晏陶燕，楊敬一，徐心茹

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聚酯型降黏劑的合成及用于稠油降黏的效果

晏陶燕，楊敬一，徐心茹

（華東理工大學(xué)化工學(xué)院，上海 200237）

針對新疆稠油黏度大、流動性差的特點，合成了具有苯基和酰胺基的聚酯型MAS系列降黏劑，采用紅外光譜儀（FTIR）對合成產(chǎn)物進行了分析表征，并對MAS系列降黏劑用于新疆稠油的降黏效果進行研究評定。結(jié)果表明，具有乙酸乙酯主鏈的MAS5和具有高碳丙烯酸酯（C18）主鏈的MAS4的降黏效果較好。MAS5中的酰胺基團可與稠油中的膠質(zhì)瀝青質(zhì)發(fā)生相互作用；苯基會影響稠環(huán)芳烴之間的π-π作用力；乙酸乙酯主鏈可在瀝青質(zhì)聚集體周圍形成溶劑化層減少瀝青質(zhì)分子的聚集，使得稠油的黏度降低。對MAS5合成條件進行優(yōu)化，溫度為50℃下，當MAS5的用量為600mg/L和1000mg/L時對稠油的降黏率分別為50.6%和53.7%，黏度從5180mPa·s分別降低至391mPa·s和335mPa·s，對稠油的降黏效果明顯。MAS5同時具有合成原料價格較低的特點，具有較好的工業(yè)應(yīng)用前景。

稠油；油溶性降黏劑；乙酸乙烯酯；降黏率

稠油是世界石油資源的重要組成部分，常規(guī)開采和輸送手段難以實現(xiàn)經(jīng)濟有效的開發(fā)和利用，因此如何改善稠油流動性能受到了國內(nèi)外研究者的重視。目前稠油降黏方式主要包括加熱降黏、摻稀油降黏和化學(xué)降黏[1-3]等，加熱降黏是目前國內(nèi)外稠油主要的集輸方式，其能耗相對較高，經(jīng)濟成本較大；摻稀油降黏可用于稠油的開采和輸送，有較好的降黏效果且可以增加產(chǎn)油量，但存在受稀油資源短缺限制、不同性質(zhì)的稀油與稠油的適應(yīng)性不同等方面的局限性；化學(xué)降黏使用范圍較廣，工藝簡單，易于操作，主要包括水溶性乳化劑降黏和油溶性降黏劑降黏。水溶性乳化降黏劑多為具有顯著乳化和分散性能的表面活性劑，具有加劑量少、降黏效果顯著的特點，但相對其他降黏技術(shù)需增加后續(xù)破乳和污水處理等工序[4-5]。油溶性降黏劑是在降凝劑基礎(chǔ)上發(fā)展起來的一種可避免乳化降黏缺陷的降黏技術(shù)，通過降低石蠟基原油的凝固點大幅度降低稠油黏度的降黏劑，但對蠟含量低、膠質(zhì)瀝青質(zhì)含量較高的稠油降黏效果并不明顯，并且有選擇性差和加劑量大的缺點。因此針對膠質(zhì)瀝青質(zhì)含量較高的稠油合成具有明顯降黏效果、成本較低的油溶性降黏劑受到日益關(guān)注。CASTRO等[6]以苯乙烯和丙烯酸丁酯為原料通過乳液聚合的方式合成了一種降黏劑，在1000mg/L條件下對原油50℃時的降黏率為26%。CHA?VEZ等[7]合成了一種芳香聚異丁烯化合物，加入5000mg/L的合成產(chǎn)物后使得膠質(zhì)瀝青質(zhì)大于50%的稠油50℃下黏度由4518mPa·s降到3960mPa·s。蒲夢雅等[8]合成了具有枝狀結(jié)構(gòu)的降黏劑，對蠟含量較高的勝利原油降黏效果比較明顯。閆秀等[9]由兩部法合成的四元聚合物降黏劑POSA，以甲苯為溶劑加入量為1000mg/L的條件下，50℃下使得膠質(zhì)瀝青質(zhì)含量較高的準東稠油黏度由3008mPa·s降到895mPa·s，凈降黏率為43%。CHA?VEZ等[7]認為芳香官能團會影響稠環(huán)芳烴之間的π-π作用力，減小瀝青質(zhì)聚集顆粒大小，從而使得原油黏度降低。HU等[10]通過研究系列功能離子液體發(fā)現(xiàn)，不同烷基鏈長度的離子液體可以通過在瀝青質(zhì)聚集體周圍形成溶劑化層，抑制瀝青質(zhì)的沉積，增加原油的穩(wěn)定性，使得原油黏度有不同程度的降低。張付生等[11]利用紅外和X射線研究降黏劑的作用機理發(fā)現(xiàn)，強極性官能團可以在稠油膠質(zhì)瀝青質(zhì)分子片層間形成氫鍵，減小瀝青質(zhì)分子間的締合力，使得原油的黏度降低。目前國內(nèi)外多數(shù)是以高凝高黏稠油為研究目標的流動性改進劑[3，12]，關(guān)于膠質(zhì)瀝青質(zhì)含量高、蠟含量少的高黏稠油油溶性降黏劑的研究較少。本文針對膠質(zhì)瀝青質(zhì)含量較高的新疆稠油，以不同碳鏈長度的丙烯酸酯以及乙酸乙烯酯、苯乙烯和丙烯酰胺為原料通過溶液聚合的方法合成了聚酯型MAS系列油溶性降黏劑，并考察其合成條件和應(yīng)用條件對稠油降黏效果的影響。

1實驗部分

1.1 MAS系列產(chǎn)物的合成方法

主要試劑：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸十八酯、乙酸乙烯酯、丙烯酰胺和2,2-偶氮二異丁腈，均為化學(xué)純，苯乙烯和二甲苯為分析純。

合成方法：將不同碳鏈長度（C1、C4、C12和C18）的丙烯酸酯以及乙酸乙烯酯與苯乙烯和丙烯酰胺以10∶8∶2的摩爾比反應(yīng)得到MAS系列合成產(chǎn)物。按照比例將苯乙烯和丙烯酰胺添加至裝有回流冷凝管、溫度計及攪拌子的四口燒瓶中，加入二甲苯攪拌使原料充分溶解后，然后加入不同碳鏈長度的丙烯酸酯或乙酸乙烯酯；另外用一定量的二甲苯溶解引發(fā)劑（2,2-偶氮二異丁腈，AIBN），添加至恒壓漏斗中。通15min氮氣置換出空氣，攪拌升溫至70℃時開始加入1.5%（質(zhì)量分數(shù)）的引發(fā)劑AIBN，開始記錄時間，反應(yīng)4h后終止反應(yīng)。

1.2 MAS系列產(chǎn)物的表征

采用Nicolet公司6700型傅里葉紅外光譜儀對所合成的MAS系列產(chǎn)物進行分析表征。紅外測試的條件為檢測波數(shù)范圍為400～4000cm–1，波數(shù)精度為2cm–1。采用涂片法制備樣品，涂片厚度透光率≥90%。

1.3 稠油性質(zhì)的測定

稠油密度按照GB/T 1884—2000進行測定；酸值測定按照GB/T 7304—2014方法測定；殘?zhí)繙y定按照SH/T 0170—92(2000)方法，采用上海浦航石油儀器技術(shù)研究所生產(chǎn)的SPH0170-Ⅱ型石油產(chǎn)品殘?zhí)績x進行測定；灰分測定按照GB/T 508—85(91)方法，采用上海實驗電爐廠生產(chǎn)的DRZ-4型馬弗爐測定原油的灰分含量；瀝青質(zhì)與膠質(zhì)含量按照SH/T 0509—2010方法，采用氧化鋁吸附色譜柱分離油樣進行測定分析。測定結(jié)果如表1所示。

1.4 MAS系列合成產(chǎn)物降黏效果的測定

采用HAAKE Viscotester E黏度計測定加入MAS系列合成產(chǎn)物前后稠油的黏度。將MAS系列合成產(chǎn)物分別溶于適量煤油中配制成一定濃度的降黏劑溶液，然后取一定量的稠油，加熱至測定溫度，向其中加入一定量的降黏劑，充分混合均勻后恒溫一定時間后測定其黏度值，對比相同溫度下稠油黏度的變化，根據(jù)式(1)計算降黏率（本文提到的降黏率為除去煤油的凈降黏率）。

表1 新疆稠油的主要性質(zhì)

降黏率(1)

式中，0為加入降黏劑前稠油的黏度，mPa·s；1為加有降黏劑后稠油的黏度，mPa·s。

2 結(jié)果與討論

2.1 MAS系列產(chǎn)物的合成

將不同碳鏈長度（C1、C4、C12和C18）的丙烯酸酯以及乙酸乙烯酯分別與苯乙烯和丙烯酰胺反應(yīng)得到具有苯基和酰胺基的MAS1～MAS5合成產(chǎn)物。MAS1～MAS4引入了不同碳鏈長度的丙烯酸酯主鏈，MAS5引入的是乙酸乙酯主鏈。MAS1～MAS4反應(yīng)方程式如式(2)所示，MAS5反應(yīng)方程式如式(3)所示。

(3)

MAS系列合成產(chǎn)物的紅外光譜如圖1所示，MAS1～MAS5產(chǎn)物的紅外譜圖中3500～3300cm–1處的吸收峰代表—CONH2—中的—NH2的伸縮振動頻率；同時1420～1405cm–1處出現(xiàn)的雙峰代表酰胺鍵中—C=O的伸縮振動，這兩點表明反應(yīng)產(chǎn)物中酰胺鍵的存在；在1600cm–1附近屬于芳環(huán)骨架振動的特征吸收峰，680～750cm-1處吸收峰代表取代芳環(huán)上—CH的彎曲振動，這表明反應(yīng)產(chǎn)物存在芳環(huán)官能團；在2960～2850cm–1的附近均出現(xiàn)了吸收峰，此處表示—CH3和—CH2的對稱伸縮振動和反對稱伸縮振動，表明反應(yīng)產(chǎn)物引入了甲基和亞甲基。綜合以上分析，表明反應(yīng)得到了具有苯基、酰胺基、甲基和亞甲基的產(chǎn)物。

a—MAS1；b—MAS2；c—MAS3；d—MAS4；e—MAS5

MAS1～MAS4產(chǎn)物在1735cm–1附近的吸收峰表示反應(yīng)產(chǎn)物均引入了酯基；即產(chǎn)物中引入了丙烯酸酯官能團，MAS5產(chǎn)物在1200cm–1附近出現(xiàn)了吸收峰，表示MAS5引入了與雙鍵相連的C—O基團，表明產(chǎn)物中引入了乙酸乙酯官能團。

2.2 MAS系列合成產(chǎn)物的降黏性能

在降黏劑用量為400mg/L、混合溫度為50℃、混合時間為15min的條件下，考察MAS系列合成產(chǎn)物對稠油黏度的影響，結(jié)果如圖2所示。

MAS1～MAS5合成產(chǎn)物中的酰胺鍵具有較強的極性，可以在稠油膠質(zhì)瀝青質(zhì)分子片層間形成氫鍵，減小瀝青質(zhì)分子間的作用力；苯環(huán)官能團會影響稠環(huán)芳烴之間的π-π作用力，進而破壞其大分子結(jié)構(gòu)，減小瀝青質(zhì)聚合顆粒大??；另外，不同碳鏈長度的丙烯酸酯主鏈和乙酸乙酯主鏈主要是通過在瀝青質(zhì)聚集體周圍形成溶劑化層，減少瀝青質(zhì)分子進一步的聚集，從而使得稠油的黏度降低。由實驗結(jié)果可以看出，MAS1～MAS4合成產(chǎn)物具有高碳丙烯酸酯主鏈（C18）的MAS4和具有乙酸乙酯主鏈的MAS5的降黏效果較好，對稠油的降黏率分別為38.3%和37.7%，這主要是由于不同長度的烷基鏈與具有特定擴散系數(shù)的瀝青質(zhì)分子匹配性不同造成的[14-15]。目前研究或已應(yīng)用的油溶性降黏劑主要是（甲基）丙烯酸高碳醇酯的聚合物[6-9，12]，本文在相同的合成條件下得到的MAS5與MAS4合成產(chǎn)物的降黏效果相近，而MAS5的主要合成原料（乙酸乙烯酯）遠低于MAS4的主要合成原料（甲基丙烯酸十八酯），MAS5在滿足稠油開采或管輸技術(shù)要求的同時，大大降低了原料的成本，為油溶性降黏劑的探索開辟了新的思路，并具有良好的應(yīng)用前景，因此本文選用MAS5作為新疆稠油降黏劑進行優(yōu)化和分析。

2.3 MAS5合成條件對新疆稠油降黏效果的影響

在降黏劑用量為600mg/L、混合溫度為50℃、混合時間為15min的條件下，考察MAS5合成條件對稠油黏度的影響。

2.3.1 反應(yīng)原料配比的影響

（1）丙烯酰胺加入量的影響 乙酸乙烯酯和苯乙烯的摩爾比為10∶8，改變丙烯酰胺加入量，考察丙烯酰胺用量對合成產(chǎn)物降黏效果的影響，實驗結(jié)果如圖3所示。隨著丙烯酰胺加入量的增加，合成產(chǎn)物的降黏率增加，當(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2時，產(chǎn)物對稠油的降黏率為39.8%；丙烯酰胺加入量繼續(xù)增大，產(chǎn)物的降黏率緩慢降低。當含有極性官能團的丙烯酰胺的用量較小時，反應(yīng)產(chǎn)物的極性較弱，與稠油中具有較強極性的膠質(zhì)和瀝青質(zhì)形成的氫鍵較弱；增加丙烯酰胺的用量后反應(yīng)生成的聚合物極性增強，可以與稠油中的膠質(zhì)瀝青質(zhì)形成較強的氫鍵，破壞膠質(zhì)和瀝青質(zhì)的分子片層結(jié)構(gòu)，減小瀝青質(zhì)的締合作用力，從而達到降低稠油黏度的效果。

（2）苯乙烯加入量的影響 乙酸乙烯酯和丙烯酰胺的摩爾比為10∶2，改變苯乙烯的加入量，考察苯乙烯的用量對合成產(chǎn)物降黏效果的影響，實驗結(jié)果如圖4所示。隨著苯乙烯加入量的增加，產(chǎn)物的降黏率增加，當(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2時，此時產(chǎn)物的降黏效果最好。這是由于膠質(zhì)和瀝青質(zhì)含有大量的稠合芳香環(huán)，苯乙烯的加入增大了降黏劑與稠油的相容性，并且影響瀝青質(zhì)和膠質(zhì)芳香環(huán)之間的π-π作用力，減小瀝青質(zhì)聚合顆粒大小，使得稠油黏度降低。當苯乙烯的用量較小時，合成的降黏劑難以溶解于稠油中，稠油黏度降低幅度較小；繼續(xù)增加苯乙烯的用量后，合成的降黏劑可以與稠油中的膠質(zhì)瀝青質(zhì)很好地相容，隨之較大幅度降低稠油的黏度，因此最佳反應(yīng)原料摩爾比(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2。

2.3.2 反應(yīng)溫度的影響

在反應(yīng)原料摩爾比(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2、引發(fā)劑的加入量為1.5%、反應(yīng)時間為4h的條件下，考察反應(yīng)溫度對合成產(chǎn)物降低稠油黏度效果的影響。實驗結(jié)果如圖5所示，隨著反應(yīng)溫度的升高，合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果逐漸增加，這是由于反應(yīng)溫度的升高加快了自由基聚合反應(yīng)速率，聚合反應(yīng)進行的較迅速和充分，最終使得合成產(chǎn)物對稠油的降黏率增加。當反應(yīng)溫度為70℃時合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果最佳，繼續(xù)提升反應(yīng)溫度合成產(chǎn)物的降黏率下降。由于反應(yīng)原料中乙酸乙烯酯的揮發(fā)（乙酸乙烯酯的沸點為71.8℃），反應(yīng)溫度增加乙酸乙烯酯難以參與自由基聚合反應(yīng)，使得合成的產(chǎn)物對稠油的降黏率下降，因此最佳反應(yīng)溫度為70℃。

2.3.3 引發(fā)劑用量的影響

在反應(yīng)原料摩爾比(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2、反應(yīng)溫度為70℃、反應(yīng)時間為4h的條件下，考察引發(fā)劑的用量對合成產(chǎn)物降低稠油黏度效果的影響。實驗結(jié)果如圖6所示，隨著引發(fā)劑用量從0.5%增加至1.0%，合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果增加，當引發(fā)劑的用量為1.0%時，合成產(chǎn)物的降黏率為40.2%，繼續(xù)增加引發(fā)劑的用量，合成產(chǎn)物對稠油的降黏率反而下降，表明繼續(xù)引發(fā)劑的用量較難增加MAS5對新疆稠油的降黏率，因此引發(fā)劑的最佳用量為1.0%。

2.3.4 反應(yīng)時間的影響

在反應(yīng)原料摩爾比(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2、引發(fā)劑的加入量為1.0%、反應(yīng)溫度為70℃的條件下，考察反應(yīng)時間對合成產(chǎn)物降低稠油黏度效果的影響。

實驗結(jié)果如圖7所示，隨著反應(yīng)時間的增加，合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果逐漸升高，當反應(yīng)時間為6h時合成產(chǎn)物的降黏率為49.9%，反應(yīng)時間增加至7h時合成產(chǎn)物對稠油的降黏率為50.6%，合成產(chǎn)物對降低稠油黏度效果的影響的減少，說明降黏劑的合成在反應(yīng)時間為7h已經(jīng)基本完成，因此選擇7h為適宜的反應(yīng)時間。

綜上所述，MAS5優(yōu)化反應(yīng)條件為：反應(yīng)原料摩爾比(乙酸乙烯酯)∶(苯乙烯)∶(丙烯酰胺)為10∶8∶2，引發(fā)劑的加入量為1.0%，反應(yīng)溫度為70℃及其反應(yīng)時間為7h。

2.4 MAS5應(yīng)用條件對稠油降黏效果影響

采用優(yōu)化合成的MAS5產(chǎn)物，考察MAS5的降黏溫度和加入量對稠油降黏效果的影響。在MAS5加入量為600mg/L、混合時間為15min的條件下，考察MAS5在不同溫度下對稠油的降黏效果。實驗結(jié)果如圖8所示，MAS5在30℃下對稠油降黏率為53.9%，隨著溫度的升高MAS5的降黏效果略有下降。稠油輸送的溫度一般為較高溫區(qū)（50℃附近）[16]，MAS5在50℃下對稠油降黏率為50.6%，黏度降低至391mPa·s，顯著降低了稠油的黏度。

在降黏溫度為50℃的條件下，考察降黏劑與稠油混合15min后，MAS5加入量對稠油降黏效果的影響。實驗結(jié)果如圖9所示，隨著MAS5用量的增加對稠油的降黏率增加，當MAS5的用量增至600mg/L時對稠油的降黏率為50.6%；繼續(xù)增加MAS5的用量，其對稠油的降黏率效果增加緩慢，當MAS5用量增至1000mg/L時對稠油的降黏率為53.7%，稠油黏度降低至335mPa·s。MAS5合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果明顯。

3 結(jié)論

（1）以新疆稠油為研究對象，將不同碳鏈長度（C1、C4、C12和C18）的丙烯酸酯以及乙酸乙烯酯分別與苯乙烯和丙烯酰胺反應(yīng)得到具有苯基和酰胺基的聚酯型MAS系列降黏劑。結(jié)果表明：具有乙酸乙酯主鏈的MAS5和具有高碳丙烯酸酯（C18）主鏈的MAS4的降黏效果較好，同時MAS5具有合成原料價格較低的特點。

（2）對MAS5進行合成優(yōu)化得到的反應(yīng)條件為：乙酸乙烯酯、苯乙烯和丙烯酰胺的摩爾比為10∶8∶2，引發(fā)劑加入量為1.0%，反應(yīng)溫度為70℃，反應(yīng)時間為7h。MAS5中含有的酰胺基團可與稠油中的膠質(zhì)瀝青質(zhì)發(fā)生相互作用，在分子片層間形成氫鍵，減小瀝青質(zhì)分子間的締合力；苯基會影響稠環(huán)芳烴之間的π-π作用力，從而減小瀝青質(zhì)聚合顆粒的大小；乙酸乙酯主鏈可以在瀝青質(zhì)聚集體周圍形成溶劑化層，減少瀝青質(zhì)分子進一步的聚集，這些均會使得稠油的黏度降低。

（3）通過考察MAS5的應(yīng)用條件對稠油降黏效果的影響可得，在MAS5用量為600mg/L條件下，MAS5在30℃下對稠油降黏率為53.9%，50℃下對稠油的降黏率為50.6%。隨著MAS5用量的增加對稠油降黏效果降黏率增加，在降黏溫度為50℃的條件下，MAS5的用量為600mg/L時降黏率為50.6%，稠油黏度降低至391mPa·s，用量增至1000mg/L時降黏率為53.7%時，黏度降低至335mPa·s，MAS5合成產(chǎn)物對稠油的降黏效果明顯。

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Synthesis and evaluation of polyester oil-soluble viscosity reducer forheavy oil

YAN Taoyan，YANG Jingyi，XU Xinru

（School of Chemical Engineering，East China University of Science and Technology，Shanghai 200237，China）

To solve the problem of high viscosity and poor fluidity of Xinjiang heavy oil，the polyesterseries MAS oil-soluble viscosity reducer with phenyl group and amide bond was synthesized and characterized by Fourier Transform Infrared Spectrometer（FTIR）. The effectiveness of the viscosity reducer on Xinjiang heavy oil was evaluated. The results showed that MAS5 with main chain of ethyl acetate and MAS4 with long main chain alkyl acrylate（C18）performed better in viscosity reduction on heavy oil. The amide bond in MAS5 can interact with the resin and asphaltene inheavy oil，and the benzene ring can affect π-π force between the polycyclic aromatic molecules，and the ethyl acetate can form the solvation layer around the asphaltene aggregate to reduce further aggregation of the asphaltene molecules，all of these resulting in the viscosity decrease ofheavy oil. The synthesis conditions for MAS5 were optimized. When the dosages of MAS5 viscosity reducer in Xinjiang heavy oil are 600mg/L and 1000mg/L，the corresponding rates of viscosity reduction were 50.6% and 53.7%，respectively at 50℃. Furthermore，the price of raw materials for MAS5 is lower so it has a better prospect for industrial applications.

heavy oil；oil-soluble viscosity reducer；vinyl acetate；viscosity reduction rate

TQ317.4

A

1000–6613（2017）06–2282–07

10.16085/j.issn.1000-6613.2017.06.045

2016-11-22；

2016-12-22。

晏陶燕（1992—），女，碩士研究生。E-mail：yanty10@163.com。聯(lián)系人：楊敬一，副教授，研究方向為石油與能源化工。E-mail：jyyang@ecust. edu.cn。