李豫豐， 解　云， 徐漢虹

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué) 農(nóng)學(xué)院， 廣東 廣州 510642)

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葡萄糖基-氟蟲腈偶合物、氟蟲腈、噻蟲嗪和阿維菌素在大豆木質(zhì)部的輸導(dǎo)性比較

李豫豐， 解云， 徐漢虹

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué) 農(nóng)學(xué)院， 廣東 廣州 510642)

摘要：【目的】通過比較葡萄糖基-氟蟲腈偶合物(GTF)與氟蟲腈、噻蟲嗪和阿維菌素在大豆Glycine max植株內(nèi)的分布差異，評價4種農(nóng)藥的木質(zhì)部輸導(dǎo)性?！痉椒ā窟x取大豆幼苗作為供試植物，采用藥液浸根的處理方法，研磨提取后利用高效液相色譜法(HPLC)檢測根、莖、葉3部分藥物含量，以地上部分輸導(dǎo)量評價4種農(nóng)藥木質(zhì)部輸導(dǎo)性?！窘Y(jié)果】GTF具有優(yōu)越的木質(zhì)部輸導(dǎo)性，進(jìn)入大豆后能較為均勻地分布；噻蟲嗪木質(zhì)部輸導(dǎo)性高效，向頂分布明顯，短時間即達(dá)到飽和；氟蟲腈大量在根部積累，僅具有較弱的木質(zhì)部輸導(dǎo)性；阿維菌素能滲透進(jìn)入大豆根部并積累，但無法向上轉(zhuǎn)運(yùn)，不具有木質(zhì)部輸導(dǎo)性。【結(jié)論】糖基的引入能夠顯著改善氟蟲腈的木質(zhì)部輸導(dǎo)性。對殺蟲劑進(jìn)行糖基化修飾為內(nèi)吸性農(nóng)藥開發(fā)提供了新的思路。

關(guān)鍵詞：葡萄糖基-氟蟲腈偶合物； 內(nèi)吸性農(nóng)藥； 木質(zhì)部輸導(dǎo)性； 高效液相色譜

農(nóng)藥的使用有效地控制了病蟲草害，在保證糧食安全上發(fā)揮了巨大作用，但也產(chǎn)生了許多負(fù)面影響。傳統(tǒng)施藥方式以葉面噴霧為主，靶標(biāo)性差，利用率極低，既造成了浪費(fèi)，又嚴(yán)重污染環(huán)境[1]。在保持或提高防效的基礎(chǔ)上，減少農(nóng)藥用量一直是研究者的探索方向[2]，內(nèi)吸性農(nóng)藥的研究應(yīng)用在這方面具有顯著成效。農(nóng)藥內(nèi)吸性是指農(nóng)藥能從植物體表進(jìn)入植物體內(nèi)并通過維管系統(tǒng)向其他部位傳導(dǎo)的能力[3]。內(nèi)吸性農(nóng)藥能夠通過植物根、莖、葉吸收進(jìn)入植物體內(nèi)，再經(jīng)由韌皮部或木質(zhì)部向其他部位轉(zhuǎn)運(yùn)，從而使得農(nóng)藥在植物體內(nèi)形成系統(tǒng)性的分布[4-5]。這一特點(diǎn)使其對于刺吸式口器的害蟲和維管束病害具有良好防效。

內(nèi)吸性農(nóng)藥在進(jìn)入植物體內(nèi)后的長距離運(yùn)輸主要通過植物木質(zhì)部與韌皮部：韌皮部輸導(dǎo)隨光合作用產(chǎn)物，由“源”向“庫”運(yùn)輸，多數(shù)為向下輸導(dǎo)[6]；木質(zhì)部輸導(dǎo)隨蒸騰流運(yùn)輸，沿木質(zhì)部導(dǎo)管向上輸導(dǎo)，一般在葉片處積累。目前的內(nèi)吸性農(nóng)藥多屬于木質(zhì)部輸導(dǎo)，螺蟲乙酯是唯一被證明的具有雙向輸導(dǎo)能力的商品化殺蟲劑[7-8]。徐漢虹等[2]在研究植物源農(nóng)藥的基礎(chǔ)上，提出導(dǎo)向農(nóng)藥的理念：利用導(dǎo)向載體將農(nóng)藥活性成分運(yùn)載到害蟲為害的靶標(biāo)部位。并研發(fā)能雙向輸導(dǎo)并具有導(dǎo)向作用的新型內(nèi)吸性農(nóng)藥。在前期研究中發(fā)現(xiàn)，導(dǎo)向基團(tuán)葡萄糖與殺蟲劑氟蟲腈拼接得到葡萄糖基氟蟲腈偶合物(GTF)，在蓖麻植株上的試驗(yàn)表明，偶合物具有良好的韌皮部輸導(dǎo)性，而母體化合物氟蟲腈并沒有這一特性[9]。同時，利用蓖麻體系，初步研究了3 h內(nèi)GTF與氟蟲腈的木質(zhì)部輸導(dǎo)性差異，結(jié)果表明GTF木質(zhì)部輸導(dǎo)性更強(qiáng)[10-14]。然而，相比已經(jīng)商品化的內(nèi)吸性農(nóng)藥，GTF在木質(zhì)部輸導(dǎo)性上是否具有優(yōu)勢卻并未報(bào)道。因此，為進(jìn)一步研究偶合物GTF的木質(zhì)部輸導(dǎo)性，筆者選取強(qiáng)內(nèi)吸農(nóng)藥噻蟲嗪，母體農(nóng)藥氟蟲腈以及滲透性農(nóng)藥阿維菌素作為對照，比較并評價這4種農(nóng)藥的木質(zhì)部輸導(dǎo)性。選用典型的質(zhì)外體裝載植物大豆作為供試材料[15]，利用浸根施藥法，既可以保證吸收部位與藥劑的充分接觸，又可以準(zhǔn)確地定量分析[16]。分別研磨并提取植株根、莖、葉3部分吸收的藥物，通過高效液相色譜(HPLC)檢測，分析其由根部向地上部分的輸導(dǎo)量，評價這4種農(nóng)藥的木質(zhì)部輸導(dǎo)性。

1材料與方法

1.1供試材料與主要儀器

1.1.1供試農(nóng)藥糖基氟蟲腈偶合物GTF原粉，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)天然農(nóng)藥與化學(xué)生物學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室合成；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為97%的氟蟲腈原藥，浙江海正化工股份有限公司；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%的噻蟲嗪原藥，河北昊陽化工有限公司；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為97%的阿維菌素原藥，河北威遠(yuǎn)生物化工股份有限公司。

1.1.2植物材料選取外觀一致的大豆Glycinemax種子，置于蛭石中培養(yǎng)。人工氣候培養(yǎng)箱培養(yǎng)，溫度(26±1)℃，濕度(80±5)%，白天光照12 h，光照強(qiáng)度1 000 lx，夜晚關(guān)閉。培養(yǎng)約10 d后，待幼苗長出2片真葉，選出長勢一致的大豆幼苗作為供試植物材料。

1.1.3主要儀器與試劑Agilent1100高效液相色譜儀，C18反相高效液相色譜柱，5 μm, 250 mm×4.6 mm，美國Agilent公司；BSA224S型萬分之一電子天平，德國Sartorious Gmbh Gottingen公司；移液槍，北京吉爾森科技有限公司；0.22 μm有機(jī)相微孔濾膜，上海興亞凈化材料廠；色譜級甲醇、乙腈，瑞典Oceanpak試劑公司。

1.2試驗(yàn)方法

1.2.1施藥方法準(zhǔn)確稱取一定量GTF原粉，溶于二甲基亞砜(DMSO)，配成20 mmol·L-1的GTF母液。取50 mL離心管，加入40 mL濃度為0.5 mmol·L-1的CaCl2溶液與0.1 mL母液，配制成50 μmol·L-1的GTF水培藥液，將大豆幼苗根部浸于此藥液中。同時設(shè)置等濃度CaCl2溶液作為對照(CK)。置于人工氣候培養(yǎng)箱中培養(yǎng)。

1.2.2樣品前處理處理3、6、12和24 h后取出植株，根部用體積分?jǐn)?shù)為10%的丙酮水溶液洗滌3次，再用清水潤洗1次后擦干，除去表面的殘留藥液與水分。整株分為根、莖、葉3部分，稱鮮質(zhì)量。分別置于研缽中，添加少量石英砂并磨碎，加入10 mL甲醇，超聲萃取15 min，取1 mL萃取液于1.5 mL離心管，設(shè)置離心機(jī)轉(zhuǎn)速為13 000 r·min-1，離心5 min，取其上清液，微孔濾膜過濾后置于液相瓶中，低溫保存待測。平行重復(fù)3次。另外3種藥劑按上述施藥與樣品前處理方法處理。

1.2.3高效液相色譜法測定植株藥物含量C18反相高效液相色譜柱，進(jìn)樣10 μL，流速1 mL·min-1，柱溫25 ℃。GTF流動相為V(乙腈)∶V(水)=50∶50，檢測波長210 nm；氟蟲腈流動相為V(乙腈)∶V(水)=80∶20，檢測波長210 nm；噻蟲嗪流動相為V(乙腈)∶V(水)=20∶80，檢測波長254 nm；阿維菌素流動相為V(乙腈)∶V(水)=65∶35，檢測波長245 nm。

1.2.4標(biāo)準(zhǔn)曲線制作移液槍準(zhǔn)確吸取一定量的GTF母液，用甲醇溶解，配制成濃度分別為1.0、2.5、5.0、10.0、25.0、50.0、100.0 μmol·L-1的標(biāo)準(zhǔn)溶液，在上述色譜條件下，每個濃度進(jìn)樣3次，測量峰面積值；以標(biāo)樣溶液峰面積平均值y與標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度x(μmol·L-1)進(jìn)行線性回歸。并根據(jù)回歸方程和樣品峰面積，計(jì)算樣品中GTF的濃度。另外3種藥劑按上述方法處理。

1.2.5添加回收率試驗(yàn)分別準(zhǔn)確添加GTF25、50、100 μmol·L-1標(biāo)準(zhǔn)溶液1 mL與植株各部分空白樣品，按“1.2.2”方法處理樣品，按“1.2.3”中液相分析條件檢測。平行重復(fù)3次，計(jì)算平均添加回收率。另外3種藥劑按上述方法處理。

2結(jié)果與分析

2.14種藥劑的標(biāo)準(zhǔn)曲線與最低檢測限

分別用1.0、2.5、5.0、10.0、25.0、50.0、100.0 μmol·L-1的4種藥劑標(biāo)準(zhǔn)溶液，按上述HPLC條件進(jìn)行分析，保留時間都能與雜質(zhì)較好地分離。藥劑峰面積(y)對進(jìn)樣濃度(x)的線性回歸方程見表1。在試驗(yàn)濃度范圍內(nèi)，4種藥劑的響應(yīng)值與其濃度均成良好的線性范圍，可進(jìn)行HPLC的定量分析。最低檢測限按照信噪比(S/N)等于3進(jìn)行計(jì)算，在上述HPLC測定條件下，4種藥劑最低檢測限見表1。

2.2添加回收率檢測結(jié)果

由表2可見，GTF、氟蟲腈、噻蟲嗪和阿維菌素4種藥劑在3個添加濃度時，大豆植株各部位的回收率分別為95.38%~102.33%、94.19%~103.03%、94.66%~104.64%、96.31%~109.87%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為2.27%~8.26%、2.80%~8.02%、2.13%~9.75%、2.21%~7.80%，符合農(nóng)藥分析要求。

表14種農(nóng)藥的線性回歸方程與相關(guān)系數(shù)

Tab.1Regression equations and correlation coefficients of four types of pesticides

藥劑最低檢測限/(μmol·L-1) 線性回歸方程1)相關(guān)系數(shù)(r)GTF0.05y=20.31x-0.94390.9993氟蟲腈0.14y=18.18x+11.56000.9985噻蟲嗪0.26y=17.87x+0.42330.9999阿維菌素0.42y=13.27x-0.51410.9997

1)y為藥劑峰面積，x為進(jìn)樣濃度(μmol·L-1)。

2.34種農(nóng)藥的木質(zhì)部輸導(dǎo)性檢測結(jié)果

2.3.1標(biāo)樣及樣品保留時間4個標(biāo)樣與其對應(yīng)樣品的保留時間均保持一致，表明4種農(nóng)藥均能在樣品中檢測到(圖1)。

2.3.2藥液浸根3 h后4種農(nóng)藥在大豆植株內(nèi)的分布藥液處理3 h后，分別研磨提取大豆植株根、莖、葉中藥物，HPLC檢測結(jié)果列于表3。4種藥物在大豆根部均可檢測到，而葉部僅檢測到GTF與噻蟲嗪；阿維菌素在植株地上部未檢出，僅存在于根部，說明其難以向上輸導(dǎo)；氟蟲腈地上部為9.62 nmol·株-1，但在葉片中并未檢測到，說明其輸導(dǎo)至莖部而未到達(dá)葉片；噻蟲嗪與GTF地上部含量較高，分別為88.86和66.54 nmol·株-1，占各自總含量的73%和68%，說明這2種農(nóng)藥進(jìn)入根部后，能迅速隨蒸騰流沿大豆木質(zhì)部向地上部分轉(zhuǎn)運(yùn)，具有高效的木質(zhì)部輸導(dǎo)性，短時間即能完成由根向葉的轉(zhuǎn)運(yùn)與累積。

表2　4種農(nóng)藥在大豆植株各部位的回收率及相對標(biāo)準(zhǔn)偏差

——：標(biāo)樣；——：根部樣品；——：莖部樣品；——：葉部樣品。

Fig.1Analysis of standards and samples of four pesticides by HPLC

表3處理后3 h 4種農(nóng)藥在植株內(nèi)的分布

Tab.3Distribution of pesticides in soybean seedlings at 3 hours after immersion treatment

農(nóng)藥1)b根/(nmol·g-1)b葉/(nmol·g-1)地上部2)含量/(nmol·株-1)總含量/(nmol·株-1)GTF69.0862.2666.5498.49氟蟲腈69.390.009.6242.65噻蟲嗪21.4770.5788.86121.50阿維菌素24.480.000.0013.10

1)藥劑處理濃度均為50 μmol·L-1；2)地上部包括莖和葉。

2.3.34種農(nóng)藥在大豆植株體內(nèi)分布隨時間變化的趨勢藥液處理3、6、12 和24 h后，分別研磨提取大豆植株根、莖、葉中藥物，高效液相色譜檢測結(jié)果(圖2)表明：藥物處理后，大豆植株的根、莖、葉3部分在各個時間點(diǎn)均可以檢測到GTF，三者濃度相近，表明GTF在植株體內(nèi)呈系統(tǒng)均勻分布，且隨著處理時間的增長，植株各部分藥劑濃度明顯增大，濃度與時間的依賴關(guān)系明顯；處理6和12 h后，仍然只能在植株根、莖檢測到氟蟲腈，根部濃度在各個時間點(diǎn)都遠(yuǎn)高于莖，并隨著處理時間的延長而明顯增大，顯示出明顯的根部積累現(xiàn)象；噻蟲嗪處理后，對比4個時間點(diǎn)，植株各部分所檢測到的藥物濃度相近，隨時間變化的趨勢不明顯，表明在3 h之前噻蟲嗪的吸收與輸導(dǎo)已經(jīng)達(dá)到近似飽和水平；阿維菌素處理的大豆植株，在各個時間點(diǎn)均僅于根部檢測出藥物，其濃度隨時間變化明顯，呈線性增長趨勢。

圖2　藥液處理后不同時間4種農(nóng)藥在大豆植株中的分布

Fig.2Distribution of pesticides in soybean seedlings at different hours after immersion treatment

2.3.4藥液浸根24 h后4種農(nóng)藥在大豆植株內(nèi)的分布藥液處理24 h后，分別研磨提取大豆植株根、莖、葉中藥物，高效液相色譜檢測結(jié)果列于表4。阿維菌素在根部達(dá)到最大值132.92 nmol·g-1，地上部仍未檢出，未表現(xiàn)出木質(zhì)部輸導(dǎo)性；氟蟲腈在根部同樣達(dá)到最大值499.51 nmol·g-1，遠(yuǎn)高于其他藥劑，但葉部僅檢測到微量氟蟲腈，地上部含量為41.22 nmol·株-1，僅占總含量的15%，木質(zhì)部輸導(dǎo)性較弱；GTF與噻蟲嗪地上部含量較高，分別為127.26和97.23 nmol·株-1，總含量分別為197.29和127.65 nmol·株-1，由此可見，24 h時GTF木質(zhì)部輸導(dǎo)性明顯優(yōu)于噻蟲嗪。

表4處理24 h后4種農(nóng)藥在植株內(nèi)的分布

Tab.4Distribution of pesticides in soybean seedlings at 24 hours after immersion treatment

農(nóng)藥1)b根/(nmol·g-1)b葉/(nmol·g-1)地上部2)含量/(nmol·株-1)總含量/(nmol·株-1)GTF151.43125.12127.26197.29氟蟲腈499.5118.0241.22272.24噻蟲嗪18.7965.7797.23127.65阿維菌素132.920.000.0061.48

1)藥劑處理濃度均為50 μmol·L-1；2)地上部包括莖和葉。

3討論與結(jié)論

本文初步研究了GTF在大豆幼苗上的木質(zhì)部輸導(dǎo)性，并將其與強(qiáng)內(nèi)吸農(nóng)藥噻蟲嗪、母體農(nóng)藥氟蟲腈以及滲透性農(nóng)藥阿維菌素作比較。結(jié)果表明：GTF具有良好的木質(zhì)部輸導(dǎo)性，由根部吸收進(jìn)入大豆幼苗后，能系統(tǒng)性均勻分布在植株根、莖、葉中，輸導(dǎo)水平與時間的依賴關(guān)系明顯；噻蟲嗪的木質(zhì)部輸導(dǎo)性高效，可迅速完成由根向葉的轉(zhuǎn)運(yùn)，向頂輸導(dǎo)性強(qiáng)，根部積累少，短時間內(nèi)即達(dá)到吸收輸導(dǎo)飽和；氟蟲腈木質(zhì)部輸導(dǎo)性較弱，進(jìn)入植株后積累于根部，地上部含量所占比例較低，24 h時葉部僅檢測到微量；阿維菌素不具有木質(zhì)部輸導(dǎo)性，僅通過滲透作用進(jìn)入大豆根部，未沿木質(zhì)部隨蒸騰流向上轉(zhuǎn)運(yùn)。

前期研究[9-15]僅發(fā)現(xiàn)GTF在3 h以內(nèi)的木質(zhì)部輸導(dǎo)性強(qiáng)于母體農(nóng)藥氟蟲腈，但未做進(jìn)一步研究，且其相對商品化農(nóng)藥是否同樣具有優(yōu)勢鮮見報(bào)道。本文研究表明，與已經(jīng)商品化的內(nèi)吸性農(nóng)藥相比，GTF的木質(zhì)部輸導(dǎo)性更優(yōu)，具有進(jìn)一步研究進(jìn)而商品化的潛力。由以上結(jié)果可見，對母體農(nóng)藥作糖基化修飾，可以顯著改善其木質(zhì)部輸導(dǎo)性，這為研究開發(fā)高效木質(zhì)部輸導(dǎo)性農(nóng)藥提供了新的思路。

利用農(nóng)藥的特性合理施藥，可以顯著提高農(nóng)藥的利用效率。研究農(nóng)藥木質(zhì)部輸導(dǎo)性，對于農(nóng)藥的實(shí)際使用具有一定的指導(dǎo)作用。阿維菌素滲透性強(qiáng)，根部施藥后會在根部積累，可用灌根、拌土的施藥方式防治根結(jié)線蟲等地下害蟲。噻蟲嗪在根部施藥后，能高效向植物葉片處輸導(dǎo)，適合防治蚜蟲、飛虱、粉虱等為害葉片的刺吸式口器害蟲，并且具有耐雨水沖刷，持效期長的優(yōu)點(diǎn)。但在防治蔬菜害蟲時，需要考慮施藥后的安全間隔期。同時，噻蟲嗪也適合于干旱缺水地區(qū)的滴灌種植，做到水藥一體化，高效環(huán)保。

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【責(zé)任編輯李曉卉】

Comparing xylem mobility of four types of pesticides, glucose-fipronil conjugate,fipronil, thiamethoxam and abamectin, in soybean

LI Yufeng, XIE Yun, XU Hanhong

(College of Agriculture，South China Agricultural University, Guangzhou 510642，China)

Abstract：【Objective】 In order to evaluate the xylem mobility of four different pesticides, including glucose-fipronil conjugate GTF and three types of commodity pesticides (fipronil, thiamethoxam and abamectin) in plants. 【Method】The roots of soybean seedlings were immersed in solutions containing one of those pesticides. After grinding and extracting the roots, stems and leaves, high performance liquid chromatograph (HPLC) was used to detect the pesticide contents of the extracts.The xylem mobility was represented by the pesticide content conducted to the above ground part of the seedling. 【Result】GTF had superior xylem mobility with relatively uniform distribution after entering the plants. Thiamethoxam exhibited efficient xylem mobility, mainly concentrated in the upper part of the plants, and was able to saturate in a short time. Fipronil had relatively weak xylem mobility, and most concentrated in the roots. Abamectin permeated and accumulated in the roots without upward transportation，suggesting none xylem mobility. 【Conclusion】The introduction of glycosyl can significantly optimize the xylem mobility of the carrier pesticide fipronil. Glycosylation of pesticide is an effective approach to develop new systemic pesticide.

Key words：glucose-fipronil conjugate; systemic pesticide; xylem mobility; HPLC

中圖分類號：S482.3

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號：1001- 411X(2016)02- 0084- 05

基金項(xiàng)目：國家自然科學(xué)基金(31171886)；高等學(xué)校博士學(xué)科點(diǎn)專項(xiàng)科研基金(20114404110020)

作者簡介：李豫豐(1992—)，男，E-mail:jpliyufeng@163.com；通信作者：徐漢虹(1961—)，男，教授，博士，E-mail: hhxu@scau.edu.cn

收稿日期：2015- 07- 18優(yōu)先出版時間：2016- 01- 18

優(yōu)先出版網(wǎng)址：http://www.cnki.net/kcms/detail/44.1110.s.20160118.1651.020.html

李豫豐， 解云， 徐漢虹.葡萄糖基-氟蟲腈偶合物、氟蟲腈、噻蟲嗪和阿維菌素在大豆木質(zhì)部的輸導(dǎo)性比較[J].華南農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)，2016,37(2):84- 88.