阮光鋒，范志紅

（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營(yíng)養(yǎng)工程學(xué)院，北京 100083)

動(dòng)物性食品中膽固醇氧化產(chǎn)物的研究進(jìn)展

阮光鋒，范志紅*

（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營(yíng)養(yǎng)工程學(xué)院，北京 100083)

動(dòng)物性食品中的膽固醇氧化產(chǎn)物（Cholesterol Oxidation Products，COPs)的健康效應(yīng)受到廣泛關(guān)注。其水平在新鮮動(dòng)物性食材中均很低，但在儲(chǔ)藏加工和家庭烹調(diào)中可能有顯著增加。文章介紹了水產(chǎn)品、畜產(chǎn)品、蛋制品及乳制品4類食品中影響膽固醇氧化產(chǎn)物形成的因素。研究表明長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)藏、高溫、非適宜的水分活度、與光線和氧氣接觸等因素均會(huì)促進(jìn)膽固醇氧化產(chǎn)物的形成。烹調(diào)中加入油脂的飽和程度和所含抗氧化物質(zhì)也影響動(dòng)物性食物烹調(diào)后COPs的形成。加入適量的天然抗氧化物質(zhì)可能有利于減少COPs的生成。

膽固醇氧化產(chǎn)物，動(dòng)物性食品，氧化，膽固醇

動(dòng)物性食品中普遍存在膽固醇，在熱處理、腌制、貯藏、運(yùn)輸?shù)冗^(guò)程中受光、熱、氧作用時(shí)，膽固醇可在A環(huán)、B環(huán)或支鏈引起自動(dòng)氧化反應(yīng)而生成多種氧化產(chǎn)物（Cholesterol Oxidation Products;COPs)[1]，其形成的速度取決于其側(cè)鏈的長(zhǎng)度，而有些途徑需要酶的參與[2]。食品中已檢測(cè)到的COPs有數(shù)十種[3]。在人體中，氧化膽固醇有不同的代謝途徑：吸收儲(chǔ)存在腸腔內(nèi)，酯化，通過(guò)脂蛋白運(yùn)輸?shù)綑C(jī)體不同的部位，或者降解。這些反應(yīng)主要是在肝臟中進(jìn)行的[4]。COPs在人體內(nèi)可引起細(xì)胞毒性、氧化DNA損傷、致癌性和致突變性[5-6];COPs可造成血管內(nèi)膜損傷，誘發(fā)動(dòng)脈粥樣硬化和神經(jīng)衰弱等慢性病[7]，對(duì)人體健康有很大的潛在威脅[8]。目前人們生活水平日益提高，動(dòng)物性食品的食用量也越來(lái)越大，這種不良的飲食方式會(huì)增加COPs的攝入[9]，給人們生活帶來(lái)很大危害[10-11]。本文綜述了各儲(chǔ)藏、加工、烹調(diào)因素對(duì)動(dòng)物性食品中COPs形成的影響，旨在為相關(guān)行業(yè)優(yōu)化相關(guān)工藝和消費(fèi)者控制COPs攝入量提供指導(dǎo)。

1 水產(chǎn)品

水產(chǎn)品中普遍含有膽固醇，但新鮮魚(yú)肉中幾乎檢測(cè)不出COPs[12]。然而，魚(yú)肉在儲(chǔ)藏及烹調(diào)等處理過(guò)程中都會(huì)發(fā)生膽固醇氧化[13]。影響膽固醇氧化的因素主要為溫度、時(shí)間、烹調(diào)油等，溫度越高，時(shí)間越長(zhǎng)，膽固醇氧化越嚴(yán)重，而烹調(diào)油中不飽和脂肪酸比例越高，膽固醇氧化就會(huì)更高[14-15]。

1.1 溫度對(duì)水產(chǎn)品中膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

張明霞等人[3]研究發(fā)現(xiàn)，在較低的溫度（90℃以下)和高溫加熱初期（10min以內(nèi))沒(méi)有明顯的COPs生成，膽固醇的氧化并不顯著;但是高溫下加熱較長(zhǎng)時(shí)間時(shí)，膽固醇自氧化明顯加快。Sabri[16]對(duì)鮭魚(yú)分別進(jìn)行水煮、油炸及燒烤烹調(diào)發(fā)現(xiàn)，溫度達(dá)到120℃后，COPs的含量顯著高于烹調(diào)前。

Maider等人[17]研究發(fā)現(xiàn)，大馬哈魚(yú)焙烤組（200℃，30min)比油煎組（180℃，4min)的COPs含量低，推測(cè)是由于低溫長(zhǎng)時(shí)烹調(diào)時(shí)油脂氧化程度高于高溫短時(shí)烹調(diào)。Sabri等人[16]對(duì)鮭魚(yú)用清蒸、油煎烹調(diào)，結(jié)果顯示，油煎（6min)和清蒸（12min)處理后，COPs均有增加，其中清蒸比油煎處理產(chǎn)生的COPs更高，研究者推測(cè)可能原因?yàn)榍逭籼幚頃r(shí)熱暴露時(shí)間較長(zhǎng)。

1.2 烹調(diào)油脂對(duì)水產(chǎn)品中膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

烹調(diào)時(shí)加入油脂會(huì)影響膽固醇的氧化[18]。加入不飽和油脂以后，油脂的自氧化形成大量自由基和過(guò)氧化物，從而加速膽固醇的氧化過(guò)程[19]。對(duì)鱈魚(yú)烹調(diào)進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，油脂的不飽和程度越高，越易發(fā)生氧化并產(chǎn)生更多的COPs[20]。張明霞等[21]人對(duì)花生油存在下膽固醇的氧化進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，在一定范圍內(nèi)，氧化產(chǎn)物的含量隨加熱溫度升高和加熱時(shí)間延長(zhǎng)明顯增加，COPs生成總量在加熱2h后均比未加油時(shí)所測(cè)值顯著上升，說(shuō)明加入花生油能促使膽固醇自氧化。但Maider等[17]發(fā)現(xiàn)，用大豆油煎魚(yú)時(shí)，鮭魚(yú)產(chǎn)生的COPs含量比用橄欖油煎者低12%，而兩者均遠(yuǎn)低于烤魚(yú)產(chǎn)生COPs總量。研究者認(rèn)為飽和程度并不一定能夠決定氧化的程度，烹調(diào)油脂對(duì)膽固醇氧化的影響不及烹調(diào)方式重要。油脂中抗氧化成分對(duì)膽固醇的氧化也有影響。Xu[22]等分別用7種油（玉米油，菜籽油，大豆油，米糠油，橄欖油及實(shí)驗(yàn)室制備的大豆和米糠油脂)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，油脂的加入減少了加熱產(chǎn)生的COPs總量;大豆油、玉米油的效果較橄欖油、菜籽油和米糠油較好，而實(shí)驗(yàn)室制備的大豆油和米糠油效果最佳。研究者認(rèn)為是因?yàn)榇蠖褂椭械目寡趸镔|(zhì)較多，實(shí)驗(yàn)室制備的油脂未經(jīng)充分脫色和除臭處理，其中抗氧化物質(zhì)得以更多地保存下來(lái)。

2 畜產(chǎn)品

畜產(chǎn)品，如豬肉、牛肉、羊肉等中含有大量的膽固醇，肉制品可能是膳食中COPs的重要來(lái)源[23-24]。

2.1 儲(chǔ)藏和包裝條件對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

Sueli[25]等發(fā)現(xiàn)，鮮牛肉和火雞中的COPs含量幾乎為零，但貯藏時(shí)間越長(zhǎng)，產(chǎn)生的COPs越多。Conchillo[26]等人研究發(fā)現(xiàn)，在有氧條件下貯藏后，COPs含量相對(duì)于真空包裝、烤干貯藏、烘烤分別升高了1.6、5.9和1.94倍。Federico[27]等對(duì)牛肉進(jìn)行氣調(diào)包裝（80%O2/ 20%CO2)研究發(fā)現(xiàn)，經(jīng)過(guò)氣調(diào)包裝并低溫冷藏的牛肉，在貯藏8d后，牛肉中的COPs含量升高了約1倍（196%)，15d后則升高了約5倍（483%)。Emanuele[24]等研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)使用透明包裝袋時(shí)，光照8h處理之后，馬肉片產(chǎn)生的COPs較對(duì)照升高約36%，而采用有保護(hù)作用的紅色包裝袋時(shí)，光照處理后產(chǎn)生的COPs比對(duì)照降低約20%。這些研究提示，肉類食品采用降低氧分壓的包裝方式，并且采用避光的包裝材料，可能有利于控制膽固醇氧化。

肉類的輻照儲(chǔ)藏對(duì)膽固醇的氧化有顯著促進(jìn)作用。Zanardi等[28]分別對(duì)3種意大利豬肉進(jìn)行輻照處理（2、5、8kGy)，發(fā)現(xiàn)肉中COPs的產(chǎn)生數(shù)量隨輻照劑量升高而增加，8kGy輻照處理儲(chǔ)藏60d后產(chǎn)生的COPs是對(duì)照組的3～5倍。

2.2 烹調(diào)加熱對(duì)畜產(chǎn)品膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

畜肉通常需烹調(diào)后才可食用，而日常烹調(diào)幾乎都伴隨著熱處理。研究發(fā)現(xiàn)，畜肉產(chǎn)品在日常烹調(diào)過(guò)程中會(huì)發(fā)生膽固醇氧化，產(chǎn)生COPs[29]。影響烹調(diào)過(guò)程中產(chǎn)生COPs含量多少的因素包括烹調(diào)方式、溫度、食用油等[15]。Broncano等[30]對(duì)伊比利亞豬肉所進(jìn)行的研究發(fā)現(xiàn)，烹調(diào)后COPs含量明顯升高，低溫長(zhǎng)時(shí)間加熱比高溫短時(shí)間加熱產(chǎn)生的COPs多;烹制時(shí)加油的畜肉所產(chǎn)生的COPs更多，可能是由于油脂熱氧化反應(yīng)中形成過(guò)氧自由基而促進(jìn)膽固醇的氧化。

2.3 抗氧化物質(zhì)和調(diào)味品對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

肉類烹調(diào)和貯藏時(shí)加入一些物質(zhì)會(huì)對(duì)COPs的形成產(chǎn)生影響[31]。Anna等[32]在深凍雞肉中分別加入α-生育酚（225mg/kg)和抗壞血酸（110mg/kg)，發(fā)現(xiàn)α-生育酚在生肉和熟肉中都減少了COPs的產(chǎn)生;而抗壞血酸則沒(méi)有保護(hù)作用，甚至有促進(jìn)膽固醇氧化的負(fù)效應(yīng)。而Zanardi[33]研究發(fā)現(xiàn)，發(fā)酵香腸中加入0.03%抗壞血酸后，膽固醇氧化和脂肪氧化都有所降低。Lee[34]對(duì)腌制豬肉研究發(fā)現(xiàn)，加入0.02%的抗壞血酸時(shí)豬肉中COPs產(chǎn)生量有所減少，而加入0.1%的抗壞血酸時(shí)，豬肉中COPs含量降低更多;加入0.02%的維生素E時(shí)，豬肉中COPs有所減少，但加入0.1%的維生素E時(shí)，COPs卻有所升高。其原因可能是因?yàn)榭寡趸瘎┑膭┝颗c其效應(yīng)有關(guān)，在一定濃度范圍內(nèi)時(shí)，抗氧化能力隨濃度升高而升高;超過(guò)此范圍即可能起到促氧化作用。

Beata[35]對(duì)比了豬肉和肉汁添加洋蔥、大蒜及不添加任何配料3種情況對(duì)兩種COPs：7-KC和7-HC含量的影響，發(fā)現(xiàn)當(dāng)不加任何配料時(shí)，豬肉受熱產(chǎn)生的7-KC和7-HC分別為82.4和1331.6ng/g，洋蔥（30g/100g豬肉)組所產(chǎn)生的7-KC和7-HC降低了9.5%～79%，而大蒜（15g/100g豬肉)組降低了17%～88%。研究者認(rèn)為原因可能是洋蔥和大蒜中的抗氧化成分起到了保護(hù)作用。結(jié)果提示，添加適量的抗氧化物質(zhì)可能減少?gòu)N房烹調(diào)時(shí)所產(chǎn)生的COPs。

3 雞蛋及其制品

每枚雞蛋中平均含有213mg膽固醇，這是相同重量的黃油和肉制品中膽固醇含量的兩倍，是乳制品的5～10倍[36]。新鮮雞蛋幾乎不含COPs[37]。但是，如此高含量的膽固醇，在儲(chǔ)存、加工過(guò)程中都可能產(chǎn)生COPs，儲(chǔ)存時(shí)間越長(zhǎng)，溫度越高，與氧氣接觸充分時(shí)，產(chǎn)生的COPs就越多[38]。

3.1 蛋類鹵制對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

Chen等[39]研究發(fā)現(xiàn)，在0～24h的加熱鹵制之內(nèi)，茶葉蛋的COPs含量隨著加熱時(shí)間延長(zhǎng)而升高;但24h以上的加熱會(huì)帶來(lái)COPs含量的下降。腌制劑中的抗氧化劑也有重要的影響，Lee[34]的研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)腌制雞蛋時(shí)加入0.02%的抗壞血酸，成品中COPs含量有所減少，加入0.1%的抗壞血酸使COPs的含量進(jìn)一步下降;當(dāng)加入0.02%的維生素E時(shí)，雞蛋中的膽固醇氧化產(chǎn)物有所減少，但加入0.1%的維生素E卻使COPs的含量升高，與豬肉中的研究結(jié)果一致。Chen[39]等對(duì)茶葉蛋的鹵制進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)鹵汁中加入醬油或者紅茶葉后，茶葉蛋中的COPs減少，而且當(dāng)加入醬油或者紅茶葉越多，COPs含量就越少。推測(cè)其效果主要是由于茶葉、醬油和雞蛋發(fā)生美拉德反應(yīng)的過(guò)程中生成的還原酮類物質(zhì)具有抗氧化活性，從而抑制了膽固醇的氧化。加入紅茶葉的效果優(yōu)于加入醬油，可能與紅茶葉在煮制過(guò)程中溶出黃酮類和多酚類抗氧化物質(zhì)有關(guān)。

3.2 加工產(chǎn)品形態(tài)對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

雞蛋產(chǎn)品的物理形態(tài)也對(duì)COPs的產(chǎn)生有影響，粉狀雞蛋制品更易發(fā)生氧化[40]，乳化的醬狀產(chǎn)品也易發(fā)生氧化，因其與氧的接觸面積增大。Isabel等人[38]對(duì)蛋黃醬研究發(fā)現(xiàn)，蛋黃醬儲(chǔ)存15d后會(huì)產(chǎn)生較多COPs。蛋粉生產(chǎn)過(guò)程中采用的干燥工藝對(duì)膽固醇氧化影響很大。Obara等人[36]發(fā)現(xiàn)，蛋粉產(chǎn)品的水分活度越低，產(chǎn)生的COPs越多;而相同水分活度時(shí)，全蛋粉中產(chǎn)生的COPs比蛋黃粉中的多，噴霧干燥產(chǎn)品產(chǎn)生的COPs比冷凍干燥產(chǎn)品多。膽固醇的氧化與脂肪氧化密切相關(guān)，而后者與溫度及水分有密切聯(lián)系，水分活度高于或低于某個(gè)最佳水平，均會(huì)促進(jìn)脂肪氧化速度，甚至可能影響到氧化產(chǎn)物的構(gòu)成。Caboni等[40]對(duì)噴霧干燥的蛋粉中5種COPs進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，氧化產(chǎn)物5α，6α-EC的產(chǎn)生量主要取決于水分含量，貯藏前雞蛋中的5α，6α-EC占COPs總量的37%，經(jīng)3個(gè)月貯藏后則升高到了47%。

4 乳制品

4.1 儲(chǔ)藏和加工對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

牛奶中膽固醇含量約為12mg/100g，鮮牛奶及鮮乳制品中產(chǎn)生COPs的可能性非常小，主要是因?yàn)轷r奶是液態(tài)的，含氧量很低;而且鮮奶中多不飽和脂肪酸的比例很小，鐵、銅的氧化強(qiáng)化劑也少[41]。但儲(chǔ)藏和加工會(huì)促進(jìn)乳制品中膽固醇氧化產(chǎn)物的生成。Sander等對(duì)乳酪生產(chǎn)用鮮奶進(jìn)行測(cè)定，得出的結(jié)果是鮮奶中含有9mg/kg α-EC和1mg/kg β-EC[42]。在新鮮的乳酪和乳酪醬中，COPs也含量甚微，僅有少數(shù)研究檢測(cè)出極低含量的7-KC和7α、7β-KC等。新鮮奶油和新鮮黃油中COPs的含量水平也非常低[43]。然而研究普遍表明，經(jīng)貯藏加工的牛奶和乳制品，特別是當(dāng)其貯藏環(huán)境不當(dāng)，在有氧、光照條件下，COPs含量隨著儲(chǔ)藏時(shí)間延長(zhǎng)顯著上升[41]。對(duì)黃油加熱進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)，110℃加熱黃油24d，未加鹽的黃油中含有300mg/kg KC和200mg/kg α-KC，這比加鹽的黃油中COPs含量高2～3倍[42]。鹽對(duì)膽固醇氧化表現(xiàn)出一定的阻礙作用，可能與其降低水分活度的作用有一定關(guān)系。

4.2 乳制品的表面性質(zhì)對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的影響

奶粉的表面性質(zhì)是影響膽固醇氧化的重要因素[44]。含有高溶性的純硬脂酸構(gòu)成油相的奶粉，儲(chǔ)存6個(gè)月后表現(xiàn)出較低的膽固醇氧化特性;表面是干燥的乳化狀態(tài)的硬脂酸的膽固醇氧化最高;而表面是液態(tài)硬脂酸的油相構(gòu)成的，其膽固醇氧化特性介于此兩種之間。這種現(xiàn)象表明液態(tài)油相可作為氧傳播的障礙，起到防止膽固醇氧化的作用[45]。

5 結(jié)論和建議

5.1 新鮮動(dòng)物性食品中COPs含量甚微，儲(chǔ)藏、烹調(diào)和加工處理會(huì)使其含量上升，其上升幅度與儲(chǔ)存條件及烹調(diào)加工方式有關(guān)，應(yīng)予以重視并通過(guò)改進(jìn)工藝處理進(jìn)行控制。

5.2 隨著加工或儲(chǔ)藏的溫度升高、時(shí)間延長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物增加。烹調(diào)中120℃以上的溫度對(duì)于水產(chǎn)品中膽固醇的氧化有明顯的促進(jìn)作用，故應(yīng)盡量避免長(zhǎng)時(shí)間高溫烹調(diào)，以減少COPs的產(chǎn)生。

5.3 以富含不飽和脂肪酸的油脂高溫烹調(diào)含膽固醇食材，對(duì)膽固醇氧化產(chǎn)物的生成可能有較大促進(jìn)作用，但油脂中的抗氧化物質(zhì)可能有一定保護(hù)作用。

5.4 含膽固醇食材與氧氣的接觸程度對(duì)氧化產(chǎn)物含量有影響，真空冷凍、隔氧除氧包裝等有利于減少氧化產(chǎn)物生成。

5.5 添加適量的抗氧化物質(zhì)，或加入富含抗氧化物質(zhì)的傳統(tǒng)烹飪配料、香辛料、調(diào)味品進(jìn)行烹調(diào)，可能有利于減少加熱過(guò)程中帶來(lái)的膽固醇氧化產(chǎn)物。

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Review on cholesterol oxidation products in animal foods

RUAN Guang-feng，F(xiàn)AN Zhi-hong*
（College of Food Science and Nutritional Engineering，China Agricultural University，Beijing 100083，China)

The levels of cholesterol oxidation products（COPs)in animal products，which is considered as having undesirable physiological effect，are generally very low in fresh food materials，but may elevat considerably during storage，processing and domestic cooking due to oxidation.The factors that affected the generation of COPs in four groups of food：aquatic products，livestock products，egg products and dairy product were introduced.Researches indicated that major factors that promote the formation of COPs were long storage time，high temperature，improper water activity value，exposure to light，and accessibility of oxygen.The degree of saturation，as well as the natural antioxidants in cooking oils may also affect the cholesterol oxidation products in cooked animal foods.Some research suggested that addition of appropriate levels of natural antioxidative ingredients may be helpful to retard the formation of COPs.

COPs;animal products;oxidation;cholesterol

TS201

A

1002-0306（2012)07-0431-04

2011－06－07 *通訊聯(lián)系人

阮光鋒（1987-)，男，碩士研究生，研究方向：營(yíng)養(yǎng)與食品安全。

十一五科技支撐項(xiàng)目（2008BAD91B01)。