張 文，華佳甜，褚寧寧，易雪平，倪 穗，黃燕波

(1.寧波大學(xué) 海洋學(xué)院，浙江 寧波315211; 2.寧波麗盛生態(tài)農(nóng)業(yè)有限公司, 浙江 寧波315800)

玫瑰(RosarugosaThunb.)是薔薇科(Rosaceae)薔薇屬(Rosa)的落葉叢生灌木。其花的色、香、形俱美，不僅是園林綠化和水土保持的優(yōu)良植物材料，而且是珍貴的中藥材和香料工業(yè)、食品工業(yè)的重要原料，有極高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值，被譽(yù)為“金花”[1]。

玫瑰是最古老并占有相當(dāng)?shù)匚坏奶烊幌懔现参?，玫瑰精油是世界名貴精油之一，價(jià)格昂貴，有“液體黃金”之稱。玫瑰的花蕾、鮮花以其香氣香甜、濃郁豐滿而自成風(fēng)格。國內(nèi)外學(xué)者對玫瑰精油的芳香成分進(jìn)行了大量的研究和報(bào)道。楊柳等[2]采用固相微萃取(SPME)和氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)對北京山區(qū)引種的‘大馬士革’玫瑰中提取的精油成分與保加利亞市售的玫瑰精油成分進(jìn)行分析比較。結(jié)果表明，北京引種的大馬士革玫瑰精油和保加利亞市售玫瑰精油分別檢測出104種和48種成分，各占總峰面積的97.5%和99.11%，共同含有的化合物種類有醇類、烷類、烯類、酯類、醛類，并且‘大馬士革’玫瑰1號精油中還含有酸類、酮類化合物，兩種精油香氣的主要成分均為香茅醇和香葉醇等。目前國內(nèi)外學(xué)者對一些主要玫瑰精油的芳香成分[3-8]、特性[9-10]及其提取工藝[11-12]研究較多，但對玫瑰鮮花的芳香成分的研究報(bào)道較少。僅見徐艷等[13]采用靜態(tài)頂空和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，分析5個(gè)玫瑰品種(‘紫枝’、‘紫芙蓉’、‘賽西子’、‘西子’、‘朱龍游空’)花中芳香成分及其相對含量的變化，5個(gè)玫瑰品種鮮花中主要芳香成分在種類和相對含量上具有相似性，都以醇類為主，含量較多芳香成分是苯乙醇、香茅醇、乙醇，但芳香成分的數(shù)量存在一定差異。

‘滇紅’是我國云南的一個(gè)玫瑰花的雜交品種，其植株株高1～2 m，莖直立，莖上著生直刺和密生的剛毛。葉為奇數(shù)羽狀復(fù)葉，小葉5～9片，葉脈深陷，形成明顯折皺?；◤?月至8月陸續(xù)開放，花色為紅色與紫紅色，花瓣為重瓣，花冠直徑很大，一般直徑為7～9 cm。單花重3.0 g左右，花瓣數(shù)目較多30～50片。香氣香甜、濃郁豐滿，抗性強(qiáng)，是目前云南加工玫瑰花餅等玫瑰花食品中用量最大的一個(gè)品種。目前 ‘滇紅’已在浙江等地進(jìn)行了引種栽培，表現(xiàn)良好，是一個(gè)可以大面積推廣種植的優(yōu)良食用和提取精油的品種。

本研究采用固相微萃取(SPME)和氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)檢測和分析了‘滇紅’在花蕾期、半開期和盛開期等3個(gè)發(fā)育時(shí)期的芳香成分及含量，旨在了解‘滇紅’不同花期芳香物質(zhì)的種類含量及變化，為實(shí)際生產(chǎn)中花朵的最佳采收期的確定提供理論依據(jù)，也為玫瑰花及玫瑰精油提取的品質(zhì)控制及觀賞品味提供揮發(fā)性香氣成分的相關(guān)數(shù)據(jù)。

1 材料與方法

1.1 樣品與儀器

本實(shí)驗(yàn)采用的‘滇紅’玫瑰鮮花材料由寧波市麗盛生態(tài)農(nóng)業(yè)有限公司種提供。參照馮立國等人[14]對玫瑰開放程度的等級分類選擇開放程度不同的3個(gè)時(shí)期花蕾(圖1)：(1)花蕾期：花萼開裂，露紅，花蕾飽滿，但花瓣不開裂，花蕾平均直徑1.36 cm；(2)半開期：外圍3～4層花瓣已展開，其余花瓣仍包緊，不露蕊，花呈碗狀，平均直徑5.52 cm；(3)盛開期(全開期)：花瓣全部綻開，花蕊顯露，花藥金黃色，花呈平盤狀，平均直徑7.81 cm；上述不同發(fā)育時(shí)期的樣品均于2016年5月18日采自同一株玫瑰，剪取花蕾多，且開放程度不同的健壯花枝5～8枝，在水中剪切后迅速插到盛有清水的花瓶中帶回實(shí)驗(yàn)室，瓶插24～30 h，待各個(gè)發(fā)育時(shí)期均能取到樣品后開始取樣測定。樣品用量為5 g。

1.花蕾期; 2. 半開期; 3. 盛開期

手動(dòng)SPME進(jìn)樣器和75μm CAR/PDMS萃取頭為美國Supelco公司產(chǎn)品。高效氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(Shimadzu GC-MS QP2010，日本)，電子分析天平(中國梅特勒-托利多儀器有限公司)。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 取樣

分別稱取‘滇紅’的花蕾期、半開期、盛開期的新鮮花瓣2 g，迅速置于15 mL樣品瓶中蓋上蓋子，將老化好的萃取頭插入樣品瓶頂空部分進(jìn)行吸附。

1.2.2 SPME條件

進(jìn)樣前活化3 min，進(jìn)樣后活化3 min，加熱室溫度40 ℃，平衡時(shí)間10 min,萃取吸附時(shí)間20 min，進(jìn)樣口解析3 min。

1.2.3 GC條件

采用 SPR-50石英毛細(xì)管氣相色譜柱(30.0 m×0.25 mm×0.25 μm) ，柱初溫40 ℃保持2 min，然后以10 ℃/min速度升溫至130℃，再以5 ℃/min升溫至270 ℃，保持5 min，進(jìn)樣口溫度250 ℃；進(jìn)樣量1 μL，分流比30∶1，載氣為氦氣(99.99%)。

1.2.4 質(zhì)譜條件

電離方式EI，電子電量70 eV，離子源溫度200 ℃，傳輸線溫度250 ℃，溶劑切除時(shí)間3 min，掃描范圍45～650 amu。

1.2.5 數(shù)據(jù)分析

定性分析經(jīng)NIST7、NIST47和WILEY7質(zhì)譜圖譜檢索確定芳香成分的各組分，采用峰面積歸一化法求得各成相對含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 ‘滇紅’不同花期的主要芳香性成分及其相對含量

‘滇紅’玫瑰不同花期的芳香組分的總離子圖見圖2～4，各組分質(zhì)譜經(jīng)計(jì)算機(jī)譜庫(NIST/WILEY)檢索及資料分析，獲得的主要芳香成分及相對含量，見表1。

表1 ‘滇紅’不同花期的主要芳香性成分及其相對含量

續(xù)表1

序號化合物名稱分子式相對含量(%)花蕾期半開期盛開期26檸檬醛2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-C10H18O0.38——27(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (E)-C10H16O—1.111.3328(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (Z)-C10H16O—1.271.3829丙烯醛2-PropenalC3H4O—0.03—30苯乙醛BenzeneacetaldehydeC8H8O—0.231壬醛NonanalC10H20O0.080.140.0932香茅醛CitronellaC10H18O—0.1—33癸醛2-Decen-1-ol, (E)C10H20O—0.02—34庚醛HeptanalC7H14O——0.07烷烴類35八甲基環(huán)四氧硅烷Cyclotetrasiloxane, octamethylC8H24O4Si48.36——36六甲基環(huán)三硅氧烷Hexamethyl cyclotrisiloxaneC6H18OSi36.27——37八甲基三硅氧烷Trisiloxane,octamethyl-C8H24O2Si32.87——38六甲基二硅氧烷Disiloxane, hexamethyl-C6H18OSi22.56——39十甲基環(huán)五硅氧烷DecamethylCyclopentasiloxaneC10H30O5Si51.25——40十一烷 UndecaneC11H240.70.590.0541十甲基四硅氧烷Tetrasiloxane, decamethyl-C10H30O3Si40.64——422,2,4,6,6-五甲基庚烷Heptane,2,2,4,6,6-pentamethyl-C12H260.23——43正癸烷Decane C10H220.050.09—44正十五烷PentadecaneC15H32—0.090.03烯萜類45β-蒎烯2-Beta.pineneC10H160.36——46月桂烯 Beta-MyrceneC10H160.250.340.5747(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯1,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl-,(Z)-C10H160.930.68—48金合歡烯 alpha-FarneseneC15H24—0.09—49雙戊烯D-LimoneneC10H163.17——50α-蒎烯 alpha-pineneC10H160.681.050.5251石竹烯CaryophylleneC15H240.580.650.29523,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯1,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl-C10H16——0.0753萜品油烯 alpha-terpioleneC10H18O0.040.190.2754苯乙烯StyreneC8H8—0.13—55氧化檸檬烯Limonene oxideC10H16O——0.3056β-波旁烯 beta bourbonene C15H240.070.1-57D-檸檬烯D-LimoneneC10H16—2.170.0758beta-蒎烯.beta.-PineneC10H16—0.720.0759十五烯3-Hexadecene, (Z)-C16H32—0.08—601-檸檬烯1-LimoneneC10H16——961γ-松油烯gamma.-TerpineneC10H16——0.05623,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯.alpha.-FarneseneC15H24——0.08酮類63二氫-β-紫羅蘭酮2-Butanone, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-C13H22O0.380.53—646-甲基-5-庚烯-2-酮6-Methyl-5-hepten-2-oneC8H14O—0.080.04

續(xù)表1

序號化合物名稱分子式相對含量(%)花蕾期半開期盛開期651-戊烯-3-酮1-Penten-3-oneC5H8O——0.02酯類化合物66苯乙酸苯乙酯Benzeneacetic acid, 2-phenylethy l esterC16H16O20.03——673,7-二甲基-6-辛烯乙酸酯2,6-Octadiene, 2,6-dimethyl-C10H18O-0.27—68乙酸己酯Acetic acid, hexyl esterC8H16O20.180.1—69乙酸葉醇酯3-Hexen-1-ol, acetate, (Z)- C8H14O20.4——70反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate, (E)-C12H20O2—0.11—71(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, propanoate,(E)-C12H20O2—0.03—72(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇醋酸酯 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate, (E)-C11H18O2——0.8573乙酸苯乙酯Acetic acid, 2-phenylethyl ester Cyclohexanecarboxylic acid, 2-phenylethyl esterC10H12O2——0.2574甲酸橙花酯Neryl acetateC12H20O2——0.1375(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯2,6-Octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester, (E)-C11H18O2——0.1芳香烴類761,2-二甲苯Benzene, 1,2-dimethyl-C8H100.430.130.09772-正戊基呋喃2-PentylfuranC9H14O0.090.08—其他782,4,6-Trimethyl-1,3,6-heptatriene C10H16—0.12—792,6-Octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester, (Z)-C11H18O2—0.08—802-H-Pyran, tetrahydro-4-methyl-2-C10H18O—0.04—813-Hexen-1-ol, acetate, (Z)-C8H14O2—0.21—821,3,6-Octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)-C10H16—0.15—831,5-Cyclooctadiene, 3,8-dimethyl-C10H16——0.6284Benzene, 1-methyl-2-(2-propenyl)-C10H12——0.08852,6-Octadiene,2,6-dimethyl-C10H18——0.42

注：“—”：未檢測到或不存在

2.1.1 花蕾期芳香成分分析

圖2 ‘滇紅’花蕾期芳香成分的總離子流圖

從圖2可見，‘滇紅’花蕾期分離峰數(shù)量為46個(gè)，確認(rèn)化合物數(shù)量為38種，確認(rèn)化合物比例為82.61%，檢出芳香成分中醛類相對含量占57.9%，烷烴類占22.93%，醇類占8.12%，烯萜類占6.08%，酯類和芳香類分別占0.61%和0.52%。其中2-己烯醛和2,4-戊二烯醛的相對含量較高，分別為34.9%和22.6%，是花蕾期主要芳香成分。此外烷烴類八甲基環(huán)四氧硅烷、六甲基環(huán)三硅氧烷也是花蕾期的主要芳香成分，相對含量分別占芳香成分總量的8.36%、6.27%，這兩種烷烴物質(zhì)在其他時(shí)期均未檢測到(表1)。雙戊烯的相對含量占總量的3.17%，也是花蕾期的特有芳香成分。此外，芳樟醇、八甲基三硅氧烷、苯乙醇、六甲基二硅氧烷等物質(zhì)含量也在2.00%～4.00%之間(表1)。

2.1.2 ‘滇紅’半開期芳香成分分析

圖3 ‘滇紅’半開期芳香成分的總離子流圖

從圖3可見，‘滇紅’半開期分離峰數(shù)量為53個(gè)，確認(rèn)化合物數(shù)量為47種，確認(rèn)化合物比例為88.68%。半開期芳香成分中醇類相對含量占67.46%，醛類相對含量占22.16%，烷烴類占0.77%，烯萜類占8.08%，酯類和芳香類分別占0.51%和0.08%。其中，醇類物質(zhì)含量在三個(gè)時(shí)期達(dá)到最高，醇類物質(zhì)中主要物質(zhì)是香葉醇、苯乙醇、香茅醇和苯甲醇，各組分相對含量分別占總量的29.58%、20.6%、8.11%、5.16%，這4種組分的含量相對花蕾期和盛開期，均達(dá)到最高。醛類物質(zhì)在三個(gè)時(shí)期中，含量最低，其中主要芳香性物質(zhì)2-己烯醛和2,4-戊二烯醛相對含量分別為15.45%、4.55%。D-檸檬烯、正己醇、(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、反式-2-己烯-1-醇、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛、α-蒎烯等物質(zhì)的相對含量分別為2.17%、1.83%、1.27%、1.23%、1.11%、1.05%。

2.1.3 ‘滇紅’盛開期芳香成分分析

圖4 ‘滇紅’盛開期芳香成分的總離子流圖

從圖4可見，‘滇紅’盛開期分離峰數(shù)量為50個(gè)，確認(rèn)化合物數(shù)量為40種，確認(rèn)化合物比例為80%，芳香成分中醇類相對含量占53.85%，醛類相對含量占31.05%，烷烴類占0.08%，烯萜類占11.92%，酯類和芳香類分別占1.33%和0.09%。盛開時(shí)期的主要芳香性物質(zhì)有芳樟醇、2-己烯醛、香葉醇、2,4-戊二烯醛、1-檸檬烯、香茅醇、苯乙醇、3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，其含量各占21.48%、17.12%、15.18%、11.06%、7.84%、6.74%、2.71%。1-檸檬烯相對含量為9%是盛開時(shí)期的特有芳香物質(zhì)。

2.2 ‘滇紅’不同花期芳香成分及其含量的比較分析

表2 ‘滇紅’不同花期芳香成分和含量分類統(tǒng)計(jì)

2.2.1 醛類化合物的變化

醛類物質(zhì)在三個(gè)時(shí)期，表現(xiàn)先降低后升高趨勢，在花蕾期醛類物質(zhì)最高達(dá)57.9%，半開期醛類物質(zhì)降低至22.16%，而盛開期又有所上升。醛類物質(zhì)主要是2-己烯醛和2,4-戊二烯醛，這兩種物質(zhì)在花蕾期相對含量最高，半開期降低，盛開期有上升(表1)，檸檬醛為花蕾期特有，相對含量為0.38%。(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛在半開期和盛開時(shí)期均有檢出，但相對含量較小，且相差不明顯。苯甲醛和壬醛在三個(gè)時(shí)期均有檢查出，但含量太少且相差不大。

2.2.2 醇類化合物的變化

從表2可以看出，醇類物質(zhì)是‘滇紅’玫瑰的主要芳香物質(zhì)，其含量變化比較明顯，在花蕾期只占總量8.12%，在半開期迅速升高至67.46%，盛開期有所下降，但含量還是高達(dá)53.85%。醇類的主要物質(zhì)是苯乙醇、芳樟醇、香葉醇、香茅醇、苯甲醇。花蕾期的主要醇類物質(zhì)是芳樟醇和苯乙醇分別占相對含量的3.19%和2.71%，半開時(shí)期主要醇類物質(zhì)是苯乙醇相對含量為20.16%，是花蕾期的7.44倍，是盛開期的3.06倍。香葉醇半開時(shí)期相對含量為29.58%是盛開期1.95 倍。香茅醇在三個(gè)時(shí)期均被檢出，相對含量分別為0.55%、8.11%和7.84%。苯甲醇在半開期含量為5.16%，是花蕾期的12.6倍，盛開期的6.07倍，而在花蕾期和盛開期分別只有0.41%和0.85%。其它醇類物質(zhì)的含量在整個(gè)測定過程中，含量較少(表1)。

2.2.3 萜烯類化合物的變化

萜烯類化合物在‘滇紅’的花蕾期、半開期、盛開期相對含量分別占芳香成分總量的6.08%、8.08%、11.92%，萜烯類化合物含量在盛開期是花蕾期的1.95倍。雙戊烯和β-蒎烯含量分別為3.17%和0.36%，是花蕾期特有香氣成分。(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯在花蕾期和半開期均被檢出，含量分別為0.93%和0.68%。D-檸檬烯在半開期和盛開期均被檢出，含量分別為2.17%和0.07%，半開期時(shí)含量是盛開時(shí)期的31倍。月桂烯、α-蒎烯和石竹烯在三個(gè)時(shí)期均勻檢出，含量均在0.3%～1.05%之間(表1)，含量相差不明顯。1-檸檬烯僅在盛開時(shí)期被檢出，其相對含量高達(dá)9%。其他烯萜類物質(zhì)含量較少，且變化不明顯。

2.2.4 烷烴類化合物的變化

烷烴類化合物在花蕾期是主要的芳香成分，相對含量為22.93%，而在半開期和盛開期迅速下降，半開期相對含量為0.77%，盛開期則更低為0.08%，花蕾期的含量為半開期的30倍，為盛開期的286倍。花蕾期的主要烷烴類物質(zhì)包括八甲基環(huán)四氧硅烷、六甲基環(huán)三硅氧烷、八甲基三硅氧烷、六甲基二硅氧烷、十甲基環(huán)五硅氧烷、十甲基四硅氧烷分別占總量的8.36%、6.27%、2.87%、2.56%、1.25%、0.64%。十一烷在三個(gè)時(shí)期均被檢出，含量分別為0.7%、0.59%、0.05%。正癸烷在半開期被檢出，含量為0.09%，正十五烷在半開期和盛開期被檢出，含量分別為0.09%和0.03%，其他烷烴含量較少。

2.2.5 其它化合物的變化

除了醛類、醇類、烯萜類、烷烴類等芳香成分，本試驗(yàn)還檢測到酯類和芳香烴類，酯類物質(zhì)在花蕾期和半開期含量較少，盛開期時(shí)含量是花蕾期和半開期的 2倍多。芳香烴類化合物含量較少，主要是1,2-二甲苯在三個(gè)時(shí)期均被檢出到，但含量均較低。2-正戊基呋喃在花蕾期和半開期被檢出，相對含量也很少。

3 討 論

本文采用固相微萃取(SPME)和氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)檢測了食用玫瑰品種‘滇紅’的新鮮花朵在花蕾期、半開期和盛開期等三個(gè)不同時(shí)期的芳香成分。共鑒定出85種化學(xué)成分。用峰面積歸一化法得出各化學(xué)成分在揮發(fā)性成分中的相對含量，分別占總成分的96.60%、99.79%、98.87%以上?！峒t’在三個(gè)發(fā)育時(shí)期的芳香性成分中相同成分有苯乙醇、苯甲醇、香茅醇、2-己烯醛、2,4-戊二烯醛、壬醛、十一烷、α-蒎烯、石竹烯、萜品油烯、月桂烯、1,2-二甲苯等物質(zhì)，與文獻(xiàn)[14]報(bào)道的主要成分基本相符。但‘滇紅’在不同的花期，其芳香成分及其含量差異明顯。醛類和烷烴類化合物是花蕾期的主要香氣成分；半開期、盛花期醇類、醛類和萜烯類化合物的含量均較高，是主要香氣成分，但化合物種類及含量存在較大差異。

楊新周[15]采用同時(shí)蒸餾萃取-氣相色譜-質(zhì)譜法及頂空進(jìn)樣法分析云南新鮮食用玫瑰花的香氣成分。同時(shí)蒸餾萃取法分離鑒定出61種化合物，主要成分及相對含量分別為：α-苯乙醇，33.63%； 薄荷腦，8.17%。頂空進(jìn)樣法分離鑒定出 12種化合物，主要成分及相對含量分別為：α-苯乙醇，

18.15%；二十一烷，12.51%；二十三烷，13.83%。二十五烷，23.55%。本實(shí)驗(yàn)采用的‘滇紅’是從云南引進(jìn)的，但其在盛花期的主要成分是：芳樟醇，21.48%；香葉醇，15.18%；2-己烯醛、17.12%；2,4-戊二烯醛，11.06%；在香氣成分上，‘滇紅’與云南玫瑰存在差異，可能是玫瑰花的品種和生成的環(huán)境、地理?xiàng)l件、氣候、陽光、水分等存在差異，導(dǎo)致各地方玫瑰花中香氣成分存在一定差異。

從研究結(jié)果來看，‘滇紅’玫瑰的花朵大部分的芳香成分在半開至盛開期時(shí)含量最高。因此，實(shí)際生產(chǎn)中，‘滇紅’花朵若作為食品或提取精油的原料，應(yīng)選擇其開放程度在半開至盛開期的鮮花進(jìn)行采摘。

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