李娜，許翎婕，李清明，郭時印

（湖南農(nóng)業(yè)大學食品科技學院，湖南長沙410128）

在特定條件下，羰基化合物（還原糖）和氨基化合物（蛋白質(zhì)、氨基酸）發(fā)生非褐變的美拉德反應，使得反應后的食物色香味俱全，但在此條件下容易人為產(chǎn)生有害物質(zhì)—丙烯酰胺（Acrylamide，AA）。丙烯酰屬于2A類致癌物，已有大量的動物模型試驗表明，其具有神經(jīng)、生殖生育和遺傳毒性。瑞典國家食品管理局（National Food Administration，NFA）和斯德哥爾摩大學的科學家宣布油炸、高溫烘烤的淀粉類食品中丙烯酰胺的含量比世界衛(wèi)生組織（World Health Organization，WHO）規(guī)定的飲水中丙烯酰胺含量（成人每日從飲水中攝入的丙烯酰胺＜1μg）高出500倍[1]。丙烯酰胺超過一定劑量會危害人體健康，目前有大量基于樣品基質(zhì)的復雜程度、丙烯酰胺的性質(zhì)和其形成的機理，探討從樣品中丙烯酰胺的提取到進樣檢測分析其含量方法的文獻證明，準確定量分析丙烯酰胺是評估和控制此危害物的關鍵。本文對國內(nèi)外運用于丙烯酰胺的傳統(tǒng)和新型檢測方法進行總結和分析，在現(xiàn)有的分析檢測基礎上，為不斷開發(fā)選擇性更好、靈敏度更高、抗干擾能力更強的痕量檢測方法提供新的思路。

1 丙烯酰胺的提取和凈化

鑒于丙烯酰胺的危害性，其在食品中的殘留量一直是備受人們關注的話題。食品成分復雜，各組分之間互相干擾在測定食品中丙烯酰胺前，必須對樣品中丙烯酰胺進行提取和凈化，以增加檢測的靈敏度，提高檢測的效率，保證測定結果的準確性。

1.1 提取

丙烯酰胺為極性分子，一般采用水或極強有機溶劑進行萃取。水是目前使用最廣泛的溶劑，分為冷提取和熱提取[2]。常用的有機溶劑有甲醇、甲醇-水、乙醇、丙酮-水[3]、乙酸乙酯、正丙醇、二氯甲烷-乙醇等[4]。有機溶劑提取體系可將包埋在脂肪微粒中的丙烯酰胺完全提取出來，尤其適用于高脂食品，且便于濃縮?，F(xiàn)在運用于丙烯酰胺提取的方法分為以下幾種。丙烯酰胺主要的提取方法見表1。

表1 丙烯酰胺主要的提取方法Table1 Themainmethodsof Acrylam ideextraction

綜合分析各方法，液液萃取和固相微萃取的操作簡單，而固相微萃取法靈敏度更高，重現(xiàn)性更好，可實現(xiàn)超痕量分析。而加速溶劑萃取的優(yōu)點是溶劑用量少，但萃取效率不高[13]。索氏提取時間過長則會生成新的丙烯酰胺。有研究表明，與非印跡聚合物相比，印跡聚合物對丙烯酰胺具有較強的吸附特性[14]，可抵抗惡劣環(huán)境，具有高度穩(wěn)定性，且使用壽命長。

1.2 凈化

對于富含蛋白質(zhì)、淀粉、脂肪和色素等物質(zhì)的樣品，需額外進行凈化處理再進行丙烯酰胺含量的測定。近年來常用于食品的幾種凈化方法見表2。

表2 丙烯酰胺主要的凈化方法Table2 Themainm ethodsof Acrylam idepurification

對上表所述的進行分析，活性炭吸附凈化效果不如后兩種方法?；|(zhì)固相分散技術可在溫和條件下進行，不需要經(jīng)過離心沉淀等步驟，避免了樣品的損失，且成本低，但使用了大容量填料，增加了樣品的取樣量，雜質(zhì)負載量提高。QuEChERS法回收率比前兩種方法高，且溶劑用量比基質(zhì)固相分散法少，精確度好，分析范圍廣，有毒試劑和工作人員接觸機會少，安全度較高。除以上3種方法之外，Becalski等[20]運用離子交換法、并將OasisMAX、OasisMCX與石墨化碳黑柱合并使用采用同位素稀釋來檢測食品中丙烯酰胺含量，其檢測范圍為14 ng/g（面包）～3 700 ng/g（薯片）。日本學者Inoue等[21]用凝膠柱和分析柱進行串聯(lián)的柱切換技術，測定了食品樣品中丙烯酰胺含量，檢測范圍在5.0 ng/mL～1 000 ng/mL。張珙等[22]用Florisil柱對分析物進行凈化處理，可提高檢測的靈敏度和分析結果的可信度。

2 食品中常見的丙烯酰胺檢測方法

2.1 液相色譜及其聯(lián)用技術

2.1.1 液相色譜

液相色譜法是痕量分析物檢測中普遍的方法，其樣品前處理不需要進行衍生化。茅力等[23]用水提取樣品中的丙烯酰胺，經(jīng)過化學凈化，再用高效液相色譜測定其含量，結果表明，方法檢測限為0.005μg/mL，樣品加標回收率為87.1%～102.2%。蔣麗[24]以甲醇為提取溶劑，提取液經(jīng)濃縮凈化后，用液相色譜檢測食品中丙烯酰胺的含量，檢測限為10μg/kg，回收率達92.0%。液相色譜法檢測結果靈敏可靠，操作簡單快速，且干擾較少，適宜大量樣品的丙烯酰胺測定，但儀器相對昂貴，不能在基層進行推廣，尤其對于低濃度樣品，其檢測的靈敏度不夠。

2.1.2 液相色譜的聯(lián)用技術

目前液相色譜的檢測器主要有紫外檢測器和二極管列陣。紫外檢測器回收率高、精密度好，重復性好[25]。但丙烯酰胺缺乏芳香環(huán)、共軛雙鍵等生色基團和自然熒光，用紫外檢測器是只能用短波長的紫外線測定，使得紫外檢測器的響應不靈敏，選擇性較差。劉紅河[26]和柳其芳[27]等建立了高效液相色譜-二極管陣列的檢測方法，測定食品中丙烯酰胺的含量，方法檢出限為10 ng/mL，回收率大于90%。此方法操作簡單，滿足丙烯酰胺痕量分析的要求，可用于我國食品中丙烯酰胺狀況的調(diào)查，但價格偏貴，對成熟的色譜條件分析沒有優(yōu)勢。

液相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用技術是國際上主要采用檢測食品中丙烯酰胺的方法之一。陳春曉[28]和陳硯朦[29]等用此法測定產(chǎn)生于熱加工和高溫烘焙食品中丙烯酰胺的含量，該方法的檢出限為2mg/kg，丙烯酰胺濃度在2mg/L～500mg/L之間線性范圍良好。這兩組研究結果表明，HPLC-MS法檢測分析物快速準確靈敏適用于食品中痕量、超痕量丙烯酰胺的檢測，實用性強，但丙烯酰胺在固定相中保持的時間較短，要花較多的時間和精力來提高待測物的敏感度和精確度，分析成本較高。

2.2 氣相色譜及其聯(lián)用技術

2.2.1 氣相色譜

和液相色譜相比，氣相色譜法的樣品前處理需進行衍生化來提高檢測的靈敏度。衍生化包括溴化衍生和非溴化衍生。1976年，Hashimoto[30]首次報道了基于溴化衍生后，氣液相色譜法測定了水中含量較低的丙烯酰胺單體。周宇等[31]用煅燒過的溴化鉀將樣品進行溴化衍生，然后用氣相色譜對丙烯酰胺含量進行檢測，最低檢測限為3.0μg/kg。對于非溴化衍生，有研究者將樣品中的丙烯酰胺經(jīng)過甲硅烷基化生成N，O－雙三甲基硅烷基－丙烯酰胺[Bis（trimethylsilyl）acrylamide，BTMSA]，采用頂空固相微萃取法提取丙烯酰胺[8]。溴化衍生可增加標準物的揮發(fā)性和穩(wěn)定性，氣相色譜法結果可靠準確，但是由于衍生化不完全或者提取過程中的損失而導致回收率不高。

不經(jīng)過樣品衍生化也可以直接進行樣品分析，Madihah[32]等用水溶解丙烯酰胺，固相萃取分析物，然后用GC法測定了咖啡粉末中丙烯酰胺的含量，最低檢測限為2.3mg/kg。但非衍生化法在進樣過程中容易人為增加丙烯酰胺，所以樣品經(jīng)質(zhì)譜儀檢測到丙烯酰胺的數(shù)值高于衍生化方法，且執(zhí)行衍生化步驟的檢測過程比無衍生化的更加靈敏。

2.2.2 氣相色譜的聯(lián)用技術

氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用也是檢測食品中丙烯酰胺最常用的方法。沈偉健等[33]將食品中的丙烯酰胺經(jīng)衍生化、液液萃取等步驟之后，由氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀檢測，該方法最低檢測限達到5μg/kg。選擇離子監(jiān)測（selective ionmonitoring，SIM）通常與氣質(zhì)聯(lián)用，Agilent公司推出了利用GC-MS-SIM正離子化學電離進行快速篩查的方法[34]。楊斯超等[35]利用質(zhì)譜檢測器在選擇離子掃描模式下測定丙烯酰胺溴化衍生物-2-溴丙烯酰胺，該方法在0.05mg/kg～2.00mg/kg范圍具有良好的線性，檢出限和定量限分別達到3μg/kg和7μg/kg。在只測丙烯酰胺而不關注其他物質(zhì)時，用SIM定量分析既能提高靈敏度，又能保證精密度。吳璟等[36]認為串聯(lián)質(zhì)譜、分辨率高的飛行時間質(zhì)譜可滿足樣品無需衍生化的要求，選擇性和靈敏度高，但分析成本也相對增加。氣相色譜聯(lián)用技術靈敏度高、選擇性好，能有效消除復雜基質(zhì)帶來的干擾。缺點與氣相色譜法一樣，加標回收率低。

3 食品中丙烯酰胺其他的新型方法

3.1 酶聯(lián)免疫吸附法

酶聯(lián)免疫法（enzyme-linked immunosorbentassay，ELISA）是利用抗原和抗體高特異性結合的免疫學反應與酶催化反應相結合，對分析物進行檢測。而丙烯酰胺屬于半抗原小分子，不具有抗原決定簇，不會結合相應的單克隆抗體，因此其必須與大分子的免疫載體蛋白連接獲得耦合物完全抗原，復雜的完全抗原被刺激后合成抗體。2008年，Zhou等[37]利用這個原理，以丙烯酰胺的結構類似物N－丙烯酰氧基琥珀酰亞胺（N-acryloxysuccinimide，NAS）作為半抗原與牛血清白蛋白（bovine serum albumin，BSA）偶聯(lián)，通過免疫新西蘭大白兔制備多克隆抗體，結果發(fā)現(xiàn)該多克隆抗體可以識別游離丙烯酰胺，但抗體效價比較低，為提高方法的靈敏度，他們通過生物素鏈霉親和素放大系統(tǒng)，建立了BI－ELISA檢測方法，此方法對試劑是否活化沒有要求，能顯示出高耦合效率，且能保持共軛中丙烯酰胺的完整結構。

直接競爭和間接競爭是酶聯(lián)免疫吸附檢測丙烯酰胺的兩種方法。吳璟等[38]將丙烯酰胺與對巰基苯乙酸衍生合成半抗原，偶聯(lián)載體蛋白并免疫動物制備針對丙烯酰胺衍生物的特異性抗體，并對辣根進行過氧化物酶標記，建立了通過檢測丙烯酰胺衍生物實現(xiàn)對丙烯酰胺定量分析的直接競爭酶聯(lián)免疫分析方法。該方法的檢出限為3.0μg/L。付云潔等[39]用戊二醛法合成丙烯酰胺-BSA免疫抗原，注入兔體內(nèi)以產(chǎn)生抗丙烯酰胺多克隆抗體而建立間接競爭酶聯(lián)免疫吸附法。近幾年來，Singh等[40]和Zhu等[41]也先后建立間接競爭ELISA法實現(xiàn)了食品中丙烯酰胺的檢測，方法檢出限分別為5.0 ng/g和6.0 ng/g。上述實驗表明此方法靈敏度極高，檢驗成本低，有利于實現(xiàn)丙烯酰胺的快速測定，但獲得高特異性與親和力的抗體仍然是一個需要提高和改進的方向。

3.2 毛細管電泳法

毛細管電泳（capillary electrophoresis，CE）是近年來發(fā)展最快的分析技術之一，依據(jù)樣品中各組成之間淌度和分配行為上的差異實現(xiàn)分離。被分離物為帶電物，但我們要研究的丙烯酰胺不帶電，所以要實現(xiàn)各組分的分離，必須要分析物帶電。毛細管電泳分為單根毛細管、單根填充管、毛細管聯(lián)用等幾類，目前運用于丙烯酰胺分析的方法主要集中在單根毛細管的研究中，見表3。

表3 毛細管電泳分析丙烯酰胺的主要方法Table3 Themainmethodsof Acrylam ide detection by capillary electrophoresis

毛細管電泳高效快速，微量進樣，根據(jù)樣品有多種分離模式，自動化程度高，不需要進行復雜的前處理過程。但不足之處是制備能力差，靈敏度較其他檢測方法低，且電滲會因樣品的組成而變化，影響分離的重現(xiàn)性。

3.4 生物傳感器法

生物傳感器是一種對生物物質(zhì)敏感并將其濃度轉化為電信號進行檢測的儀器，選擇適合與測定對象的識別功能物質(zhì)，并通過識別過程與被測目標結合成復合物是一項重要的前提。生物傳感器與其他方法相比，費用較低且操作簡單，分析速度快，專一性強，相對誤差小，準確度高。目前在丙烯酰胺定量檢測中使用較多的有電化學生物傳感器和熒光傳感器。

1）電化學生物傳感器：Agnieszka等[45]在玻璃碳電極上涂一層單壁碳納米管，并使Hb固定化，用伏安電化學生物傳感器測定了薯片中丙烯酰胺的含量。Wang等[46]在MIP膜即分子印跡聚合物的基礎上，通過Au-S鍵和氫鍵的相互作用形成金納米顆粒，并對玻璃碳管進行修飾，然后用對氨基苯硫酚和丙烯酰胺在金納米顆粒表面進行修飾，建立丙烯酰胺檢測方法，其檢測限為0.5×10-12mol/L，線性范圍為1×10-12mol/L～1×10-7mol/L。電化學生物傳感器法具有高度選擇性，能快速、直接獲取復雜基質(zhì)樣品中被測物的組成信息，不需要進行復雜的預處理過程，適合直接測定食品中丙烯酰胺含量。

2）熒光傳感器：一種新型紫外光線傳感器，可以檢測到能發(fā)射紫外光的物質(zhì)，其體積小，檢測速度快，可做極精微檢測。丙烯酰胺通過霍夫曼反應降解生成乙烯胺，生成的乙烯胺再與熒光物質(zhì)反應，使其在480 nm的波長下發(fā)射強熒光，隨著丙烯酰胺的濃度增加，熒光的強度也增強。Liu[47]用熒光傳感器方法測定食品中丙烯酰胺的含量，方法檢出限為0.015μg/mL，線性范圍在0.05μg/mL～20μg/mL之間。是一種簡單快速的丙烯酰胺檢測方法，但由于只能檢測能發(fā)射紫外光的物質(zhì)，其選擇性和靈敏度不及電化學生物傳感器。

最近又有研究報道了基于表面拉曼散射增強的分子傳感器（surface enhanced raman scattering，SERS），其原理是用通常的拉曼光譜法測定吸附在膠質(zhì)金屬顆粒（如金、銀或銅）表面的樣品，或直接吸附在金屬片粗糙表面的樣品。Gezer等[48]用此方法實現(xiàn)了食品中丙烯酰胺的檢測，線性范圍為10μg/mL～10 ng/mL。SERS傳感器具有分子特異性、高分辨率、高靈敏度等獨特優(yōu)勢，但是極少數(shù)金屬和極不常用堿金屬具有強的SERS效應，且金屬片表面必須粗糙化處理才能進行檢測。

3.5 其他在線分析法

質(zhì)子轉移反應質(zhì)譜是離子源產(chǎn)生的母體離子在流動管的空氣中與揮發(fā)性有機化合物（volatile organic chemicals，VOCS）反應，用水合離子來電離質(zhì)子親和力較水大的揮發(fā)性物質(zhì)丙烯酰胺，VOCS質(zhì)子化進入質(zhì)譜儀中進行檢測。Pollien等[49]就利用質(zhì)子轉移反應質(zhì)譜法檢測了用120℃～170℃高溫處理的馬鈴薯中丙烯酰胺的含量，最大信號值在170℃。

示差脈沖極譜法所用支持電解質(zhì)濃度可以很小，若用三電極裝置，還能在沒有支持電解質(zhì)的溶液中進行測定，DPP對可逆物質(zhì)可以有效地減小充電電流及毛細管的噪聲電流，分辨率好，是目前所有極譜方法中靈敏度最高的方法之一。Niaz等[50]用此方法檢測了丙烯酰胺的存在，檢測限在27μg/L，線性范圍為0.2mg/L～20mg/L，無干涉效應。

何鵬等[51]設計了一套基于計算機視覺技術油炸馬鈴薯中丙烯酰胺含量的測定系統(tǒng)，該方法計算得到的計算得到的丙烯酰胺含量與標準化學方法測定值之間的最大相對誤差為4.94%，表明該方法可行、準確。申云剛等[52]闡述了在油炸用油質(zhì)量檢測方面，MIR、NIR、LF-NMR技術也已經(jīng)在實驗室控制條件下油炸用油質(zhì)量檢測方面取得了較好的效果。

3.6 光譜法

光譜法一般分為分子光譜法和原子光譜法。對于丙烯酰胺分子的檢測常用分子光譜法中的比色法、紫外可見分光光度法和紅外光譜法等。

胡沁沁等[53]基于巰-烯加成及金納米顆粒光學特性，建立比色法快速檢測丙烯酰胺。比色法簡單易操作，實現(xiàn)丙烯酰胺現(xiàn)場的快速測定，但這種方法只適用于可見光區(qū)的檢測，靈敏度和精密度有待提高。郝亞楠等[54]用紫外分光光度法測定了不同食品樣品中丙烯酰胺的含量，丙烯酰胺的吸光度與其濃度在0.25μg/L～6.0μg/L的范圍內(nèi)呈良好的線性關系，回收率為90.07%～104.8%。紫外分光光度法適用于具有發(fā)色基團的有機化合物，操作簡便、測量范圍廣，但是無法滿足基質(zhì)復雜的樣品檢測，沒有色譜法的靈敏度和精密度高。Ayvaz等[55]應用便攜式手持紅外光譜儀對薯片進行了快速篩選和丙烯酰胺含量的測定。近紅外光譜法分析簡便快速、不會破壞分析的樣品。

此外，高向陽等[56]對樣品中的丙烯酰胺經(jīng)提取后，利用其對魯米諾-過氧化氫化學發(fā)光體系的增強作用進行測定，建立一種分析油炸食品中痕量丙烯酰胺的靈敏準確、快速簡便、成本低廉的新型流動注射化學發(fā)光分析方法。該法簡便快捷、成本低廉、實用性強，適用于測定油炸食品中的丙烯酰胺。

4 食品中丙烯酰胺檢測的發(fā)展方向

國內(nèi)外已建立了多種丙烯酰胺的檢測方法。傳統(tǒng)的液相色譜、氣相色譜及其與質(zhì)譜的聯(lián)用技術是當今國際常用來檢測丙烯酰胺含量的方法，這些方法雖然選擇性好、結果可靠，但是儀器相對昂貴，加標回收率相對較低。而新型的酶聯(lián)免疫法能快速測定樣品中丙烯酰胺的含量，靈敏度則有待提高。毛細管電泳法重現(xiàn)性不高，但操作快速簡便。生物傳感技術費用低，準確度高，但也有其檢測局限性。光譜法能實現(xiàn)丙烯酰胺含量的現(xiàn)場快速檢測。各檢測分析方法都有其利弊?？偠灾?，樣品不同，分析方法不同，對檢測結果也會產(chǎn)生一定的影響。根據(jù)實際情況，對樣品前處理方法和檢測方法進行適當?shù)倪x擇。同時還要減少人為因素對測定結果的干擾，提高實驗結果的準確性。迄今為止，待測樣品前處理微量化、自動化，分析物的富集仍是亟待解決的問題。在已有的分析基礎上盡早規(guī)范統(tǒng)一和完善檢測分析方法，并不斷創(chuàng)新和開發(fā)新的檢測方法是當今科學研究需要努力的方向，使丙烯酰胺檢測技術朝著成本低、靈敏度高、操作簡單、易于實現(xiàn)現(xiàn)場分析和快速檢測的方面發(fā)展。

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