徐 朝

（張家港市教師進修學校，江蘇 張家港 215600）

一、教材分析

1.在整個高中化學體系中的定位

蘇教版《化學2（必修）》專題3“有機化合物的獲取與應用”是以典型有機物的學習為切入點，讓學生在初中有機物知識粗淺了解的基礎上，能進一步從結構的角度，加深對有機物和有機化學的整體認識。所選取的代表物都與生活、生產(chǎn)有直接廣泛的聯(lián)系，使學生感到有機化學的“有趣、有用”，可以增加學習的興趣與熱情。

2.與選修模塊的銜接

本節(jié)課是第一單元《化石燃料和有機化合物》的第三部分“煤的綜合利用苯”第2課時《苯》，它是在學習了“天然氣的利用 甲烷”、“石油的煉制 乙烯”和“煤的綜合利用”的三種重要方法“煤的干餾、氣化、液化”之后，由于苯是從煤經(jīng)過干餾后的產(chǎn)物煤焦油中提取出來的成分，接下來很自然地介紹苯的相關內(nèi)容。通過本節(jié)的探究學習，既能鞏固前面所學習的烷烴、烯烴知識，又為芳香烴及后續(xù)選修模塊有機物的學習打基礎。

3.教材內(nèi)容呈現(xiàn)的特點

本節(jié)材料以豐富的化學史素材為載體，突出苯結構中特殊的化學鍵，決定了苯的化學性質是教學的重點內(nèi)容。教材先直接給出苯的分子式和結構式，通過“觀察與思考”欄目引入驗證苯物理性質和苯結構的實驗；再給出苯的物理性質和苯的結構特征：苯分子中的 6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，并在此基礎上推測并驗證苯的化學性質。

二、學生情況分析

在學習苯的知識之前，學生已經(jīng)學習過甲烷和烷烴、乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結構特征和特征反應。這些知識就是學生學習新知識之前已經(jīng)具備的“先行組織者”，苯有關知識的學習要以此為基礎，學生運用“先行組織者”對苯分子的結構假說和實證進行辯證分析，繼而引出苯的分子結構，并總結苯的化學性質：苯能易取代，難加成、難氧化事實，以便強化學生對苯的環(huán)結構的特殊性深刻理解。

三、教學目標

（一）知識與技能

1.能說出苯的主要物理性質；

2.了解苯的結構特點及證明方法；理解苯的結構與性質的辯證關系；

3.知道苯的燃燒現(xiàn)象及在一定條件下能與溴和濃硝酸發(fā)生取代反應、能與氫氣發(fā)生加成反應。

（二）過程與方法

1.通過對苯分子組成及結構、性質的探究，加強觀察、歸納、推理等方法及技能的訓練；

2.進一步認識研究有機物的一般過程和方法。

（三）情感態(tài)度價值觀

1.培養(yǎng)學生科學解釋必須與實驗證據(jù)、自然觀察相一致的實證精神；

2.從歷史的角度理解科學家們提出的理論在當時具有的意義，從而理解科學理論發(fā)展的本質；

3.體會想象力和創(chuàng)造力在科學研究中的重要意義。

四、教學設計思路

“苯”內(nèi)容重要而經(jīng)典。本節(jié)課教學過程把苯在日常生活、生產(chǎn)中的重要作用和重大事件的相關材料、演示實驗、苯分子結構假說的提出和實證串聯(lián)起來，通過運用實驗教學、化學史教育和現(xiàn)代信息教育手段，從創(chuàng)設具體情境入手，突出以下主線：始終以問題為出發(fā)點，分析實證與假說的產(chǎn)生的認知沖突，適時引入凱庫勒對苯分子結構的發(fā)現(xiàn)史及凱庫勒式；根據(jù)實證對凱庫勒式進行修正，最終展示現(xiàn)代科學家對苯結構的研究，使學生對苯的分子結構形成正確的意義建構，從而落實苯分子結構教學難點，同時實現(xiàn)苯的化學性質的預設目標。

五、教學過程

1.導入新課過程：了解學習價值，激發(fā)學習動機

學習任務（1）通過閱讀教師提供的材料，了解苯在生產(chǎn)、生活中的重要作用和存在，苯對人體的危害、苯的發(fā)現(xiàn)過程。

學習活動：閱讀下列材料。

閱讀材料：（學案）

材料1：苯是一種重要的有機化工原料和有機溶劑，我們國內(nèi)年需求量就達200萬噸以上，且年均5%的增長率。

材料2：居室中的苯污染主要來源之一是油漆，油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進入人體后影響人的造血系統(tǒng)，引起白細胞降低。因此，裝飾居室時，最好選用環(huán)保型的裝飾材料和家具，同時注意保持居室通風。

材料3：2005年11月13日，中石油吉化公司雙苯車間苯罐發(fā)生爆炸，松花江水受到嚴重污染，超標的污染物主要是苯。2009年3月13日，邯鄲市某化工廠內(nèi)一盛有近20噸液苯的罐體突然起火，一時間，伴著大量明火，濃煙滾滾沖天。

材料4：苯的發(fā)現(xiàn)者—法拉弟 19世紀初，歐洲城市的照明已普遍使用煤氣，制備煤氣后剩余的油狀液體被當作廢物扔掉，造成嚴重污染，要想變廢為寶，必須對其進行分離提純。1825年，英國科學家法拉第將制備煤氣后剩余的油狀液體蒸餾，在 80℃左右時分離得到了一種新的液體物質——“氫的重碳化合物”，這項工作持續(xù)了五年。

材料 5：1834年，德國科學家米希爾里希（ E.F.Mitscherlich，1816——1856） 在實驗室用苯甲酸和石灰的混合物制得了該液體物質，并命名為苯。

2.知識的意義建構過程：引發(fā)矛盾，探究苯的分子結構

學習任務（2）根據(jù)教師提供的信息，確定苯分子的組成

學習活動：閱讀材料，推斷、確定苯的組成。

閱讀材料：（學案）

材料6：發(fā)現(xiàn)苯后，法國化學家日拉爾（ C.F.Gerha-rdt）等人確定了該液體物質的相對分子質量和分子式?！氨絻H有碳、氫兩種元素組成，其密度是同溫同壓下氫氣密度的 39倍，苯可以在空氣中燃燒，1mol苯燃燒產(chǎn)生 3mol的水和6mol的二氧化碳?！鼻笤摕N的相對分子質量和分子式?

學習任務（3）通過以上教師提供的閱讀材料、對苯試劑的實物觀察和演示實驗，歸納總結苯的主要物理性質

學習活動1：通過回顧上述材料中對苯的描述以及觀察苯試劑，總結苯的顏色、狀態(tài)、沸點等物理性質。

學習活動2：演示實驗、觀察——將苯與水、乙醇混合，總結出苯的熔沸點、密度和溶解性、毒性。

學習活動3：學生歸納、總結苯的物理性質并進行小組交流。

學習任務（4）根據(jù)有機化學中碳是四價的基本理論和不飽和程度，由分子式探究苯分子的可能結構，書寫苯可能的結構簡式，并通過設計實驗初步篩選出合適的分子結構。

學習活動1：回答下列問題：

1.苯的分子式為C6H6，與飽和鏈烴C6H14相比，屬于 （飽和烴、不飽和烴）?苯分子缺失 個氫原子，從分子結構上分析，如何解決氫原子缺失問題？

2.如只含有C = C，應該有多少個雙鍵？如果只含有C ≡C，應該有多少個三鍵？

3.請你寫出苯分子可能的鏈狀結構簡式

A.CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

B.CH3－C≡C－C≡C－CH3

C.CH≡CH－CH（CH3）－C≡C

D.CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH

E.CH2＝C＝C＝CH－C＝CH2 ……

學習活動2：請設計實驗并驗證，以上分子結構中碳碳雙鍵、碳碳三鍵不飽和鍵的存在？

所加試劑名稱 實驗現(xiàn)象 實驗結論酸性高錳酸鉀溶液 紫紅色溶液不褪色 苯不被氧化溴 水 分層 上層橙色下層無色萃取，苯未發(fā)生加成反應

學習活動 3：閱讀材料（學案），否定苯分子的鏈狀結構

材料8：苯在一定條件下與足量氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷：

學習任務（5）對凱庫勒式的正確認識

學習活動1：根據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結構示意圖?

學習活動2：從結構與性質的聯(lián)系角度來分析，苯分子的凱庫勒結構是否合理？

學習活動3：閱讀材料（學案），科學認識苯的結構

材料9：

（1）苯的一溴代物只有一種，即苯分子中6個H所處的化學環(huán)境完全相同

（2）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；不能因化學變化使溴水褪色

（3）苯鄰二取代物只有一種

（4）苯和H2完全加成的熱效應△H= -208.4 kJ·mol-1，與碳碳雙鍵與 H2完全加成的熱效應的（△H =-119.6kJ·mol-1）的三倍（△H=-625.2 kJ·mol-1）比相差較大

（5）1935年詹斯用X射線衍射證實苯分子結構是平面正六角形，且所有原子共平面

（6）苯分子中所有的碳碳鍵的鍵長、鍵能相同

共價鍵 碳碳單鍵 苯分子中碳碳鍵 碳碳雙鍵鍵長/pm 154 140 133

學習任務（6）對苯分子結構的正確認識

學習活動1：PPT：現(xiàn)代理論中苯的環(huán)狀結構學說

（1）苯分子為平面六邊形結構，分子中的六個碳原子和六個氫原子均在同一平面上

（2）鍵角都是120°

（3）苯分子中不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間一種特殊的鍵

學習活動2：PPT展示苯的球棍模型和比擬模型，增強直觀體驗。

[設計意圖]現(xiàn)代苯分子結構的解釋過程涉及學生現(xiàn)階段無法掌握的理論，用雜化軌道理論及價鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結構是選修3中的內(nèi)容，此時只要引導學生運用探究的學習方法，結合有關苯結構的實驗及第一章化學鍵的知識，把苯中的化學鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學鍵即可。

3.強化并落實教學目標的過程：苯的化學性質特殊性

學習任務（7）預測苯可能具有的性質，并通過實驗事實加深對苯的結構認識，掌握苯的化學性質的特殊性

學習活動1：根據(jù)苯結構的獨特性，預測苯可能具有的性質？

學習活動2：觀察苯燃燒時有明亮而帶有濃煙的火焰，分析原因

［設計意圖］聯(lián)系甲烷、乙烯燃燒的現(xiàn)象分析（滲透聯(lián)系、比較的學習方法）

學習活3：觀看多媒體動畫給出苯的溴代反應和硝化反應；多媒體課件模擬：苯的溴代反應和苯的硝化反應

學習活動4：書寫相應的化學方程式。

學習活動5：歸納總結苯的化學性質：

苯環(huán)結構比較穩(wěn)定；苯發(fā)生取代反應相對比較容易；發(fā)生加成反應和氧化反應時，苯環(huán)的穩(wěn)定結構被破壞，則相對困難

[設計意圖]用多媒體動畫模擬苯的溴代反應和硝化反應，降低學生認識的難度。引導學生認識苯化學性質的特殊性。

學習任務（8）閱讀教材，了解苯的廣泛用途

[設計意圖]體現(xiàn)必修模塊的有機化學重要功能之一：滿足公民基本科學素養(yǎng)的要求，激發(fā)他們深入學習有機化學的欲望。。

六、教學反思

1.“努力使學生自己去發(fā)現(xiàn)興趣的源泉，讓他們在這個發(fā)現(xiàn)過程中體驗到自己的勞動和成就”是本節(jié)課教學設計的立足點。

2.本節(jié)課的三個環(huán)節(jié)設計按照“創(chuàng)設情境、提出問題→分析問題、提出科學假說→設計實驗，實施探究→修正假說、解決問題→歸納總結”的主線進行實際教學，分層次揭示矛盾，不斷激發(fā)學生的學習動機，使其有效地參與教學的各個環(huán)節(jié)，始終處于思維活躍的狀態(tài)，在此過程中學生形成一種在學習中善于質疑、樂于探索、努力求知的心理傾向。

3.充分利用學生已經(jīng)具備的“先行組織者”：碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結構特征和特征反應，改驗證性實驗為自主設計實驗探究結構，有利于學生的創(chuàng)造性思維品質的培養(yǎng)。

4.本節(jié)課所提供的關于凱庫勒式發(fā)現(xiàn)過程的英文短篇介紹，為學生創(chuàng)設較為真實的情緒體驗情境，較好調動了學生學習興趣。

5.本節(jié)課教學借助一些有關苯的性質的實驗來探究、驗證苯的分子結構和性質，以培養(yǎng)學生的實驗技能，但實驗設計要考慮到苯的毒性，因此全部實驗采用演示實驗。

6.本節(jié)課的教學內(nèi)容覆蓋苯的結構性質的探究、實驗的設計討論、苯的用途和危害介紹，教學容量較大，因此缺少課堂練習以鞏固消化所學知識，后續(xù)教學應將此點作為教學的重點內(nèi)容。

[1]魏文德.有機化工原料大全·第三卷[M].北京：化學工業(yè)出版社，1994.

[2]尹冬冬.有機化學[M].北京：高等教育出版社，2003.