楊 奇， 張維農(nóng)*， 高新蕾

(1.武漢輕工大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院， 武漢 430023； 2.武漢輕工大學(xué) 化學(xué)環(huán)境與工程學(xué)院， 武漢 430023)

三羥甲基丙烷油酸酯類潤滑油的抗磨損性能研究

楊 奇1， 張維農(nóng)1*， 高新蕾2

(1.武漢輕工大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院， 武漢 430023； 2.武漢輕工大學(xué) 化學(xué)環(huán)境與工程學(xué)院， 武漢 430023)

制備了三羥甲基丙烷油酸酯 (TMPTO) 以及系列潤滑油添加劑4-喹唑啉酮丙酸酯類化合物，分別將1wt.%添加劑溶解于TMPTO進行改性，利用UMT-3型微摩擦試驗機評價改性潤滑劑的抗磨損性能.根據(jù)摩擦學(xué)定量構(gòu)效關(guān)系理論(QSTR)，運用比較分子相似性指數(shù)分析(CoMSIA) 方法構(gòu)建了添加劑抗磨損性能的摩擦學(xué)三維定量構(gòu)效關(guān)系 (3D-QSTR) 模型.結(jié)果表明： 4-喹唑啉酮丙酸戊酯、4-喹唑啉酮丙酸十四酯、4-喹唑啉酮丙酸十五酯以及4-喹唑啉酮丙酸十六酯的抗磨損性能較好；對于該類化合物，支鏈的存在可能對抗磨性能有不利的影響.利用立體場和疏水場構(gòu)建的CoMSIA模型預(yù)測性能好，模型提示分子結(jié)構(gòu)中的特定基團在特定區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)的范圍增大，將會提升改性潤滑油的抗磨損性能.

三羥甲基丙烷油酸酯； 4-喹唑啉酮丙酸酯； 抗磨損性能； 摩擦學(xué)定量構(gòu)效關(guān)系； 比較分子相似性指數(shù)分析

油脂深加工技術(shù)在潤滑油領(lǐng)域應(yīng)用很廣泛，植物油具有較好的生物降解性能、高粘度指數(shù)以及優(yōu)良的潤滑性能，開發(fā)植物油作為潤滑油基礎(chǔ)油是綠色潤滑劑研究的主要趨勢[1].我國是植物油生產(chǎn)和消費大國，以湖北省典型的油料作物油菜為例，雙低菜籽油的飽和脂肪酸含量在植物油中最低，是生產(chǎn)生物柴油最理想的原料[2].生物柴油的主要成分是脂肪酸甲酯，可作為合成酯類潤滑油的重要原料，也為油菜提供了新的利用途徑.吳輝平[3]等以菜籽油為原料，雙氧水和乙酸為氧化劑，采用強酸性陽離子交換樹脂為催化劑，制備了環(huán)氧菜籽油綠色潤滑劑，結(jié)果表明該制備方法因無強礦物酸排放，屬于綠色的生產(chǎn)工藝，具有實際應(yīng)用價值.李維民[4]等采用菜籽油與亞磷酸二正丁酯(Dibutyl phosphite)為原料制備了環(huán)境友好植物油基潤滑油添加劑，結(jié)果表明，制備的該添加劑在不同條件下的摩擦學(xué)性能均明顯優(yōu)于磷酸三甲酚酯.另外，合成酯基礎(chǔ)油也是綠色潤滑劑的重要組成部分，合成酯類基礎(chǔ)油特點有低溫流動性好，優(yōu)良的黏溫性能，潤滑性能優(yōu)良以及較好的生物降解功能[5-7]，市場需求越來越大.其中三羥甲基丙烷油酸酯(Trimethylolpropane trioleate，TMPTO)作為新型的工業(yè)合成酯類潤滑劑，具有優(yōu)異的潤滑性能、粘度指數(shù)高、生物降解率達90%以上等特點.因此本文以三羥甲基丙烷油酸酯型潤滑基礎(chǔ)油作為研究對象，生物柴油中的重要成分油酸甲酯為合成原料并進行改性研究.

潤滑油抗磨添加劑對提高潤滑油摩擦學(xué)性能有著重大的意義，近年來，國內(nèi)外學(xué)者開發(fā)出了許多性能良好的無硫、磷潤滑油添加劑，研究表明[8]，含氮雜環(huán)化合物電負(fù)性高，原子半徑小，分子結(jié)構(gòu)緊湊，當(dāng)作為抗磨劑吸附于金屬表面時，分子間易形成氫鍵使橫向引力增強和油膜強度提高，并有效抑制添加劑中硫、磷等活性元素的過度腐蝕.含氮雜環(huán)活性位點多，可以在分子結(jié)構(gòu)中引入一些結(jié)構(gòu)單元，提高其抗磨減摩性能，并且通過控制烷基鏈長度改善其摩擦學(xué)性能[9-11].因此本文嘗試合成4-喹唑啉酮丙酸酯這類含氮雜環(huán)類化合物，并將其作為抗磨添加劑改性TMPTO.

本課題組[12-17]基于定量構(gòu)效關(guān)系(Quantitative Structure-Activity Relationship， QSAR)理論發(fā)展了摩擦學(xué)定量構(gòu)效關(guān)系(Quantitative Structure Tribo-ability Relationship，QSTR)理論，該方法系統(tǒng)分析了添加劑分子的結(jié)構(gòu)參數(shù)與摩擦學(xué)性能之間的定量關(guān)系[12-19].將47種潤滑油添加劑分子采用比較分子力場分析(Comparative Molecular Field Analysis， CoMFA)和比較分子相似性指數(shù)分析(Comparative Similarity Indices Analysis， CoMSIA)方法建立了抗磨添加劑的3D-QSTR模型，結(jié)果表明，利用靜電場和立體場建立的CoMFA模型和利用立體場和疏水力場建立的CoMSIA模型對添加劑的抗磨性能具有良好的預(yù)測能力.

本文將在上述研究成果的基礎(chǔ)上，研究4-喹唑啉酮丙酸酯這一類化合物作為抗磨添加劑改性TMPTO的摩擦學(xué)性能，并建立CoMSIA模型研究影響添加劑分子抗磨性能的主要因素.

1實驗部分

1.1試驗材料

三羥甲基丙烷、油酸甲酯、異辛烷、甲醇鈉、鄰硝基苯甲酸、甲酰胺、九水硫化鈉、濃鹽酸、氫氧化鈉、氯化銨、碳酸氫鈉、碳酸鉀、二硫化碳、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、濃氨水、氯丙酰氯(阿拉丁試劑)、柱層層析硅膠、二氯甲烷、三乙胺、無水硫酸鎂、正戊醇、正己醇、1-庚醇、正辛醇、異辛醇、1-壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十三醇、十四醇、十五醇、十六醇、十八醇、1-二十醇、石油醚、乙酸乙酯、丙酮等，所有藥品均為分析純.

1.2摩擦學(xué)性能測試儀器

UMT-3型微摩擦試驗機(美國CETR公司，產(chǎn)地：美國).

1.3三羥甲基丙烷油酸酯的合成

以三羥甲基丙烷和油酸甲酯為原料，異辛烷作為溶劑，甲醇鈉為催化劑，在110℃常壓條件下反應(yīng)6h，以收集甲醇的量監(jiān)測反應(yīng)進程，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，抽濾，將濾液加熱到80 ℃后倒入分液漏斗，用沸水洗滌至中性，分液除去水(異辛烷與水不互溶)，加入適量的無水硫酸鈉干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，得到淡黃色澄清液體.反應(yīng)過程如反應(yīng)式(1)所示.

(1)

1.4添加劑的合成

添加劑的合成按如下步驟：

1) 準(zhǔn)確稱取16.74 g(0.1 mol)鄰硝基苯甲酸加入250 mL單口瓶中，加入40 mL水，用30% NaOH溶液調(diào)pH到中性，油浴加熱至72℃.加入16.74 g NH4Cl，用濃氨水調(diào)pH=8，分批加入38.4 g(0.16 mol)Na2S·9H2O(平均分3次加入，每隔20 min加一次)，升溫至76℃，加入完畢后反應(yīng)1 h.反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，用濃鹽酸調(diào)pH=6，抽濾，濾液繼續(xù)用濃鹽酸調(diào)pH=3，抽濾，濾餅在50℃真空干燥，得到金黃色固體.反應(yīng)過程如反應(yīng)式(2)所示.

(2)

2) 向250 mL三口燒瓶里加入8.22 g(0.06 mol)鄰氨基苯甲酸和10.8 g(0.24 mol)甲酰胺，分別插入溫度計、冷凝回流管和玻璃塞，在120℃油浴溫度下回流攪拌3 h，隨后將溫度調(diào)至160℃繼續(xù)回流攪拌2 h，反應(yīng)完畢后冷卻至室溫，加入大量清水，抽濾，冷水洗滌濾餅，50℃真空干燥，得到淡黃色固體.反應(yīng)過程如反應(yīng)式(3)所示.

(3)

3) 向100 mL單口瓶中加入0.02 mol醇、0.048 mol三乙胺、30 mL二氯甲烷，常溫攪拌，將0.022 mol氯丙酰氯溶于20 mL二氯甲烷，使用恒壓分液漏斗緩慢滴加入單口瓶中.滴加完畢后室溫攪拌3 h，然后水洗兩次，飽和NaHCO3溶液洗一次，加無水MgSO4干燥過夜，抽濾除去MgSO4，旋蒸除去二氯甲烷，得到氯丙酸酯.反應(yīng)過程如反應(yīng)式(4)所示，式中，R=戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基.

(4)

4) 向100 mL 單口瓶加入0.007 mol 4-喹唑啉酮、0.007 7 mol K2CO3和20 mL DMF，室溫攪拌30 min，然后分別加入0.007 7 mol CS2和0.007 7 mol氯丙酸酯，30℃溫度下反應(yīng)3 h，TLC(薄層色譜法)監(jiān)測反應(yīng)進程.反應(yīng)結(jié)束后，向單口瓶中加入一定量冷水，若有固體析出，繼續(xù)攪拌30 min，抽濾，洗滌濾餅，固體于35℃真空干燥，使用丙酮進行重結(jié)晶.若無固體析出，使用層析柱(展開劑：V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶5)，對目標(biāo)產(chǎn)物進行分離提純.反應(yīng)過程如反應(yīng)式(5)所示.

(5)

1.5摩擦學(xué)性能測試

使用UMT-3型微摩擦試驗機對改性潤滑油的抗磨損性能進行評價.試驗條件：20℃，時間：1 h，載荷：98 N，轉(zhuǎn)速：50 r/min，旋轉(zhuǎn)半徑：11.5 mm.被測試的油樣滴加入固定圓環(huán)的油池中，試驗時球-盤摩擦副的摩擦表面必須完全浸入試驗液體中.試驗結(jié)束后，在讀數(shù)顯微鏡下測量鋼球的磨斑直徑(Wear scar diameter，WSD，簡稱S)，作為衡量潤滑油抗磨性能的指標(biāo)，TMPTO中添加劑的濃度均為1wt.%.

1.6含氮雜環(huán)潤滑油添加劑3D-QSTR抗磨損性能模型的構(gòu)建

1.6.1分子結(jié)構(gòu)與摩擦學(xué)數(shù)據(jù) 為了提高模型的準(zhǔn)確性和適用性，選擇了30種含氮雜環(huán)衍生物潤滑油添加劑，具體分子結(jié)構(gòu)式見表1.其中本文合成了15種4-喹唑啉酮丙酸酯，編號為A1～A15.A16～A18引自課題組2016級碩士論文[18]，A19～A30引自課題組2016級本科生畢業(yè)論文.

表1 建模所用分子結(jié)構(gòu)式、磨斑直徑及CoMSIA模型預(yù)測值

續(xù)表1

續(xù)表1

注：“*”測試集標(biāo)記，其他均為訓(xùn)練集．

首先將磨斑直徑按公式(Ⅰ)進行相應(yīng)數(shù)學(xué)處理，得到磨損量度(Wear Scale，WS)，運用WS構(gòu)建模型：

(Ⅰ)

WS98N表示的是98 N載荷下的磨損量度；S0是不添加添加劑的條件下的磨斑直徑(S0=0.758 mm)；S是在加入添加劑的條件下的磨斑直徑；MW為添加劑分子的相對分子質(zhì)量；Conc為添加劑的濃度．

在計算時選取30個分子中的25個作為訓(xùn)練集(Training set)構(gòu)建模型，5個作為測試集(Test set)來評價模型的預(yù)測能力.以磨斑直徑最小的分子4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)作為模板分子進行建模，添加劑分子的磨損量度WS見表1.模型的預(yù)測能力以q2表征，q2由公式(Ⅱ)計算得到，q2用于測試集，r2用于訓(xùn)練集，表征模型的準(zhǔn)確性.

(Ⅱ)

1.6.23D-QSTR模型的建立 文中運用比較分子相似指數(shù)分析(CoMSIA)的方法對30種添加劑構(gòu)建了抗磨性能的摩擦學(xué)三維定量構(gòu)效關(guān)系模型，模型的具體構(gòu)建方法參考文獻[19].

2結(jié)果與討論

2.1鋼球在相應(yīng)潤滑油中的磨損情況

合成的15種添加劑分子結(jié)構(gòu)式見表1，4-喹唑啉酮丙酸異辛酯為支鏈化合物(A1)，其他分子從A2～A15烷基鏈長依次遞增.從圖1可以看出，隨著烷基鏈長的增加，該類添加劑的抗磨性能并沒有呈現(xiàn)出規(guī)律性變化，但提示一定的烷基鏈長對抗磨損特性的提升是必要的，不過并非烷基鏈越長越好，有一個最佳鏈長的范圍.其中4-喹唑啉酮丙酸戊酯(A2)，4-喹唑啉酮丙酸十四酯(A11)，4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)，4-喹唑啉酮丙酸十六酯(A13)的抗磨損性能較好.

圖1 添加劑在TMPTO潤滑油中鋼球的磨斑直徑(S)Fig.1 Wear scar diameter of steel ball in TMPTO lubricating oil with additives

2.2CoMSIA模型分析

在3D-QSTR研究中，通常認(rèn)為當(dāng)r2>0.5時，模型的準(zhǔn)確性才能被接受，當(dāng)q2>0.5時，模型的預(yù)測能力和穩(wěn)健性較好.由表2可知，選用立體場(STERIC)和疏水場(HYDROHPOBIC)構(gòu)建的CoMSIA模型的準(zhǔn)確性及預(yù)測能力較好，說明分子的立體場和疏水場對分子抗磨性能影響較大.

圖2顯示了CoMSIA_STERIC模型的等高線圖，并疊加入文中合成的15個添加劑中抗磨效果最好的4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)，紅色區(qū)域表示分子在該區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)較多將有利于抗磨性能的提升，藍(lán)色區(qū)域表示分子在該區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)較多將不利于抗磨性能的提升，圖中顯示該分子中僅有少量碳原子在藍(lán)色區(qū)域，較多的碳原子位于紅色區(qū)域，其抗磨性能優(yōu)良是比較明顯的.

表2 預(yù)測模型結(jié)果的描述

圖2 CoMSIA_STERIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)Fig.2 CoMSIA_STERIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone fifteen propionate(A12) as reference

圖3顯示了CoMSIA_STERIC模型的等高線圖，并疊加入文中合成的15個添加劑中抗磨效果最差的4-喹唑啉酮丙酸壬酯(A6)，位于紅色區(qū)域的碳原子較A12明顯減少，其抗磨效果不佳也是必然的.

圖4顯示了CoMSIA_HYDROPHOBIC模型的等高線圖，并疊加入文中合成的15個添加劑中抗磨效果最好的4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)，綠色區(qū)域中出現(xiàn)較多疏水基團將有利于抗磨性能的提升.

圖5顯示了CoMSIA_HYDROPHOBIC模型的等高線圖，并疊加入本文合成的15個添加劑中抗磨效果最差的4-喹唑啉酮丙酸壬酯(A6)，與A12相比較，綠色區(qū)域出現(xiàn)的疏水基團減少，因此其抗磨效果較A12差.

圖6和圖7分別疊加入了文中合成的15個添加劑中的一對同分異構(gòu)體4-喹唑啉酮丙酸辛酯(A5)和4-喹唑啉酮丙酸異辛酯(A1)，對比兩圖可知，A5分子中位于紅色區(qū)域的碳原子略多于A1，磨損數(shù)據(jù)亦證實A5的抗磨性能優(yōu)于A1，說明對于該類化合物支鏈的存在可能對抗磨性能有不利的影響.

圖3 CoMSIA_STERIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸壬酯(A6)Fig.3 CoMSIA_STERIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone nonyl propionate(A6) as reference

圖4 CoMSIA_ HYDROPHOBIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)Fig.4 CoMSIA_HYDROPHOBIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone fifteen propionate(A12) as reference

圖5 CoMSIA_HYDROPHOBIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸壬酯(A6)Fig.5 CoMSIA_HYDROPHOBIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone nonyl propionate(A6) as reference

圖6 CoMSIA_ STERIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸辛酯(A5)Fig.6 CoMSIA_ STERIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone octyl propionate(A5) as reference

圖7 CoMSIA_STERIC模型等高線圖+4-喹唑啉酮丙酸異辛酯(A1)Fig.7 CoMSIA_STERIC contour diagram for antiwear with embedded 4-quinazolone iso-octyl propionate(A1) as reference

3結(jié)論

摩擦學(xué)試驗結(jié)果表明一定烷基鏈長對抗磨損性能的提高是必要的，但并非烷基鏈越長越好，有一個最佳鏈長的范圍，其中4-喹唑啉酮丙酸戊酯(A2)、4-喹唑啉酮丙酸十四酯(A11)、4-喹唑啉酮丙酸十五酯(A12)以及4-喹唑啉酮丙酸十六酯(A13)的抗磨損性能較好.

運用CoMSIA方法建立了潤滑油添加劑的3D-QSTR模型，其中利用立體場和疏水場構(gòu)建的CoMSIA模型預(yù)測能力較好，說明立體場作用和疏水場作用對添加劑分子抗磨性能影響較大，分子中的特定基團在特定區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)的范圍增大將會提升抗磨性能，對于該類化合物，支鏈的存在可能對抗磨性能有不利的影響.

[1] 李 凱， 王興國， 劉元法. 植物油為原料合成潤滑油基礎(chǔ)油研究現(xiàn)狀[J]. 糧食與油脂，2008，144(4): 3-6．

[2] 王漢中. 我國油菜產(chǎn)需形勢分析及產(chǎn)業(yè)發(fā)展對策[J]. 中國油料作物學(xué)報， 2007， 29(1):101-105．

[3] 吳輝平， 姜 嵩， 許筠蕓， 等. 菜籽油環(huán)氧化制備潤滑油基礎(chǔ)油的研究[J]. 高?；瘜W(xué)工程學(xué)報， 2009， 23(1):116-121．

[4] 李維民， 姜 程， 汪曉波， 等. 植物油基潤滑油添加劑的制備及其摩擦學(xué)性能[J]. 石油學(xué)報， 2015， 31(2): 468-475．

[5] WU Y X， LI W M， ZHANG M， et al. Improment of oxidative stability of trimethylolpropane trioleate lubricant[J]， Thermochimica Acta， 2013， 569：112-118．

[6] ANASTOPOULOS G， KALLIGEROS S， SCHINAS P， et al. Effect of discarboxylic acid esters on the lubricity of aviation kerosene for use in Cl engines[J]， Friction， 2013， 1(3):271-278．

[7] 吳燕霞， 李維民， 王曉波. 三羥甲基丙烷油酸壬二酸混合酯的合成及其潤滑性能的研究[J]， 潤滑與密封， 2011， 36(4): 12-14．

[8] 任天輝， 薛群基. 含N雜環(huán)化合物及其衍生物用作多功能潤滑油添加劑的研究發(fā)展現(xiàn)狀[J]. 摩擦學(xué)學(xué)報， 1994， 14(4): 370-381．

[9] ZENG X， SHAO H， RAO W， et al. Tribological study of trioctylthiotriazine derivative as lubricating oil additive[J]. Wear， 2005， 258: 800-805．

[10] 劉維民， 夏延秋， 薛群基. 磷氮型極壓抗磨添加劑對鋼-鋁摩擦副摩擦磨損性能的影響[J]. 摩擦學(xué)學(xué)報， 2000， 20(5): 331-335．

[11] SPIKES H. Low-and zero-sulphated ash， phosphorus and Sulphur anti-wear additives for engine oils[J]. Lubrication Science， 2008， 20(2): 103-136．

[12] 王婷婷， 戴 康， 王 展， 等. 含氮雜環(huán)衍生物的磨損定理構(gòu)效關(guān)系研究[J]. 摩擦學(xué)學(xué)報， 2014， 34(2)：187-192．

[13] GAO X L， WANG Z， DAI K， et al. A quantitative structure tribo-ability relationship model for ester lubricant base oils[J]. Journal of Tribology， 2015， 137: 021801(1-7)．

[14] GAO X L， DAI K， WANG Z， et al. Application of quantitative structure tribo-ability relationship model with bayesian regularization neural network[J]. Friction， 2016， 4(2): 105-115．

[15] GAO X L， WANG Z， ZHANG H， et al. A Three dimensional quantitative structure-tribological relationship model[J]. Journal of Tribology， 2015， 137(2): 021802(1-8)．

[16] GAO X L， LIU D H， WANG Z， et al. Quantitative structure tribo-ability relationship for organic compounds as lubricant base oils using CoMFA and CoMSIA[J]. Journal of Tribology， 2016， 138(3):031802(1-7)．

[17] 王婷婷， 戴 康， 王 展， 等. 含氮雜環(huán)衍生物的摩擦學(xué)定量構(gòu)效關(guān)系研究[J]. 華中師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版)， 2014， 48(3):379-382．

[18] 劉登輝. 綠色抗磨潤滑油添加劑的合成及其摩擦學(xué)性能的研究[D]. 武漢：武漢輕工大學(xué)，2016．

[19] 劉登輝， 楊 奇， 王銳濤， 等. 含氮雜環(huán)類潤滑油添加劑CoMFA-QSTR及CoMSIA-QSTR抗磨損性能模型的構(gòu)建[J]. 摩擦學(xué)學(xué)報， 2016， 36(4): 421-429.

Study of antiwear properties of modified lubricant about trimethylolpropane trioleate

YANG Qi1， ZHANG Weinong1， GAO Xinlei2

(1.School of Food science and Engineering， Wuhan Polytechnic University， Wuhan 430023; 2.School of Chemical and Environment Engineering， Wuhan Polytechnic University， Wuhan 430023)

Trimethylolpropane trioleate (TMPTO) was prepared as base oil along with a series of 4-quinazolone propionate as lubricant additives. The additives were dissolved in TMPTO with a concentration of 1wt.%， respectively. The antiwear property of modified lubricants were evaluated by using a microtribometer (UMT-3). Based on the theory of quantitative structure tribo-ability relationship (QSTR)， the three-dimensional quantitative structure tribo-ability relationship (3D-QSTR) models of antiwear property about lubricant additives were established by comparative similarity indices analysis (CoMSIA) method. The results show that the antiwear properties of lubricant modified by 4-quinazolone pentyl propionate， 4-quinazolone tetradecyl propionate， 4-quinazolone pentadecyl propionate and 4-quinazolone hexadecyl propionate are good. The presence of branch carbon chain might have an adverse effect on the antiwear property for 4-quinazolone propionate. The CoMSIA models constructed by steric field and hydrophobic field have good prediction ability， which indicates that it will benefit antiwear activity if the specific molecular groups present in the particular areas．

trimethylolpropane trioleate; 4-quinazolone propionate; antiwear property; quantitative structure tribo-ability relationship; comparative similarity indices analysis

2017-02-27.

國家自然科學(xué)基金項目(51675395);湖北省高等學(xué)校優(yōu)秀中青年科技創(chuàng)新團隊計劃項目(T201709).

10.19603/j.cnki.1000-1190.2017.04.010

1000-1190(2017)04-0470-09

O626.4

A

*通訊聯(lián)系人. E-mail: zhangweinong@163.com.