徐志鍇

摘要：多年的高中教學實踐，發(fā)現(xiàn)學生在學習苯甲酸重結(jié)晶時存在較多疑問。為了解決學生的困惑，借助項目式教學的優(yōu)勢，以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目，將項目拆解為5個與化學相關的任務，其中2個前期準備任務，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個中期制備任務，如“設計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”；1個后期提升任務，如“苯甲酸的防腐原理”。通過本次項目的學習，學生的知識技能與學科素養(yǎng)均得到較大提升。

關鍵詞：項目式教學；芳香烴；甲苯；苯甲酸

文章編號：1008-0546（2022）02-0043-05中圖分類號：G632.41文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.009

*本文系廣東省廣州市教育研究院2019年“第十八屆特約教研員”專項研究課題（編號：GZJYTY2019-114）、廣東省廣州市教育科學規(guī)劃2020年度課題（編號：202012696）及2022至2024年廣州市基礎教育系統(tǒng)名教師工作室（編號：zd2022 0000012）階段研究成果。

一、問題提出

與傳統(tǒng)教學相比，項目式教學是學生面對復雜、真實問題展開的探究過程，彰顯學生的主體性，其課堂氣氛更融洽，師生交流與互動更頻繁[1]。近幾年來，國內(nèi)很多學者與一線教師陸續(xù)嘗試將項目式教學應用到日常教學中，王磊等[2]以建硫酸工廠為主項目，設計了基于硫的轉(zhuǎn)化的項目式教學。吳晗清等[3]提出基于ATDE的項目式教學模型，并運用到從鋁土礦到鋁合金的教學中。但是大部分教學案例主要集中以元素化合物為知識主體的項目式教學中[2-5]，而以有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為載體的項目式教學則少有報道[6]。其中可能的原因是：第一，常見元素化合物的性質(zhì)學生較為熟悉，以某一元素的轉(zhuǎn)化為項目內(nèi)核，再拓展其他相關知識從而開展項目式教學，其完成難度相對較??；第二，與無機化學基礎知識相比，學生有機化學基礎較為薄弱，且雖然有機物廣泛存在生活中，但含有典型官能團且結(jié)構(gòu)不太復雜便于學生開展項目式教學的有機物卻比較少[6]。

芳香烴是高中化學選修模塊《有機化學基礎》的內(nèi)容，從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角，運用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學習芳香烴是高中教學的常用方法。如金劍鋒[7]以觀念建構(gòu)為目的，探究苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應；這些教學案例[8]大部分通過對比苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應的現(xiàn)象差異，讓學生體會相鄰官能團的影響結(jié)果。而甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應不僅能夠探究同一分子中官能團之間的相互影響，還是化工生產(chǎn)中制備防腐劑苯甲酸的重要原理，基于該類情境素材的命題又是高考考查的重要方向，如2012年廣東卷實驗題，2020年全國Ⅰ卷實驗題。因此，在學習甲苯與酸性高錳酸鉀反應時，整合相關資源、創(chuàng)設一系列能夠激發(fā)學生興趣的學習任務，在任務不斷破解中逐步提升學生的學科素養(yǎng)，將是一項充滿意義的研究。

基于以上思考，以建立學生科學研究的思維范式和提高核心素養(yǎng)為目標，筆者在人教版選修5第二章芳香烴學習中，以“制備防腐劑苯甲酸”為項目，借助項目式教學的優(yōu)勢，引導學生深入認識制備苯甲酸的常用方法、基團間的互相影響、同時貫穿物質(zhì)分離與提純路線的設計、苯甲酸防腐原理等相關知識，內(nèi)展外延，以期為基于有機化合物的項目式教學提供參考。

二、設計思路

如何確定項目是開展項目式教學的關鍵。項目的確定主要依據(jù)可以是課程標準、教學內(nèi)容、學生經(jīng)驗，也可以是社會性議題、學生身邊需要解決的問題，還可以是化工生產(chǎn)的熱點問題[9]。多年的高中教學實踐，筆者發(fā)現(xiàn)在講授人教版選修5苯甲酸的重結(jié)晶時，學生雖然掌握重結(jié)晶的方法，但對整個實驗仍然存在較多疑問：（1）粗苯甲酸中泥沙從何而來？該情境素材是否真實？（2）工業(yè)上制備苯甲酸的常用方法有哪些？制備苯甲酸的原料是否容易得到？（3）制備苯甲酸過程有哪些雜質(zhì)？如何分離與提純苯甲酸？（4）苯甲酸作為生活中常用的防腐劑，其防腐原理是什么？教師以此為背景，用“項目式教學”的方式引導學生們解決學習中的困惑，進而對制備苯甲酸進行深入的再認識。

確立項目之后，教師根據(jù)學生的認知發(fā)展、能力發(fā)展、知識的邏輯順序等方面對項目進行整體的規(guī)劃。合理的項目規(guī)劃，首先需要將項目拆解成既能激發(fā)學生好奇心，又具有高層次思維的基本問題；其次，通過項目整合囊括主要教學內(nèi)容，規(guī)劃每個任務和問題的課時及其安排。結(jié)合上述思考，筆者以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目，同時將芳香烴的主要教學內(nèi)容融入本項目中，在教師引導下，由學生討論將項目拆解為5個與化學相關的任務，其中2個前期準備任務，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個中期制備任務，如“設計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”；1個后期提升任務，如“苯甲酸的防腐原理”，具體設計如圖1。

三、教學實施

1.任務一：比較制備苯甲酸的常用方法

【引入主題】苯甲酸和苯甲酸鈉均是重要的食品防腐劑，查找制備苯甲酸的常用方法有哪些？

【學生活動】課前查閱資料解決問題。

【學生活動】匯報成果，如表1。

【追問】試從原料來源與生產(chǎn)成本、環(huán)境污染和實驗操作性等角度評價上述制備方法。

【學生活動】閱讀課外資料1，小組討論，思考并匯報交流成果，如表2。

【補充】苯甲酸可分為工業(yè)級、食品級和醫(yī)藥級三個等級，食品級苯甲酸對于氯化物的質(zhì)量標準具有很高的要求，甲苯氯化水解法因為有氯原子參與反應，可能會導致合成的苯甲酸受到污染。因而這種方法制備的苯甲酸無法應用于食品生產(chǎn)領域。

【小結(jié)】甲苯氧化法生產(chǎn)成本較小，對環(huán)境友好且操作性強，因此日常生產(chǎn)中常用該方法制備苯甲酸。

2.任務二：甲苯氧化法的再拓展

【提出驅(qū)動性問題】從甲苯氧化法中可知，在中性環(huán)境中，甲苯能被高錳酸鉀溶液氧化。那甲苯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色呢？若能，請書寫其化學方程式。

【學生活動】分組實驗：驗證甲苯能否與酸性高錳酸鉀溶液反應。實驗設計如圖2。

【學生活動】書寫上述反應的化學方程式（提示：甲苯與高錳酸鉀物質(zhì)的量之比為5∶6）：

【追問】教材中描述甲烷性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強化劑不反應，與強酸、強堿也不反應。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明了什么呢？

【學生活動】思考并回答：苯環(huán)取代了甲烷中的一個H原子后，從而提高甲基反應活性。

【再追問】苯環(huán)能夠活化甲基，那甲基能否對苯環(huán)產(chǎn)生相同影響？

【學生活動】閱讀教材，分組討論，找出甲基使苯環(huán)活動的“證據(jù)”，并嘗試解釋苯硝化和甲苯硝化反應條件的差異的原因。討論結(jié)果如表3。

【講解】甲基的存在導致苯環(huán)中大π鍵穩(wěn)定性削弱，甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應；而苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應。另外，若與苯環(huán)連接的C原子上沒有H原子，則該碳原子不能被氧化。氧化時，不論側(cè)鏈上的烷基長短，最終都氧化為苯甲酸。

3.任務三：設計分離苯甲酸的路線圖

【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)甲苯氧化法原理，實驗室以過量甲苯為原料制備苯甲酸，如何判斷反應已經(jīng)結(jié)束？分別設計酸性條件與中性條件得到純凈苯甲酸的路線圖。

【學生活動】分組討論，思考并設計提純苯甲酸的路線圖。

【學生匯報1】Mn2+為無色離子，酸性KMnO4溶液不足時，溶液紫紅色褪去時即為反應終點。反應混合物中含有機物和無機物，其中有機物包括苯甲酸和甲苯，而無機物包括H2SO4、MnSO4、K2SO4和水。首先，通過分液將有機層與水層分開，將甲苯從有機層蒸出，可得到苯甲酸，而甲苯繼續(xù)循環(huán)利用。分離苯甲酸的路線圖，如圖3。

【學生匯報2】與酸性條件一致，溶液紫紅色褪去時即為反應終點。反應過程中生成了固體MnO2，過濾將其除去。此時濾液中包括了有機層（甲苯）和水層（苯甲酸鉀、KOH和水），再分液得到水層。根據(jù)苯甲酸的溶解度的特點，往水層中加入濃鹽酸后，再蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾得到苯甲酸晶體；有機層繼續(xù)蒸餾得到甲苯。路線圖如圖4所示。

【點評】兩組同學都能正確判斷反應終點，并分析有機層和水層所含有物質(zhì)種類，還能通過蒸餾的方法將甲苯循環(huán)利用，這些都非常好！

【課后思考】若甲苯不足時，此時分離苯甲酸的路線圖又應該如何設計？

4.任務四：實驗室制備苯甲酸

【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)文獻資料，甲苯氧化成苯甲酸更多選擇的是中性環(huán)境中進行，高錳酸鉀是水溶性，很難與甲苯發(fā)生反應，不僅反應時間長，且產(chǎn)率低。結(jié)合課外資料2所提供的實驗步驟，為了提高甲苯與KMnO4溶液反應速率，實驗中采用哪些方法？

【學生活動】思考并回答：實驗中采用了加熱和加入催化劑。（教師：哪個物質(zhì)是催化劑？）芐基三乙基氯化銨。

【引導并反問】該催化劑是如何工作？給大家點提示：芐基三乙基氯化銨既能溶于水，又能溶于有機溶劑，（學生：是不是催化劑將KMnO4溶液從水層帶入有機層，或者是將有機層甲苯帶入水層，因而增大了兩者間接觸，加快反應速率）。非常好！該反應過程中，最大的困難是反應物甲苯與KMnO4溶液不在同一溶液中，催化劑的作用是使反應物從兩相間轉(zhuǎn)化，從而增大反應物間的接觸面積進而加快了反應速率。老師查閱了文獻[10]，這類稱為相轉(zhuǎn)移催化劑，其過程如圖5。

【學生活動】依據(jù)實驗步驟和任務3中性條件下的路線圖完成制備苯甲酸的實驗，并完成實驗報告。

【追問】若得到的苯甲酸晶體不純，如何得到純凈苯甲酸？（學生：重結(jié)晶）

5.任務五：苯甲酸的防腐原理

【提出驅(qū)動性問題】苯甲酸及苯甲酸鹽因具有高效、方便、廉價等特點，目前是我國應用最廣泛的一類防腐劑，為了全面了解苯甲酸類防腐劑，查找這類防腐劑的作用機理、應用場景和安全用量等資料。

【學生活動】課前查閱資料。

【學生匯報1】作為酸性防腐劑的代表[11]，苯甲酸通過調(diào)整食物的pH，使食物環(huán)境變成酸性，破壞微生物可繁殖環(huán)境，對微生物進行解離；同時對微生物細胞膜的通透性產(chǎn)生一定程度的抑制作用，從而進一步阻礙微生物的繁殖。苯甲酸因具有防腐能力強、味覺干擾少、低毒性等特點，可用于淀粉制品、碳酸飲料、蜜餞、醬類、調(diào)味料等。

【學生匯報2】苯甲酸要求添加劑量控制在10 mg/ kg左右，但我國在食品防腐劑方面的添加量普遍較多，例如，在某次“零度可口可樂”原液檢測期間，發(fā)現(xiàn)苯甲酸的添加量超多，出現(xiàn)了明顯的超標現(xiàn)象。而此類防腐劑添加數(shù)量過多，會導致人體出現(xiàn)痛風的現(xiàn)象。

【補充】食品防腐劑應該在合理的范圍內(nèi)使用，超量即對人體造成一定威脅。因此，在食品防腐劑的管理過程中，應樹立正確觀念，促進食品防腐劑的合理使用。

四、成效與反思

1.學生收獲

本項目以解決學生在苯甲酸重結(jié)晶時所產(chǎn)生的困惑為目標，通過三節(jié)課開展項目，學生通過本次項目的學習，從知識與技能角度來看，學生能夠熟練地運用對比實驗探究同一分子官能團的相互影響，又較為熟悉地運用物質(zhì)分離與提純方法來設計得到純凈苯甲酸的路線圖；通過查閱資料，學生學會從經(jīng)濟效益、環(huán)境效益和社會效益等方面綜合考量苯甲酸的制備方法，又能學會理性看到苯甲酸作為防腐劑應用場景和安全范圍。另外，理論與實驗是相輔相成的，通過在實驗室完成苯甲酸的制備，讓學生在真實情境下完成苯甲酸的提純，加深對重結(jié)晶操作的理解，又能使原本碎片化知識在真實情境下形成一個有機的整體，讓學生親身體驗科學家的研發(fā)過程。從學科素養(yǎng)角度來看，“證據(jù)推理與模型認知”“科學探究與創(chuàng)新意識”和“科學態(tài)度和社會責任”3個學科素養(yǎng)均得到了提升，同時學生初步建立化學研究的科學范式，即“查閱資料——對比分析——選擇方法——設計路線——展開實驗——評價應用”。

2.教師反思

在項目式教學中學生需要具備查閱資料、資料加工、分工合作、交流表達等過程技能。但很多學生在查閱資料過程中僅僅通過百度等搜索引擎檢索信息，對檢索的信息也只是簡單的復制與粘貼，因此教師應提前對學生進行查閱資料技能培訓，例如：通過變換不同的關鍵詞對內(nèi)容進行檢索，如苯甲酸、甲苯氧化法等；通過專業(yè)文獻數(shù)據(jù)庫等進行文獻檢索，如中國知網(wǎng)等；另外，當瀏覽一個有很多信息的網(wǎng)站時，可以通過瀏覽副標題或者閱讀每段的一小句，快速了解主要內(nèi)容。由于項目式教學以學生為中心，開放性比較大，導致所用時間通常多于常規(guī)教學安排，這要求教師統(tǒng)籌安排課上和課下任務，課上開展核心活動，如實驗、匯報等功能價值更大的活動，而課下則完成學生能夠自我完成的活動，如查閱資料、資料匯總加工、自我評價等?？傊?，抓住項目式教學的核心，與學生一起發(fā)現(xiàn)問題，解決問題，最終將會收到很多意外的驚喜。

參考文獻

[1]寧燕丹，王磊，陳穎等.素養(yǎng)導向的高中化學項目教學中教師有效行為研究——以“探秘神奇的醫(yī)用膠”項目教學為例[J].化學教育（中英文），2018，39（19）：15-22.

[2]宋立棟，劉翠，王磊等.基于項目式教學的含硫物質(zhì)轉(zhuǎn)化復習教學設計與實施[J].化學教育（中英文），2019，40（19）：37-40.

[3]吳晗清，孫年冬，李琳娜.基于ATDE的項目式化學教學模式探析——以“從鋁土礦到鋁合金”為例[J].化學教學，2019（2）：36-40.

[4]趙玉泉，于乃佳.基于“項目教學”的普通高中化學實踐教學[J].中學化學教學參考，2019（3）：12-14.

[5]佘平平，安德成，魏銳.體會配合物使用價值的微項目教學課例——補鐵藥片中鐵元素化合價的檢驗[J].化學教育（中英文），2020，41（1）：15-18.

[6]陳穎，王磊，徐敏等.高中化學項目教學案例——探秘神奇的醫(yī)用膠[J].化學教育（中英文），2018，39（19）：8-14.

[7]金劍鋒.實施觀念建構(gòu)，打造靈動課堂——蘇教版“芳香烴的來源與應用”教學設計案例[J].化學教育，2014，35（19）：24-27.

[8]許志勤，王瑩.基于學科觀念的高中化學教學——《有機化學基礎》模塊“芳香烴”教學反思[J].化學教與學，2016（7）：69-72.

[9]侯肖，胡久華.在常規(guī)課堂教學中實施項目式學習——以化學教學為例[J].教育學報，2016，12（4）：39-44.

[10]楊芝萍，郭孟萍.相轉(zhuǎn)移催化劑在甲苯氧化反應中的應用[J].江西教育學院學報（自然科學），1998（6）：37-38.

[11]董欣旖，趙英俠.食品防腐劑在食品中應用現(xiàn)狀分析[J].中國食品添加劑，2020，31（11）：139-143.