yǎng)學生熱愛環(huán)境，保護自然、節(jié)約資源的基本素養(yǎng)。如：在溴乙烷的制備實驗中，實驗教材中沒有對反應產(chǎn)生的溴化氫廢氣，反應后殘留液，和用來對粗產(chǎn)品溴乙烷除雜的濃硫酸這些“三廢”進行處理[4]，為了讓學生樹立環(huán)保意識，引導學生查閱“三廢”危害，增加“三廢”處理內(nèi)容，結(jié)果學生在開放實驗教學中，在溴乙烷合成裝置上增加了氣體吸收裝置，用廢堿液將反應中產(chǎn)生有毒的溴化氫氣體和溴蒸氣吸收，反應后的殘留液中含有硫酸和硫酸氫鈉等酸性物質(zhì)根據(jù)中和反應進行無害化處理，用于去除溴乙烷中乙醇和乙醚等雜質(zhì)所用的濃硫酸，經(jīng)過分液后得到的硫酸層，不是倒入廢液桶中，而是利用將其收集起來，用過二硫酸鈉處理后重新利用[5]。由于學生環(huán)保意識增強，隨后，在做“乙酸乙酯制備”實驗時[4]，反應后的殘留液中過剩的乙酸和用作催化的濃硫酸，學生自覺地用廢堿液中和至pH 6～8后將其排放。在“己二酸的制備”實驗中[4]，實驗教材中用環(huán)己醇為原料，以硝酸作為氧化劑，反應非常劇烈，常常產(chǎn)生大量有毒的二氧化氮氣體，既危險又污染環(huán)境，所以，啟發(fā)學生做到安裝實驗裝置嚴密不漏氣，尾氣用5%的氫氧化鈉溶液吸收，并且還要在通風櫥中進行。通過這些開放式教學引導學生做好“三廢”治理工作，使學生接受環(huán)境保護教育，在潛移默化中逐漸培養(yǎng)學生的環(huán)保意識，以便他們在將來的工作崗位上產(chǎn)生良好的環(huán)保效益。

1.2 加強綠色化實驗教學，培養(yǎng)創(chuàng)新人才

以上這些做法是按照實驗教材進行實驗出現(xiàn)的“三廢”問題，及時進行了無害化處理，如果在工業(yè)生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的污染就采用“末端治理”法，即先出現(xiàn)污染后再被動地進行治理，這必然增加企業(yè)負擔，從面影響企業(yè)的經(jīng)濟利益。如果我們從源頭上阻止污染，運用化學方法和技術來減少或降低產(chǎn)品設計、生產(chǎn)和產(chǎn)品在運用過程中有害化學物質(zhì)的產(chǎn)生，使所設計并生產(chǎn)出來的產(chǎn)品對環(huán)境無害，維護化學和環(huán)境的和諧發(fā)展，這便是綠色化學的思想[1]，這是現(xiàn)代化學向綠色化方向發(fā)展的趨勢，而綠色化學目的實現(xiàn)需要一代又一代具有綠色化學意識，懂得綠色化學知識和技術的人才。所以，我們對有機化學實驗實施綠色化教學，借以培養(yǎng)學生的創(chuàng)新精神和綠色化學思想。在有機化學實驗開放教學中，對實驗項目中涉及到有毒、有害試劑要用低毒性或無毒性的試劑來代替，同時考慮微波輻射綠色化技術的引入。如酯化反應在石油化工、精細化學品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)等方面有著廣泛應用的一類反應。我們曾從乙酸乙酯的制備實驗教學啟發(fā)學生進行開放實驗完成了苯甲酸乙酯的制備[6]，使學生的蒸餾、分餾、分液等基本實驗技能得到了提高，對帶有分水器的回流裝置的安裝進行了訓練，對合成的產(chǎn)品進行了紅外光譜表征，學生綜合實驗能力得以提高。然而，原來的催化劑是濃硫酸，不僅副產(chǎn)物多、污染環(huán)境，而且有強腐蝕性，換成綠色催化劑強酸型陽離子樹脂，結(jié)果不僅縮短了反應的時間，阻止了濃硫酸對環(huán)境的污染，而且催化劑還可重復利用和再生。學生經(jīng)過這一開放式教學認識到不僅不同酯的合成需要不同實驗裝置，又明白使用綠色催化劑同樣能夠得到同一產(chǎn)品，且達到環(huán)境友好和綠色環(huán)保的效果。作為拓展，為了進一步培養(yǎng)學生綠色化學思想，我們提出“微波輻射活性碳負載對甲基苯磺酸催化苯甲酸乙酯”開放性實驗課題，學生積極主動地組成興趣小組進行課題研究，通過查閱文獻，了解所用試劑的物化性質(zhì)和微波技術的應用，知道對甲苯磺酸是一種有機酸，無氧化性，也是一種酯化反應的良好催化劑，能克服濃硫酸對設備的腐蝕，副反應多等缺點，為了解決催化劑回收困難，無法重復利用的問題，所以利用活性碳負載對甲基苯磺酸作催化劑，用對環(huán)境無害的環(huán)己烷代替對環(huán)境有嚴重危害的甲苯和具有較高毒害的苯作帶水劑，微波輻照合成了苯甲酸乙酯。通過實驗，學生學會了固載催化劑的制備技術，微波反應器的使用，固載催化劑循環(huán)使用，發(fā)現(xiàn)該實驗操作簡單，催化劑重復利用率高和消除了廢酸等廢液的排放，達到既充分利用催化劑又對環(huán)境友好；通過微波技術的使用，知道微波是一種綠色，清潔的能源，具有加熱迅速、高效、節(jié)能的特點，能顯著提高反應速率，縮短反應時間、減少環(huán)境污染的效果。

1.3 開展多步合成實驗，提高學生的循環(huán)經(jīng)濟意識。

為了鞏固和加強學生的實驗操作技能，培養(yǎng)學生嚴謹認真的科學態(tài)度和耐心細致的工作作風，提高學生循環(huán)經(jīng)濟意識。我們常常將常規(guī)有機實驗教學所合成的產(chǎn)物作為開放實驗課題的原料，開展多步驟合成實驗，這樣，學生必須將產(chǎn)物合成→分離和提純→表征作為一個整體通盤考慮，并保證每一步合成都成功，才能得到目標產(chǎn)物。例如將環(huán)己醇制得的環(huán)己烯，通過紅外光譜表征后，用作開放實驗教學的“環(huán)己烯綠色氧化制備己二酸”的原料。這樣，學生在環(huán)己醇合成環(huán)己烯過程中，必認真仔細做好實驗每一步驟，盡可能使合成環(huán)己烯產(chǎn)率高，經(jīng)紅外表征后，然后，以合成環(huán)己烯為原料，雙氧水為氧化劑，在鎢酸鈉作用下進行綠色化合成已二酸。通過多步合成實驗，使每步產(chǎn)品能得到利用，減少藥品經(jīng)費開支和產(chǎn)品回收量，從而降低產(chǎn)品給環(huán)境所帶來的負面影響，使學生樹立循環(huán)經(jīng)濟的思想，增強學生環(huán)保意識。

1.4 嘗試創(chuàng)新性實驗，解決企業(yè)技術難題

現(xiàn)代社會是一個講求經(jīng)濟效益的社會，現(xiàn)代企業(yè)不愿意花時間、金錢和精力去培養(yǎng)新員工，希望畢業(yè)生到企業(yè)后能很快頂崗工作，并具有一定的創(chuàng)新能力。為此，我們深入生產(chǎn)企業(yè)實際，洞察生產(chǎn)實際問題，提煉出研究性課題，作為開放實驗課題，讓學生與指導教師一起攻克技術難題，使學生盡早接觸現(xiàn)代企業(yè)研發(fā)過程中所用到的一般程序和實際有機合成過程中的研究方法，借以培養(yǎng)學生探索精神、綜合實踐技能和實際解決問題的能力，增加學生就業(yè)的籌碼。如我們當?shù)匾患疑a(chǎn)亞麻酸膠囊的企業(yè)，原來生產(chǎn)工藝為油脂皂化，酸化，酯化等步驟來實現(xiàn)油脂乙酯化的，我們試圖通過酯交換來一步實現(xiàn)，為此，將“油脂乙酯化反應工藝研究”作為開放課題供興趣小組學生進行創(chuàng)新研究，學生查閱有關酯交換的學術文獻，認真研究了不同催化劑對酯交換的影響，最后確定了催化劑的類型，制定了實驗合成路線，建立酯交換率測定方法，探索了酯交換的影響條件，通過多次實驗得出加料方式為逐滴滴加催化劑與乙醇的混合液，反應后除去催化劑應在去除過量乙醇之前進行，去除過量乙醇用減壓蒸餾方法，分離和干燥產(chǎn)品用無水氯化鈣固體，為了使產(chǎn)品綠色環(huán)保，剔除有關文獻對人類健康有危害的石油醚萃取產(chǎn)物步驟，所得研究成果，經(jīng)企業(yè)中試后基本達到要求。參加該開放課題學生寫出這樣的體會：科研之路是一條充滿艱辛又充滿好奇之路，實驗操作必須認真、規(guī)范、實驗記錄要詳實。通過該課題研究，使我們深刻理解了酯交換反應機理，提高了實驗操作技能，更多地學會了創(chuàng)新思維。

2 結(jié) 語

我們通過如下幾個方面進行了開放式實驗教學探索：改進實驗內(nèi)容，增加“三廢”處理；加強綠色化實驗教學，培養(yǎng)創(chuàng)新人才；開展多步合成實驗，提高學生的循環(huán)經(jīng)濟意識；嘗試創(chuàng)新性實驗，解決企業(yè)技術難題。取得以下教學效果：較好解決了環(huán)境污染和實驗藥品的純消耗，節(jié)省了實驗成本；提高學生的環(huán)保意識，建立綠色化學基本思想；強化學生的基本技能和動手能力，培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力，促進學生創(chuàng)新意識、合作精神和科研能力的協(xié)調(diào)發(fā)展，激發(fā)學生的科學探索精神。從考研錄取和用人單位反饋來看，考研面試中能順利通過實操考試，對用人單位對畢業(yè)生實踐動手能力好評多。當然，有機化學開放式教學還需要不斷探索，以獲得更快更大發(fā)展。

[1] 陳敏,盧其明,羅志剛.化學開放實驗教學綠色化的探索與實踐 [J].實驗室研究與探索,2013,2(4):135-139.

[2] 李振鍵,金軍,鄧慧云,等. 實驗室開放是培養(yǎng)高素質(zhì)創(chuàng)新人才的有效途徑[J]. 實驗技術與管理,2004,21(2):1-4.

[3] 楊小弟,張英華,周耀明,等.大學化學開放性實驗教學的探索[J]. 實驗室研究與探索,2007, 26(4):104-105.

[4] 高占先. 有機化學實驗.4版[M].北京:高等教育出版社,2009:89-112.

[5] 郭應臣.實驗室廢濃硫酸的回收利用[J].南都學壇:自然科學版,1993, 13(4):52.

[6] 鄭永軍,康瑞琴.有機化學實驗教學中領悟和遷移[J]. 安陽工學院學報,2011,10(1):127-128.

Exploration on Greening for Organic Chemistry Open Experimental Teaching in Application-oriented Institutes

ZHENGYong-jun,NIUYong-sheng,HOUShao-gang

(Department of Chemical and Environmental Engineering, Anyang Institute of Technology, Henan Anyang 455000, China)

Starting with the cultivating of application undergraduate talents, to promote the cultivating of the application and innovation ability, Organic Chemistry experiment open teaching was explored by increasing “three wastes” treatment, strengthening greening experiments, carrying out multi-step reactions and opening innovative experiments. It showed that the teaching mode not only cultivated students’ comprehensive experimental skills and innovative ability, enhanced students’ consciousness of environmental protection and “green chemistry”, but also prevented the organic laboratory pollution， improved laboratory environment, and raised teaching quality.

opening experiment teaching; application-oriented institutes; green

河南省高等教育教學改革研究項目(2014SJGLX339);安陽工學院教學研究課題(AGJ2014066)。

鄭永軍(1966-)，男，副教授，博士，長期從事教學與實驗室建設，主要研究方向：綠色介質(zhì)中的有機合成。

G642.0

A

1001-9677(2016)022-0193-03