1931年 1歲

生于浙江省浦江縣西塘下村（今浙江蘭溪市西塘下村）。父親方自成，原為當(dāng)?shù)匦W(xué)教師；母親周云鵲，家庭婦女，擅繪畫。

1934年 3歲

到離家二里路的通津橋村外婆家住。讀《芥子園畫傳》《點(diǎn)石齋畫報(bào)》等。

1943年 12歲

就學(xué)通津橋私塾。由于私塾陳先生指點(diǎn)有方，接受并喜愛(ài)上中國(guó)古典文學(xué)，能閱讀《唐詩(shī)》《古文觀止》等。

1949年 18歲

7月，考入杭州國(guó)立藝術(shù)?？茖W(xué)校。

1950年 19歲

春，作品在春季全院創(chuàng)作評(píng)比中名列前茅。秋，隨全院師生赴安徽皖北參加土改。

1953年 22歲

夏，畢業(yè)創(chuàng)作油畫《師與徒》。當(dāng)年留校，轉(zhuǎn)入本院創(chuàng)辦的研究生班，指導(dǎo)老師為油畫家黎冰鴻。

1954年 23歲

夏，研究生班畢業(yè)，分配入新創(chuàng)設(shè)的中國(guó)畫系。

1955年 24歲

任教于浙江美術(shù)學(xué)院中國(guó)畫系。

春，由指導(dǎo)老師葉淺予、鄧白、史巖、金浪帶隊(duì)，隨浙江美術(shù)學(xué)院和中央美術(shù)學(xué)院師生組織的文物考察隊(duì)，赴敦煌千佛洞考察、臨摹，為期三個(gè)月。

7月、8月，在蘭州天祝藏區(qū)深入生活，畫彩墨畫《拾蘑菇》。

9月，回杭州創(chuàng)作《粒粒皆辛苦》。

同年，黃賓虹去世，在吊唁儀式中作水墨畫《黃賓虹像》。

是年創(chuàng)作《粒粒皆辛苦》。

1956年 25歲

《粒粒皆辛苦》隨中國(guó)畫展去當(dāng)時(shí)的民主德國(guó)展出，并發(fā)表在該國(guó)美術(shù)雜志封面上。

秋，去上海中國(guó)畫院進(jìn)修中國(guó)畫，從指導(dǎo)老師王個(gè)簃研究吳昌碩派花卉四個(gè)月。

1958年 27歲

隨學(xué)生入農(nóng)村現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫大量速寫。開(kāi)始深入研究人體造型結(jié)構(gòu)，結(jié)合教學(xué)，以線描作素描，試行中國(guó)畫專業(yè)素描。

青年方增先

方增先在藏區(qū)寫生

方增先在授課

方增先在日本訪問(wèn)期間現(xiàn)場(chǎng)揮毫

夏，在浙江海寧海邊農(nóng)村現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫海塘工程《馴服大?！?。

1960年 29歲

在浙江嵊縣現(xiàn)場(chǎng)教學(xué)，畫大量反映農(nóng)村生活的速寫?；睾贾莺髣?chuàng)作《浙西三秋》。同時(shí)為中國(guó)歷史博物館作水墨畫《上海第三次工人武裝起義》。

1963年 32歲

著《怎樣畫水墨人物畫》。此書(shū)為新水墨人物寫生和創(chuàng)作技法提供了可供參考的經(jīng)驗(yàn)，因而大受群眾歡迎。1973年再版，共出版幾十萬(wàn)冊(cè)。

1964年 33歲

創(chuàng)作《說(shuō)紅書(shū)》。

1965年 34歲

《美術(shù)》第2期發(fā)表馬貢戈撰寫的《〈說(shuō)紅書(shū)〉的藝術(shù)成就》一文，指出《說(shuō)紅書(shū)》一畫在藝術(shù)上是新人物畫中最突出的代表作品。

1974年 43歲

為畫《艷陽(yáng)天》插圖，赴北京郊區(qū)密云縣搜集素材。

1975年 44歲

完成《艷陽(yáng)天》水墨插圖30幅。這些插圖后來(lái)由北京、上海、河北三地出版社出版了三個(gè)不同版本的單行本。

1978年 47歲

任第五屆全國(guó)人民代表大會(huì)代表，當(dāng)選為浙江省美術(shù)家協(xié)會(huì)副主席。在全國(guó)人大會(huì)議上，提出兩項(xiàng)提案：一是建議恢復(fù)黃賓虹紀(jì)念館，二是建議建立潘天壽紀(jì)念館。兩項(xiàng)建議均得到有關(guān)部門的支持，第二年潘天壽紀(jì)念館開(kāi)始籌建。

1979年 48歲

被選為中國(guó)美術(shù)家協(xié)會(huì)常務(wù)理事。浙江《工農(nóng)兵畫報(bào)》出《方增先作品選》?？?/p>

在上海人民美術(shù)出版社《美術(shù)叢刊》上發(fā)表論文《人物畫的造型問(wèn)題》，針對(duì)全國(guó)各美術(shù)院校的中國(guó)畫人物專業(yè)基礎(chǔ)課，首次提出必須改革的專論。創(chuàng)作《孔乙己》插圖30幅。

1981年 50歲

《美術(shù)》第9期發(fā)表江豐為《方增先畫集》所撰序言《要突破中國(guó)畫的無(wú)人之境》。

1982年 51歲

赴紹興農(nóng)村小鎮(zhèn)，畫《鄉(xiāng)鎮(zhèn)早市》。

7月，《浙江日?qǐng)?bào)》刊登《方增先在創(chuàng)新的道路上》一文（來(lái)永祥撰）。

9月，香港《文匯報(bào)》以整版篇幅刊登其作品及《方增先人物新作》一文（馬克撰）；《迎春花》第1期人物專號(hào)刊登《粒粒皆辛苦》、《孔乙己》、《艷陽(yáng)天》插圖、《李時(shí)珍》等作品及《為當(dāng)代人傳神寫照》一文（馬克撰）。

10月，《浙江畫報(bào)》刊登《人物畫家方增先》一文（鄭朝撰）。

1983年 52歲

入上海中國(guó)畫院。

7月，赴青海玉樹(shù)藏族自治州草原。

9月，又赴青海藏區(qū)澤庫(kù)草原。

10月，畫《帳棚里的笑聲》?！吨袊?guó)文學(xué)》第9期刊登《屈原》《牧?！贰逗Ｑ唷返茸髌芳啊度宋锂嫾曳皆鱿取芬晃模ɡ钊鹆肿?。

11月，《畫刊》刊登古裝人物《深山鳥(niǎo)語(yǔ)》《詠梅》《步月》等。

1984年 53歲

任上海中國(guó)畫院副院長(zhǎng)，當(dāng)選為中國(guó)美術(shù)家協(xié)會(huì)常務(wù)理事?！稁づ锢锏男β暋穮⒓尤珖?guó)美展，獲上海地區(qū)優(yōu)秀獎(jiǎng)。隨上海文化局文化代表團(tuán)赴日本參加日本富山北陸書(shū)道院活動(dòng)。臺(tái)灣《雄獅美術(shù)》刊登其作品《屈原》《海燕》。

1985年 54歲

7月，赴甘南藏族自治州深瑪曲大草原寫生。是年，任上海美術(shù)館館長(zhǎng)。

1986年 55歲

2月，再赴甘南夏河拉不楞寺廟會(huì)寫生。

8月，山東《藝術(shù)天地》刊登《方增先和他的水墨人物畫》一文（徐虹撰）。上?！稌?shū)與畫》第3期刊登《方增先近期水墨畫》一文（吳亮撰）。

1988年 57歲

10月，攜上海近現(xiàn)代中國(guó)畫展赴法國(guó)馬賽、里昂展出，并參觀巴黎主要博物館。

1989年 58歲

7月16日，《羊城晚報(bào)》發(fā)表《母親》。

10月5日，《光明日?qǐng)?bào)》刊登《美術(shù)創(chuàng)作的新收獲》一文（邵大箴撰），對(duì)《母親》一畫作評(píng)論?！赌赣H》參加第七屆全國(guó)美術(shù)展覽，獲銀質(zhì)獎(jiǎng)、齊白石獎(jiǎng)。

1990年 59歲

香港《收藏天地》一文刊登《方增先簡(jiǎn)論》一文（徐虹撰）。《美術(shù)》第5期刊登《方增先的水墨世界》一文（徐虹撰）。

方增先在藏區(qū)寫生

2004年，方增先在蘭溪老家西塘下

晚年方增先

6月，《香港明報(bào)》刊登《方增先的水墨人物》（周天黎撰）。以上海文化代表團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)身份攜中國(guó)畫、版畫、攝影作品赴日本橫濱展覽。

1991年 60歲

被美國(guó)傳記研究院授予該院終身董事和國(guó)際顧問(wèn)。是年《母親》獲上海文學(xué)藝術(shù)優(yōu)秀獎(jiǎng)?！睹佬g(shù)》第2期刊登《方增先隨訪錄》一文（陳秋田錄）。

5月，攜上海中國(guó)畫展赴澳門辦展。

6月，赴珠海創(chuàng)作古裝巨幅作品《古文士圖》，至12月，畫成60幅。

11月，辭去上海畫院副院長(zhǎng)一職。

1993年 62歲

任中國(guó)美術(shù)家協(xié)會(huì)中國(guó)畫藝術(shù)委員會(huì)副主任。

1995年 64歲

受聘為上海大學(xué)講席教授。

1996年 65歲

籌劃并舉辦第一屆上海雙年展，任藝委會(huì)主任。

1998年 67歲

受聘為中國(guó)美術(shù)學(xué)院榮譽(yù)教授。

是年，策劃并舉辦第二屆上海雙年展，主題為“融合與拓展”，以水墨為表現(xiàn)形式。

1999年 68歲

被選為上海市文聯(lián)副主席和上海市美術(shù)家協(xié)會(huì)主席。

2000年 69歲

籌劃并舉辦國(guó)際性的第三屆上海雙年展，日本NHK電視臺(tái)專場(chǎng)播放節(jié)目近一小時(shí)。

是年，進(jìn)入積墨畫的探索，畫《大山的回憶》。

2002年 71歲

用積墨法畫《閑看行路人》《行行復(fù)行行》《家鄉(xiāng)板凳龍》。

上海美術(shù)家協(xié)會(huì)舉辦以“家”為主題的室內(nèi)家居設(shè)計(jì)展，全國(guó)各藝術(shù)院校均參與，任展覽總策劃人。

參加在北京政協(xié)禮堂舉辦的“當(dāng)代國(guó)畫優(yōu)秀作品系列展——上海作品展”。

2003年 72歲

天津人民美術(shù)出版社出版其《草書(shū)蘭亭序》。

2004年 73歲

獲文化部文學(xué)藝術(shù)成果獎(jiǎng)。天津人民美術(shù)出版社出版其《草書(shū)〈后赤壁賦〉》。

2005年 74歲

畫《穿舊裘皮的人》。作品參加在浙江潘天壽紀(jì)念館舉辦的浙派人物畫文獻(xiàn)展。

2006年 75歲

上海美術(shù)館舉辦“跋涉者——方增先藝術(shù)回顧展”。

2007年 76歲

上海書(shū)畫出版社出版《方增先》畫冊(cè)、《方增先圖文回顧錄》。是年，創(chuàng)作《祭天》。

2009年 78歲

8月，完成《曬佛節(jié)——祈?！贰Ｕ憬佬g(shù)館舉辦“方增先人物畫大展”，上海人民美術(shù)出版社出版《方增先人物畫》。

2010年 79歲

中國(guó)美術(shù)館舉辦“行行復(fù)行行——方增先人物畫大展”。

2013年 82歲

1月，獲第二屆“中國(guó)美術(shù)獎(jiǎng)·終身成就獎(jiǎng)”。

2月，獲“上海文藝家終身榮譽(yù)獎(jiǎng)”。

2014年 83歲

參加“世紀(jì)追夢(mèng)——百年中國(guó)時(shí)代圖典展”；參加“嬗變——新海派當(dāng)代名家精品展”。

2015年 84歲

參加“人民的形象——中國(guó)美術(shù)館‘典藏活化’”系列展。

2016年 85歲

參加“媒性的造型：2015-2016上海大學(xué)美術(shù)學(xué)院年度展”。

2019年 88歲

12月3日因病辭世?！?/p>