劉東陽，閔 清

(湖北科技學(xué)院藥學(xué)院，湖北 咸寧 437100)

桂花果的活性成分及其藥理作用的研究進(jìn)展*

劉東陽，閔 清**

(湖北科技學(xué)院藥學(xué)院，湖北 咸寧 437100)

桂花果是木犀科植物桂花的果實(shí)，活性成分豐富多樣，如苷類、萜類、色素、多羥基酚類、揮發(fā)油、脂肪酸、微量元素等，具有抗氧化、抗炎鎮(zhèn)痛、抗抑郁、抑制血小板聚集等藥理作用，通過對(duì)桂花果活性成分和藥理活性方面的分析，表明桂花果在食品、藥品以及化妝品等領(lǐng)域具有潛在的開發(fā)應(yīng)用前景。

桂花果；黑色素；環(huán)烯醚萜；抗氧化；抗炎鎮(zhèn)痛

桂花(osmanthus fragrans lour)，木犀科常綠灌木或小喬木，品種繁多，不僅具有觀賞價(jià)值，也廣泛應(yīng)用于食品、化妝品等行業(yè)。

桂花于當(dāng)年秋季開花，次年春季結(jié)果，果實(shí)外觀橢圓形，4月中下旬成熟，最外層為外果皮，成熟后由青綠色漸變?yōu)樽虾谏?，果肉部分為中果皮，角質(zhì)化的硬殼為內(nèi)果皮，其中包被著種子。

桂花子，桂花的干燥果實(shí)，味甘、辛，性溫，具有溫中散寒、行氣止痛之功效，在《本草綱目》及《江蘇藥材志》中均有記載。桂花的花、果、根均可入藥，但目前，人們主要是對(duì)桂花在食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域進(jìn)行開發(fā)利用，而桂花果則大量散落于地，這不僅是資源的浪費(fèi)，更是對(duì)環(huán)境的污染。為進(jìn)一步提高桂花果的綜合利用價(jià)值，故對(duì)桂花果化學(xué)成分及其藥理作用的相關(guān)研究作一綜述，為其后續(xù)研究提供參考。

1 化學(xué)成分

桂花果中化學(xué)成分復(fù)雜多樣[1]，據(jù)報(bào)道，主要有色素、糖苷類、萜類、多羥基酚類、揮發(fā)油、脂肪酸、微量元素，此外，還有氨基酸和肽、有機(jī)酸、甾體、香豆素、脂肪酸鹽等。

1.1 色素 已發(fā)現(xiàn)的桂花果色素有紅色素和黑色素兩種，均從桂花果皮中提取分離得到。

桂花果皮中的紅色素含量較高，在34.6%左右，溶解性能較好，能溶于酸、堿性溶液和常見的親水性有機(jī)溶劑，其在水中的溶解度及水溶液顏色與pH有關(guān)，在25℃～100℃有較好的耐熱性，對(duì)Na2SO3、NaCl、有機(jī)酸、常見金屬離子等穩(wěn)定，但易被強(qiáng)氧化劑(KMnO4、K2Cr2O7、NaOCl)氧化[2]。

黑色素是一類陰離子高分子聚合物，分子表面帶大量負(fù)電荷，可溶于堿性溶劑，微溶于水、DMSO，不溶于酸性溶劑及常見有機(jī)溶劑。通過對(duì)桂花果皮黑色素理化性質(zhì)的研究發(fā)現(xiàn)[3]，該色素性能優(yōu)良，除可被強(qiáng)氧化劑氧化外，對(duì)光、熱、還原劑以及堿性條件均穩(wěn)定，且Cu2+、Ca2+、Zn2+、Fe2+等金屬離子對(duì)該色素有保護(hù)作用。

從桂花果皮中提取分離得到的紅色素、黑色素性能均較穩(wěn)定，且都有一定的抗氧化活性，提示桂花果皮可作為天然色素的資源進(jìn)行開發(fā)。

1.2 糖苷類

1.2.1 環(huán)烯醚萜苷 環(huán)烯醚萜是由一含烯醚鍵六元環(huán)與一哌喃環(huán)駢合而成的單萜類化合物，多以苷類形式存在，成苷后的環(huán)烯醚萜親水性較強(qiáng)。環(huán)烯醚萜苷有2種結(jié)構(gòu)：一種是環(huán)戊烷保持完整的環(huán)烯醚萜苷，另一種是環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷。從桂花種子中提取分離得到的大多為裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷[4]，主要是女貞子苷、女貞苷G13，含量分別為0.60%、1.32%，其含量與桂花果實(shí)的采收時(shí)間有關(guān),四月下旬女貞子苷和女貞苷G13的含量達(dá)到峰值。目前從桂花種子中分離出來的環(huán)烯醚萜苷在10種左右，但并未對(duì)其含量和相關(guān)的藥理活性做深入研究。

1.2.2 紅景天苷 經(jīng)研究[5- 7]，桂花果的果皮、果肉、種子中均含有紅景天苷，是桂花果抗氧化的活性成分之一，但未對(duì)其在桂花果及果皮、果肉、種子中的含量做研究對(duì)比。

1.3 萜類 齊墩果酸、熊果酸均為五環(huán)三萜類化合物，喬春林等[5]從桂花果的種子95%乙醇提取物中提取、分離純化出了熊果酸。此外，尹偉等[8]在對(duì)整個(gè)桂花果實(shí)的化學(xué)成分的研究中也分離純化得到了齊墩果酸、乙酰氧基齊墩果酸以及2α- 羥基齊墩果酸。

1.4 多羥基酚類 多羥基酚類化合物廣泛存在于植物的多個(gè)部位中，具有較好的抗癌、抗氧化、抗衰老等生物活性。田成[9]以多酚得率為考察指標(biāo)，取研磨過的新鮮桂花果實(shí)的外果皮和中果皮部分，通過一系列單因素和正交試驗(yàn)，最終確定桂花果實(shí)多酚的最佳提取工藝條件：70%乙醇作溶劑、料液比1∶8(g/mL)、以固定頻率超聲波提取2次、40min/次，桂花果實(shí)多酚的提取率為0.283%。

黃酮類化合物是一種具有2- 苯基色原酮結(jié)構(gòu)的特殊多羥基酚類化合物，在植物中分布廣泛，具有顯著的抗氧化、抗衰老、調(diào)血脂、降血壓等藥理作用。在桂花果實(shí)黃酮類化合物的提取過程中以蘆丁為參比標(biāo)準(zhǔn)，可計(jì)算出原材料中類黃酮的含量[10]，通過AB- 8樹脂進(jìn)行吸附、95%乙醇解析提取得到的類黃酮的純度大有提高。

1.5 其他 桂花果中還有多種其他有價(jià)值的物質(zhì)，如具有營養(yǎng)保健功用的不飽和脂肪酸、微量元素及在食品、香料領(lǐng)域具有開發(fā)價(jià)值的揮發(fā)油類等。

1.5.1 不飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸是人體不可或缺的構(gòu)成體內(nèi)脂肪的一種脂肪酸，而人體自身不能合成亞油酸、亞麻酸，必須從膳食中攝取。而桂花果種子中有著高含量的不飽和脂肪酸[11]，包括亞油酸(33.15%)和γ- 亞麻酸(6.44%)，提示桂花果種子可開發(fā)成為補(bǔ)充人體必須不飽和脂肪酸的保健品。

1.5.2 揮發(fā)油 新鮮桂花果實(shí)中含有多種有應(yīng)用價(jià)值的揮發(fā)油[12]，如具有強(qiáng)烈新鮮草葉香氛的葉醇，可用于食用香精的α- 松油醇、苯甲醇、壬酸等，因此，桂花果在食品、香料等領(lǐng)域亦有開發(fā)價(jià)值。

1.5.3 微量元素 桂花果皮黑色素中含有Fe、Cu、Zn[13]等金屬元素，說明在防治缺鐵性貧血、心血管功能紊亂以及促進(jìn)兒童大腦發(fā)育等方面有潛在的應(yīng)用前景。

2 藥理作用

近年來，關(guān)于桂花果藥理作用的研究主要集中在抗氧化、抗炎鎮(zhèn)痛、抗抑郁、抑制血小板聚集方面，而桂花果中含有的環(huán)烯醚萜苷、紅景天苷[14]等在抗腫瘤、保肝利膽、鎮(zhèn)靜降壓、潤腸通便、神經(jīng)保護(hù)等方面亦有顯著活性，值得進(jìn)行深入研究。

2.1 抗氧化 目前從桂花果實(shí)的各個(gè)部分分離得到的化合物大多數(shù)具有抗氧化活性，如黑色素、紅色素、紅景天苷、多羥基酚類。

桂花果皮黑色素具有顯著的抗氧化活性，能明顯抑制蛋黃的脂質(zhì)過氧化[15]，當(dāng)其抗氧化活性與維生素C相當(dāng)時(shí)[16]，二者之間量的關(guān)系為：C維生素C(mg)=0.24C黑色素(mg)+0.01mg。除此之外，桂花果皮黑色素還具有一定的抵御紫外線的功能，SPF的體外測(cè)定結(jié)果顯示[17]，添加有黑色素的防曬霜的SPF值隨著黑色素量的增加而增加，這可能也與桂花果皮黑色素的抗氧化活性有關(guān)。自桂花果皮分離得到的紅色素也有明顯的自由基清除能力[2]，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：紅色素的抗氧化性能優(yōu)于BHT；在清除羥自由基實(shí)驗(yàn)中，紅色素抗氧化活性的強(qiáng)弱與濃度有關(guān)，當(dāng)其濃度為0.03μg/mL時(shí)，清除率高達(dá)92.3%。

紅景天苷存在于桂花果的各個(gè)部位，是桂花果的抗氧化活性成分之一。分離自桂花果肉乙醇提取物的甲醇可溶部分的紅景天苷[6]，其抗氧化活性強(qiáng)于BHT，在DPPH和ABTS自由基清除的活性檢測(cè)中，其EC50分別為81.54μg/mL、30.95μg/mL。

桂花果實(shí)多酚和水提的桂花果實(shí)精油亦有良好的體外抗氧化活性，且桂花果實(shí)多酚的抗氧化活性明顯高于維生素C溶液[10]，精油樣品量與各項(xiàng)抗氧化活性指標(biāo)呈量效關(guān)系[13]。

2.2 抗炎鎮(zhèn)痛 桂花果實(shí)中分離出的一些化合物如環(huán)烯醚萜苷、類黃酮、齊墩果酸等均有一定的抗炎活性，而桂花果水提物經(jīng)證實(shí)有一定的抗炎鎮(zhèn)痛作用[18]。當(dāng)其劑量在0.75～3.0g(原藥材)/kg時(shí)，能顯著抑制二甲苯致小鼠耳廓的腫脹度、棉球致肉芽組織增生以及角叉菜膠致小鼠足腫脹；并能大幅減輕福爾馬林誘導(dǎo)的小鼠Ⅱ相添后足反應(yīng)、冰醋酸引起的扭體反應(yīng)。

2.3 抗抑郁 現(xiàn)代研究表明，桂花果肉的乙醇提取物有著潛在的抗抑郁活性[19],在小鼠的懸尾實(shí)驗(yàn)、強(qiáng)迫游泳實(shí)驗(yàn)、自發(fā)運(yùn)動(dòng)的實(shí)驗(yàn)中，桂花果肉乙醇提取物在劑量為150mg/kg時(shí)表現(xiàn)出了明顯的抗抑郁活性，并且沒有明顯的毒副作用。

2.4 抑制血小板聚集 研究發(fā)現(xiàn)[4]，桂花種子的95%乙醇粗提物、正丁醇提取物以及分離純化得到的兩個(gè)裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷女貞子苷、女貞苷G13均有顯著的抑制血小板聚集的作用。在ADP、膠原蛋白、花生四烯酸激動(dòng)的血小板聚集實(shí)驗(yàn)中，以上四種物質(zhì)均表現(xiàn)出了與陽性對(duì)照組相近甚至優(yōu)于陽性對(duì)照組的抑制血小板聚集活性，且在相同濃度時(shí)兩個(gè)裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷表現(xiàn)出了與95%乙醇粗提物、正丁醇提取物相差無幾的抑制血小板聚集的活性，這說明在桂花種子的95%乙醇粗提物、正丁醇提取物中可能存在著尚未發(fā)掘的亦具有抑制血小板聚集活性的化合物，值得繼續(xù)深入研究。

3 小 結(jié)

綜上所述，桂花果實(shí)化學(xué)成分復(fù)雜，藥理作用廣泛，主要有黑色素、紅色素、環(huán)烯醚萜苷、紅景天苷、齊墩果酸、熊果酸、類黃酮、揮發(fā)油等。其中，紅色素與黑色素的性能穩(wěn)定，提示桂花果皮可作為天然色素資源進(jìn)行開發(fā)；桂花果中的多種成分均有抗氧化的生物活性，如紅色素、黑色素、環(huán)烯醚萜苷、紅景天苷、多羥基酚類等，而多種藥理活性的發(fā)揮大多與抗氧化功能密不可分，這說明桂花果有著廣泛而潛在的藥理活性，有待深入研究開發(fā)。另外，經(jīng)證實(shí)，桂花果具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗抑郁、抑制血小板聚集的作用，但尚未表明是桂花果發(fā)揮作用的具體物質(zhì)，值得進(jìn)行深入探討。因此，桂花果在食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域有著廣闊的開發(fā)應(yīng)用前景。

咸寧市桂花資源豐富，如能進(jìn)一步提高對(duì)桂花果實(shí)的研究與開發(fā)利用，不僅能減少由于桂花果實(shí)散落于地而帶來的環(huán)境污染，還能帶動(dòng)地方經(jīng)濟(jì)發(fā)展。

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湖北科技學(xué)院藥學(xué)省級(jí)重點(diǎn)學(xué)科專項(xiàng)資助項(xiàng)目(NO：201618XZY05)

R285

：A

：2095- 4646(2017)04- 0361- 04

10.16751/j.cnki.2095- 4646.2017.04.0361

2017- 04- 20)

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