裴婉冰 王 寓 黃翠英

遼寧師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(116029)

1 問(wèn)題的提出

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行小量-半微量化改進(jìn)后試劑用量少、污染小、時(shí)間短、易操作且仍能達(dá)到常規(guī)演示實(shí)驗(yàn)的可見(jiàn)度。它不但有效降低了化學(xué)廢棄物對(duì)環(huán)境的污染，而且提高了化學(xué)實(shí)驗(yàn)的安全性，大大節(jié)省了實(shí)驗(yàn)經(jīng)費(fèi)。

苯的結(jié)構(gòu)是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重難點(diǎn)內(nèi)容之一。苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，苯的溴代反應(yīng)是體現(xiàn)這種特殊結(jié)構(gòu)的重要實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)階段已通過(guò)中小學(xué)教材委員會(huì)審定的普通高中化學(xué)標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書中，人教版和魯科版未設(shè)置該實(shí)驗(yàn)，蘇教版在觀察與思考欄目中講解了苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，如圖1所示。通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí)，學(xué)生對(duì)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有更系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)；實(shí)驗(yàn)裝置為封閉體系可向?qū)W生灌輸綠色化學(xué)理念。但該實(shí)驗(yàn)仍存在以下問(wèn)題：①裝置體系過(guò)高、過(guò)大，所需儀器繁多且操作不便；②藥品用量(苯5 mL、液溴1 mL)過(guò)多，不僅浪費(fèi)藥品，且易造成環(huán)境污染；③用NaOH溶液除去粗溴苯中未反應(yīng)的溴時(shí)，有紅褐色Fe(OH)3絮狀沉淀生成，混淆了溴苯的顏色；④生成的氣體中混有溴蒸氣，干擾了HBr的檢驗(yàn)。就上述問(wèn)題，鑒于小量-半微量化實(shí)驗(yàn)的諸多優(yōu)勢(shì)，筆者對(duì)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了優(yōu)化改進(jìn)，使其能夠設(shè)置為課堂演示實(shí)驗(yàn)。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中滲透小量觀念，樹立學(xué)生節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展意識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任”這一學(xué)科核心素養(yǎng)。

2 實(shí)驗(yàn)部分

2.1 實(shí)驗(yàn)用品

U型管、棉花、2支一次性塑料滴管(1 mL)、苯、液溴、螺旋狀細(xì)鐵絲、CCl4、AgNO3溶液(0.1 mol/L)、NaHSO3溶液(1 mol/L)。

2.2 改進(jìn)思路

(1)為避免裝置過(guò)高、儀器繁多、操作不便等問(wèn)題，將反應(yīng)裝置更換成U型管。

(2)適當(dāng)減少藥品用量，并保證現(xiàn)象明顯，適用于課堂演示實(shí)驗(yàn)。

(3)針對(duì)選用NaOH易生成Fe(OH)3，混淆溴苯顏色的問(wèn)題，選擇替代藥品NaHSO3。

(4)為防止反應(yīng)中揮發(fā)的溴蒸氣干擾HBr的檢驗(yàn)，可將浸有苯的棉團(tuán)置于U型管右端管口處。

(5)為確保實(shí)驗(yàn)裝置為封閉體系，用NaOH溶液進(jìn)行尾氣吸收。

2.3 實(shí)驗(yàn)裝置

改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置圖如圖2所示。

2.4 實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象

(1)按圖2所示組裝儀器并檢查裝置氣密性。

(2)將浸有苯的棉團(tuán)置于U型管右端管口處，塞好橡膠塞。將導(dǎo)管插入小試管中CCl4液面下，向小試管中加入酸化的AgNO3溶液，避免AgNO3溶液觸碰導(dǎo)管下端。

(3)將打磨過(guò)的螺旋狀細(xì)鐵絲加入U(xiǎn)型管中，用兩支一次性塑料滴管(1 mL)分別吸取苯和液溴，從U型管左端依次加入，夾好止水夾。初始反應(yīng)較緩慢，導(dǎo)管口有少量氣泡冒出，約2 min后，呈微沸狀，棉團(tuán)顯紅棕色(吸收溴蒸氣)，如圖3所示。約3 min后，試管中CCl4層為無(wú)色，上層有大量淡黃色沉淀AgBr生成，如圖4所示。

圖3 液體微沸

(4)通風(fēng)櫥中，將U型管中的混合液倒入盛有NaHSO3溶液的小燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)無(wú)色油狀物即溴苯。

圖4 試管內(nèi)有淡黃色沉淀

3 實(shí)驗(yàn)改進(jìn)后的優(yōu)點(diǎn)

(1)實(shí)驗(yàn)裝置：儀器簡(jiǎn)單易得，方便操作，節(jié)省時(shí)間；封閉體系，貫徹綠色化學(xué)理念。

(2)藥品量取：藥品用量少，滲透小量意識(shí)；一次性塑料滴管可快速準(zhǔn)確地量取藥品。

(3)結(jié)論可靠：棉球中的苯充分吸收溴蒸氣，CCl4層為無(wú)色說(shuō)明溴被吸收完全；NaHSO3溶液除去多余的溴和Fe3+，排除了對(duì)溴苯顏色的干擾。

(4)適于教學(xué)：利用巧妙的實(shí)驗(yàn)構(gòu)思將抽象概念具體化，促進(jìn)學(xué)生化學(xué)知識(shí)與技能的學(xué)習(xí)、創(chuàng)新意識(shí)和社會(huì)責(zé)任感的形成，從而提升學(xué)生核心素養(yǎng)。