郭霖，隋坤艷，胡浩，王久興，王逸凡，張小艷，彭喬虹，隨欣

青島大學材料科學與工程學院，山東 青島 266071

高分子化學教學中有一些問題，似是而非，但流傳甚廣，甚至影響很大。

如果能在教學過程中把這些問題提出來，并且啟發(fā)、引導和鼓勵學生敢于基于已有知識、嚴密邏輯及獨立思考，大膽質(zhì)疑，挑戰(zhàn)教科書、參考書以及期刊論文中的某些觀點，嘗試發(fā)現(xiàn)其中可能存在的問題，提出自己的觀點或得出自己的結(jié)論，并進一步通過檢索文獻加以驗證，或者想到、甚至嘗試，通過自己設(shè)計實驗加以驗證，則不僅可以把與這些問題相關(guān)的正確知識傳授給學生，而且，在此過程中，可以使學生由學而思，由思而疑，由疑而問，由問而究，由究而得，由得而知。從而，使其批判性思維、問題轉(zhuǎn)換能力、知識遷移能力、查閱文獻的意識與能力得到培養(yǎng)，使其發(fā)現(xiàn)問題、提出問題、分析問題、解決問題的意識及能力等得到提高。

下面介紹其中的幾個典型問題，以及我們的一些做法，希望能拋磚引玉。

1 問題1：“聚合反應(yīng)能夠自發(fā)進行的判據(jù)是?G < 0”

判斷聚合反應(yīng)在給定條件下能否自發(fā)進行有著重要的意義[1]。因為，在數(shù)據(jù)可靠的前提下，如果通過熱力學判據(jù)，從熱力學上判斷，某一聚合反應(yīng)或給定單體的聚合，在給定溫度與壓力且無非體積功的條件下，無法自發(fā)進行，就不應(yīng)再在尋找引發(fā)劑或催化劑上浪費時間了，因為那注定將會是徒勞的，且該判定結(jié)果還告訴我們，此種情況下，可以通過設(shè)法改變諸如聚合的溫度、壓力等條件，或施加非體積功，來使聚合反應(yīng)具有(熱力學)自發(fā)性，并通過合適的機理來實現(xiàn)。

關(guān)于聚合反應(yīng)能否自發(fā)進行，或聚合反應(yīng)自發(fā)性(需要強調(diào)的是，這里的“自發(fā)進行”或“自發(fā)性”指的是熱力學意義上的，即，熱力學自發(fā)進行，或，熱力學自發(fā)性，也就是從熱力學上判斷，聚合反應(yīng)能否自發(fā)進行，而并非指單體是否能夠在無引發(fā)劑存在下進行聚合，或，聚合能否在無引發(fā)劑存在的情況下進行，亦即并非指所謂的“自發(fā)聚合反應(yīng)”(“spontaneous” polymerization)[2])的熱力學判據(jù)，當前國內(nèi)外通行的高分子化學教科書或相關(guān)專著中，普遍表達為ΔG< 0，且對其中涉及的物理量ΔG的含義表述模糊，甚至不太準確。

大致有如下幾種講法：

講法一[1,3–9]：

認為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為終態(tài)與初態(tài)的自由能之差，也就是聚合物的自由能與單體的自由能之差。沒有明確ΔG為強度量或認為其為廣度量，也沒有明確ΔG的單位。

講法二[10–13]：

認為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為終態(tài)與初態(tài)的自由能之差，也就是聚合物的自由能與單體的自由能之差，或自由能增量，并明確指出ΔG是1 mol單體與1 mol聚合物單元之間自由能的差值，或進而明確指出其為強度量并具有kJ·mol?1的單位。

講法三[14]：

認為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為聚合時自由能的變化，并未進一步明確ΔG的含義或計算方法。

講法四[15]：

認為ΔG是聚合時自由能增量，和/或是從反應(yīng)物(單體)轉(zhuǎn)變成生成物(聚合物)的自由能變化，并未進一步明確ΔG的含義或計算方法。

講法五[16,17]：

認為ΔG為聚合時摩爾自由能的變化，未做進一步解釋。

問題是，這個熱力學判據(jù)真的是ΔG嗎？如果不是，又應(yīng)該是什么呢？

我們說，聚合反應(yīng)的熱力學自發(fā)性及其判據(jù)問題，如果按照傳統(tǒng)的思維，將其視作聚合反應(yīng)的自發(fā)性問題，就是高分子化學中需要學習的新知識，但如果能克服習慣思維，換一個角度，將其“轉(zhuǎn)換”成化學反應(yīng)中特殊的一類——聚合反應(yīng)的熱力學自發(fā)性判斷問題，則問題一下子就由高分子化學問題轉(zhuǎn)換成了典型的物理化學問題，而這一問題，在先修課程物理化學中是已經(jīng)學過和有明確結(jié)論的，問題也就因而成了學生無需再重新學習的已有知識的跨學科遷移及運用問題了。

其完整的邏輯是，聚合反應(yīng)本質(zhì)上是化學反應(yīng)的一種，而作為化學反應(yīng)的一種，其是否能夠自發(fā)進行，顯然也應(yīng)該適應(yīng)化學反應(yīng)自發(fā)性的熱力學判據(jù)，也就是通常物理化學中所討論和給出的，化學反應(yīng)能否自發(fā)進行的熱力學判據(jù)，即，化學勢判據(jù)[18–20]。對于恒溫恒壓下的化學反應(yīng)，就是勢函數(shù)而且，勢函數(shù)不僅可以指示反應(yīng)方向，還可以表示體系在此狀態(tài)下反應(yīng)能力的大小[19]。在我們的問題及所討論的體系中，就是，不僅可以給出在當前狀態(tài)下單體的聚合反應(yīng)能否發(fā)生的信息(看是否為負，或是否而且還能表示當前狀態(tài)下單體聚合能力的大小(在時，進一步觀察絕對值的大小，其越大，表明單體的聚合能力越大)。

這樣，通過改變看問題的角度，進行問題轉(zhuǎn)換，將問題由用到物理化學知識的一個高分子化學的問題，或者說是物理化學知識在高分子化學中的應(yīng)用，轉(zhuǎn)變成一個涉及高分子化學中聚合反應(yīng)的物理化學問題，或者說是在物理化學中討論所涉及反應(yīng)為聚合反應(yīng)的體系的化學熱力學問題。這樣，既使問題變得簡單明了，也使對問題的理解、描述、把握，能夠更加深入、全面、準確、到位，對問題的解決也能更加徹底、專業(yè)。

如果在教學中能夠把這一點介紹給學生，就能很容易地啟發(fā)學生結(jié)合已有的物理化學的知識，自己得出正確的結(jié)論，并且在此過程中，使其問題轉(zhuǎn)換能力、知識遷移能力等自然得到培養(yǎng)。

所以，在講授這個問題時，我們會依次提出這樣的幾個問題啟發(fā)學生思考，“聚合反應(yīng)是不是化學反應(yīng)呢？化學反應(yīng)自發(fā)性的判據(jù)又是什么呢？你們學過嗎？又是在哪一門課里學到的呢？我們的問題你找到正確答案了嗎？又是怎么找到的呢”？從而，把聚合反應(yīng)能否自發(fā)進行的判據(jù)問題，轉(zhuǎn)換成了化學反應(yīng)能否自發(fā)進行的判據(jù)問題，通過把未知問題轉(zhuǎn)換成已知問題、把新問題轉(zhuǎn)換成老問題、把特殊性問題轉(zhuǎn)換成一般性問題、把對新知識的學習轉(zhuǎn)換成對已有知識的復習、遷移及具體運用，使問題變得淺顯易懂，答案變得顯而易見，問題的解決變得自然而然。這是因為，聚合反應(yīng)能否自發(fā)進行的判據(jù)問題對于學生來說是未知的，是新問題，是聚合反應(yīng)中的特殊性問題，也是學生當前需要學習的新知識，而化學反應(yīng)能否自發(fā)進行的判據(jù)問題，則是他們已知的，是他們在先修課程物理化學中已經(jīng)學過的，也是化學反應(yīng)中都存在的一般性問題，是老問題，是已有的知識。

經(jīng)過這樣簡單的問題轉(zhuǎn)換，答案不言而喻，也無需教師再做過多講解，學生也自然能判斷教科書中的講法是否正確，以及為什么教科書中的講法并不正確了。

這樣，學生不僅避免了教科書中錯誤觀點的干擾或影響，很容易地就學到了正確的新知識，有了運用已有知識學到新知識的快樂和成功挑戰(zhàn)權(quán)威的成就感，而且在此過程中其批判性思維、問題轉(zhuǎn)換的意識及能力、知識遷移的意識及能力，以及發(fā)現(xiàn)問題、提出問題、分析問題、解決問題的意識、信心、勇氣、能力等也都能自然地得到培養(yǎng)，由此帶來的收獲、快樂和成就感也會加倍，可謂一舉多得，事半功倍。

2 問題2：“理想共聚中兩種活性中心活性相同”

有一種觀點認為“理想共聚體系的聚合化學本質(zhì)在于不同活性中心的‘不可區(qū)分’的特性，即由不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性……”[21]。

果真如此嗎？

我們讓學生思考：“要回答這個問題，首先需要思考和回答哪些問題？為什么？”

首先，需要搞清楚何謂理想共聚？或者說，理想共聚究竟意味著什么？以及“不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性”又意味著什么？

“不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性”，意味著兩種活性中心分別與同一種單體反應(yīng)時，表現(xiàn)出相同的活性，即k11=k21以及k12=k22，或。

而所謂理想共聚，是指r1·r2= 1 (即，兩競聚率乘積等于1)的共聚體系，因其共聚物組成與單體配比間的關(guān)系或ρ=r1R類似理想溶液中依數(shù)性的關(guān)系而得名。

那么，r1·r2= 1，也就是理想共聚，究竟意味著什么呢？

由r1·r2= 1及競聚率的定義可推出并進一步得到及

至此，問題就可以很容易地被轉(zhuǎn)換為一個非常簡單的數(shù)學問題，或者被轉(zhuǎn)換為(基礎(chǔ))化學中，特別是有機化學中比較基礎(chǔ)，但又非常重要且經(jīng)常遇到的，選擇性與活性的問題了。

從數(shù)學上，我們知道，兩個分數(shù)相等，并不必然意味者它們的分子、分母分別相等，也就是，數(shù)學中，由，并不能必然推出a=c及b=d，比如中的2與4，以及3與6并不相等。即，由上述并不能必然推出k11=k21以及k12=k22，或

而從化學的角度來看，顯然，選擇性與活性也是完全不同的兩個概念，選擇性相同與活性相等具有完全不同的意義，選擇性相同并不意味著，或并不必然意味著，活性就相等，而從化學的角度，上述式子也只意味著，兩種活性中心對單體的選擇性相同(因為)，或者兩種單體在分別跟兩種活性中心反應(yīng)時表現(xiàn)出相同的相對活性(因為)，或者說，也只意味著兩種活性中心無論在跟哪種單體反應(yīng)時，都表現(xiàn)出相同的相對活性(因為)。但卻并不必然意味著兩種活性中心的活性就相同，即并不必然意味著以及k11=k21且k12=k22。

可見，理想共聚中兩種活性中心的活性是否相等，這從高分子化學的角度看似并不容易理解，但從數(shù)學上卻很容易理解。

只有k11=k21且k12=k22才意味著兩種活性中心活性相同以及且k12=k22≠ 0 )。而反過來，即便是r1=r2= 1的理想恒比共聚體系，也只是意味著k11=k12以及k22=k21或但卻并不能必然推出k11=k21以及k12=k22，就好比，雖然成立，但卻并不意味著4 = 8。

可見，認為“理想共聚體系的聚合化學本質(zhì)在于不同活性中心的‘不可區(qū)分’的特性，即由不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性……”，實際上就是犯了這里提到的一個簡單的邏輯錯誤。

3 問題3：“FMA比FEA有更高的均聚速率常數(shù)”

一些高分子化學教材[3,13,22]、習題集[23–25]的共聚合一章，或碩士研究生入學考試的高分子化學試卷中，會有這樣一道習題：

丙烯酸二茂鐵甲酯(FMA)、丙烯酸-2-二茂鐵乙酯(FEA)分別與苯乙烯(S)、丙烯酸甲酯(MA)及乙酸乙烯酯(VAc)共聚，競聚率如表1所示。

表1 問題3相關(guān)習題中所給出的競聚率實驗數(shù)據(jù)

你預測FEA和FMA在均聚時何者會有較高的鏈增長速率常數(shù)kp？并解釋。

這道題通常的答案是這樣的[23,25]：由題目所給數(shù)據(jù)可以得出結(jié)論“FEA單體的活性比FMA單體的活性大”，并“因此”得出結(jié)論“FMA活性中心的活性比FEA活性中心的活性大”，進而由“均聚反應(yīng)速率常數(shù)的大小與單體和活性中心的活性都有關(guān)系，一般講，活性中心的活性的影響要更大一些”，得出結(jié)論“FMA在均聚時可能有較高的kp”[23,25]，并強調(diào)“根據(jù)題中所給的條件無法做出定量的kp數(shù)值對比”[23]。

顯然，這一結(jié)論是不確定的，或者說是存疑的，但遺憾的是，一直沒有人真正去查一下原始文獻，確認一下上述分析及答案是否真的正確。

那么，實際情況究竟如何呢？真的會是如上述分析及預測的這樣嗎？會不會恰好相反呢？如果是，那又會是因為什么呢？你想知道這些問題的確切答案嗎？又應(yīng)該如何以及從哪里找到確切答案呢？

由此，我們啟發(fā)、引導和鼓勵學生大膽質(zhì)疑、主動探究，并能想到通過查閱文獻，驗證或推翻自己的或教科書、參考書中的猜測、觀點或結(jié)論，尋求確切的答案。

實際上，本題是有確切出處的[13,26]。本題的所有競聚率數(shù)據(jù)及相關(guān)問題，皆來自Pittman等人的一篇文章[26]，根據(jù)該文中的信息，實際情況比較復雜，且與上述題目中通常所給出的推論恰恰相反，這里FEA單體不僅具有比FMA單體高的活性，而且具有比FMA高的均聚反應(yīng)速率常數(shù)kp[26–29]，在鏈增長反應(yīng)中，其生成的自由基FEA?的反應(yīng)活性與FMA生成的自由基FMA?所表現(xiàn)出的反應(yīng)活性的相對高低，不僅與這兩種自由基自身有關(guān)，還跟與之反應(yīng)的單體有關(guān)，根據(jù)文獻[27,28]中的數(shù)據(jù)，我們經(jīng)過計算，得出的結(jié)論為，60 °C及70 °C下，與苯乙烯反應(yīng)時，活性為FEA?< FMA?，而與丙烯酸甲酯或乙酸乙烯酯反應(yīng)時，活性則為FEA?> FMA?。

比較合理的解釋是：

影響烯類單體及其生成的自由基活性的因素，包括電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)，電子效應(yīng)又包括共軛效應(yīng)和極性效應(yīng)。

電子效應(yīng)，特別是共軛效應(yīng)，往往在導致單體活性提高的同時，使其生成的活性中心，如自由基等，活性降低(變得穩(wěn)定)，而且其對活性中心(本題中是自由基)活性的影響程度往往大于其對單體活性的影響程度，并因此使得活性高的單體往往反而有比較低的均聚反應(yīng)鏈增長速率常數(shù)kp。

而位阻效應(yīng)的影響則相反，其會同時使單體及其生成的活性中心，如自由基的活性下降(位阻增大使反應(yīng)變得困難)，并因而導致因位阻效應(yīng)而活性下降的單體，其均聚反應(yīng)的鏈增長速率常數(shù)kp也小。本題中的FMA較之FEA即是如此[26]，F(xiàn)EA中的間隔基為乙基，而FMA中的間隔基則為甲基，從而使得FEA中二茂鐵的位阻效應(yīng)對FEA單體及對FEA自由基活性的影響，都要小于FMA中的，并因而使FEA具有比FMA高的均聚反應(yīng)鏈增長速率常數(shù)kp，并且其生成的自由基FEA?在與丙烯酸甲酯或乙酸乙烯酯反應(yīng)時，也會表現(xiàn)出相對較高的活性；而FEA?及FMA?在與苯乙烯反應(yīng)時，顯然，在位阻效應(yīng)之外，電子效應(yīng)，特別是其中的極性效應(yīng)，應(yīng)該產(chǎn)生了顯著影響，并因而使得FMA?反而表現(xiàn)出較之FEA?更高的活性。

教學中，可以根據(jù)學情，在啟發(fā)、引導、鼓勵學生查閱原始文獻后，嘗試進行上述計算、得出結(jié)論，乃至作出(上述或其他自認為合理的)解釋。還可以在此基礎(chǔ)上，進一步啟發(fā)學生思考：“研究者為什么要做此研究？為什么要合成及研究此類聚合物？為什么要做上述工作和回答上述問題？上述工作回答或解決了哪些問題？你從中受到了哪些啟發(fā)？學到了什么”？以及，“這道題，還可以問出哪些可以從原始文獻[26–29]中找到確切答案的問題”？

4 問題4：“3-對甲苯丙烯酸甲酯可以聚合得到高聚物”

2014年山東省高考理綜卷第34題中有“3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體……在一定條件下可以生成高．聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______”一問，其官方標準答案如圖1所示[30]。官方還在考后給出相關(guān)試卷分析：“34題的呈現(xiàn)方式仍然沿用了經(jīng)典的有機合成路線，問題設(shè)計在保持以往風格的基礎(chǔ)上也有所創(chuàng)新，例如通過要求考生選擇合適反應(yīng)試劑完善合成路線的設(shè)問，把對有機化學“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的考查嵌入其中，考生作答時成就感油然而生?？梢哉f，今年的三道選做題在情境設(shè)置上都有所創(chuàng)新，三個題目交相輝映[30]。”

圖1 2014年山東省高考理綜卷試題及答案中認為存在的高聚物聚(3-對甲苯丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)式

果真如此嗎？3-對甲苯丙烯酸甲酯真的可以聚合得到高聚物嗎？為什么？

我們在講自由基聚合一章的烯類單體(烯類單體的聚合能力與機理選擇性)一節(jié)時，會在講完1,2-二取代烯類單體通常會因為位阻導致無法(自由基) (均)聚合，并舉甲基丙烯酸甲酯的同分異構(gòu)體2-丁烯酸甲酯無法自由基(均)聚合得到高聚物為例后，緊接著讓學生思考：2-丁烯酸甲酯已經(jīng)因為碳碳雙鍵(C＝C)的1,2-位分別有甲基及甲氧羰基取代帶來的位阻效應(yīng)，導致無法均聚了，那么，如果將其中的甲基換成體積更大的對甲苯基后，也就是對甲苯丙烯酸甲酯(即4-甲基肉桂酸甲酯)，情況又會怎樣呢？其位阻效應(yīng)是不是應(yīng)該更大？是不是更應(yīng)該會因為位阻導致無法均聚得到高聚物呢？在學生進行了思考，并得出了自己的答案后，教師就把這道題介紹給學生(我們還進一步將其編到了自編綜合習題中[31])，讓學生思考該高考題的答案是否存在問題，可能存在什么問題，該題中強調(diào)對甲苯丙烯酸甲酯(即4-甲基肉桂酸甲酯)可以均聚，而且是可以均聚得到高聚物(原題在此處還特意為“高”字加了著重號加以強調(diào))，是否存在問題？如何來驗證你的懷疑及推測？除了自己設(shè)計并進行實驗加以驗證以外，有無其他同樣可行，甚至更可行的方法？從而引導學生嘗試用本堂課自己剛剛學到的知識加以判斷和解釋，使學生能夠現(xiàn)學現(xiàn)用，學而知用，學而能用，學以致用，并且能從中認識到，“并不是所有含有碳碳雙鍵(C＝C)的化合物或單體都能(自由基) (均)聚合；任何結(jié)論的成立都是有前提的，都是不能無限線性外推的，否則是會出錯誤的”；告訴學生，不僅要有足夠的專業(yè)知識，還要有專業(yè)敏感、批判性思維和質(zhì)疑精神，這樣才能發(fā)現(xiàn)、提出和解決生活及工作中隨時可能遇到，或可能存在的、別人尚未注意到的問題；告訴學生，思考問題時，還一定要有嚴密的邏輯，這樣才能幫助自己基于已有的事實或信息，得出正確的結(jié)論；在此基礎(chǔ)上，進一步啟發(fā)學生思考，“我們的觀點和推論/結(jié)論就一定正確嗎？如何證明是我們的觀點正確，而非該高考題中的觀點正確呢？如何為我們的觀點找到證據(jù)，做到不僅“有理”，而且“有據(jù)”呢？如何證明我們的結(jié)論不僅是我們的觀點，而且就是事實呢？從而一步步引導學生想到查閱文獻，想到通過從檢索到的文獻中尋找確切答案及支撐材料，印證或推翻我們的觀點。再進一步，引導學生思考該用何種檢索工具檢索？如何檢索？并因而告訴學生，此種情況下，不僅應(yīng)該用國內(nèi)外各主要數(shù)據(jù)庫檢索，更應(yīng)該用Scifinder進行檢索，如果通過Scifinder檢索不到任何相關(guān)文獻，特別是，也找不到該聚合物的CAS登錄號(CAS RN)，就足以證實至少迄今尚無人實現(xiàn)由3-對甲苯丙烯酸甲酯的聚合反應(yīng)得到其高聚物，從而證實我們的觀點的確正確，以及該高考題中的說法的確存在問題。最后，告訴學生，老師已經(jīng)進行了上述檢索，并證實了我們的觀點。

這樣，借助這個例子，通過不僅“講給學生聽”“教著學生做”，而且“做給學生看”，讓學生受到啟發(fā)，受到觸動，讓學生各方面都得到培養(yǎng)、提高和鍛煉，讓學生既學習、鞏固并運用了當堂所學高分子化學知識，發(fā)現(xiàn)并解決了相關(guān)的具體專業(yè)問題，體驗到了成功質(zhì)疑權(quán)威所帶來的成就感，同時還能認識到查閱文獻的重要性、必要性，樹立查閱文獻的意識，培養(yǎng)相關(guān)能力，還能讓學生認識Scifinder這一強有力的化學文獻檢索工具，甚至學習檢索文獻的方法、工具，復習、強化相關(guān)課程所學知識、方法，既培養(yǎng)了學生的批判性思維、質(zhì)疑精神，也讓學生學到了如何為自己的觀點找到可靠證據(jù)，如何證明自己的觀點就是事實，做到既“言之有理”，又“言之有據(jù)”，讓學生認識到，遇到具體問題、要找答案時，除了自己“動腦筋、想辦法”(即，求諸己——具有獨立思考問題、解決問題的能力)、“問老師、問同學”(即，求諸人——具有表達及交流、溝通能力)和“找軟件、用機器”(即，求諸工具——具有理解問題、描述問題的能力和使用計算機及相關(guān)軟件等現(xiàn)代工具的能力)、“做實驗、去驗證”(即，求諸實驗和直接經(jīng)驗——具有實驗設(shè)計與操作的能力)以外，還可以“查資料、問文獻”(即，求諸文獻/別人的實驗結(jié)果——具有查閱文獻的意識及檢索文獻、閱讀文獻及利用文獻的意識、知識與能力)，從而，在高分子化學課程教學中，不僅傳授知識、講授方法、提高能力，還培養(yǎng)意識、開拓思路，使學生通過高分子化學課程的學習，不僅能收獲相關(guān)專業(yè)知識、學會解決相關(guān)問題的方法，提高解決問題的能力，還能拓寬思路，樹立通過查閱文獻解決工作中遇到的具體問題的意識，甚至可以進一步讓學生從中學到科研選題的一種方法和思路——尋找那些需要給出答案，且有必要給出答案，需要解決或有必要、有意義解決，自己有能力解決，法律、道德、倫理等又允許的，但通過文獻檢索發(fā)現(xiàn)，迄今尚無人做過或解決的問題。從而，將新工科及工程教育認證所要求的培養(yǎng)目標，特別是其中的非技術(shù)指標的實現(xiàn)，實實在在地落實到高分子化學的具體教學過程中。

5 問題5：“α-氰基丙烯酸甲酯不能進行自由基聚合”

α-氰基丙烯酸甲酯是高分子化學教學中肯定會涉及的一種單體。

而關(guān)于其是否能進行自由基聚合的問題，相關(guān)參考書中有兩種截然相反、相互矛盾的觀點。觀點一認為其既能進行陰離子聚合，也能進行自由基聚合[23,32]，觀點二則認為其只能進行陰離子聚合，不能進行自由基聚合[24,33,34]，且兩種觀點都給出了自己的理由，其關(guān)鍵是，氰基及甲氧羰基總的吸電子能力是否已經(jīng)足夠大，大到使碳碳雙鍵(C＝C)的極性足以使α-氰基丙烯酸甲酯無法進行自由基聚合的問題。

顯然，根據(jù)邏輯學中的矛盾律，這兩種觀點必有一種不真，不可能都正確。

那么，究竟哪一種觀點正確？哪一種觀點反映的是事實呢？

為此，我們在教學中，首先結(jié)合相關(guān)內(nèi)容的講授，把這個問題提出來，然后啟發(fā)、引導學生思考，思考如何發(fā)現(xiàn)問題，以及遇到爭議問題時，該“如何搞清事實、如何決定自己應(yīng)該支持或持有哪一種觀點”，啟發(fā)學生樹立不僅可以通過自己設(shè)計并進行實驗加以驗證，而且“可通過檢索文獻搞清事實、找到該問題的正確答案，進而決定自己應(yīng)該支持何種觀點”的意識，并找到解決相關(guān)問題的思路。從而，引導、鼓勵學生自己去查閱文獻、尋找答案。

然后，再告訴學生，經(jīng)過檢索，我們已查到了有關(guān)α-氰基丙烯酸甲酯自由基均聚合的文獻[35]——已經(jīng)有研究者在用Lewis酸阻止陰離子聚合發(fā)生的情況下，實現(xiàn)了用自由基聚合引發(fā)劑引發(fā)的α-氰基丙烯酸甲酯的自由基本體聚合，并得到了高分子量的聚合物——證明觀點一是正確的，其描述的為事實。并且，還進一步提出“如何確保α-氰基丙烯酸甲酯能在不發(fā)生陰離子聚合的情況下單純進行自由基聚合”的問題讓學生思考，以期讓學生能進一步認識和掌握(陰)離子聚合與自由基聚合影響因素的差異。

6 結(jié)語

借助高分子化學教學中的幾個典型實例，通過啟發(fā)、引導、鼓勵學生凡事多問幾個“真的是這樣嗎？為什么？如果是這樣的話，則意味著什么”？從而，能自己發(fā)現(xiàn)問題，有信心和勇氣提出問題，并找到思考問題的角度，進而找到正確答案，得到正確結(jié)論，獲取正確知識，同時，讓學生認識到，教科書、參考書或論文中所講的，也并非就一定都是正確的，自己一定要有批判性的思維，要有質(zhì)疑的勇氣，要有獨立的思考，并形成獨立的觀點，要善于發(fā)現(xiàn)問題、有勇氣提出問題、有能力分析問題，并能夠綜合利用已有知識，基于嚴密的邏輯，嘗試解決問題，或提出、形成自己的觀點，并進一步通過檢索文獻，甚至設(shè)計實驗，加以驗證。

這樣，通過教師的“教”與“啟”，帶動學生的“學”與“思”，通過教師的“導”與“引”，引發(fā)學生的與“問”與“求”。通過教師教學過程中的“啟智、啟思”，引導和鼓勵學生“學問、學思”、“求是、求知”。從而，將相關(guān)意識與能力的培養(yǎng)，融入到高分子化學的日常教學過程中，既不著痕跡，又觸動心靈，使學生在此過程中，從意識、知識，到思維、方法、能力等諸方面都得到培養(yǎng)和提高。使學生遇到類似問題時，不僅能“想到”，而且能“知道”并“做到”，亦即，不僅有“意識”，而且會“思考”，有“知識”，有“方法”，有“能力”。

希望本文中所提及的這些問題，能夠引起廣泛的討論與足夠的重視，我們的一些做法，對相關(guān)內(nèi)容的教學能有所啟發(fā)。

也希望，本文中的些許可取之處，能在相關(guān)教材及參考書未來的修訂與再版中，被借鑒、吸收或采納。