牛麗明

摘 要：從“化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)”出發(fā)，運(yùn)用“宏觀—微觀—符號(hào)”的三重表征思維方法，在有機(jī)化合物課“乙烯”的教學(xué)實(shí)踐中，建立有機(jī)物“（組成）結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的整體認(rèn)識(shí)，使學(xué)生了解研究有機(jī)物的一般程序，形成有機(jī)物學(xué)習(xí)的一般模型。

關(guān)鍵詞：化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)；三重表征；乙烯；烯烴

一、問(wèn)題的提出

研究宏觀現(xiàn)象的微觀本質(zhì)是化學(xué)學(xué)科的核心任務(wù)之一。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，對(duì)有機(jī)反應(yīng)微觀本質(zhì)的理解，一直是學(xué)生認(rèn)知的難點(diǎn)。本文從“化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)”出發(fā)，運(yùn)用“宏觀—微觀—符號(hào)”的三重表征思維方法，在有機(jī)化合物課“乙烯”的教學(xué)實(shí)踐中，建立有機(jī)物“（組成）結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的整體認(rèn)識(shí)，使學(xué)生了解研究有機(jī)物的一般程序，形成有機(jī)物學(xué)習(xí)的一般模型。

二、教學(xué)理念與設(shè)計(jì)

獲取乙烯的“三重表征”有很多種不同的處理，最終目的是讓學(xué)生掌握乙烯的結(jié)構(gòu)、方程式書(shū)寫(xiě)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等。本文以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為指導(dǎo)，運(yùn)用三重表征思維方式設(shè)計(jì)教學(xué)：（1）加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，增加宏觀表征的體會(huì)，利用石蠟油分解實(shí)驗(yàn)引入乙烯；（2）通過(guò)微觀模擬，使微觀世界可視化，更好地認(rèn)識(shí)乙烯的結(jié)構(gòu)和乙烯與Br2的加成過(guò)程；（3）強(qiáng)化符號(hào)表征，能正確書(shū)寫(xiě)乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式，強(qiáng)化在不同表征間轉(zhuǎn)化的意識(shí)和能力。

三、教學(xué)問(wèn)題解決與實(shí)施

1.加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，增加宏觀表征的體會(huì)

實(shí)驗(yàn)是為學(xué)生提供宏觀體會(huì)的最好手段，是三重表征學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)。因此，教師在教學(xué)中應(yīng)該加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，增加學(xué)生宏觀表征的體會(huì)，充分發(fā)揮實(shí)驗(yàn)教學(xué)的價(jià)值。

先回憶甲烷的化學(xué)性質(zhì)，再利用石蠟油分解實(shí)驗(yàn)引入乙烯，引起學(xué)生的認(rèn)知矛盾，獲取學(xué)習(xí)乙烯的切入口。石蠟油分解實(shí)驗(yàn)的重點(diǎn)不在實(shí)驗(yàn)裝置的討論，而是由酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的現(xiàn)象，得出石蠟油分解產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的氣體產(chǎn)物。研究表明，該氣體產(chǎn)物為烯烴，乙烯則是最簡(jiǎn)單的烯烴，由此讓學(xué)生產(chǎn)生新的認(rèn)知，引入乙烯的學(xué)習(xí)。具體采用問(wèn)題組引領(lǐng)學(xué)生思維，如下所示：

問(wèn)題1：閱讀科學(xué)探究石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖鞘裁矗?/p>

問(wèn)題2：實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象與烷烴性質(zhì)相同，哪些不同？

問(wèn)題3：你認(rèn)為生成的氣體都是烷烴嗎，原因是？

問(wèn)題4：你對(duì)石蠟油分解產(chǎn)物的性質(zhì)有何結(jié)論？

對(duì)乙烯性質(zhì)的研究建立在甲烷性質(zhì)的基礎(chǔ)上，通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究獲取烯烴不同于烷烴的化學(xué)性質(zhì)，鼓勵(lì)學(xué)生通過(guò)對(duì)比分析推測(cè)乙烯的化學(xué)性質(zhì)。通過(guò)對(duì)比甲烷和乙烯的性質(zhì)，激發(fā)學(xué)生進(jìn)一步探究乙烯結(jié)構(gòu)的興趣。

2.合理使用微觀模擬，增強(qiáng)微觀世界的可視化

合理使用微觀模擬，使微觀世界可視化，有助于學(xué)生對(duì)抽象概念的理解。

（1）乙烯結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)

在做完石蠟油分解實(shí)驗(yàn)之后，學(xué)生已獲取了烯烴的部分反應(yīng)事實(shí)，但還不清楚烯烴的微觀結(jié)構(gòu)。利用教材中的“學(xué)與問(wèn)”，從學(xué)生已知甲烷分子中碳原子最外層的4個(gè)電子分別與4個(gè)氫原子形成4根C-H共價(jià)鍵出發(fā)，讓學(xué)生對(duì)照乙烯和乙烷的球棍模型，分析乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。通過(guò)以下3個(gè)問(wèn)題的討論，讓學(xué)生知道由于乙烯分子中碳碳雙鍵的存在，乙烯表現(xiàn)出較乙烷活潑的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的決定作用。

問(wèn)題1：給出乙烷的球棍模型和乙烯的分子式，去掉2個(gè)H原子如何構(gòu)成乙烯？

問(wèn)題2：對(duì)照模型寫(xiě)出乙烷和乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式，填寫(xiě)在學(xué)案上。

問(wèn)題3：由教材圖3-8、3-9分析乙烯的性質(zhì)與乙烷比較，誰(shuí)更加活潑？

學(xué)生能初步從組成和結(jié)構(gòu)的角度認(rèn)識(shí)甲烷的性質(zhì)，但需要對(duì)“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的關(guān)系進(jìn)一步深化，乙烯的教學(xué)就能起到這個(gè)作用。有甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)做鋪墊，通過(guò)與乙烷結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對(duì)比，使學(xué)生對(duì)乙烯結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)非常順利，并利用推導(dǎo)出的結(jié)論解決新的問(wèn)題。

（2）乙烯與Br2的加成反應(yīng)

有機(jī)物學(xué)習(xí)在于掌握官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，乙烯的化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)是掌握加成反應(yīng)。如何實(shí)現(xiàn)加成反應(yīng)立體結(jié)構(gòu)模型的建立，具體體現(xiàn)在如何將乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)從外顯的球棍模型轉(zhuǎn)化為學(xué)生頭腦中的思維模型，幫助學(xué)生從斷鍵成鍵的角度認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)。宏觀實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得出，乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，即乙烯與Br2發(fā)生反應(yīng)；再請(qǐng)小組同學(xué)用模型拼接模擬乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)斷鍵成鍵的微觀過(guò)程；最后要求學(xué)生寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式，落實(shí)乙烯與Br2加成反應(yīng)的符號(hào)表達(dá)。為了降低難度，可先讓學(xué)生落實(shí)結(jié)構(gòu)式的表達(dá)，再過(guò)渡到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。

為了檢驗(yàn)乙烯與Br2加成反應(yīng)的學(xué)習(xí)效果，又列舉了乙烯與HCl反應(yīng)的例子，讓學(xué)生練習(xí)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式，完成情況良好。完成練習(xí)后，讓學(xué)生口述什么是加成反應(yīng)，教師總結(jié)提煉加成反應(yīng)的定義，起到畫(huà)龍點(diǎn)睛的效果。最后的鞏固提升以乙烯與水加成制備酒精為例，讓學(xué)生先用模型拼接理解反應(yīng)如何斷鍵成鍵，再落實(shí)化學(xué)方程式的符號(hào)表達(dá)，強(qiáng)調(diào)乙醇分子中C-O鍵的連接。

（3）理解化學(xué)用語(yǔ)的意義，強(qiáng)化符號(hào)表征的中介作用

化學(xué)符號(hào)的價(jià)值就在于有利于人們快速和準(zhǔn)確地交流化學(xué)信息，而不是成為理解的障礙。學(xué)生只有理解化學(xué)用語(yǔ)的意義，強(qiáng)化符號(hào)表征的中介作用，才能完成三重表征的建構(gòu)，使其內(nèi)化為自己的思維方式。

為了鞏固學(xué)生對(duì)加成反應(yīng)的理解，補(bǔ)充了丙烯和Br2的加成反應(yīng)和乙烯加聚得到聚乙烯的例子，讓學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。丙烯和乙烯反應(yīng)前都有碳碳雙鍵，反應(yīng)后都變成了碳碳單鍵，不同點(diǎn)就是丙烯有甲基、乙烯沒(méi)有，兩個(gè)Br原子是分別加在了碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上，而與甲基無(wú)關(guān)。與加成反應(yīng)相似，在乙烯生成聚乙烯的加聚反應(yīng)中，乙烯雙鍵中的一個(gè)π鍵也發(fā)生了斷裂，相互間通過(guò)碳碳單鍵結(jié)合，形成了高分子化合物聚乙烯。

必修教材中有機(jī)物的學(xué)習(xí)只是有機(jī)物典型代表的性質(zhì)和應(yīng)用，采用的是第一種有機(jī)物到第二種有機(jī)物的過(guò)渡，例如通過(guò)石蠟油分解實(shí)驗(yàn)的討論實(shí)現(xiàn)甲烷到乙烯的過(guò)渡。選修教材則在必修教材的知識(shí)的基礎(chǔ)上，采用從典型代表物到同類物質(zhì)的過(guò)渡，注意知識(shí)的銜接與提升。例如從必修教材中乙烯的性質(zhì)過(guò)渡到選修教材中對(duì)烯烴的討論。關(guān)于烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，可通過(guò)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)練習(xí)，幫助學(xué)生掌握烯烴的反應(yīng)規(guī)律，以乙烯的聚合反應(yīng)遷移到丙烯的聚合反應(yīng)為例：

首先，讓學(xué)生觀察得出兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式的異同，相同點(diǎn)：反應(yīng)前都有碳碳雙鍵，反應(yīng)后都變成了碳碳單鍵；不同點(diǎn)：丙烯有甲基，乙烯沒(méi)有。其次，讓學(xué)生討論兩個(gè)反應(yīng)中乙烯、丙烯發(fā)生了什么變化，變化點(diǎn)：雙鍵消失；不變點(diǎn)：丙烯中的甲基沒(méi)有變。最后，通過(guò)討論、對(duì)比的方式幫助學(xué)生理解烯烴反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是碳碳雙鍵官能團(tuán)的變化，從而將乙烯的性質(zhì)拓展遷移到烯烴的性質(zhì)。

四、教學(xué)反思

化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)指導(dǎo)下的有機(jī)物教學(xué)要從學(xué)生已有的認(rèn)知出發(fā)，要重視知識(shí)呈現(xiàn)的邏輯關(guān)系和具體情境。化學(xué)不是散亂零碎的知識(shí)，研究物質(zhì)的性質(zhì)有一定的思維程序，要建立認(rèn)知的基本模型。運(yùn)用“三重表征”的思維方式可以更好地突破重難點(diǎn)。通過(guò)有效提問(wèn)，創(chuàng)設(shè)具體的訓(xùn)練情境，讓學(xué)生主動(dòng)歸納有機(jī)物反應(yīng)的基本知識(shí)，相較于不通過(guò)提問(wèn)、直接由老師給出的歸納整理，是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)成敗的關(guān)鍵所在。

本文充分體現(xiàn)了核心素養(yǎng)中“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理和模型認(rèn)知”的理念：采用實(shí)物模型探究教學(xué)，給學(xué)生創(chuàng)造了動(dòng)手、動(dòng)腦、自主探究的機(jī)會(huì)，將看不見(jiàn)、摸不著的微觀變化過(guò)程直觀化，讓學(xué)生在體驗(yàn)探究中，感悟有機(jī)反應(yīng)的微觀本質(zhì)和變化規(guī)律，提升了教學(xué)效果，培養(yǎng)了科學(xué)素養(yǎng)。

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