朱森強(qiáng) 沈志良 劉睿

［摘 要］ “高等有機(jī)化學(xué)”是化學(xué)化工類專業(yè)碩士生、博士生重要的專業(yè)基礎(chǔ)課。南京工業(yè)大學(xué)面向研究生開(kāi)展了全英文“高等有機(jī)化學(xué)”教學(xué)改革，從教學(xué)目標(biāo)、課程思政、教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)模式與方法、課程資源等多個(gè)方面對(duì)課程建設(shè)進(jìn)行了探索與實(shí)踐，從而完善“高等有機(jī)化學(xué)”課程，開(kāi)發(fā)優(yōu)質(zhì)教育教學(xué)資源，并優(yōu)化基層教學(xué)組織建設(shè)。研究工作對(duì)培育具有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)理論功底、開(kāi)闊的學(xué)術(shù)視野、創(chuàng)新能力強(qiáng)的國(guó)際化復(fù)合型人才，具有重要的研究意義和實(shí)踐價(jià)值。

［關(guān)鍵詞］ 高等有機(jī)化學(xué)；全英文教學(xué)；教學(xué)改革

［基金項(xiàng)目］ 2022年度南京工業(yè)大學(xué)研究生教育教學(xué)改革課題“全英文教學(xué)模式下研究生高等有機(jī)化學(xué)課程建設(shè)與實(shí)踐探索”（YJG2206）；2021年度南京工業(yè)大學(xué)教育教學(xué)改革研究課題“《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》在線開(kāi)放課程建設(shè)與實(shí)踐”（20210120，2021ZD03）；2022年度研究生優(yōu)質(zhì)教學(xué)資源院級(jí)培育項(xiàng)目“高等有機(jī)化學(xué)研究生優(yōu)秀在線課程”（2022-10）

［作者簡(jiǎn)介］ 朱森強(qiáng)（1993—），男，江蘇江陰人，博士，南京工業(yè)大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院講師，主要從事有機(jī)化學(xué)課程建設(shè)與實(shí)踐研究；沈志良（1978—），男，江蘇宜興人，博士，南京工業(yè)大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院教授，主要從事高等有機(jī)化學(xué)研究；劉 睿（1983—），男，甘肅蘭州人，博士，南京工業(yè)大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院教授（通信作者），主要從事化學(xué)學(xué)科一流專業(yè)建設(shè)研究。

［中圖分類號(hào)］ G642.0 ［文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼］ A［文章編號(hào)］ 1674-9324（2023）18-0089-04［收稿日期］ 2022-11-08

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)問(wèn)題的學(xué)科。作為化學(xué)化工類專業(yè)碩士生、博士生重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，“高等有機(jī)化學(xué)”增加了物質(zhì)結(jié)構(gòu)更復(fù)雜、合成方法更難的內(nèi)容，將相關(guān)理論、規(guī)律、成果、結(jié)果進(jìn)行系統(tǒng)講授與探討。2016年起，南京工業(yè)大學(xué)正式開(kāi)設(shè)全英文“高等有機(jī)化學(xué)”專業(yè)基礎(chǔ)課程。授課對(duì)象為化學(xué)工程與技術(shù)專業(yè)的博士生，以及有機(jī)化學(xué)、化學(xué)工程、應(yīng)用化學(xué)、化工與材料等專業(yè)的碩士研究生，共32學(xué)時(shí)。經(jīng)過(guò)數(shù)年實(shí)踐與探索，學(xué)校在全英文教學(xué)模式下研究生“高等有機(jī)化學(xué)”課程的教學(xué)內(nèi)容優(yōu)化、教學(xué)方法實(shí)施等方面積累了一些經(jīng)驗(yàn)，取得了一定成效。

一、課程培養(yǎng)定位與教學(xué)目標(biāo)

教育國(guó)際化是我國(guó)高等教育對(duì)外開(kāi)放所肩負(fù)的新使命［1-2］。21世紀(jì)以來(lái)，隨著世界各國(guó)對(duì)教育國(guó)際化重視程度的不斷加深，世界各國(guó)來(lái)華求學(xué)的研究生也逐年遞增［3］。為培育具有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)功底、過(guò)硬的實(shí)踐動(dòng)手能力、開(kāi)闊的學(xué)術(shù)視野、順應(yīng)全球化的國(guó)際化專業(yè)人才，學(xué)校遵循國(guó)際化、前沿化、系統(tǒng)化和實(shí)用化的原則，從教學(xué)理念與目標(biāo)、課程結(jié)構(gòu)與內(nèi)容、教學(xué)技術(shù)和方法、考核管理等要素入手，對(duì)“高等有機(jī)化學(xué)”全英文教學(xué)進(jìn)行了全面革新與實(shí)踐探索。

基于學(xué)情分析結(jié)果，不同研究生的英語(yǔ)水平和有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)相差甚遠(yuǎn)，部分研究生甚至在本科階段完全沒(méi)有接觸過(guò)全英文課程。為此，開(kāi)展全英文“高等有機(jī)化學(xué)”課程的目標(biāo)，在于讓研究生掌握重要的有機(jī)化學(xué)原理、反應(yīng)機(jī)理以及研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的方法，培養(yǎng)研究生扎實(shí)的專業(yè)英語(yǔ)知識(shí)和文獻(xiàn)檢索閱讀能力，注重學(xué)科交叉滲透和應(yīng)用發(fā)展，提高自我提升、緊跟學(xué)科前沿、創(chuàng)新研究以及國(guó)際交流的能力，為今后的科研工作奠定理論基礎(chǔ)。最終培養(yǎng)具有扎實(shí)有機(jī)化學(xué)知識(shí)、先進(jìn)研究方法與技能，擁有創(chuàng)新思維、創(chuàng)新意識(shí)與創(chuàng)新能力的國(guó)際化高素質(zhì)人才。

二、教學(xué)內(nèi)容選擇與安排

根據(jù)各專業(yè)研究生的不同知識(shí)背景、學(xué)習(xí)能力以及化學(xué)、化工等相關(guān)專業(yè)的要求，針對(duì)“高等有機(jī)化學(xué)”內(nèi)容多、學(xué)時(shí)少、知識(shí)涉及范圍廣且前后關(guān)聯(lián)性強(qiáng)等特點(diǎn)，按照由淺到深構(gòu)建“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—反應(yīng)—應(yīng)用”的主線思路來(lái)進(jìn)行課程內(nèi)容安排。主要將“高等有機(jī)化學(xué)”知識(shí)教學(xué)體系劃分為四大部分。

第一部分，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。包括有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)與特性、結(jié)構(gòu)和立體化學(xué)、有機(jī)化合物的芳香性等。要求學(xué)生在掌握原子結(jié)構(gòu)、價(jià)鍵理論、分子軌道理論和雜化軌道理論等基本理論知識(shí)的基礎(chǔ)上，懂得共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)、非共價(jià)力、分子立體結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的一般相關(guān)關(guān)系，掌握價(jià)鍵理論、共振論、分子軌道理論、氫鍵、電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物等，重點(diǎn)理解定域、離域化學(xué)鍵及原子間弱相互作用。

第二部分，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。包括化學(xué)反應(yīng)的研究、有機(jī)活性中間體、原理和方法、親核取代和消去、周環(huán)反應(yīng)、有機(jī)光化學(xué)等。通過(guò)學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的類型、研究反應(yīng)機(jī)理的意義、確定反應(yīng)機(jī)理的基本原則、研究反應(yīng)機(jī)理的方法、取代基效應(yīng)、哈米特方程及其應(yīng)用等，掌握高等有機(jī)化學(xué)涉及的重要反應(yīng)類型，運(yùn)用熱力學(xué)和動(dòng)力學(xué)的基本原理認(rèn)識(shí)高等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律、高等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程的情況和機(jī)理研究方法等。

第三部分，立體化學(xué)。包括手性和手性化學(xué)、對(duì)稱軌道等。重點(diǎn)學(xué)習(xí)手性的意義、分子的對(duì)稱性與手性、旋光性、構(gòu)型標(biāo)記的規(guī)定、卡恩-英格爾—普雷洛格規(guī)則、手性化合物的構(gòu)型、有機(jī)化合物構(gòu)型的確定、旋光與構(gòu)型的關(guān)聯(lián)等，讓學(xué)生深入探討有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象與立體化學(xué)內(nèi)容，并且對(duì)立體化學(xué)反應(yīng)和不對(duì)稱合成具有較為深入的認(rèn)識(shí)。

第四部分，高等有機(jī)化學(xué)前沿進(jìn)展。包括有機(jī)合成進(jìn)展、分子識(shí)別與超分子化學(xué)、藥物高等有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)及其在高等有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用等內(nèi)容。同時(shí)運(yùn)用高等有機(jī)化學(xué)理論及專業(yè)英語(yǔ)知識(shí)，追蹤國(guó)際有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的最前沿。教學(xué)內(nèi)容根據(jù)各部分具體知識(shí)點(diǎn)有選擇地穿插，與高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)融會(huì)貫通，并推薦相關(guān)內(nèi)容給學(xué)有余力的研究生選修自學(xué)。

三、教學(xué)模式與方法

“高等有機(jī)化學(xué)”課程存在內(nèi)容繁雜、有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)難理解、反應(yīng)機(jī)理抽象、反應(yīng)類型多等難點(diǎn)。面臨著學(xué)生難理解、難掌握的局面，“高等有機(jī)化學(xué)”教學(xué)團(tuán)隊(duì)通過(guò)長(zhǎng)期對(duì)“高等有機(jī)化學(xué)”全英文模式教學(xué)的實(shí)踐探索，形成了較為完整的教學(xué)思路與教學(xué)方法［4-5］。

（一）課程思政全面融入教學(xué)內(nèi)容

堅(jiān)持立德樹(shù)人根本任務(wù)，強(qiáng)化思想政治引領(lǐng)，塑造學(xué)生正確的價(jià)值觀。根據(jù)有機(jī)化學(xué)學(xué)科特色，在教學(xué)內(nèi)容中全面融入愛(ài)國(guó)主義、科技創(chuàng)新意識(shí)、工程倫理、綠色發(fā)展理念、職業(yè)素養(yǎng)等課程思政元素，強(qiáng)化課程育人導(dǎo)向，做到“高等有機(jī)化學(xué)”教學(xué)內(nèi)容既和國(guó)際教育接軌，又符合本土實(shí)際特色。在相應(yīng)章節(jié)中添加有機(jī)化學(xué)家偉大事跡、中國(guó)化學(xué)界貢獻(xiàn)、化學(xué)史趣聞逸事、學(xué)科前沿成果等內(nèi)容，按照基礎(chǔ)知識(shí)層次、綜合運(yùn)用層次、創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)層次的多層級(jí)遞進(jìn)關(guān)系，設(shè)置化學(xué)熱點(diǎn)問(wèn)題分析（如2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)點(diǎn)擊反應(yīng)、有機(jī)化學(xué)的現(xiàn)在和未來(lái)、烯烴炔烴產(chǎn)業(yè)化等），打造知識(shí)融通型有機(jī)化學(xué)教學(xué)體系，促進(jìn)學(xué)生知識(shí)、能力和素質(zhì)的多元化提升（見(jiàn)表1）。將課程思政元素有機(jī)融入教學(xué)內(nèi)容，以實(shí)現(xiàn)塑造正確價(jià)值觀、傳授科學(xué)知識(shí)、培養(yǎng)職業(yè)能力“三位一體”的教學(xué)目的。

（二）教學(xué)與考核模式調(diào)整優(yōu)化

“高等有機(jī)化學(xué)”具有知識(shí)點(diǎn)多、物質(zhì)種類多、物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化多、不易理解的反應(yīng)機(jī)理多、抽象的理論多等特點(diǎn)，課程貫徹“少而精、博而通”的教學(xué)思想，以學(xué)生發(fā)展為中心，以價(jià)值引領(lǐng)為導(dǎo)向，以能力培養(yǎng)為目標(biāo)，改學(xué)科導(dǎo)向?yàn)閷I(yè)導(dǎo)向，打破傳統(tǒng)教學(xué)與書本知識(shí)的對(duì)應(yīng)關(guān)系，彰顯了在線課程獨(dú)有的優(yōu)勢(shì)，從高度、寬度、自由度、參與度、趣味度五個(gè)維度入手，優(yōu)化了“高等有機(jī)化學(xué)”課程教學(xué)體系。

面向研究生的“高等有機(jī)化學(xué)”課程全英文教學(xué)采用小班化教學(xué)模式，通過(guò)構(gòu)建全新的模塊化理論教學(xué)體系，著力克服學(xué)生對(duì)紛繁復(fù)雜的高等有機(jī)化學(xué)知識(shí)的恐懼心理，訓(xùn)練學(xué)生自主學(xué)習(xí)、研究性學(xué)習(xí)、探究性學(xué)習(xí)的能力。教學(xué)環(huán)節(jié)和課時(shí)數(shù)安排調(diào)整為課程教學(xué)（課時(shí)占60%）、課堂練習(xí)（課時(shí)占20%）、階段性測(cè)試（課時(shí)占20%）、課后作業(yè)、考核五項(xiàng)。這種模式能較好地調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，并有助于教師加強(qiáng)對(duì)教學(xué)的全程掌控，了解研究生真實(shí)的學(xué)習(xí)水平。

每8學(xué)時(shí)至少設(shè)置一次階段性測(cè)試，強(qiáng)化過(guò)程考核，考核方法分為表現(xiàn)成績(jī)和考試成績(jī)兩部分。其中表現(xiàn)成績(jī)包括出勤、課堂表現(xiàn)、課后作業(yè)三部分，共占總成績(jī)的30%；考試成績(jī)包括階段測(cè)試、期末考核兩部分，共占總成績(jī)的70%。出勤和平時(shí)成績(jī)：30%；考試：70%——期末考試（40%）+平時(shí)測(cè)試（60%）。這樣的考核方式有利于研究生綜合素質(zhì)的提高，并利于改進(jìn)后續(xù)學(xué)習(xí)的方式，較好地反映了研究生真實(shí)的學(xué)習(xí)水平，加強(qiáng)了學(xué)習(xí)的緊迫感，激發(fā)了學(xué)習(xí)積極性，從而提高了教學(xué)質(zhì)量。

（三）教學(xué)方式方法的優(yōu)化改進(jìn)

1.抽象知識(shí)形象化、具體化。大幅增加ChemDraw軟件、多媒體技術(shù)與課堂教學(xué)模具的使用，通過(guò)直觀展示，提高研究生思維能力［6］。利用多媒體技術(shù)及軟件圖形展示出雜化軌道的形狀、成分及空間取向，以便于學(xué)生對(duì)碳原子的雜化方式有更深入的理解。同時(shí)，輔以球棍模型來(lái)展示有機(jī)分子的空間立體結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生能夠更加直接地觀察到化合物分子空間結(jié)構(gòu)并建立空間概念。

2.增大課堂練習(xí)比例，及時(shí)總結(jié)規(guī)律性知識(shí)?！案叩扔袡C(jī)化學(xué)”雖然內(nèi)容多、抽象、難理解，但其實(shí)規(guī)律性很強(qiáng)，有機(jī)化合物的化學(xué)鍵、活性中間體、電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)本質(zhì)都有其內(nèi)在規(guī)律性。因此，教學(xué)前列出學(xué)習(xí)綱要，教學(xué)中加大課堂練習(xí)比例，章節(jié)結(jié)束后及時(shí)歸納總結(jié)并做課堂專題練習(xí)及講解，使學(xué)生能夠掌握所學(xué)知識(shí)的重點(diǎn)、要點(diǎn)、難點(diǎn)，實(shí)現(xiàn)監(jiān)管到位，課堂學(xué)有所獲。

3.線上線下混合式教學(xué)。配套建設(shè)有機(jī)化學(xué)在線開(kāi)放課程，供研究生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行查漏補(bǔ)缺。在線開(kāi)放課程在中國(guó)大學(xué)MOOC平臺(tái)上線運(yùn)行多年（https：//www.icourse163.org/course/NJTECH-1001754200），每學(xué)期發(fā)布視頻數(shù)量46個(gè)，非視頻資源58個(gè)，發(fā)布具有一定挑戰(zhàn)度的試題170多道。在線開(kāi)放課程重點(diǎn)考核學(xué)生所學(xué)有機(jī)化學(xué)的基本理論知識(shí)，包括是否能夠熟練掌握有機(jī)化學(xué)的各種基本理論和方法，是否能夠正確地運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決一些有機(jī)化合物的合成問(wèn)題，是否具有運(yùn)用有關(guān)知識(shí)和理論設(shè)計(jì)有機(jī)化合物合成的能力，以及在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)與反應(yīng)機(jī)理等方面發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力等。

4.配套教材與在線題庫(kù)教學(xué)資源。因地制宜、編撰適用于研究生的“高等有機(jī)化學(xué)”理論與實(shí)驗(yàn)教材，有助于避免教師和學(xué)生“水土不服”，提升研究生的學(xué)習(xí)興趣。課程與時(shí)俱進(jìn)，立足前沿，配套了最新的優(yōu)質(zhì)教學(xué)資源。教學(xué)團(tuán)隊(duì)主編出版了《有機(jī)化學(xué)》（英文版）教材和《有機(jī)化學(xué)微型實(shí)驗(yàn)》（雙語(yǔ)版）教材，研究生使用效果良好；還牽頭國(guó)內(nèi)十余所高校的有機(jī)化學(xué)專家，共同編寫了《有機(jī)化學(xué)》在線題庫(kù)，實(shí)現(xiàn)了在線智能化出題組卷，為“高等有機(jī)化學(xué)”課程提供了優(yōu)質(zhì)的資源支撐和質(zhì)量保障［7-8］。

四、課程建設(shè)探索與思考

“高等有機(jī)化學(xué)”課程覆蓋面寬，而針對(duì)研究生的教學(xué)時(shí)數(shù)有限，難以做到深入講授，這就要求教師在教學(xué)內(nèi)容少而精和教學(xué)手段現(xiàn)代化上多下功夫，堅(jiān)持高階性、創(chuàng)新性、挑戰(zhàn)性，進(jìn)行課程建設(shè)和教學(xué)改革。

首先，要不斷完善“高等有機(jī)化學(xué)”課程建設(shè)。持續(xù)優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，按照“高等有機(jī)化學(xué)”課程內(nèi)容反映前沿性和時(shí)代性的要求，緊跟有機(jī)化學(xué)理論和實(shí)踐的最新發(fā)展情況，不斷更新教學(xué)案例。同時(shí)，重視培養(yǎng)學(xué)生的高階思維能力，特別是培養(yǎng)學(xué)生利用有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)解決有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)與優(yōu)化等實(shí)際問(wèn)題的能力。

其次，要不斷開(kāi)發(fā)優(yōu)質(zhì)教育教學(xué)資源。通過(guò)建設(shè)在線開(kāi)放課程、專業(yè)軟件、在線題庫(kù)、教學(xué)模型、有機(jī)合成案例、新型互聯(lián)網(wǎng)技術(shù)等適合“高等有機(jī)化學(xué)”的教學(xué)資源，與常規(guī)教學(xué)手段進(jìn)行有機(jī)整合、無(wú)縫集成，以達(dá)到更好的教學(xué)效果。此外，通過(guò)《有機(jī)化學(xué)》（英文版）教材的修訂再版，推進(jìn)教學(xué)內(nèi)容國(guó)際化，提升學(xué)習(xí)挑戰(zhàn)度，兼顧學(xué)生國(guó)際化眼界提升。

最后，要不斷優(yōu)化基層教學(xué)組織建設(shè)。從課程體系建構(gòu)、平臺(tái)搭建、隊(duì)伍建設(shè)和制度建設(shè)等四方面積極推進(jìn)全英文教學(xué)模式下“高等有機(jī)化學(xué)”教學(xué)團(tuán)隊(duì)建設(shè)，切實(shí)提升教師專業(yè)英文水平和應(yīng)用優(yōu)質(zhì)資源開(kāi)展信息化教學(xué)的能力，為“高等有機(jī)化學(xué)”課程建設(shè)和發(fā)展奠定基礎(chǔ)，積蓄力量。

綜上，堅(jiān)持以學(xué)生為本，緊密聯(lián)系學(xué)科方向，瞄準(zhǔn)有機(jī)化學(xué)學(xué)科前沿，強(qiáng)化學(xué)科知識(shí)應(yīng)用，多種方法與手段相結(jié)合開(kāi)展全英文教學(xué)模式下“高等有機(jī)化學(xué)”課程建設(shè)，對(duì)培育具有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)理論功底、開(kāi)闊的學(xué)術(shù)視野及創(chuàng)新能力強(qiáng)的國(guó)際化復(fù)合型人才，具有重要的研究意義和實(shí)踐價(jià)值。

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Practice and Exploration on Advanced Organic Chemistry Taught in English

ZHU Sen-qiang， SHEN Zhi-liang， LIU Rui

（College of Chemistry and Molecular Engineering， Nanjing Tech University， Nanjing，

Jiangsu 211816， China）

Abstract： Advanced Organic Chemistry is the important professional basic course for graduate students majoring in Chemistry and Chemical Engineering. Nanjing Tech University has explored and practiced the teaching reform of Advanced Organic Chemistry in English for graduate students， including teaching objectives， curriculum ideology and politics， teaching content， teaching mode & method， and curriculum resource， etc. The teaching reform has improved the curriculum construction of Advanced Organic Chemistry， developed the high-quality educational and teaching resource， and optimized the basic-level teaching organization. The research work has important research significance and practical value for cultivating international compound talents with solid foundation for organic chemistry， broad academic vision， and strong innovation ability.

Key words： Advanced Organic Chemistry; teaching in English; teaching reform