顧黎萍 樂傳俊 楊海森

(化工與材料學(xué)院 常州工學(xué)院,江蘇 常州 213022)

有機化學(xué)是化學(xué)化工各專業(yè)人才培養(yǎng)不可或缺的一門重要課程，是化工材料、生物醫(yī)藥、生命科學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)，有著極其廣泛的應(yīng)用。然而，有機化學(xué)知識內(nèi)容龐雜、系統(tǒng)性強，而且隨著新技術(shù)和新方法不斷應(yīng)用，使得有機化學(xué)新反應(yīng)不斷被開發(fā)、新物質(zhì)與日俱增，其數(shù)量已遠遠超過了無機化合物[1-2]。這給有機化學(xué)教學(xué)增添了更多困難：其一，有機化學(xué)有著自身的知識體系，區(qū)別著無機化學(xué)，學(xué)習(xí)者在沒有足夠的學(xué)習(xí)習(xí)得基礎(chǔ)下，很難適應(yīng)有機化學(xué)的學(xué)習(xí)；其二，有機化學(xué)的教學(xué)課時往往是有限的，明顯不能匹配有機化學(xué)的知識量；其三，如何高效實施有機化學(xué)的開放式、創(chuàng)新教學(xué)。雖然采用了先進的教學(xué)手段或方法和分類教學(xué)等[3-7]改革措施，但是從實施效果來看仍然沒有明顯地改變有機化學(xué)是高校名列前茅的學(xué)生掛科課程之一?？上攵?，其對眾多以有機化學(xué)為基礎(chǔ)的專業(yè)課學(xué)習(xí)是有著潛在影響的。因此，有機化學(xué)的教學(xué)研究和改革新探索是非常必要的。

有機化學(xué)以結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)認(rèn)知分子，而建立的反應(yīng)機理有助于理解化學(xué)反應(yīng)過程并建立其分子轉(zhuǎn)化的內(nèi)在聯(lián)系。有機反應(yīng)是分子的性質(zhì)體現(xiàn)，是有機化學(xué)教學(xué)的重點，也是應(yīng)用的基礎(chǔ)，這是當(dāng)前國內(nèi)外有機化學(xué)教材以官能團為主線編排章節(jié)內(nèi)容以學(xué)習(xí)有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的邏輯依據(jù)[8]，然而數(shù)量巨大的有機物及其多種性質(zhì)往往掩蓋了這種邏輯，使得很多學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中偏離這種邏輯認(rèn)知，從而割裂了有機化學(xué)知識的系統(tǒng)性，導(dǎo)致了教得越多學(xué)得越困難。實際上，反應(yīng)性質(zhì)也是認(rèn)識有機化學(xué)的把手，體現(xiàn)著有機物的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，也能銜接學(xué)生學(xué)習(xí)無機化學(xué)所形成的習(xí)得，但現(xiàn)有的從官能團的角度認(rèn)識有機反應(yīng)就顯得有些零散。一般教材中提到把有機反應(yīng)分為自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)和協(xié)同反應(yīng)三大類型，其中離子型反應(yīng)體現(xiàn)了有機官能團的基本性質(zhì)，而且離子型反應(yīng)占到教材中有機化學(xué)反應(yīng)的90%左右，然而教學(xué)沒有對此給以足夠的重視。因此，重新認(rèn)知離子型反應(yīng)對有機化學(xué)有效教學(xué)會有重要意義。

1 酸堿作用與離子型有機化學(xué)反應(yīng)

我國化學(xué)教育開始于無機化學(xué)，此符合化學(xué)科學(xué)的發(fā)展規(guī)律，無機化學(xué)學(xué)科創(chuàng)建早且發(fā)展比較成熟。而有機化學(xué)是近現(xiàn)代才迅速發(fā)展起來的，加上其與無機化學(xué)的分課程教學(xué)，導(dǎo)致了對有機化學(xué)和無機化學(xué)不同的認(rèn)識，譬如無機化學(xué)強調(diào)反應(yīng)方程式的平衡而有機反應(yīng)強調(diào)的是反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和選擇性等。這樣就一定程度上割裂了無機化學(xué)與有機化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系，使得學(xué)生在無機化學(xué)學(xué)習(xí)中形成的習(xí)得不能順暢地遷移到有機化學(xué)的學(xué)習(xí)中，從而加大了有機化學(xué)的教學(xué)難度。實際上，無機化學(xué)和有機化學(xué)內(nèi)在本質(zhì)基本是一致的，即從分子的層次研究物質(zhì)，探究化學(xué)鍵的斷裂和形成的科學(xué)。因此，對它們的思維認(rèn)識模式應(yīng)該是相通的。故可以以無機化學(xué)為基礎(chǔ)構(gòu)建有機化學(xué)知識體系，實現(xiàn)創(chuàng)新教學(xué)，解決有機化學(xué)教學(xué)中存在的難題。

酸堿理論是無機化學(xué)的重要內(nèi)容，酸堿反應(yīng)是基本的化學(xué)反應(yīng)，與此對應(yīng)的有機離子型反應(yīng)是有機化學(xué)的反應(yīng)類型之一。從表1中總結(jié)的內(nèi)容來看，它們可以有統(tǒng)一的反應(yīng)模式：帶正電荷的底物S+和帶負(fù)電荷的試劑R-反應(yīng)生成產(chǎn)物S-R，這是符合自然界正負(fù)電荷相互吸引基本規(guī)律的。只不過在無機化學(xué)和有機化學(xué)中底物和試劑分別稱為酸與堿以及親電試劑與親核試劑，有觀點[9]認(rèn)為酸是親電試劑，堿是親核試劑，然而這兩對概念因闡述問題的角度不同而有著區(qū)別，但均離不開電子的給予和接受。酸堿反應(yīng)傾向于離子鍵，而親電和親核作用指向共價鍵，可是也有認(rèn)為離子鍵是共價鍵的一個特例[10]。這些不妨礙我們應(yīng)用酸堿理論來理解離子型有機反應(yīng)，比如酸堿平衡理論理解強酸和強堿是易反應(yīng)的(方程式1)、弱酸和強堿可以反應(yīng)(方程式2)而弱酸和弱堿則基本不反應(yīng)(方程式3)；而對于離子型有機反應(yīng)也可以同樣的判斷。首先要找到有機物中類似的酸堿位，即親電試劑的親電位和親核試劑的親核位，然后根據(jù)親電位和親核位的強弱來判斷反應(yīng)進行的程度，最后就可以依此拆鍵、組鍵完成反應(yīng)了。

表1 酸堿反應(yīng)和有機離子型反應(yīng)的統(tǒng)一模式

2 典型離子型有機反應(yīng)的酸堿作用過程

下面就從酸堿作用視角再認(rèn)知現(xiàn)有教材中常見官能團的離子型反應(yīng)，包括烯、炔烴類化合物、芳香類化合物、鹵代烴、醇和醚類化合物、羰基類化合物、有機胺化合物和異裂的C-H鍵等。另外，在離子型有機反應(yīng)分析中通常需要利用電負(fù)性和電子效應(yīng)等概念原理以及由此引起的有機分子中原子或基團帶有形式電荷δ的表達。

2.1 烯、炔烴類化合物

烯烴、炔烴是含π鍵的一類官能團化合物。因π鍵成鍵特點使其具有帶形式的負(fù)電荷而成為親核試劑，分子結(jié)構(gòu)表達如下：

其可以和諸如HX, X2, H2O/H+, H2SO4, HXO(X為鹵素原子)等親電試劑作用，也就是含π鍵的官能團可以作為堿與各類酸發(fā)生反應(yīng)。

典型的是雙鍵的親電加成反應(yīng)(方程式8)。雙鍵作為親核試劑的堿與親電試劑的酸E+反應(yīng)生產(chǎn)了帶有正電荷的酸中間體，其與堿Nu-作用完成整個反應(yīng)過程，即兩步酸堿作用的親電加成過程。

(8)

方程式9是丙烯在酸催化下聚合的例子。質(zhì)子酸和雙鍵堿作用生成仲正碳離子中間體，其作為酸進一步與另一個作為堿的丙烯反應(yīng)生成了丙烯二聚物。如果繼續(xù)聚合則生成了聚合丙烯高分子。因此，這類高分子制備可以看成是多次的酸堿反應(yīng)過程。

雙鍵親電加成的酸堿作用更便于反應(yīng)的分析。比如方程式10中的底物有兩個堿性位，它們均能和反應(yīng)條件中的質(zhì)子酸作用，但反應(yīng)分析結(jié)果來看，作為堿位的羥基和端位雙鍵碳與質(zhì)子酸作用后均生產(chǎn)了伯碳正離子中間體，其在反應(yīng)體系中不如來源于端位雙鍵另一個碳的仲碳正離子穩(wěn)定，即體系中的生成量少。因此，反應(yīng)朝著生成仲碳正離子中間體為主，其作為酸與羥基堿反應(yīng)再脫掉作為催化劑的質(zhì)子酸而生成了α-甲基四氫呋喃。

(9)

(10)

炔烴具有兩個π鍵，與烯烴π鍵一樣作為親核試劑即堿性位，但其親核性要弱于烯烴；然而端炔氫則具有了弱酸性，在強堿作用下炔碳(sp雜化)可形成強的親核試劑即強堿，它能與酸性位的試劑如環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)(方程式11)，該類反應(yīng)可以構(gòu)建有機物的碳碳(雜)鍵骨架。

(11)

2.2 芳香類化合物

芳香類化合物是含有離域π電子體系而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)分子。它與烯、炔烴的π鍵類似，帶有形式負(fù)電荷而成為親核試劑，也是該類化合物的官能團。代表性的是芳香苯環(huán)類化合物，分子結(jié)構(gòu)表達如下：

同樣，其可以和諸如X2,HNO3/H2SO4,SO3,RX,RCOX,烯烴/H+等親電試劑作用，也就是作為官能團的離域π體系可以作為堿與各類酸發(fā)生反應(yīng)。

典型的是雙鍵的親電取代反應(yīng)(方程式12)。作為親核試劑的苯環(huán)堿與親電試劑的酸E+反應(yīng)生成了作為酸的正電荷中間體，接著其去掉質(zhì)子H+(被E+取代)完成了反應(yīng)過程，即親電取代的酸堿作用過程。

(12)

方程式13是苯的氯甲基化反應(yīng)的例子。反應(yīng)經(jīng)過了三次酸堿作用過程，首先是甲醛的羰基氧作為堿與質(zhì)子酸作用生成羥甲基正碳離子，其作為酸與苯的堿作用再去質(zhì)子得到苯甲醇，苯甲醇作為堿再次與酸性ZnCl2反應(yīng)得到產(chǎn)物芐氯。這個反應(yīng)是比較典型的三組分催化反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物不僅引入了新官能團，而且增加了一個骨架碳原子。

(13)

再如苯的定位效應(yīng)是重要的教學(xué)內(nèi)容，酸堿作用也能分析其反應(yīng)過程。方程式14描述了甲苯的磺化過程，甲基的供電性質(zhì)使苯環(huán)的鄰對位更具有親核性即堿位，同時考慮到磺酸基團大體積的空間效應(yīng)，親電取代反應(yīng)以對位反應(yīng)為主。SO3中的硫原子是缺電子而顯示帶部分正電荷的親電試劑即酸位，其與甲苯對位作用再結(jié)合質(zhì)子而生成了對甲基苯磺酸。

(14)

2.3 鹵代烴、醇和醚類化合物

鹵代烴、醇和醚類化合物分別可以看成是烷烴骨架碳相連的氫原子被電負(fù)性大的鹵原子、羥基和烷氧基等原子或原子團取代而得到的分子。這些化合物中不同電負(fù)性的原子相連而在其之間形成了鍵，通常共價鍵連接的兩原子構(gòu)成了此類化合物的官能團。它們的分子結(jié)構(gòu)表達如下：

(R′=H(醇)， alkyl(醚)，etc.)

可以看出，官能團中的碳原子帶部分正電荷而顯示出親電試劑的酸位，容易與諸如X-, CN-, R1R2NH, R1R2HC-和RO-等親核試劑的堿位作用而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

典型的親核取代反應(yīng)如方程式15和16所示。帶有部分正電荷的碳原子作為酸與親核試劑Nu-的堿位作用，在相對易離去基團X-和-OR等有利條件協(xié)助下完成親核取代過程。

(15)

(16)

方程式17是甲基苯基醚被碘化氫親核取代而分解的例子。甲基苯基醚中帶有孤對電子的氧作為堿與質(zhì)子酸作用形成帶正電荷的酸性中間體，底物中帶部分正電荷的碳酸位與親核試劑I-的堿位作用，同時苯酚作為離去基團離去而完成反應(yīng)過程。

(17)

另外，由于誘導(dǎo)效應(yīng)使得這類化合物的β碳上連接的氫帶有了部分的正電荷而略顯酸性，它能與強堿性的試劑作用而發(fā)生消除反應(yīng)。方程式18就是β-H在強堿EtO-作用下遵循“反式共平面”消除規(guī)則而獲得順式烯烴的產(chǎn)物。這種消除過程不僅僅限于鹵代烴和醇，一些磺酸酯類和銨鹽類等化合物也可以發(fā)生類似的過程。

(18)

2.4 羰基類化合物

羰基類化合物是含碳氧雙鍵的一類官能團分子。其與碳碳雙鍵的成鍵相似，但該分子中的氧原子電負(fù)性比碳原子大而使π鍵中易流動p電子傾向于氧原子，因此產(chǎn)生了碳氧雙鍵的極性即氧原子上帶部分負(fù)電荷(堿位)而顯親核性、羰基碳帶有部分正電荷(酸位)而親電性。羰基化合物的官能團結(jié)構(gòu)表達如下：

羰基官能團中氧顯堿性易與質(zhì)子酸和Lewis酸如ZnCl2、AlCl3等作用；而羰基碳的酸位親電性與OH-、CN-、RO-、RS-、H-、R-和R1R2NH等親核試劑作用，也就是羰基中既有酸位也有堿位，分別可以和堿、酸作用而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

羰基的典型反應(yīng)是親核加成(方程式19)。羰基碳的酸位與試劑的親核基團Nu-堿位作用而使羰基雙鍵打開，同時負(fù)電荷轉(zhuǎn)移到氧原子上而使其堿性更強，它與親電基團E+酸位作用而完成親核加成過程，即兩次酸堿作用過程。

(19)

方程式20是羰基親核加成的例子。底物中的羰基鄰位是手性碳，格氏試劑中的甲基負(fù)離子作為親核試劑(堿位)從空間位阻小方向(Newman投影式中羰基左側(cè))進攻羰基碳即酸位而打開羰基雙鍵，再經(jīng)過酸性水洗而得到手性產(chǎn)物。這個反應(yīng)經(jīng)過了三個酸堿作用過程，同時反應(yīng)受到底物的空間限制而實現(xiàn)了立體選擇性，此為Cram規(guī)則。

(20)

羧酸衍生物的羰基由于受到連接基團L的電子效應(yīng)影響，其往往發(fā)生加成-消除反應(yīng)(方程式21)。首先帶部分正電荷的羰基碳酸位與親核試劑Nu-堿位反應(yīng)而使雙鍵打開，此時羰基碳的雜化形式由sp2轉(zhuǎn)化為sp3, 形成的氧負(fù)離子作為親核試劑進攻原羰基碳繼而促使基團L離去即消除，從而完成加成-消除過程。各羧酸衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化往往就是通過該過程來完成的。

(21)

2.5 有機胺化合物

有機胺化合物是有機物中含有氮原子的一類物質(zhì)總稱，因氮上通常帶有孤對電子而為這類化合物的官能團，俗稱為有機胺堿，也為親核試劑，其分子結(jié)構(gòu)表達如下：

其可以和各類酸、鹵代烴和羰基化合物等的親電試劑即酸位發(fā)生反應(yīng)。

有機胺的一個典型反應(yīng)是伯胺在亞硝酸作用下生成重氮鹽(方程式22)。該反應(yīng)經(jīng)過了兩次酸堿作用和重排過程而得重氮鹽中間體，其通過放氮氣而形成活性的碳正離子，碳正離子的反應(yīng)尤其是重排反應(yīng)可以獲得常規(guī)轉(zhuǎn)化方法不易獲得的產(chǎn)物。涉及含氮化合物轉(zhuǎn)化重排的還有Lossen重排反應(yīng)、Hofmann重排反應(yīng)、Curtius重排反應(yīng)和Schmidt重排反應(yīng)等。

(22)

反應(yīng)歷程如下：

方程式23是通過重氮鹽實施的碳正離子重排獲得了擴環(huán)產(chǎn)品。環(huán)己酮和氰酸的親核加成，再經(jīng)氫化還原到伯胺，通過類頻哪醇重排獲得環(huán)庚酮。這個反應(yīng)過程也是比較綠色的工藝。

(23)

2.6 C-H鍵的異裂

有機化合物主要是由碳氫兩原子構(gòu)成的，其中的C-H鍵參與反應(yīng)的類型很多，這里主要探討酸堿作用形式的Csp3-H的異裂反應(yīng)。Csp3-H的異裂反應(yīng)通常需要鄰近基團的電子效應(yīng)協(xié)助完成，教材中的經(jīng)典是通過吸電子基團(EWG)使鄰位的C-H活化，其活化的分子結(jié)構(gòu)表達如下：

可以看出，鄰近碳帶有部分負(fù)電荷，其潛在可以作為親核試劑(堿)而與親電試劑(酸)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

方程式24是硝基甲烷和溴乙烷發(fā)生親核取代反應(yīng)的例子。通過硝基的吸電子效應(yīng)使甲基C-H活化，氫帶有部分正電荷顯酸性在乙基氧負(fù)離子強堿作用下生產(chǎn)硝基甲烷負(fù)離子中間體，該中間體作為親核試劑與溴乙烷親核取代反應(yīng)生成硝基丙烷。

(24)

方程式25是2,4,6-三硝基甲苯和乙醛發(fā)生親核加成反應(yīng)的例子。通過硝基的吸電子效應(yīng)和苯環(huán)的共軛效應(yīng)使芐甲基C-H活化，氫帶有部分正電荷顯酸性，其在乙基氧負(fù)離子強堿作用下生產(chǎn)負(fù)離子中間體，該中間體作為親核試劑與乙醛親核加成反應(yīng)并脫水生成產(chǎn)物。

(25)

其反應(yīng)歷程如下：

方程式26是經(jīng)典的Michael加成反應(yīng)。丙二酸二乙酯中亞甲基在乙氧基負(fù)離子強堿作用下生產(chǎn)碳負(fù)離子即堿位，其與共軛環(huán)己烯酮的帶部分正電荷的β位碳即酸位發(fā)生反應(yīng)而使底物和試劑通過碳-碳新鍵連接起來。以上這些通過碳負(fù)離子發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)過程統(tǒng)稱為縮合反應(yīng)，還包括Aldol反應(yīng)、Cazzarrio反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Robinson反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Reformatsky反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、Claisen反應(yīng)、Dieckmann反應(yīng)和Wittig反應(yīng)等。

(26)

3 離子型有機反應(yīng)新視角下的有機化學(xué)教學(xué)

首先，關(guān)于酸堿作用原理對離子型有機反應(yīng)的認(rèn)知是隨著教學(xué)的不斷實踐而逐漸深化的。我們開始在有機化學(xué)教學(xué)中也遇到了課時緊、教學(xué)效果不理想等情況，于是我們嘗試把搞科研的思路搬到有機化學(xué)教學(xué)研究中來，查閱文獻后學(xué)習(xí)并實踐各方先進教學(xué)理念和手段，但小范圍實踐效果還是不能令人滿意，分析原因是有機化學(xué)知識內(nèi)容多和大多數(shù)學(xué)生學(xué)習(xí)難以上手，最終還是回歸研究教材后才有了收獲。事實上，有機化學(xué)知識雖然自成體系，表達方式往往也有別于無機化學(xué)，但它們的思想精髓或知識邏輯是一致的，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系是它們的主線，然而這個主線在官能團為章節(jié)內(nèi)容編排下顯得有機化學(xué)知識冗長。用酸堿理論從新的角度認(rèn)知有機離子型反應(yīng)則會發(fā)現(xiàn)此能概括所有官能團的基本化學(xué)性質(zhì)，這也是有機化學(xué)的主要內(nèi)容。因此，我們在有機化學(xué)課程教學(xué)中重新編排了現(xiàn)有的教材內(nèi)容，從酸堿作用方面把握其內(nèi)在聯(lián)系則能方便地處理有機化學(xué)內(nèi)容多、課時少的問題。課時少的講授有機化學(xué)知識內(nèi)容新體系精髓并舉典型例子說明，重在酸堿作用理解各類離子型反應(yīng)方法；課時多的則在上述基礎(chǔ)上多注重知識的來龍去脈，結(jié)合前沿、學(xué)科交叉，聯(lián)系實際教學(xué)。實踐表明，此舉大大提高了教學(xué)效率。

其次，基于有機離子型反應(yīng)的新認(rèn)知，有機化學(xué)的新教學(xué)模式也運用而生。對于有機離子型反應(yīng)的認(rèn)識有了新視角后，教學(xué)模式的跟進也隨之實施。一是教學(xué)內(nèi)容體系的重編。我們是這樣安排的：基于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主線，把重要的概念、原理梳理成系統(tǒng)成為一講；接著按反應(yīng)類型把有機物歸納分成幾講，烷烴等自由基反應(yīng)為一講，官能團按不同類型分成離子型反應(yīng)若干講；周環(huán)反應(yīng)為一講；其他多官能團為一講。其他內(nèi)容如有機物命名和物理性質(zhì)等則轉(zhuǎn)為課外自學(xué)為主。二是教學(xué)重點的轉(zhuǎn)移。整體上轉(zhuǎn)移到基于化學(xué)反應(yīng)的學(xué)習(xí)方法和能力培養(yǎng)。能力的培養(yǎng)往往依托于教學(xué)內(nèi)容，過多的講授知識不利于能力的形成。教學(xué)中引導(dǎo)無機化學(xué)學(xué)習(xí)習(xí)得轉(zhuǎn)移至有機化學(xué)，以點帶面教學(xué)。對于離子型有機反應(yīng)，拿出一個官能團進行全面深入教學(xué)，使學(xué)生完全理解和掌握用酸堿作用原理認(rèn)知該官能團的各種反應(yīng)，并教會方法而能靈活應(yīng)用，后面的官能團教學(xué)則在上述基礎(chǔ)上以培養(yǎng)能力為主。這有助于學(xué)習(xí)者的快速上手和自學(xué)能力的形成，同時也有利于其獨立思考和應(yīng)用能力的提升，培養(yǎng)了學(xué)生的思維深度。此教學(xué)模式的實施顯然區(qū)別于現(xiàn)有教材和教學(xué)研究對有機化學(xué)內(nèi)容的認(rèn)知[11]。

最后，酸堿作用原理詮釋有機離子型反應(yīng)對有機化學(xué)教學(xué)具有改革意義，對化學(xué)教育有一定的啟示作用。新視角的有機離子型反應(yīng)內(nèi)容的全面認(rèn)識，促使了有機化學(xué)知識體系的重構(gòu)，引發(fā)了教學(xué)模式改變，是從教學(xué)內(nèi)容而非教學(xué)手段上解決有機知識內(nèi)容多、課時少的問題，同時也提供了一個教學(xué)方法。對化學(xué)專業(yè)、學(xué)科的課程體系建設(shè)具有一定的啟示作用，挖掘課程間、課程內(nèi)知識體系的內(nèi)在聯(lián)系是關(guān)鍵。鑒于此，不管是新工科背景下的學(xué)科建設(shè)還是專業(yè)認(rèn)證，不是課程的取舍問題，而是課程內(nèi)容重構(gòu)的內(nèi)涵建設(shè)和提高問題[12]。

4 結(jié)語

有機化學(xué)知識發(fā)展積累迅速，現(xiàn)有的認(rèn)識使教學(xué)內(nèi)容顯得龐雜，邏輯主線體現(xiàn)的也不很明顯，也使得教學(xué)課時顯得捉襟見肘。雖然結(jié)合現(xiàn)代先進教學(xué)技術(shù)在方法和手段上采取了很多措施，但仍沒有根本改變其教學(xué)困境。從反應(yīng)類型的角度重新梳理和認(rèn)識有機化學(xué)知識體系，尤其是占有機知識絕對大比例的離子型有機反應(yīng)，此既可銜接課程間的知識聯(lián)系，又能強化有機知識的內(nèi)在系統(tǒng)性。實踐證明，酸堿作用原理認(rèn)識有機離子型反應(yīng)，不但能統(tǒng)一認(rèn)知，而且能從反應(yīng)機理本質(zhì)上理解反應(yīng)過程，更重要的是在學(xué)生有機思維方法的建立和多種能力的培養(yǎng)上是有積極意義的。