朱鵬飛 孫逸明

摘要：當(dāng)前的化學(xué)教學(xué)中，教育內(nèi)容的主體是西方科學(xué)研究的成果，較少見中國科學(xué)家的貢獻(xiàn)。針對這一問題，在蘇教版《有機化學(xué)基礎(chǔ)》“科學(xué)家怎樣研究有機物”單元中，選取我國科學(xué)家對青蒿素的研究素材，從有機物的分離提純、結(jié)構(gòu)測定、結(jié)構(gòu)修飾和合成三方面講好中國科學(xué)家故事，注重體現(xiàn)中國化學(xué)家對現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)發(fā)展的貢獻(xiàn)，增強文化自信，幫助學(xué)生發(fā)展“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：文化自信; 中國科學(xué)家; 物質(zhì)分離提純; 結(jié)構(gòu)測定

文章編號：1005-6629（2020）09-0053-06

中圖分類號：G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

1?引言

文化自信是“一個民族、一個國家、一個政黨對自身所擁有的文化及其價值的充分肯定和積極踐行”，是“對自身文化生命力的堅定信心和對自身優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的堅守和創(chuàng)新”[1]。從內(nèi)容來看，它是指對中華民族優(yōu)秀傳統(tǒng)文化、中國革命文化和社會主義先進(jìn)文化的自信[2]。普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）指出，課程內(nèi)容要有機融入社會主義核心價值觀、中華優(yōu)秀傳統(tǒng)文化、革命文化和社會主義先進(jìn)文化教育內(nèi)容，不斷增強文化自信[3]。在此精神指導(dǎo)下，新版的高中化學(xué)教材特別重視體現(xiàn)文化自信相關(guān)內(nèi)容的編寫，精選體現(xiàn)中國特色的情境素材，注重傳統(tǒng)文化和中國化學(xué)家對現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)發(fā)展的貢獻(xiàn)。

查閱相關(guān)文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，化學(xué)教學(xué)體現(xiàn)文化自信的研究成果并不多，中學(xué)化學(xué)教育的內(nèi)容主體是西方科學(xué)研究的成果，較少見中國科學(xué)家的貢獻(xiàn)。究其原因，一方面，近代科學(xué)發(fā)端于西方，移植并本土化融合西方化學(xué)學(xué)科體系后，我國化學(xué)學(xué)科才得以誕生和發(fā)展;另一方面，中國科學(xué)家對化學(xué)學(xué)科的發(fā)展作出諸多貢獻(xiàn)，中學(xué)教育研究者對其挖掘不夠，目前僅有侯氏制堿法和人工合成結(jié)晶牛胰島素等少數(shù)實例進(jìn)入教材。如何在中小學(xué)科學(xué)教育中融入我國科技發(fā)展的重要成果，激發(fā)青少年探索科技未知和攻克科技難題的熱情，增強民族自信心和自豪感是亟待突破的問題[4]。筆者認(rèn)為，可行的方法之一就是講好中國科學(xué)家的故事，精選我國科學(xué)家的真實案例，挖掘這些案例背后蘊含的真知灼見。

蘇教版《有機化學(xué)基礎(chǔ)》教科書專題1第二單元“科學(xué)家怎樣研究有機物”主要內(nèi)容包括有機物組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的研究。根據(jù)自身的教學(xué)實踐，結(jié)合與其他教師的交流反饋，筆者發(fā)現(xiàn)，這部分內(nèi)容涉及的知識點較少，高考考查的難度也不大，但一些分析儀器和分析技術(shù)的原理理解難度較大。因此，在實際教學(xué)過程中，通常僅結(jié)合簡單有機物的結(jié)構(gòu)簡要分析燃燒法、質(zhì)譜法、紅外光譜法等原理，很少研究知識的素養(yǎng)價值。學(xué)術(shù)期刊上鮮見相關(guān)的教學(xué)成果，也在一定程度上反映出以上教學(xué)現(xiàn)狀[5]。2016年，再次開展這部分內(nèi)容的教學(xué)時，教材中的一段話吸引了筆者的注意：“人類對有機化合物的研究經(jīng)歷了‘從天然的動植物中提取、分離出一些純凈物‘研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用‘根據(jù)需要對有機化合物分子進(jìn)行設(shè)計和合成的不同的發(fā)展過程，這是有機化學(xué)發(fā)展的必經(jīng)之路?！边@段話清晰地描述了科學(xué)家研究有機化合物的過程，不僅指出了測定有機物結(jié)構(gòu)的一般方法，還展示了科學(xué)家研究有機物的內(nèi)容、過程和創(chuàng)新。這部分教學(xué)內(nèi)容可以實現(xiàn)科學(xué)知識的情意價值。

近年來，學(xué)術(shù)界越發(fā)關(guān)注科學(xué)知識的情意價值。從形成和發(fā)展的過程來看，科學(xué)知識不是簡單的認(rèn)識成果，而是科學(xué)家們刻苦勤奮、鍥而不舍地追求真理，以生命和熱情譜寫的壯麗華章，與信息層面的科學(xué)知識相比，科學(xué)知識背后隱藏的真實的科學(xué)發(fā)現(xiàn)歷史，對學(xué)生有著更深遠(yuǎn)的人文教育內(nèi)涵[6]。在2011年和2015年，我國科學(xué)家屠呦呦憑借其對青蒿素研究作出的杰出貢獻(xiàn)分別獲得美國拉斯克醫(yī)學(xué)獎及諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。筆者通過閱讀相關(guān)文獻(xiàn)后發(fā)現(xiàn)：瘧疾曾經(jīng)嚴(yán)重威脅全人類的安全，自1967年起，我國500多名科研人員聯(lián)合開發(fā)抗瘧新藥，花費近二十年時間，先后經(jīng)歷提取有效成分、獲得晶體、測定結(jié)構(gòu)、合成與修飾、廣泛應(yīng)用的過程。我國科學(xué)家發(fā)揚了不畏艱難、通力合作、勇于創(chuàng)新的科研精神，為戰(zhàn)勝瘧疾、挽救成千上萬人的生命作出了巨大貢獻(xiàn)[7]。在“科學(xué)家怎樣研究有機物”的教學(xué)中，筆者精心選取中國科學(xué)家研究青蒿素的情境素材，講好中國科學(xué)家的故事，整合科學(xué)知識的信息價值、探究價值和情意價值，先后進(jìn)行多輪次教學(xué)?，F(xiàn)將主要的教學(xué)設(shè)計思路和教學(xué)過程陳述如下，期待能為其他教師的教學(xué)提供有益的借鑒。

2?教學(xué)設(shè)計思路和目標(biāo)

2.1?教學(xué)設(shè)計思路

筆者所處的地區(qū)目前處于“實施新課標(biāo)，使用舊教材”的教材過渡期。設(shè)計教學(xué)時，應(yīng)先認(rèn)真研讀新課標(biāo)，對比新舊課標(biāo)相關(guān)內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)的差異，再確定教學(xué)內(nèi)容，篩選教學(xué)素材。表1比較了新舊課標(biāo)內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)的差異，可以概括為：精簡了“元素含量測定”，弱化了“實驗方法”，強化了“儀器分析”?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）解讀》指出，弱化化學(xué)分析手段，適當(dāng)強化儀器分析手段的原因是新型儀器技術(shù)已經(jīng)成為當(dāng)前有機化學(xué)研究的基本工具。由于學(xué)生仍舊使用舊教材，本節(jié)課并未過多弱化實驗方法，同時強化儀器分析的內(nèi)容，考慮到本節(jié)課素材青蒿素結(jié)構(gòu)的測定不僅需要紅外光譜、核磁共振，更依賴于X射線衍射，它是確定有機物空間結(jié)構(gòu)的重要手段，故而本節(jié)課簡要介紹X射線衍射的測定方法。

在教學(xué)過程中，以“中國科學(xué)家對青蒿素的研究”為素材，依次介紹天然產(chǎn)物的分離和提純、有機物組成和結(jié)構(gòu)的測定、有機物的結(jié)構(gòu)修飾和合成（見圖1）。該素材有以下三個方面的重要意義：第一，青蒿素的發(fā)現(xiàn)和研究本身就是科學(xué)創(chuàng)新，是我國對世界科學(xué)發(fā)展的重要貢獻(xiàn);第二，中國科學(xué)家對青蒿素的提取、結(jié)構(gòu)測定、合成和應(yīng)用均進(jìn)行了大量的研究，完整地展現(xiàn)了科學(xué)家研究有機物的全過程，與教學(xué)內(nèi)容密切相關(guān);第三，一大批化學(xué)工作者為青蒿素的研究孜孜不倦、夙興夜寐，甚至以身殉職，他們的故事值得流傳，他們的堅強信念和敬業(yè)精神能夠激勵青少年樹立遠(yuǎn)大理想、歷練品格，增進(jìn)青少年對“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”的認(rèn)識。

有機物組成和結(jié)構(gòu)的測定是“科學(xué)家怎樣研究有機物”單元的核心內(nèi)容。我國科學(xué)家研究青蒿素的歷程相當(dāng)艱辛，使用了各種各樣的實驗和儀器分析方法，青蒿素的結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜，相關(guān)圖譜不易理解，不宜將青蒿素作為直接的探究對象。相反，乳酸（α-羥基丙酸）結(jié)構(gòu)較為簡單，相關(guān)圖譜易懂，在食品、醫(yī)療等行業(yè)有廣泛的應(yīng)用，又是學(xué)生較為熟悉的物質(zhì)。因此，經(jīng)過討論，筆者將乳酸作為補充探究對象，設(shè)計相應(yīng)的實驗活動，在青蒿素研究的背景下幫助學(xué)生充分理解研究有機物的過程和方法。

為了激發(fā)學(xué)生參與課堂教學(xué)的熱情，避免化學(xué)史料的平鋪直敘，筆者采取了若干措施。第一，精心挖掘亮點素材：屠呦呦提取抗瘧疾有效成分、倪慕云等還原青蒿素并探究其結(jié)構(gòu)、梁麗利用X射線衍射技術(shù)最終確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu);第二，設(shè)計驅(qū)動性較強的問題：測定有機物的結(jié)構(gòu)可以從哪些角度入手、確定官能團的種類及碳骨架是否等價于確定有機物的結(jié)構(gòu);第三，演示青蒿素分子空間模型的搭建方法。

2.2?教學(xué)目標(biāo)

通過對青蒿素的發(fā)現(xiàn)、研究與應(yīng)用的交流研討，了解科學(xué)家研究有機物的過程，掌握有機物結(jié)構(gòu)測定的一般方法，培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”等學(xué)科核心素養(yǎng)。

知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，能結(jié)合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。

3?教學(xué)過程

3.1?有機物分離與提純的研究

[引入]上世紀(jì)六七十年代，我國一大批科技工作者對青蒿素開展了大量的研究，為戰(zhàn)勝瘧疾、挽救成千上萬人的生命作出了巨大貢獻(xiàn)。屠呦呦女士是其中的佼佼者，獲得了2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎，成為我國第一位獲得諾貝爾科學(xué)獎項的本土科學(xué)家。那么，科學(xué)家是如何研究有機物的？今天，我們一起踏上青蒿素的研究之旅。

[提問]這幅圖片（見圖2）出現(xiàn)在2015年諾貝爾獎發(fā)布的關(guān)于青蒿素的文獻(xiàn)中。請同學(xué)們認(rèn)真觀察，結(jié)合我們已有的認(rèn)識，思考青蒿素的研究可能會經(jīng)歷怎樣的過程。

[學(xué)生]圖片有植物青蒿，說明需要從天然植物分離提純出青蒿素，然后測定其結(jié)構(gòu)。

[教師]總結(jié)討論結(jié)果，說明科學(xué)家對有機物的研究包括：天然產(chǎn)物的分離和提純、物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的測定及物質(zhì)結(jié)構(gòu)修飾和合成。

[化學(xué)史實1]為什么我國要研究青蒿素？青蒿素的研究發(fā)端于20世紀(jì)60年代的越南戰(zhàn)爭，當(dāng)時瘧疾肆虐，瘧原蟲已經(jīng)對治瘧特效藥氯喹產(chǎn)生了抗藥性。瘧疾流行嚴(yán)重的越南向中國政府尋求幫助。1967年5月，國家科委和總后勤部召開研究瘧疾防治藥物的工作會議，確定了“523項目”，集中全國科技力量，共同研發(fā)抗瘧藥。523項目組篩選了大量化合物和中草藥，中藥青蒿（植物黃花蒿）進(jìn)入了人們的視野[11]。

[提問]從青蒿中提取抗瘧疾的有效成分是科學(xué)家研究的首要內(nèi)容。請大家回憶一下常見的物質(zhì)分離和提純的方法有哪些？

[學(xué)生]過濾、萃取、分液和蒸餾等。

[教師]屠呦呦之所以獲得諾貝爾獎，原因之一是她首次使用乙醚提取青蒿中的有效成分。在今天看來，這一方法非常簡單，那么在幾十年前經(jīng)歷了怎樣的發(fā)現(xiàn)過程呢？

[化學(xué)史實2]1969年，屠呦呦研究小組發(fā)現(xiàn)中藥青蒿具有抗瘧疾效果，但用水煎熬青蒿所得的提取劑無效，青蒿的乙醇提取物藥效也不高。屠呦呦看了東晉葛洪《肘后備急方》中將青蒿“絞汁”用藥的經(jīng)驗，從“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”截瘧，想到高溫可能會破壞青蒿提取物，改用沸點比乙醇低的乙醚萃取。經(jīng)反復(fù)實驗，于1971年分離獲得的青蒿中性提取物樣品顯示對鼠瘧原蟲100%抑制率[12]。

3.2?有機化合物組成和結(jié)構(gòu)測定的研究

3.2.1?有機物組成的研究

[過渡]屠呦呦研究小組成功分離并結(jié)晶出青蒿素后，緊接著面臨的關(guān)鍵問題是測定其組成和結(jié)構(gòu)，你覺得可以從哪些角度測定有機物的結(jié)構(gòu)？

[學(xué)生]所含元素種類、分子式、相對分子質(zhì)量、官能團及其在碳骨架上的位置等。

[教師]總結(jié)學(xué)生回答，歸納測定有機物組成和結(jié)構(gòu)的角度（見圖3）。

[教師]如何確定青蒿素的元素種類及元素原子最簡整數(shù)比呢？請閱讀課本信息提示（李比希法測定和元素分析儀法測定）。

[化學(xué)史實3]1972年，青蒿素分子結(jié)構(gòu)的測定工作啟動，一大批化學(xué)工作者為此進(jìn)行了艱苦卓絕的奮斗，借助元素分析儀，測出青蒿素中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為63.72%、H為7.86%，不含有奎寧等抗瘧藥物中常含有的N;利用質(zhì)譜儀測得青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，由此確定青蒿素的分子式為C15H22O5[13]。

[教師]展示乳酸樣品。它是人體運動過程中代謝的產(chǎn)物，除了元素分析儀，我們還可以使用李比希法測定其元素組成。將9.0g有機物R在裝置中充分氧化燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過高氯酸鎂、燒堿石棉，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量為90，請計算乳酸分子式。

[學(xué)生]C3H6O3。

3.2.2?有機物結(jié)構(gòu)的測定

[教師]青蒿素的分子式一經(jīng)確定，42個原子的空間排布便成了亟待解決的難題。我們需要測定碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團的種類及位置。請大家相互討論，可以通過哪些方法進(jìn)一步探索青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。

[學(xué)生]學(xué)生1：根據(jù)高一所學(xué)的知識，官能團可以通過其特征反應(yīng)來判斷。例如醛基可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

學(xué)生2：可以先列出其可能含有的結(jié)構(gòu)，然后逐一檢驗。

學(xué)生3：乳酸的結(jié)構(gòu)測定可以采用剛才同學(xué)說的方法，但青蒿素含15個碳原子，同分異構(gòu)體較多，我覺得首先確定其含有哪些官能團，再確定碳骨架是鏈狀的還是環(huán)狀的。

[教師]科學(xué)家研究的思路和我們剛才的討論是一致的，那就是通過化學(xué)反應(yīng)和儀器分析確定含有哪些官能團。青蒿素能被硼氫化鈉還原，且還原產(chǎn)物分子式為C15H24O5，已知硼氫化鈉不與碳碳雙鍵或碳碳三鍵反應(yīng)。你覺得這一實驗說明青蒿素中存在何種官能團？

[學(xué)生]青蒿素與其被還原后的產(chǎn)物分子式相差2個H，說明其含有羰基。

[化學(xué)史實4]除了上述實驗外，科學(xué)家用碘量法和三苯膦定量方法證明青蒿素分子內(nèi)存在過氧鍵;用堿處理青蒿素，或在常溫常壓下以鈀-碳酸鈣為催化劑使其氫化，分子即失去過氧鍵;羰基能被硼氫化鈉還原成羥基，再用三氧化鉻氧化，羥基又轉(zhuǎn)化為羰基?？茖W(xué)家還通過紅外光譜發(fā)現(xiàn)，青蒿素具有一個六元環(huán)內(nèi)酯（1745cm-1）和過氧鍵（831cm-1， 881cm-1， 1115cm-1），這與化學(xué)方法測定的結(jié)論基本一致[14]。

[教師]紅外光譜是利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況，根據(jù)紅外光譜分析，可以初步判斷該有機化合物中具有哪些基團。

[教師]展示乳酸的紅外光譜圖（見圖4）。根據(jù)譜圖分析其可能含有哪些基團？

[教師]核磁共振譜是樣品分子在特定磁場中吸收一定頻率的電磁輻射而產(chǎn)生的圖譜，圖譜中的信號反映了原子核的運動狀態(tài)，信號的位置和強度與原子核所處的環(huán)境密切相關(guān)。常見的核磁共振譜包括氫譜和碳譜。核磁共振氫譜中，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在圖譜上對應(yīng)信號峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比，由此可推斷出有機化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目的比值。通過核磁共振氫譜，我們可以判斷青蒿素中每個碳原子所連的氫原子數(shù)目（見圖6）。

[教師]展示乳酸的核磁共振氫譜圖（見圖7）。乳酸中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其個數(shù)比為3∶1∶1∶1，結(jié)合紅外光譜信息，請大家寫出乳酸的結(jié)構(gòu)式。

[學(xué)生]CH3CH（OH）COOH。

[過渡]通過化學(xué)方法和波譜分析我們已經(jīng)初步了解了青蒿素的結(jié)構(gòu)，那么至此青蒿素的空間結(jié)構(gòu)完全確定了嗎？

[教師]無論是化學(xué)反應(yīng)還是波譜分析只能確定青蒿素分子的若干片段，這些片段的排列有多種可能，結(jié)果不唯一。分子的立體空間結(jié)構(gòu)究竟如何仍是一個有待解決的問題。

[化學(xué)史實6]20世紀(jì)70年代初我國科學(xué)家用X射線衍射方法成功測定了胰島素的立體結(jié)構(gòu)。受此啟發(fā)，523項目將測定青蒿素立體結(jié)構(gòu)的任務(wù)交給了中國科學(xué)院生物物理研究所。梁麗、李鵬飛發(fā)揚攻克胰島素結(jié)構(gòu)的精神，不畏艱難，勇于創(chuàng)新，在動亂封閉的時代，運用新方法通過單晶X射線衍射技術(shù)確定了青蒿素的三維分子結(jié)構(gòu)及其具有活性的絕對構(gòu)型。X射線衍射能夠測定晶體中晶胞參數(shù)，推算得到晶胞中所有原子的坐標(biāo)，從而計算出原子間的距離，判斷哪些原子間存在化學(xué)鍵以及化學(xué)鍵的類型，最終確定分子的空間結(jié)構(gòu)[16]。

[教師]演示青蒿素分子空間模型的搭建方法。

3.3?青蒿素結(jié)構(gòu)的修飾和合成研究

[過渡]科學(xué)家發(fā)現(xiàn)青蒿素可治療瘧疾并了解其中的原理后，又發(fā)現(xiàn)其存在一些缺陷。研發(fā)療效更高的抗瘧藥物，就需要改變青蒿素的結(jié)構(gòu)，這稱為有機物結(jié)構(gòu)的修飾。

[化學(xué)史實7]在青蒿素的結(jié)構(gòu)中，過氧鍵是主要的抗瘧活性基團。在保留過氧鍵的基礎(chǔ)上，將內(nèi)酯環(huán)的羰基還原成羥基可以增加藥效，還原產(chǎn)物成為雙氫青蒿素，這是新一代抗瘧藥，其藥效比青蒿素高十倍。若在羥基上引入乙?；汞懟钚钥蛇M(jìn)一步提高。這表明，在保留過氧鍵的基礎(chǔ)上，修飾部分結(jié)構(gòu)可以提高藥物的生物活性。這一構(gòu)效關(guān)系的發(fā)現(xiàn)為新藥創(chuàng)制提供了思路。在此思路指導(dǎo)下，青蒿琥酯、蒿甲醚等抗瘧藥先后研發(fā)上市[17]。

[教師]青蒿素研究的另外關(guān)鍵一步是人工合成。在進(jìn)行合成工作前我們需要設(shè)計合成路線，后續(xù)我們將深入地學(xué)習(xí)有機合成內(nèi)容。

[化學(xué)史實8]在明確了青蒿素的空間結(jié)構(gòu)后，科研人員便開始致力于其化學(xué)全合成工作。從1978年到1984年初，研究人員歷時5年多實現(xiàn)了青蒿素的全合成，目前青蒿素的全合成已經(jīng)有多種途徑。上海有機化學(xué)研究所許杏祥等完成了我國首次青蒿素的全合成，他們以香草醛為原料，經(jīng)過中間體青蒿酸最后合成青蒿素，整個過程需要近20步反應(yīng)[18～20]。

[討論]今天這節(jié)課我們以青蒿素的發(fā)現(xiàn)、研究和應(yīng)用為主體了解科學(xué)家如何研究有機物，你覺得我國科學(xué)家對青蒿素的研究給你留下了怎樣的啟示？

[總結(jié)]始于上世紀(jì)六十年代的青蒿素研究歷程，反映了我國科學(xué)家們的執(zhí)著與堅韌、智慧與才能、開拓與進(jìn)取，群策群力追求科學(xué)的精神，希望同學(xué)們能夠繼續(xù)努力，發(fā)揚光大，將來探索科技未知，實現(xiàn)個人與國家的共同成長。

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