王棟嶸 王錫杰 廉鵬 劉寧 陳松 王伯周

[摘要]丙二腈是一種重要的有機(jī)合成原料。介紹了而二腈分子中業(yè)甲基和氰基的反應(yīng)特性。利用氰基的反應(yīng)活性可以構(gòu)建氨雜環(huán)母體骨架，可進(jìn)一步賦予能量，設(shè)計(jì)并合成多種性能優(yōu)異的含能化合物。丙二腈作為原料可以合成3，4二（3-硝基呋響-4，基）氧化呋響（DNTF）和I，l二羥基5，5聯(lián)四唑二羥胺鹽（HATO）等新型含能材料。系統(tǒng)綜述了構(gòu)建吱響、四嘩、異呋響、偶氨橋聯(lián)、醚橋聯(lián)等含氮含能化合物的合成方法。同時(shí)，重點(diǎn)介紹了典型含能化合物的爆轟性能等物理化學(xué)性能。對(duì)基于丙二腈的含能化合物的合成思路和方法進(jìn)行總結(jié)并提出建議，為未來(lái)設(shè)計(jì)、合成具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)且性能優(yōu)異的新型含能材料提供參考。

[關(guān)鍵詞]丙二腈；含能化合物；合成；反應(yīng)機(jī)理；爆轟性能

[分類號(hào)]TQ 560.6；TJ 55；0621.3

0引言

丙二腈是一種重要的有機(jī)合成原料。丙二腈衍生物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等方面用途廣泛。丙二腈分子中有多個(gè)反應(yīng)活性中心，是設(shè)計(jì)有機(jī)反應(yīng)的理想合成起點(diǎn)，在含能材料的合成中應(yīng)用非常廣泛。

丙二腈分子由兩個(gè)氰基和一個(gè)亞甲基組成，由于優(yōu)異的反應(yīng)活性，在含氮含能化合物的合成中備受關(guān)注。兩個(gè)氰基的吸電子性強(qiáng)，使得與之連接的亞甲基上的氫具有很強(qiáng)的酸性。因此，丙二腈亞甲基碳易于形成碳負(fù)離子，是典型的活潑亞甲基化合物，可以進(jìn)行親電加成反應(yīng)。氰基本身也是高活性的官能團(tuán)，氰基中C=N的電子云向電負(fù)性更大的氮原子偏移，使得碳原子顯正電性，利于發(fā)生親核加成反應(yīng)。