趙英善

摘 要：鹵代烴是有機化學(xué)中一類十分重要的烴的衍生物，在烴分子中如何巧妙引入鹵素原子，使烴的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生改變，并為進(jìn)一步合成其他物質(zhì)提供原材料，是高中化學(xué)合成題中最常見的類型。教師可以通過鹵代烴的性質(zhì)概述來合理搭建有機合成的橋梁，降低高中化學(xué)有機合成的教學(xué)難度。

關(guān)鍵詞：鹵代烴；高中化學(xué)；有機合成

中圖分類號：G63 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A 文章編號：1673-9132（2018）27-0099-02

DOI：10.16657/j.cnki.issn1673-9132.2018.27.058

鹵代烴是指烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。鹵代烴分子中由于鹵原子的電負(fù)性大于碳原子，兩種原子間共用電子對偏向鹵原子一邊。C—X鍵是極性鍵，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，所以鹵代烴中的鹵原子是非常活潑的，在有機合成中起著重要的橋梁作用。既然鹵代烴如此重要，本文就將中學(xué)階段鹵代烴制法及其所發(fā)生的主要反應(yīng)作一介紹。

一、鹵代烴的生成

（1）烷烴與鹵素單質(zhì)取代

一般很難得到單一鹵代產(chǎn)物，通常是多種鹵代烴的混合物。

（2）烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)。如：

CH2=CH2+H—Cl→CH3—CH2Cl

CH2=CH2+Br—Br→CH2Br—CH2Br

CH2=CH—CH3+H—Cl→CH3—CHCl—CH3

CH2=CH—CH3+H—Cl→CH2Cl—CH2—CH3

（注意：不對稱烯烴加成后鹵素原子的位置）

（3）芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化劑條件下的反應(yīng)，如：

C6H6+Br2C6H5—Br+H—Br

（4）醇與鹵化氫在加熱條件下生成鹵代烴

C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

二、認(rèn)識鹵代烴的橋梁作用

對于一個有機化學(xué)反應(yīng)而言，反應(yīng)物和生成物是性質(zhì)—制法這個鏈條中最關(guān)鍵的環(huán)節(jié)，是有機物相互聯(lián)系的橋梁。

三、例析有機合成中鹵代烴的橋梁作用

1.以溴乙烷為原料制備1，2-二溴乙烷

可以利用剛才橋梁中的第I個環(huán)節(jié)，先消去生成烯烴，后和溴加成生成二溴代物。

2.由1-丙醇制備2-丙醇（-OH移位）

合成路線：

3.由乙醇合成乙二醛（官能團種類和數(shù)目變化）

合成路線：利用橋梁中的I，II，III可以完成醇、烴、鹵代烴、醛的轉(zhuǎn)化。

5.由氯苯制取1，2，3，4—四氯己烷

C6H5—Cl一氯環(huán)已烷環(huán)已烯1，2—二氯環(huán)

已烷1，3—環(huán)已二烯1，2，3，4—四氯已烷

6.由乙酸合成乙二酸乙二酯

合成路線：同3將乙二醛氧化成乙二酸，利用橋梁中的III將醛還原為醇。

乙二酸+乙二醇乙二酸乙二酯

7.由乙醇制1，4—二氧六環(huán)

可采用醇脫水成烯，再經(jīng)加成合成為鹵代烴，取代后成二醇，后再分子間脫水成環(huán)的思路進(jìn)行。其中用到橋梁中的I，II，III三個相關(guān)反應(yīng)。

合成路線：

不難看出，在中學(xué)知識的范圍內(nèi)，許多有機物間的轉(zhuǎn)化都離不開鹵代烴的橋梁作用，正是這種橋梁作用，許多“互不相干”的有機物之間才建立了“聯(lián)系”。

參考文獻(xiàn)：

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[2] 張宏.鹵代烴——有機合成的橋梁[J].數(shù)理化學(xué)習(xí)（高中版），2013（9）.