趙紅霞，王應(yīng)強(qiáng)，崔鳳杰，劉愛(ài)青

(1.隴東學(xué)院農(nóng)林科技學(xué)院，甘肅慶陽(yáng)745000；2.江蘇大學(xué)食品與生物工程學(xué)院，江蘇鎮(zhèn)江212013；3.北京盛美諾生物技術(shù)有限公司，100000)

非水相酶催化合成D-異抗壞血酸-6-硬脂酸酯的工藝研究

趙紅霞1，王應(yīng)強(qiáng)1，崔鳳杰2，劉愛(ài)青3

(1.隴東學(xué)院農(nóng)林科技學(xué)院，甘肅慶陽(yáng)745000；2.江蘇大學(xué)食品與生物工程學(xué)院，江蘇鎮(zhèn)江212013；3.北京盛美諾生物技術(shù)有限公司，100000)

以D-異抗壞血酸(EA)和硬脂酸為原料，利用單因素試驗(yàn)和正交試驗(yàn)，研究脂肪酶的種類、有機(jī)溶劑、酶量、溫度、底物濃度和分子篩的用量對(duì)酶促酯化反應(yīng)合成D-異抗壞血酸-6-硬脂酸酯(D-IS)的影響，并確定了其最佳反應(yīng)條件。結(jié)果表明，在以叔丁醇為反應(yīng)介質(zhì)，固定化脂肪酶Novozym 435為催化劑的反應(yīng)體系中，合成D-異抗壞血酸-6-硬脂酸酯的最佳反應(yīng)條件為：底物摩爾比(EA：硬脂酸)為1∶4，溫度為50℃，酶用量為20%，分子篩濃度為80g/L，搖床轉(zhuǎn)速200rpm，反應(yīng)24h后產(chǎn)物D-異抗壞血酸-6-硬脂酸酯的轉(zhuǎn)化率為72.58%。

非水相；D-異抗壞血-6-酸硬脂酸酯；脂肪酶；正交試驗(yàn)

D-異抗壞血酸(Erythorbic Acid,EA)是L-抗壞血酸(維生素C)的光學(xué)異構(gòu)體，是一種水溶性的、性能優(yōu)良的食品抗氧化劑。與維生素C相似，其脂溶性很差，極大地限制了其在油脂類食品和化妝品中的應(yīng)用[1]。開(kāi)發(fā)脂溶性更強(qiáng)、穩(wěn)定性更高的D-異抗壞血酸衍生物，有利于拓展D-異抗壞血酸的應(yīng)用范圍。D-異抗壞血酸高級(jí)脂肪酸酯是D-異抗壞血酸分子C-6上的伯醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)生成的，它不僅保持了D-異抗壞血酸的抗氧化活性，而且使動(dòng)物和植物油中的溶解性和穩(wěn)定性得以顯著提高，是目前研究的熱點(diǎn)[2-3]。

與L-抗壞血酸酯化衍生物的合成類似，D-異抗壞血酸的酯化反應(yīng)可以采用酶法或化學(xué)法。目前工業(yè)化生產(chǎn)中采用濃硫酸催化的化學(xué)方法，該法易產(chǎn)生副反應(yīng)、腐蝕性強(qiáng)、分離難度高且易造成二次污染。酶法合成因具有選擇性高、反應(yīng)條件溫和及產(chǎn)品下游分離操作簡(jiǎn)單等優(yōu)勢(shì)而備受關(guān)注[4-6]。

本試驗(yàn)采用固定化脂肪酶Novozym 435為催化劑，催化D—異抗壞血酸分子C-6上的伯醇羥基與硬脂酸上的羧基發(fā)生直接酯化，得到具有兩性結(jié)構(gòu)的D-異抗壞血酸-6-硬脂酸酯，并對(duì)其合成的條件進(jìn)行了優(yōu)化，以期得到最大轉(zhuǎn)化率。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料與試劑

脂肪酶：Novozym 435、Lipozyme TLIM和Lipozyme RMIM，均購(gòu)于北京諾維信生物有限公司；LVK-H100，LBK-B400脂肪酶均由深圳綠維康生物有限公司贈(zèng)送。

D-異抗壞血酸(99%純)，江西德興百勤異VC鈉有限公司贈(zèng)送；4?分子篩及硬脂酸、正己烷、甲醇、叔戊醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等均購(gòu)于國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.2 主要儀器設(shè)備

RE-52AT旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀來(lái)自上海亞榮生化儀器有限公司；AL204型電子天平梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司；LC-20AT高效液相色譜儀(二元泵)日本SHIMADZU公司；101-2A電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱金壇市鑫鑫試驗(yàn)儀器廠；XL-1馬弗爐上海躍進(jìn)醫(yī)療器械廠；YZG-600真空干燥箱金壇市醫(yī)療儀器廠。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 試劑脫水

所有用到的有機(jī)溶劑在使用前都需進(jìn)行脫水處理。具體方法為：有機(jī)溶劑中加入已活化好的4?分子篩于250ml帶塞磨口錐形瓶中，室溫下震蕩(150rpm)48h后，濾去分子篩，得脫水有機(jī)溶劑。其中，分子篩的活化方法為：4?分子篩在250℃的馬弗爐中烘烤2小時(shí)后于干燥器中冷卻待用。

1.3.2 酶法合成

參照Lindomar[7]等報(bào)道的合成方法，在50ml的具塞三角瓶中加入2.5mmol異抗壞血酸和10mmol硬脂酸，150mg脂肪酶，1g分子篩和20ml已脫水叔丁醇，而后置于電熱恒溫?fù)u床振蕩器中，在溫度為50℃，轉(zhuǎn)速為200rpm條件下反應(yīng)48h。反應(yīng)方程式如下：

(n=14)

1.3.3 分離純化

采用0.45μm濾膜過(guò)濾反應(yīng)液，除去脂肪酶和分子篩，濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑叔戊醇；乙酸乙酯溶解得到的干燥混合物，等體積的去離子水洗滌分出乙酸乙酯相，40℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去乙酸乙酯，殘余物用溫?zé)?約50～60℃)正己烷洗滌三次，所得不溶物在50℃下真空干燥2h，得到白色的粉末狀物。

1.4 HPLC法測(cè)定產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率的條件及方法

分離純化后的純品通過(guò)在200～1000nm的紫外分光光度計(jì)進(jìn)行吸收掃描，發(fā)現(xiàn)在254nm的波長(zhǎng)下，D-異抗壞血酸和D-異抗壞血酸硬脂酸酯都有特征吸收，將配制好的一系列濃度的D-異抗壞血酸硬脂酸酯標(biāo)準(zhǔn)品溶液，在相同條件下，利用HPLC測(cè)定其色譜峰面積，根據(jù)濃度對(duì)色譜峰面積做標(biāo)準(zhǔn)曲線圖。其中HPLC條件：日本島津的LC-20AT；色譜柱：Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18(150mm×4.6mm，5μm)，紫外檢測(cè)器，流動(dòng)相：甲醇∶水=75∶25(體積比)，流速：1ml/min，柱溫：35℃，檢測(cè)波長(zhǎng)：254nm，進(jìn)樣量：20μl，分析時(shí)間：15min。

采用外標(biāo)法定量分析，利用標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算D-IS的產(chǎn)量，轉(zhuǎn)化率為：

1.5 數(shù)據(jù)處理

所有試驗(yàn)均重復(fù)3次，試驗(yàn)結(jié)果采用EXCEL統(tǒng)計(jì)分析軟件處理，結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)誤差(X±SD)表示。

2 結(jié)果與討論

2.1 固定化酶催化酯化反應(yīng)的單因素試驗(yàn)

2.1.1 脂肪酶種類對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

脂肪酶(Lipases(E.C.3.1.1.3))是一類催化油脂水解的酯鍵水解酶[8,9]。不同的脂肪酶具有不同的結(jié)構(gòu)，包括蓋子區(qū)結(jié)構(gòu)，這會(huì)影響它們的催化活性、區(qū)域選擇性和立體選擇性。本試驗(yàn)對(duì)不同來(lái)源的脂肪酶進(jìn)行了篩選，結(jié)果如表1所示。結(jié)果表明，固定化脂肪酶Novozym 435表現(xiàn)出最高的催化效率，D-IS的轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大(33.3%)，這與我們之前研究D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)的報(bào)道一致[10,11]。Lipozyme TLIM和Lipozyme RMIM也表現(xiàn)出了一定的催化活性，轉(zhuǎn)化率分別為5.3%和11.9%。脂肪酶LVK-H100和LBK-B400沒(méi)有表現(xiàn)出催化活性。因此，綜合考慮，決定選取來(lái)源于Candidaantarctica的脂肪酶Novozym 435作為整個(gè)酯化反應(yīng)的催化劑。

2.1.2 溶劑對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

酶在非水溶劑中的活性與溶劑的極性有很大的關(guān)系。有機(jī)溶劑的疏水性可以通過(guò)改變蛋白質(zhì)的三維構(gòu)象而影響脂肪酶的催化活性[12]。Laane用有機(jī)溶劑的極性參數(shù)LogP來(lái)描述有機(jī)溶劑對(duì)酶催化反應(yīng)的影響。有研究認(rèn)為，LogP<2的有機(jī)溶劑不適合作為非水相酶促反應(yīng)介質(zhì)，是因?yàn)樗鼘⑵茐拿傅谋匦杷瘜樱瑥亩姑甘Щ頪13]。從表2可以看出，本試驗(yàn)結(jié)果并不完全遵循上述規(guī)律。在叔丁醇(LogP=0.8)中轉(zhuǎn)化率最高為47.9%，其次為叔戊醇(LogP=1.31)轉(zhuǎn)化率為39.3%，這可能是由于有機(jī)溶劑的極性增強(qiáng)，使EA的溶解度增大，同時(shí)也增加了與脂肪酶的接觸機(jī)會(huì)。其余的有機(jī)溶劑中沒(méi)有產(chǎn)物生成。因此選叔丁醇為最適有機(jī)溶劑。

表1 脂肪酶的種類對(duì)合成D-IS的影響

(a：PLU：每1克酶生成的月桂酸丙酯的單位。b:Interesterification Unit(IUN)：國(guó)際單位，基于三丁酸甘油酯化試驗(yàn)。c:Batch Acidolsis Units Novo(BAUN)：高油酸含量的葵花籽油與癸烯酸在70-80oC下反應(yīng)60min時(shí)的酶活力)

表2 有機(jī)溶劑對(duì)合成D-IS的影響

2.1.3 酶量對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

酶催化反應(yīng)的速度與酶濃度直接相關(guān)。較高的酶量可以提高酶催化酯化反應(yīng)、酸解及酰基的遷移的效率。本試驗(yàn)取脂肪酶Novozym 435的量分別為底物和的1%、5%、10%、15%、20%、25%、30%，以不添加Novozym 435作為對(duì)照，結(jié)果如圖1所示。當(dāng)酶添加量為0時(shí)，無(wú)D-異抗壞血酸硬脂酸酯生成。當(dāng)酶量為20%時(shí)，產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大值(48%)，繼續(xù)增大酶濃度，產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率略有下降。這可能是隨著酶濃度的增加，尤其是在有機(jī)溶劑中，反應(yīng)介質(zhì)的粘性增強(qiáng)，進(jìn)而導(dǎo)致底物向內(nèi)部的大部分酶顆粒的活性中心轉(zhuǎn)移的效率下降，相似的結(jié)果Sun[10]等人也報(bào)道了。綜合考慮，選取20%的酶量為合成D-IS的最適酶量。

圖1 脂肪酶量(%)對(duì)D-IS轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.4 溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

反應(yīng)溫度也是影響酶的活性和穩(wěn)定性的重要因素[11]。在大多數(shù)情況下，隨著反應(yīng)溫度的升高，反應(yīng)速率也提高，但是酶的穩(wěn)定性會(huì)降低。另外，當(dāng)溫度升高到一定程度時(shí)，酶會(huì)失去活性。因此為了研究反應(yīng)溫度對(duì)脂肪酶催化合成D-異抗壞血酸硬脂酸酯(D-IS)的影響，我們選取了從30～65℃的溫度對(duì)其進(jìn)行考察。

由圖2可以看出，溫度明顯地影響產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率(P<0.01)，從30℃開(kāi)始升溫，轉(zhuǎn)化率隨著溫度的升高而上升；當(dāng)溫度上升到50℃時(shí)，轉(zhuǎn)化率達(dá)到最高值55.8%，表明50℃時(shí)酶的催化活性最強(qiáng)；然而隨著溫度的繼續(xù)升高，轉(zhuǎn)化率反而下降，這可能是由于當(dāng)溫度超過(guò)酶的最適溫度時(shí)，酶的活性構(gòu)象受高溫的破壞，而使其催化活性下降，因此，選取50℃作為Novozym 435催化合成D-IS的最佳反應(yīng)溫度。

圖2 溫度對(duì)D-IS轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.5 底物摩爾比對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

在L-抗壞血酸脂肪酸酯的研究中，提高酰基供體的濃度還可以提高酶的催化穩(wěn)定性。本試驗(yàn)在叔丁醇體系中，通過(guò)控制EA的量恒定，使底物摩爾比(EA和棕櫚酸的摩爾比)由1增加到6，考察底物摩爾比對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響。從圖3看出，隨著底物摩爾比的增加，產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率也隨之增加。當(dāng)?shù)孜锬柋冗_(dá)到1∶4時(shí)，轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大值63.8%，此時(shí)酶已被底物飽和；如繼續(xù)增加底物摩爾比，轉(zhuǎn)化率降低。因此，選取底物摩爾比為1∶4為合成D-IS的最佳摩爾比。

圖3 底物摩爾比對(duì)D-IS轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.6 反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

為最高效地合成IP，對(duì)酶催化反應(yīng)的最適時(shí)間進(jìn)行研究，結(jié)果如圖4所示，即隨著反應(yīng)時(shí)間的逐漸增加，產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率也急劇增加，當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行到24h時(shí)，轉(zhuǎn)化率達(dá)到66%，而時(shí)間從24h增加到36h轉(zhuǎn)化率提高不明顯，說(shuō)明24h時(shí)酯化反應(yīng)已經(jīng)趨于平衡。因此，綜合考慮，下一步反應(yīng)選取24h為最適反應(yīng)時(shí)間。

2.1.7 分子篩用量對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

酶催化反應(yīng)過(guò)程需要少量的水分來(lái)保證酶的最優(yōu)構(gòu)象和最優(yōu)活性，但反應(yīng)體系中過(guò)高的水分活度會(huì)降低反應(yīng)速率，并加速水解反應(yīng)。隨著催化反應(yīng)的進(jìn)行，體系中的水分活度不斷變化，因此利用滲透蒸發(fā)或微波輻射去除水分是必須的[14]。另外，加入去濕劑，如分子篩，因其較低的價(jià)格和易分離的特點(diǎn)，目前也是常用去除水分的方法。分子篩不僅能干燥反應(yīng)介質(zhì)和底物，而且還可以通過(guò)改變反應(yīng)平衡吸附過(guò)程中形成的水分[15]。

本試驗(yàn)選取添加量分別為20、40、60、80、100g/L 4?分子篩，以不加分子篩為對(duì)照，考察分子篩的用量對(duì)產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率的影響，結(jié)果如圖5所示。當(dāng)沒(méi)有加入分子篩時(shí)，轉(zhuǎn)化率最低，僅為8.64%；當(dāng)濃度增加到40g/L時(shí)，轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大，為68.31%。隨著分子篩濃度的繼續(xù)增加，轉(zhuǎn)化率逐漸下降，這可能是由于過(guò)量的分子篩導(dǎo)致體系中水分活度偏低，從而降低了酶的催化效率[15]。

圖5 分子篩濃度對(duì)D-IS轉(zhuǎn)化率的影響

2.2 正交試驗(yàn)優(yōu)化

結(jié)合單因素試驗(yàn)結(jié)果，以D-IS的轉(zhuǎn)化率為指標(biāo)，選用四因素三水平L9(34)正交表進(jìn)行D-IS合成條件的進(jìn)一步優(yōu)化，并進(jìn)行方差分析。所考察的因素和水平如表3，試驗(yàn)方案及分析結(jié)果如表4。

表3 正交試驗(yàn)因素水平表

表4 正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)及其結(jié)果分析

極差分析結(jié)果表明，四因素對(duì)D-IS轉(zhuǎn)化率的影響程度依次為D(摩爾比)>B(溫度)>A(酶量)>C(分子篩濃度)，理論最優(yōu)方案為A3B2C3D2，即底物摩爾比為1∶4，溫度為50℃，酶用量為20%，分子篩濃度為80g/L。方差分析結(jié)果如表5所示，結(jié)果顯示試驗(yàn)決定系數(shù)R2為0.969，表明試驗(yàn)數(shù)據(jù)與可信度是很高的，可以用于預(yù)測(cè)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率。其中，摩爾比的影響最顯著(P<0.05)。經(jīng)驗(yàn)證試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，其轉(zhuǎn)化率為72.58%，高于No.2試驗(yàn)值72.10%，因此最優(yōu)方案參數(shù)更可靠。

表5 L9(3)4正交試驗(yàn)的方差分析

3 結(jié)果與討論

試驗(yàn)研究了非水相條件下脂肪酶催化合成D-IS的影響因素。結(jié)果表明，在試驗(yàn)的5種脂肪酶中固定化酶Novozyme 435催化合成的D-IS轉(zhuǎn)化率最高；有機(jī)溶劑可以改善底物的溶解性，但其種類和極性影響酶的活性和產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率，叔丁醇介質(zhì)中D-異抗壞血酸硬脂酸酯轉(zhuǎn)化率較高；反應(yīng)過(guò)程中加入適量的吸水劑4A分子篩有利于D-IS合成反應(yīng)。

正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)優(yōu)化得知，在以叔丁醇為反應(yīng)介質(zhì)，固定化脂肪酶Novozym 435為催化劑的反應(yīng)體系中，合成D-IS的最佳工藝為：底物摩爾比(EA：硬脂酸)為1∶4，溫度為50℃，酶用量為20%，分子篩濃度為80g/L，此條件下產(chǎn)物D-IS的轉(zhuǎn)化率為72.58%，這為D—異抗壞血酸硬脂酸酯的合成提供了一定的理論基礎(chǔ)，但是要實(shí)現(xiàn)過(guò)程化產(chǎn)業(yè)還需要設(shè)計(jì)合適的連續(xù)化反應(yīng)裝置，并對(duì)反應(yīng)裝置進(jìn)行放大，進(jìn)而深入研究較大規(guī)模下脂肪酶催化合成D-異抗壞血酸硬脂酸酯的過(guò)程。

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【責(zé)任編輯 趙建萍】

Lipase-catalyzed Synthesis of D-isoascorbyl -6-Stearate in Nonaqueous Phase

ZHAO Hong-xia1, WANG Ying-qiang1, CUI Feng-jie2, LIU Ai-qing3

(1.CollegeofAgricultureandForestry,LongdongUniversity,Qingyang745000,Gansu; 2.SchoolofFoodandBiologicalEngineering,JiangsuUniversity,Zhenjiang212013,Jiangsu; 3.BeijingSEMNLBiotechnologyCo.,Ltd,Beijing, 100000)

One-factor-at-a-time and orthobonal array design methods are employed to study the esterification conditions, such as the kinds of lipases, organic solvent, enzyme load, temperature, substrate molar ratio and the addition of molecular sieves for lipase catalyzed of D-isoascorbyl Stearate(D-IS) from D-isoascorbic acid and Stearate acid. The result shows that 72.58% of conversion rate was finally obtained under the optimized condition:isoascorbic-to-Stearate acid molar ratio of 1:4, reaction temperature of 50oC, enzyme load of 20% (w/w) when the reaction parameters are set as:80 g/L of molecular sieves content, 200 rpm speed for 24-h reaction time in tert-butyl alcohol.

nonaqueous phase; D-isoascorbyl Stearate; lipase; orthogonal test

1674-1730(2017)01-0057-05

2016-03-22

國(guó)家自然基金《基于微波真空干燥技術(shù)的蘋(píng)果脫水行為與品質(zhì)調(diào)控研究》(31460398)；隴原青年創(chuàng)新人才扶持計(jì)劃項(xiàng)目《基于微波加熱的食品高效脫水平臺(tái)建設(shè)及在隴東特色農(nóng)產(chǎn)品加工中的應(yīng)用》(75)；隴東學(xué)院博士科研啟動(dòng)基金《基于微波加熱的食品高效脫水平臺(tái)建設(shè)及在隴東特色農(nóng)產(chǎn)品加工中的應(yīng)用》(XYBY11)

趙紅霞(1987—)，女，甘肅白銀人，助教，碩士，主要從事食品加工與生物技術(shù)研究。

TS201.2

A