姜昭文， 鄭攀飛， 鄭繼龍， 馮樹云， 唐善法*， 金禮俊

(1. 長(zhǎng)江大學(xué)石油工程學(xué)院∥非常規(guī)油氣湖北省協(xié)同創(chuàng)新中心， 武漢 430100；2. 中國(guó)石油大學(xué)(北京)石油工程學(xué)院， 北京 102249； 3. 中海油能源發(fā)展股份有限公司工程技術(shù)分公司， 天津 300452)

雙子表面活性劑是一種至少含有2個(gè)親水頭基(離子或極性基團(tuán))和2條疏水鏈的特殊表面活性劑，由于雙子表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中連接基團(tuán)的引入，加強(qiáng)了表面活性劑分子內(nèi)和分子間的相互作用[1]，因此雙子表面活性劑能夠具備更低的臨界膠束濃度(CCMC)、更高的表面/界面活性、優(yōu)良的流變學(xué)性能，其潤(rùn)濕性能和起泡性能好[2]，在石油開采、紡織印刷等諸多工業(yè)領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景[3-5].

磺酸鹽雙子表面活性劑由于具備良好的表面/界面活性[6]、較強(qiáng)的耐溫抗鹽能力[7]、較小的界面吸附量、良好的水溶性等特點(diǎn)而受到國(guó)內(nèi)外學(xué)者的廣泛關(guān)注[8]. 袁圓等[9]以十二酸、二乙烯三胺、丙烷磺內(nèi)酯為原料，合成了一種雙十二酰胺基磺酸鈉陰離子表面活性劑，CCMC為0.64 mmol/L，表面張力γCMC為37.33 mN/m，含鹽質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的雙十二酰胺基磺酸鈉溶液可將壬烷與水的界面張力降至3.39×10-3mN/m(超低界面張力級(jí)別)，而不會(huì)發(fā)生鹽析現(xiàn)象，因此具備優(yōu)異的表面活性和耐鹽性能；金禮俊等[10]以對(duì)苯二胺、棕櫚酰氯、2-氯乙基磺酸鈉為主要原料，經(jīng)取代和?；确磻?yīng)合成了一種磺酸鹽型雙子表面活性劑N,N-雙棕櫚酰基對(duì)苯二胺二乙基磺酸鈉，CCMC為0.501 mmol/L，γCMC為31.9 mN/m，初始起泡高度為28 cm，穩(wěn)泡率可達(dá)93%，乳狀液穩(wěn)定時(shí)間為437 s，泡沫和乳化性能良好；王泓棣等[11]以十二醇、順丁烯二酸酐及月桂酸單乙醇酰胺為原料，合成了一種不對(duì)稱型磺基琥珀酸雙酯鹽雙子表面活性劑，CCMC為0.022 mmol/L，γCMC為31.1 mN/m，乳化分水時(shí)間為278 s，起泡性和穩(wěn)泡性能良好.

在雙子表面活性劑的連接基團(tuán)上修飾羥基和增加其疏水碳鏈的長(zhǎng)度，有助于增強(qiáng)雙子表面活性劑分子間的相互作用[12]. 本文以十六胺、1,3-丙二胺、2-氯乙基磺酸鈉等為原料，經(jīng)取代、開環(huán)反應(yīng)制備了一種磺酸鹽雙子表面活性劑N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷-N-十六烷基仲胺)丙二胺二乙基磺酸鈉(GAS-316). 通過控制變量?jī)?yōu)化了GAS-316的合成條件，系統(tǒng)研究了GAS-316的表面/界面活性，考察了長(zhǎng)疏水碳鏈和羥基的引入對(duì)磺酸鹽雙子表面活性劑分子間作用的影響.

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 試劑及儀器設(shè)備

主要試劑：1,3-丙二胺(98%，質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同)、2-氯乙基磺酸鈉(98%)、十六胺(95%)、環(huán)氧氯丙烷、氫氧化鈉、甲酸、無水乙醇均為分析純，市售. 界面張力檢測(cè)所用油樣為某油田原油.

主要儀器設(shè)備：集熱式恒溫磁力攪拌器(DF101S，廣東佛衡)、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(XD-3000,上海向帆)、紅外光譜儀(Vector-33，德國(guó)Bruker)、核磁共振波譜儀(Avance500，瑞士Bruker)；全自動(dòng)表面張力儀(QBZY，上海方瑞)；旋滴界面張力儀(TX500C，德國(guó) Kruss).

1.2 合成方法

采用1,3-丙二胺與2-氯乙基磺酸鈉反應(yīng)合成中間體A(丙二胺二乙基磺酸鈉)；中間體A與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)生成中間體B(N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉)；最后中間體B與十六胺反應(yīng)生成終產(chǎn)物GAS-316，其名稱為N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷-N-十六烷基仲胺)丙二胺二乙基磺酸鈉. GAS-316的合成路線如圖1所示.

圖1 GAS-316的合成路線

1.2.1 中間體A(丙二胺二乙基磺酸鈉)的合成 按n(1,3-丙二胺)∶n(2-氯乙基磺酸鈉)=1∶2稱取一定質(zhì)量的1,3-丙二胺和2-氯乙基磺酸鈉加入燒瓶中，并向其中加入適量蒸餾水，在90 ℃下恒溫反應(yīng)14 h，反應(yīng)過程保持反應(yīng)體系的pH范圍9～10. 反應(yīng)結(jié)束后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，再用無水乙醇洗滌、抽濾、烘干，得到白色粉末產(chǎn)品.

1.2.2 中間體B(N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉)的合成 向燒瓶中加入一定質(zhì)量的中間體A和適量蒸餾水充分溶解，用甲酸將反應(yīng)液的pH調(diào)至7. 按n(中間體A)∶n(環(huán)氧氯丙烷)=1∶2.2滴加相應(yīng)質(zhì)量的環(huán)氧氯丙烷，在30 ℃下恒溫反應(yīng)3～4 h，反應(yīng)結(jié)束后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑得淺棕黃色凝膠狀產(chǎn)物.

1.2.3 目標(biāo)產(chǎn)物N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷-N-十六烷基仲胺)丙二胺二乙基磺酸鈉的合成 向燒瓶中加入一定質(zhì)量的中間體B和適量蒸餾水充分溶解并升溫至90 ℃，按n(中間體B)∶n(十六胺)=1∶2加入相應(yīng)質(zhì)量的十六胺，恒溫反應(yīng)12～15 h，保持反應(yīng)體系的pH范圍9～10. 反應(yīng)結(jié)束后加入適量無水乙醇，然后降溫冷卻、抽濾，將固體產(chǎn)物用氯仿-甲醇(體積比為9∶1)混合溶劑重結(jié)晶3次，最后將產(chǎn)品烘干得最終產(chǎn)物.

1.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化實(shí)驗(yàn)

1.3.1 丙二胺二乙基磺酸鈉的合成 固定1,3-丙二胺與氯乙基磺酸鈉的投料比(物質(zhì)的量之比，全文同)為1∶2、反應(yīng)溫度為90 ℃、反應(yīng)時(shí)間為14 h，考察反應(yīng)pH對(duì)產(chǎn)率的影響.

1.3.2 N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉的合成 在合成N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉的反應(yīng)中，由于環(huán)氧氯丙烷與丙二胺二乙基磺酸鈉的仲胺位點(diǎn)發(fā)生反應(yīng)的條件較為嚴(yán)苛，因此,通過控制環(huán)氧氯丙烷與丙二胺二乙基磺酸鈉的投料比、環(huán)氧氯丙烷的滴加時(shí)間和反應(yīng)溫度等變量，考察影響N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉產(chǎn)率的因素.

1.3.3 投料比對(duì)產(chǎn)率的影響 固定環(huán)氧氯丙烷滴加時(shí)間為3 h、反應(yīng)溫度為30 ℃，考察丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比對(duì)產(chǎn)率的影響.

1.3.4 滴加時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響 固定丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比為1∶2.2、反應(yīng)溫度為30 ℃，考察環(huán)氧氯丙烷的滴加時(shí)間對(duì)N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉產(chǎn)率的影響.

1.3.5 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響 固定丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比為1∶2.2、環(huán)氧氯丙烷滴加時(shí)間為3 h，考察反應(yīng)溫度對(duì)N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉產(chǎn)率的影響.

1.4 結(jié)構(gòu)表征

使用傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)與核磁共振氫譜(1H NMR)對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)認(rèn)證表征. 利用FT-IR譜判斷合成的最終產(chǎn)物中所存在的官能團(tuán)類型；通過核磁共振氫譜判斷合成的終產(chǎn)物中氫原子的歸屬.

1.5 表面/界面性能測(cè)定

1.5.1 表面性能測(cè)定與性能參數(shù)計(jì)算 使用蒸餾水配制系列濃度的GAS-316溶液，利用全自動(dòng)表面張力儀測(cè)定27 ℃時(shí)不同濃度C(mol/L)的GAS-316溶液的表面張力γCMC(mN/m)，多次測(cè)量并取平均值，并繪制γ-lgC曲線. 通過數(shù)據(jù)擬合計(jì)算出GAS-316的臨界膠束濃度CCMC和臨界表面張力γCMC，進(jìn)而計(jì)算磺酸鹽型雙子表面活性劑GAS-316的吸附效率pC20、吸附效能πCMC、飽和吸附量Γmax以及表面活性劑的最小分子截面積Amin[13].

πCMC=γ0-γCMC，

(1)

pC20=-lgC20，

(2)

(3)

(4)

其中，γ0是27 ℃時(shí)水的表面張力(71.9 mN/m)；n是Gibbs吸附系數(shù)，與表面活性劑濃度、離子強(qiáng)度和表面活性劑分子解離后產(chǎn)生的離子數(shù)有關(guān)，對(duì)于雙子表面活性劑，n=3[14]；C20是當(dāng)γ=20 mN/m時(shí)表面活性劑的濃度；R是摩爾氣體常數(shù)(8.314 J/mol·K)；T是絕對(duì)溫度(K)；NA為阿伏伽德羅常數(shù)(6.023×1023mol-1)；?γ/?(lgC)為表面活性劑濃度接近CCMC時(shí)表面張力曲線的斜率.

1.5.2 界面性能測(cè)定 用蒸餾水配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%的GAS-316溶液，使用旋轉(zhuǎn)滴界面張力儀進(jìn)行GAS-316油水界面張力測(cè)試實(shí)驗(yàn). 以GAS-316溶液為水相，某油田脫水原油為油相，設(shè)置界面張力儀的轉(zhuǎn)速為5 000 r/min，實(shí)驗(yàn)溫度為45 ℃，取穩(wěn)定值.

2 結(jié)果與討論

2.1 結(jié)構(gòu)表征分析

2.1.1 FT-IR分析 由產(chǎn)物的FT-IR譜(圖2)可知，在波數(shù)3 353.77 cm-1處的吸收峰歸屬于-OH的伸縮振動(dòng)；1 466.01 cm-1處的吸收峰歸屬于C—N的彎曲振動(dòng)；1 570.20 cm-1處的吸收峰歸屬于-CH-的面內(nèi)彎曲伸縮振動(dòng)；2 955.30 cm-1處的吸收峰歸屬于-NH-的面外彎曲振動(dòng)；1 177.41、1 049.05 cm-1處的吸收峰歸屬于-SO3的反對(duì)稱和對(duì)稱伸縮振動(dòng)；2 918.25 cm-1處的吸收峰歸屬于甲基、亞甲基的伸縮振動(dòng)；719.71 cm-1處的吸收峰歸屬于分子中長(zhǎng)鏈亞甲基鏈. FT-IR分析結(jié)果表明：合成產(chǎn)物中存在-OH、N—C鍵、N—H鍵、C—H鍵、-SO3、-CH3及-CH-，與目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)相吻合.

圖2 終產(chǎn)物的FT-IR譜

2.1.21H NMR分析 產(chǎn)物的1H NMR譜如圖3所示，因?yàn)榻K產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)是完全對(duì)稱的，故只討論其一半的結(jié)構(gòu).δ:0.89～0.92 (d,3H,-CH3)，1.21～1.42[d,28H, H3C—(CH2)14-]，1.51～1.67 (d,2H,NCH2—CH2—CH2N)，2.43～2.64 (m,2H,-CH2—SO3)，2.82 (m,4H,-CH2—N—CH2-)，2.94 (t,4H,-CH2—NH—CH2-)，3.05～3.22 (t,2H,-CH2—N-)，4.23～4.31 (m,1H,-CH—OH).

圖3 最終產(chǎn)物的1H NMR譜

1H NMR的數(shù)據(jù)證明：產(chǎn)物中主要官能團(tuán)氫原子的歸屬與目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)相吻合. 綜合最終產(chǎn)物的FT-IR和1H NMR的數(shù)據(jù)分析結(jié)果證明該產(chǎn)物為目標(biāo)化合物N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷-N-十六烷基仲胺)丙二胺二乙基磺酸鈉.

2.2 合成條件的優(yōu)化結(jié)果

2.2.1 pH對(duì)產(chǎn)率的影響 1,3-丙二胺與2-氯乙基磺酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)，生成丙二胺二乙基磺酸鈉和HCl. 由于HCl會(huì)降低反應(yīng)體系的pH，因此堿性條件有利于反應(yīng)的正向進(jìn)行. pH對(duì)產(chǎn)率的影響結(jié)果見圖4，隨著反應(yīng)體系pH的增加，丙二胺二乙基磺酸鈉的產(chǎn)率增加，在pH 10條件下，丙二胺二乙基磺酸鈉的產(chǎn)率最高(41.1%)，證明堿性條件有助于丙二胺二乙基磺酸鈉的生成. 隨著反應(yīng)體系的pH繼續(xù)增大，丙二胺二乙基磺酸鈉的產(chǎn)率會(huì)下降，這可能是由于pH過高導(dǎo)致生成的丙二胺二乙基磺酸鈉有部分水解. 因此，確定1,3-丙二胺與2-氯乙基磺酸鈉反應(yīng)的最佳pH為10.

圖4 pH對(duì)產(chǎn)率的影響

2.2.2 投料比對(duì)產(chǎn)率的影響 在丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)中，由于環(huán)氧氯丙烷在水中會(huì)水解，只有向丙二胺二乙基磺酸鈉溶液體系中滴加過量的環(huán)氧氯丙烷，才能夠保障丙二胺二乙基磺酸鈉充分轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物. 因此，丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比是影響產(chǎn)率的主要因素. 固定環(huán)氧氯丙烷滴加時(shí)間為3 h、反應(yīng)溫度為30 ℃，考察了丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響(表1).

表1 投料比對(duì)產(chǎn)率的影響Table 1 The effect of material ratio on the product yield

隨著丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷投料比的增加，目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率逐步增加. 當(dāng)投料比為1∶2.2時(shí)，產(chǎn)率達(dá)到最高(46.25%). 因此，確定丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的最佳投料比為1∶2.2.

2.2.3 滴加時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響 考察環(huán)氧氯丙烷的滴加時(shí)間對(duì)N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉產(chǎn)率的影響(圖5). 隨著滴加時(shí)間的增長(zhǎng)，目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率先增大后減小，當(dāng)?shù)渭訒r(shí)間為3 h時(shí)，產(chǎn)率最大(42.22%). 這主要是因?yàn)楫?dāng)?shù)渭铀俾瘦^快時(shí)，體系中的丙二胺二乙基磺酸鈉不能完全參與反應(yīng)，同時(shí)體系中游離胺的濃度增大，環(huán)氧氯丙烷的水解程度增大[14]；當(dāng)?shù)渭铀俾瘦^慢時(shí)，較多的環(huán)氧氯丙烷易發(fā)生副反應(yīng)，導(dǎo)致目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率降低. 因此，確定環(huán)氧氯丙烷的最佳滴加時(shí)間為3 h.

圖5 滴加時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響

2.2.4 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響 考察反應(yīng)溫度對(duì)N,N-二(3-氯-2-羥基丙烷)丙二胺二乙基磺酸鈉產(chǎn)率的影響(圖6)，隨著反應(yīng)溫度的增加，目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率逐漸增加. 當(dāng)升溫到30 ℃時(shí)，產(chǎn)率最高(42.22%). 升高溫度雖然會(huì)增加活化分子百分?jǐn)?shù)、有效碰撞幾率以及反應(yīng)速率，但是副反應(yīng)速率也會(huì)同樣增大，主要產(chǎn)物的產(chǎn)率降低. 因此，確定丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的最佳反應(yīng)溫度為30 ℃.

圖6 溫度對(duì)產(chǎn)率的影響

2.3 GAS-316的表面/界面性能

2.3.1 表面性能 在低濃度時(shí)，進(jìn)入水中的表面活性劑分子會(huì)聚集在氣/液界面上，使水和空氣的接觸面減小進(jìn)而使表面張力急劇下降；當(dāng)增大表面活性劑濃度使溶液達(dá)到飽和狀態(tài)時(shí),會(huì)在氣/液界面上排滿一層定向排列的單分子膜；若繼續(xù)增加濃度, 溶液的表面張力不再下降，為了使整個(gè)溶液體系的能量趨于最低, 在溶液內(nèi)部的雙親分子會(huì)自組裝形成極性基向外、碳?xì)滏溝騼?nèi)的集合體.CCMC是衡量表面活性劑表面活性的重要參數(shù)，在此濃度下表面活性會(huì)發(fā)生顯著變化[15]. 在27 ℃時(shí)，GAS-316與傳統(tǒng)表面活性劑十二烷基磺酸鈉(SDS)的表面張力和濃度的關(guān)系曲線如圖7所示.

圖7 GAS-316和SDS的γ-lg C曲線

由圖7可知，隨著表面活性劑溶液濃度的增大，其表面張力逐漸降低；當(dāng)濃度達(dá)到臨界值后，表面活性劑溶液的表面張力變化范圍很小. 2種表面活性劑的CCMC及其他相關(guān)表面化學(xué)性能參數(shù)見表2.

表2 2種表面活性劑的CCMC和γCMCTable 2 The CCMC and γCMC of two surfactants

pC20表征表面活性劑在氣/液表面吸附過程中吸附效率的大小，πCMC表征表面活性劑降低表面張力的能力. pC20和πCMC越大，表明該表面活性劑吸附效率和降低表面張力的能力越高[13]；Γmax反映了分子在氣/液界面的排列緊密程度，排列越緊密，Γmax越大，對(duì)應(yīng)的Amin越小. 較大的Γmax和較小的Amin表明該表面活性劑具有較高表面活性[16].

由表2可知， GAS-316的CCMC為0.27 mmol/L，是SDS的3.37%，其γCMC為19.64 mN/m，是SDS的51.7%；與傳統(tǒng)表面活性劑SDS相比，GAS-316的pC20、πCMC和Γmax更大，Amin更小. 這些數(shù)據(jù)表明，GAS-316分子在氣液界面的排列更為緊密，吸附效率更高，并且GAS-316可以在更低的濃度下大幅降低表面張力.

GAS-316擁有優(yōu)異的表面活性，主要原因：GAS-316分子結(jié)構(gòu)中的連接基團(tuán)通過化學(xué)鍵的作用使雙子表面活性劑中2個(gè)離子頭基緊密連接，離子頭基間的排斥傾向受制于化學(xué)鍵力而被大大削弱；同時(shí)，GAS-316的烷烴尾鏈較長(zhǎng)，其疏水碳鏈上也修飾了多個(gè)羥基，增強(qiáng)了表面活性劑分子間的相互作用[12,17]. 因此GAS-316分子能夠在氣/液界面上的排列更為緊密，吸附效率更高，降低表面張力的能力更強(qiáng)，效果更好.

2.3.2 界面活性 當(dāng)兩種不互溶的液相接觸時(shí)，如果其中一相或兩相含有表面活性物質(zhì)，可產(chǎn)生動(dòng)態(tài)界面張力，兩相之間的界面張力會(huì)隨時(shí)間連續(xù)變化，直到平衡為止，在達(dá)到平衡的過程中通常會(huì)出現(xiàn)最低值. 平衡的時(shí)間及界面張力能夠達(dá)到的最低值反映了表面活性劑降低兩相界面張力的能力和效率[18]. 本文利用旋轉(zhuǎn)液滴法，考察45 ℃時(shí)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%的GAS-316與SDS在油水界面上界面張力的動(dòng)態(tài)變化情況(圖8)，以此評(píng)價(jià)其界面活性.

圖8 2種表面活性劑的動(dòng)態(tài)IFT曲線

GAS-316在20 min內(nèi)將油/水界面張力降低至5.25×10-2mN/m(低界面張力級(jí)別)；在同等條件下，SDS在25 min內(nèi)將油/水界面張力降至5.38×10-1mN/m. 以上數(shù)據(jù)表明，磺酸鹽雙子表面活性劑GAS-316能夠高效地降低油/水界面張力，其界面活性優(yōu)于傳統(tǒng)表面活性劑SDS.

GAS-316能夠高效地降低油/水界面張力，主要是由于GAS-316的疏水碳鏈較長(zhǎng)，其在界面上吸附時(shí)分子間的側(cè)向引力增大，使其在油/水界面上的吸附趨勢(shì)增強(qiáng)，從而形成了堅(jiān)實(shí)的吸附膜，導(dǎo)致其能夠有效地降低油/水界面張力[19]. 同時(shí)GAS-316的間隔基團(tuán)較短，2個(gè)表面活性劑單體的連接較為緊密，碳?xì)滏滈g產(chǎn)生的相互作用強(qiáng)，使疏水碳鏈之間的疏水性增強(qiáng)，界面活性較高[20].

3 結(jié)論

以1,3-丙二胺、2-氯乙基磺酸鈉、十六胺、環(huán)氧氯丙烷等為主要原料，合成了磺酸鹽型雙子表面活性劑(GAS-316)，其總收率約49.11%，純度為90%；利用FT-IR與1H NMR對(duì)合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，證明合成產(chǎn)物與目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)一致. 通過控制變量確定了最優(yōu)的合成條件：1,3-丙二胺與氯乙基磺酸鈉反應(yīng)的pH為10，丙二胺二乙基磺酸鈉與環(huán)氧氯丙烷的投料比為1∶2.2，反應(yīng)溫度為30 ℃，環(huán)氧氯丙烷的滴加時(shí)間為3 h. GAS-316的CCMC為0.27 mmol/L，γCMC為19.64 mN/m. 45 ℃時(shí)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%的GAS-316在20 min內(nèi)即可將油/水界面張力降至5.25×10-2mN/m(低界面張力級(jí)別). GAS-316的表面/界面活性數(shù)據(jù)證明，引入長(zhǎng)的疏水碳鏈和羥基能夠增強(qiáng)分子間的作用，使其具備較為優(yōu)秀的表面/界面性能.