閆慧嬌 陳雨潔 宋祥云 李恩霞 耿巖玲

DOI：10.3976/j.issn.1002-4026.20230094

收稿日期：2023-06-06

基金項(xiàng)目：國家自然科學(xué)基金（32200311）；濟(jì)南市高校20條（202228020）；齊魯工業(yè)大學(xué)（山東省科學(xué)院）科教產(chǎn)融合創(chuàng)新試點(diǎn)工程項(xiàng)目（2022PX029）

作者簡(jiǎn)介：閆慧嬌（1984—），女，博士，副研究員，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物分離純化及活性。E-mail： yanhuijiao01@163.com

*通信作者，耿巖玲，女，副研究員，研究方向?yàn)橹兴幣c復(fù)方活性成分及標(biāo)準(zhǔn)樣品研制。Tel：0531-82605319， E-mail： gengyanling@126.com

摘要：研究紅果樫木葉的化學(xué)成分，運(yùn)用大孔樹脂、硅膠、Sephadex LH-20和半制備色譜等多種色譜技術(shù)從紅果樫木葉70%乙醇提取物中分離得到4個(gè)木脂素類化合物。運(yùn)用1H NMR（核磁共振）、13C NMR和MS（質(zhì)譜）波譜學(xué)數(shù)據(jù)等分別鑒定為4，4′-dihydroxy-3，3′，5，5′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane（1），4′-hydroxy-3，4，5，3′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane（2），4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′，5″ -hexamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol（3）和4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′-pentamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol（4）?；衔?～4均首次從樫木屬植物中分離得到。使用DPPH（1，1-二苯基-2-三硝基苯肼）自由基清除率測(cè)定化合物的抗氧化活性，結(jié)果顯示木脂素類化合物1～4具有良好的DPPH自由基清除能力。

關(guān)鍵詞：紅果樫木；化學(xué)成分；結(jié)構(gòu)鑒定

中圖分類號(hào)：R284.1??? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A??? 文章編號(hào)：1002-4026（2024）03-0010-08

開放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)志碼（OSID）：

Lignan constituents from the leaves of Dysoxylum gotadhora

YAN Huijiao1a，1b， CHEN Yujie2，SONG Xiangyun1a，1b， LI Enxia1a，1b， GENG Yanling1a，1b*

（1.a.Key Laboratory for Applied Technology of Sophisticated Analytical Instruments of Shandong Province， Shandong Analysis

and Test Center; b. Key Laboratory for Natural Active Pharmaceutical Constituents Research in Universities of Shandong

Province， School of Pharmaceutical Sciences， Qilu University of Technology （Shandong Academy of Sciences），

Jinan 250014， China; 2. Shandong Center for Food and Drug Evaluation and Inspection， Jinan 250014， China）

Abstract∶To study the constituents of the leaves of Dysoxylum gotadhora， the 70% ethanol extract was separated using macroporous resin column chromatography， silica gel column chromatography， Sephadex LH-20 gel column chromatography， combined with semi-preparative HPLC and other methods. Four compounds 4，4′-dihydroxy-3，3′，5，5′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane （1）， 4′-hydroxy-3，4，5，3′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane （2）， 4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′，5″ -hexamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol （3）， 4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′-pentamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineo lignan -7″，9″-diol （4） were isolated. Their structures were established by 1H NMR， 13C NMR and MS spectroscopy techniques. Compounds 1 to 4 were obtained from the genus Dysoxylum for the first time. DPPH（1，1-diphenyl-2-picryhydrazyl radical 2，2-diphenyl-1-（2，4，6-trinitrophenyl）hydrazyl） radical scavenging rate were used to determine the antioxidant activity. The results show that lignans have significant DPPH free radical scavenging ability.

Key words∶Dysoxylum gotadhora; chemical constituents; structure identification

紅果樫木（Dysoxylum gotadhora）為楝科（Meliaceae）樫木屬（Dysoxylum）喬木，生于山地溝谷密林，海拔550～1 700 m，分布于我國海南及云南南部地區(qū)，以及南亞、東南亞的印度、斯里蘭卡、中南半島國家等［1］。楝科許多植物為我國傳統(tǒng)用藥，例如川楝（Melia toosendan Sieb.et Zucc.）及苦楝（Melia azedarach L.）等［2］。楝科植物中發(fā)現(xiàn)了豐富的次級(jí)代謝產(chǎn)物，主要包括檸檬苦素類［3］、三萜類［4-5］、二萜類［6］、倍半萜類［7］、甾體類［8］、生物堿類［9］等，其中一些具有較好的生物活性，如殺蟲與抑制昆蟲生長(zhǎng)［10-11］、抑菌［12］及抗腫瘤［13］等。前期研究中我們從紅果樫木中發(fā)現(xiàn)了結(jié)構(gòu)新穎的甾體及三萜類化合物［14-15］。為進(jìn)一步系統(tǒng)研究紅果樫木的化學(xué)成分，本文應(yīng)用多種色譜方法從其葉部位分離得到4個(gè)四氫呋喃型木脂素類化合物，并通過NMR（核磁共振）鑒定為4，4′-dihydroxy-3，3′，5，5′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane（1），4′-hydroxy-3，4，5，3′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane（2），4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′，5″ -hexamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol（3）和4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′-pentamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol（4）?；衔?～4均首次從樫木屬植物中分離得到。采用DPPH（1，1-二苯基-2-三硝基苯肼）法對(duì)分離得到的單體化合物進(jìn)行了抗氧化活性測(cè)定，發(fā)現(xiàn)其均具有良好的DPPH 自由基清除能力。四氫呋喃型木脂素類化合物具有多樣的結(jié)構(gòu)和廣泛的生物活性，而對(duì)楝科植物中木脂素的研究相對(duì)較少。此次通過對(duì)紅果樫木葉系統(tǒng)的分離，發(fā)現(xiàn)了木脂素類成分，豐富了楝科樫木屬植物次級(jí)代謝產(chǎn)物類型，也為解釋樫木屬植物藥用物質(zhì)基礎(chǔ)提供了參考。

1? 儀器與材料

1.1? 實(shí)驗(yàn)儀器

安捷倫Agilent 6520型質(zhì)譜儀（Agilent公司）；布魯克Bruker AVIII HD 600 型核磁共振波譜儀（布魯克公司）；五豐LC-100型高效液相色譜儀（上海五豐公司）；安捷倫Agilent 1160 型高效液相色譜儀（Agilent 公司，配有DAD檢測(cè)器）；FA1104 型電子天平（上海精天電子儀器廠）；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（上海申生科技有限公司）;Spark多功能酶標(biāo)儀（美國TECAN公司）。

1.2? 實(shí)驗(yàn)材料

紅果樫木（D. gotadhora）葉，于2021年8月在斯里蘭卡采集，并經(jīng)過中國科學(xué)院西雙版納植物園張順成研究員鑒定。標(biāo)本存放于山東省分析測(cè)試中心中藥資源可持續(xù)利用研究室，憑證號(hào)HG202108L。

D101大孔樹脂（滄州寶恩樹脂）；硅膠（青島海洋化工）；Sephadex LH-20 （GE Healthcare， 美國）；ODS（納微）；分析純乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯（天津市化學(xué)試劑）；色譜純甲醇（山東禹王試劑）。

2? 方法與結(jié)果

2.1? 提取與分離

紅果樫木葉干燥后稱重，采用加熱回流法以70%乙醇-水提取，料液比為1：5，共提取3次。提取液使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓回收，至無醇味，得粗浸膏。粗浸膏用水（4 L）混懸，依次以二氯甲烷、乙酸乙酯體積比1：1萃取，分別萃取3次［16］。乙酸乙酯部位經(jīng)過D101大孔樹脂層析，分別以（10%、30%、50%、70%、90%、100%乙醇）乙醇水洗脫，分段收集，得到6個(gè)不同極性部位（Fr.1～6）。主要對(duì)Fr.5部位進(jìn)行分離和純化。選擇ODS柱色譜，采用甲醇-水（10%、30%、50%、70%、90%、100%甲醇）進(jìn)行梯度洗脫，每個(gè)極性梯度洗脫體積為柱體積的5倍。結(jié)果得6個(gè)組分（D1～D6）。取D2組分，經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱層析，分段得17個(gè)組分（D10～D26）。D16經(jīng)制備高效液相色譜法（62%甲醇，等度洗脫）得到化合物1（3 mg，保留時(shí)間tR=7.8 min），D17經(jīng)制備高效液相色譜法（55%甲醇，等度洗脫）得到化合物2（3 mg，tR=14.0 min），D20經(jīng)制備高效液相色譜法（41%乙腈，等度洗脫）得到化合物3（2 mg，tR=10.4 min），化合物4（2 mg，tR=14.6 min）。制備液相譜圖如圖1所示，其中圖1（a）色譜條件為甲醇-水體積比62：38，等度洗脫，流速4 mL/min；圖1（b）色譜條件為甲醇-水體積比55：45，等度洗脫，流速4 mL/min；圖1（c）色譜條件為乙腈-水體積比41：59，等度洗脫，流速4 mL/min。

2.2? 抗氧化活性測(cè)定

實(shí)驗(yàn)采用DPPH 自由基清除法［17］評(píng)價(jià)4個(gè)單體化合物的抗氧化能力。陽性對(duì)照維生素C和單體化合物分別配制成60 μmol /L 的供試液，DPPH 粉末加無水乙醇配制得到400 μmol /L DPPH工作液。取等體積供試液分別與DPPH工作液混勻，在室溫避光放置30 min，使用酶標(biāo)儀在517 nm 波長(zhǎng)下測(cè)量其吸光度A1。同時(shí)，測(cè)定測(cè)試樣品供試液吸光度A2，空白DPPH工作液吸光度為空白A0，根據(jù)公式（1）計(jì)算DPPH 自由基清除率。反應(yīng)于96孔板中進(jìn)行，每個(gè)樣品重復(fù)測(cè)定三次。

清除率=A0-（A1-A2）A0×100%。（1）

2.3? 化合物結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色無定型粉末。結(jié)合ESI-MS、1H NMR、13C NMR譜顯示該化合物為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，有22個(gè)碳信號(hào)（4×OCH3， 2×CH2， 8×CH， 8×C），且有2個(gè)苯環(huán)；4個(gè)連氧甲基信號(hào)：δH 3.76 （12H， s， 3， 5， 3′， 5′-OMe）；δC 56.6 （3， 5， 3′， 5′-OMe）；4個(gè)苯環(huán)氫質(zhì)子信號(hào)：δH 6.60 （4H， s， H-2， 6， 2′， 6′）；2個(gè)連氧碳?xì)滟|(zhì)子信號(hào)：δH? 4.62 （2H， d， J=4.2 Hz， H-7， 7′） ；2個(gè)連氧CH2信號(hào)：δH 4.16（2H， m， H-9b， 9′b）， 3.77 （2H， dd， J=6.1， 3.1 Hz， H-9a， 9′a）和 2個(gè)CH信號(hào)δH 3.05 （2H， dd， J=6.4， 4.5 Hz， H-8， 8′）。提示化合物為對(duì)稱取代的駢雙四氫呋喃類木脂素。通過以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［18］的報(bào)道比對(duì)，鑒定化合物1為4，4′-dihydroxy-3，3′，5，5′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane。

化合物2：白色無定型粉末。結(jié)合ESI-MS、1H NMR、13C NMR譜顯示該化合物為駢雙四氫呋喃類木脂素，有22個(gè)碳信號(hào)（4×OCH3， 2×CH2， 9×CH， 7×C），且有2個(gè)苯環(huán)；4個(gè)OCH3信號(hào)：δH 3.76 （6H， s， OMe）， 3.74 （3H， s， OMe）， 3.74 （3H， s， OMe）；5個(gè)苯環(huán)氫質(zhì)子信號(hào)：δH 6.92 （1H， d， J =1.6 Hz， H-2）， 6.73 （1H， dd， J=8.0， 1.6 Hz， H-6）， 6.69 （1H， d， J=8.0， H-5）， 6.64 （2H， d， J=1.1， H-2′， 6′）；2個(gè)連氧CH質(zhì)子信號(hào)：δH 4.80， 4.67 （each 1H， m， H-7， 7′）；2個(gè)連氧CH2信號(hào)：δH 4.20， 4.11 （each 1H， m， H-9b， 9′b）， 3.83， 3.70 （each 1H， m， H-9a， 9′a）和2個(gè)CH信號(hào)δH 3.06 （2H， m， H-8， 8′）。通過以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［19］的報(bào)道比對(duì)，鑒定化合物2為4′-hydroxy-3，4，5，3′-trtramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxylignane。

化合物3：白色無定型粉末。結(jié)合ESI-MS、1H NMR、13C NMR譜顯示該化合物為苯丙素三聚體，有33個(gè)碳信號(hào)（6×OCH3， 3×CH2， 12×CH， 12×C），且有3個(gè)苯環(huán)；通過核磁數(shù)據(jù)比對(duì)，化合物3比化合物1多了一組苯環(huán)三取代的苯丙素信號(hào)，包括2個(gè)連氧甲基信號(hào)：δH 3.73（6H， s， 3″， 5″-OMe）；δC 56.3 （3″， 5″-OMe）；2個(gè)苯環(huán)氫質(zhì)子信號(hào)：δH 6.65（2H， s， H-2″， 6″）；1個(gè)連氧碳?xì)湫盘?hào)：δH 4.81（1H， d， J=4.0 Hz， H-7″），δC 72.8 （C-7″）；1個(gè)連氧CH2信號(hào)：δH 3.71（1H， m， H-9″a）， 3.42（1H， m， H-9″b）和 1個(gè)CH信號(hào)δH 4.12 （1H， m， H-8″）。此苯丙素取代位置由與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對(duì)比確定。通過以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［20］的報(bào)道比對(duì)，鑒定化合物3為4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′，5″-hexamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol。

化合物4：白色無定型粉末。結(jié)合ESI-MS、1H NMR、13C NMR譜顯示該化合物為苯丙素三聚體，有32個(gè)碳信號(hào)（5×OCH3， 3×CH2， 13×CH， 11×C），且有3個(gè)苯環(huán)；通過核磁數(shù)據(jù)比對(duì)，化合物3比化合物1多了一組二取代的苯丙素信號(hào)，包括1個(gè)連氧甲基信號(hào)；3個(gè)苯環(huán)氫質(zhì)子信號(hào)：δH 6.96 （1H， d， J =1.8 Hz， H-2″）， 6.79 （1H， d， J =8 Hz， H-5″）， 6.73 （1H， d， J =8 Hz， H-6″）；1個(gè)連氧碳?xì)湫盘?hào)：δH 4.80 （1H， brs， H-7″）；1個(gè)連氧CH2信號(hào)：δH 3.63 （1H， m， H-9″a）， 3.42 （1H， m， H-9″b）和 1個(gè)CH信號(hào)δH 4.11 （1H， m， H-8″）。此苯丙素取代位置由與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對(duì)比確定。通過以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［20］的報(bào)道進(jìn)行比對(duì)，鑒定化合物4為4′，4″-dihydroxy-3，3′，3″，5，5′-pentamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8″-oxy-8，8′-sesquineolignan-7″，9″-diol。

2.4? 化合物波譜數(shù)據(jù)

化合物1：白色無定形粉末。ESI-MS m/z： 419.2 ［M＋H］+，結(jié)合1H、13C NMR 信息確定化合物分子式為C22H26O8。1H NMR （DMSO-d6， 600 MHz） δ： 6.60 （4H， s， H-2， 6， 2′， 6′）， 4.62 （2H， d， J=4.2 Hz， H-7， 7′）， 4.16 （2H， m， H-9b， 9′b）， 3.77 （2H， dd， J=6.1， 3.1 Hz， H-9a， 9′a）， 3.76 （12H， s， 3， 5， 3′， 5′-OMe）， 3.05 （2H， dd， J=6.4， 4.5 Hz， H-8， 8′）；13C NMR （DMSO-d6， 150 MHz） δ：148.5 （C-3， 5， 3′，5′）， 135.5 （C-4， 4′）， 132.0 （C-1， 1′）， 104.2 （C-2， 2′， 6， 6′）， 85.9 （C-7， 7′）， 71.7 （C-9， 9′）， 56.6 （3， 5， 3′， 5′-OMe）， 54.2 （C-8， 8′）。

化合物2：白色無定形粉末。ESI-MS m/z： 403.2 ［M＋H］+，結(jié)合1H、13C NMR 信息確定化合物分子式為C22H26O7。1H-NMR （DMSO-d6， 600 MHz） δ： 6.92 （1H， d， J =1.6 Hz， H-2）， 6.73 （1H， dd， J=8.0， 1.6 Hz， H-6）， 6.69 （1H， d， J=8.0， H-5）， 6.64 （2H， d， J=1.1， H-2′， 6′）， 4.80， 4.67 （each 1H， m， H-7， 7′）， 4.20， 4.11 （each 1H， m， H-9b， 9′b）， 3.83， 3.70 （each 1H， m， H-9a， 9′a）， 3.76 （6H， s， OMe）， 3.74 （3H， s， OMe）， 3.74 （3H， s， OMe）， 3.06 （2H， m， H-8， 8′）；13C NMR （DMSO-d6， 150 MHz） δ：137.3 （C-1′）， 103.8 （C-2′， 6′）， 153.1 （C-3′， 5′）， 133.8 （C-1）， 111.4 （C-2）， 147.4 （C-3）， 145.8 （C-4）， 115.1 （C-5）， 119.8 （C-6）， 86.6， 85.7 （C-7， 7′）， 56.0， 54.1 （C-8， 8′）， 72.6， 71.8 （C-9， 9′）， 56.6 （OMe）。

化合物3：白色無定形粉末。ESI-MS m/z： 645.3 ［M＋H］+，結(jié)合1H、13C NMR 信息確定化合物分子式為C33H40O13。1H NMR （DMSO-d6， 600 MHz） δ： 6.65 （2H， d， J =2.0 Hz， H-2″， 6″）， 6.60 （4H， brs， H-2， 6， 2′， 6′）， 4.81 （1H， d， J=4.0Hz， H-7″）， 4.67， 4.63 （each 1H， d， J=4.0Hz， H-7， 7′）， 4.18 （2H， m， H-9a， 9′a）， 4.12 （1H， m， H-8″）， 3.79 （2H， m， H-9b，9′b）， 3.77 （6H， s， OMe）， 3.76 （6H， s， OMe）， 3.73 （6H， s， OMe）， 3.71 （1H， m， H-9″a）， 3.42 （1H， m， H-9″b）， 3.06 （2H， m， H-8， 8′）；13C NMR （DMSO-d6， 150 MHz） δ：137.3 （C-1）， 103.7 （C-2， 6）， 153.0 （C-3， 5）， 132.9 （C-1′）， 104.1 （C-2′， 6′）， 148.3 （C-3′， 5′）， 131.8 （C-1″）， 104.7 （C-2″， 6″）， 147.9 （C-3″， 5″）， 86.7 （C-8″）， 85.8 （C-7）， 85.6 （C-7）， 72.8 （C-7″）， 71.7 （C-9）， 71.6 （C-9′）， 60.4 （C-9″）， 54.2 （C-8′）， 54.1 （C-8）， 56.3， 56.6 （OMe）。

化合物4：白色無定形粉末。ESI-MS m/z： 615.2 ［M＋H］+，結(jié)合1H、13C NMR 信息確定化合物分子式為C32H38O12。1H NMR （DMSO-d6， 600 MHz） δ： 6.96 （1H， d， J =1.8 Hz， H-2″）， 6.79 （1H， d， J =8.0 Hz， H-5″）， 6.73 （1H， d， J =8.0 Hz， H-6″）， 6.64 （4H， brs， H-2， 6， 2′， 6′）， 4.80 （1H， brs， H-7″）， 4.67 （2H， d， J=3.8 Hz， H-7， 7′）， 4.20 （2H， m， H-9a， 9′a）， 4.11 （1H， m， H-8″）， 3.83 （2H， m， H-9b， 9′b）， 3.76 （6H， s， OMe）， 3.75 （6H， s， OMe）， 3.72 （3H， s， OMe）， 3.63 （1H， m， H-9″a）， 3.42 （1H， m， H-9″b）， 3.07 （2H， m， H-8， 8′）；13C NMR（DMSO-d6， 150 MHz） δ：137.4 （C-1）， 103.7 （C-2， 6）， 153.1 （C-3， 5）， 133.8 （C-1′）， 103.7 （C-2′， 6′）， 147.4 （C-3′， 5′）， 133.4 （C-1″）， 111.4 （C-2″）， 147.3 （C-3″）， 145.8 （C-4″）， 115.1 （C-5″）， 119.6 （C- 6″）， 87.5 （C-8″）， 85.6 （C-7）， 85.5 （C-7）， 72.5 （C-7″）， 71.9 （C-9）， 71.8 （C-9′）， 60.7 （C-9″）， 56.0 （C-8′）， 54.1 （C-8）， 56.5 （OMe）。

2.5? 抗氧化活性結(jié)果

單體化合物的DPPH 清除能力實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，木脂素類化合物普遍具有一定的的DPPH 清除作用，其中化合物1～4的DPPH 清除率為（54.4±1.1）%、（45.3±1.7）%、（51.0±1.4）%、（51.7±1.4）%，與相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)陽性對(duì)照（61.2±1.1）%效果接近，結(jié)果見圖6。

3? 討論

富含高度氧化變形的三萜化合物為楝科植物的特征，本文通過對(duì)紅果樫木系統(tǒng)地分離，發(fā)現(xiàn)了木脂素類成分，豐富了楝科樫木屬植物次級(jí)代謝產(chǎn)物類型?；衔?～4均首次從樫木屬植物中分離得到。對(duì)從該藥材中分離得到的化合物進(jìn)行抗氧化活性評(píng)價(jià)，發(fā)現(xiàn)其均具有良好的DPPH自由基清除能力。木脂素類化合物結(jié)構(gòu)多樣，其由苯丙素氧化聚合而成，大多數(shù)為二聚體，也有三聚體及四聚體。木脂素生物活性顯著且廣泛，其中著名的鬼臼毒素及其衍生物具有引人注目的抗腫瘤活性，其半合成藥物依托泊苷現(xiàn)用于治療淋巴癌、睪丸癌等［21］。五味子果實(shí)中的多種木脂素［22］都可以保護(hù)肝臟，如五味子酯甲、戈米辛J，在此基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)修飾開發(fā)了治療肝炎和肝損傷的新藥聯(lián)苯雙酯。而在楝科植物中木脂素研究相對(duì)較少，川楝子中有木脂素報(bào)道［23］，其類型包括四氫呋喃類、苯并呋喃類、雙四氫呋喃類等，其中meliasendanin A及（+）-pinoresinol具有較好的抗氧化活性。此次發(fā)現(xiàn)的木脂素類化合物也為解釋樫木屬植物藥用物質(zhì)基礎(chǔ)及天然抗氧化劑的發(fā)現(xiàn)提供了參考依據(jù)。

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