国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

蒼術(shù)植物活性成分研究進(jìn)展

2013-03-18 16:21鄒傳宗
衛(wèi)生職業(yè)教育 2013年9期
關(guān)鍵詞:吡喃蒼術(shù)糖苷

鄒傳宗

(平?jīng)鲠t(yī)學(xué)高等??茖W(xué)校,甘肅 平?jīng)?744000)

蒼術(shù)屬菊科(Compositae)蒼術(shù)屬(A-tractylodes),共 4個(gè)種和 1個(gè)變種,分別為茅蒼術(shù)[A.lancea(Thunb.)DC.],北蒼術(shù)[A.chinensis(DC.)Koidz],關(guān)蒼術(shù)[A.japonica Koidz.],朝鮮蒼術(shù)[A.koreana(Nakai)Kitam],鄂西蒼術(shù)[A.carlinoides]。除鄂西蒼術(shù)外,全部作為藥用[1,2]?!吨袊幍洹罚?005版)[3]記載茅蒼術(shù)和北蒼術(shù)的干燥根莖可作為蒼術(shù)藥材。蒼術(shù)味辛、苦,歸脾、胃、肝經(jīng)。具有燥濕健脾、祛風(fēng)濕、明目之功效,中醫(yī)臨床使用歷史悠久?,F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明,蒼術(shù)有抗菌抗病毒、保肝、抗缺氧、鎮(zhèn)痛鎮(zhèn)靜[4]等作用。

蒼術(shù)的化學(xué)成分主要包括揮發(fā)性和非揮發(fā)性成分。揮發(fā)性成分主要有萜類化合物、炔類化合物、有機(jī)酸及其酯類以及其他成分;非揮發(fā)性成分主要有多糖類、糖苷類、氨基酸類、礦物質(zhì)及微量元素等。現(xiàn)將近年來國內(nèi)外研究綜述如下。

1 揮發(fā)性成分

1.1 倍半萜類化合物

蒼術(shù)揮發(fā)油中的倍半萜類成分主要有蒼術(shù)醇(atractylol)、β-桉葉醇(β-eudesmol)、茅術(shù)醇(hinesol)、蒼術(shù)酮(atractylone)、蒼術(shù)素(atractylodin)等[5]。

孟青等[6]采用超臨界萃取技術(shù)提取、GC-MS技術(shù)分析了茅蒼術(shù)揮發(fā)油成分,從分離的66個(gè)組分中鑒定出32種化合物,結(jié)果表明茅蒼術(shù)中主要的倍半萜類成分有:蒼術(shù)素、茅術(shù)醇、β-芹子烯、β-桉葉醇、蒼術(shù)酮等。徐曉蘭等[7]應(yīng)用氣相色譜法分析了一年生蒼術(shù)揮發(fā)油含量及成分的變化,結(jié)果表明江蘇產(chǎn)茅蒼術(shù)揮發(fā)油以蒼術(shù)酮和蒼術(shù)素為主,湖北產(chǎn)茅蒼術(shù)揮發(fā)油主要成分為茅術(shù)醇和β-桉葉醇。姚發(fā)業(yè)等[8]鑒定了茅蒼術(shù)中56種揮發(fā)油成分,發(fā)現(xiàn)蒼術(shù)揮發(fā)油中所含的蒼術(shù)酮可以用多種方法提取。王錫寧等[9]分析茅蒼術(shù)揮發(fā)油成分時(shí)發(fā)現(xiàn)其倍半萜烯類主要成分為:α-蒎烯、β-蒎烯、β-月桂烯、蒼術(shù)素等,而萜醇類成分有:蒼術(shù)醇、3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇、4-萜品醇、反-薄荷醇、衣蘭油醇等。汪六英等[10]從茅蒼術(shù)中分離得到白術(shù)內(nèi)酯Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ。賈春曉等[11]采用蒸餾萃取法提取大別山野生蒼術(shù)揮發(fā)油,采用GC-MS-DS聯(lián)用技術(shù)分離出76個(gè)組分,并鑒定出其中的49種化合物,其主要成分為蒼術(shù)酮、β-桉葉油醇等。

武子敬等[12]在對北蒼術(shù)揮發(fā)油成分的研究中鑒定了49種成分,其主要成分為呋喃二烯、馬兜鈴?fù)楹挺?蒎烯。李霞等[13]從北蒼術(shù)中分離得到蒼術(shù)烯內(nèi)酯丙。吉力等[5]利用GC-MS技術(shù)分析了不同產(chǎn)地5個(gè)南蒼術(shù)、5個(gè)北蒼術(shù)揮發(fā)油的化學(xué)成分,從南、北蒼術(shù)中分別鑒定了32種和29種化學(xué)成分。北蒼術(shù)揮發(fā)油的主要成分為β-桉葉醇和蒼術(shù)酮,南蒼術(shù)揮發(fā)油的主要成分則為茅術(shù)醇、β-桉葉醇和蒼術(shù)酮。

關(guān)蒼術(shù)中主要的倍半萜類是蒼術(shù)酮[14]、3β-羥基蒼術(shù)酮[15]、3β-乙酰氧基蒼術(shù)酮[16]、芹烷二烯酮[17]、蒼術(shù)烯內(nèi)酯[18]。吳學(xué)等[19]從采自汪清縣的關(guān)蒼術(shù)石油醚萃取物中分離得到蒼術(shù)烯內(nèi)酯丙及其同分異構(gòu)體。

關(guān)穎麗等[20]對朝鮮蒼術(shù)和關(guān)蒼術(shù)揮發(fā)油中的主要成分進(jìn)行比較分析,發(fā)現(xiàn)朝鮮蒼術(shù)和關(guān)蒼術(shù)主要化學(xué)成分基本相似,蒼術(shù)酮是其中的主要成分之一。鄒小興等[21]對鄂西蒼術(shù)揮發(fā)油采用GC-MS技術(shù)分離鑒定了23種化合物,結(jié)果表明倍半萜類是該植物揮發(fā)油中的主要成分,其中以[1aR-(1a.α,4a.β,7b.α)]-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-八氫-1,1,4,7-四甲基-1-氫-環(huán)丙烯并[e]薁,其次為γ-欖香烯。

1.2 炔類化合物

Resch M[22]從茅蒼術(shù)中分離鑒定出5種新的乙炔類化合物和1種已知的乙炔類化合物,5種新的乙炔類化合物為:(3Z,5E,11E)-十三癸三烯 -7,9-二炔基 -1-O-(E)-阿魏酯、赤 -(3Z,11E)-十三癸三烯-7,9-二炔-5,6-二基二乙酸酯、l-(2-呋喃基)-(1Z,7E)-壬二烯-3,5-二炔、1-(2-呋喃基)-(1Z,7E)-壬二烯 -3,5-二炔-9-醇、1-(2-呋喃基)-(1Z,7E)-壬二烯-3,5-二炔-9-基乙酸酯,已知的乙炔類化合物為(4E,6E,12E)-十四癸三烯 -8,10-二炔 -l,3-二基二乙酸酯。Marion S等[23]從茅蒼術(shù)中分離得到6種多炔類似物:1-(2-呋喃基)-(7E)-壬烯-3,5-二炔基-l,2-二乙酸酯,鄰位是乙酰氧基鏈烯的雜環(huán)或異構(gòu)的(1,5E,11E)-十三碳三烯-7,9-二炔-3,4-二乙酸酯兩種化合物,以及(3E,5E,11E)-十三碳三烯-7,9-二炔-l,2-二乙酸酯和它的3Z及5Z異構(gòu)體3種化合物。

Nakai Y[24]從北蒼術(shù)根莖中分離并鑒定出1種新的多炔化合物,該新化合物為:(3S,4E,6E,12E)-1-異戊酰氧 -十四碳-4,6,12-三烯 -8,10-二炔 -3,14-二醇,命名為北蒼術(shù)炔(atractyloyne)。

關(guān)蒼術(shù)中聚乙炔類化合物有:二乙?;n術(shù)二醇(diacetyl-atractylodiol)[25]、(4E,6E,12E)-十四烷三烯-8,10-二炔 -1,3-二醇雙乙酸酯、(6E,12E)-十四碳二烯 -8,10-二炔-1,3-二醇雙乙酸酯[26]。

1.3 有機(jī)酸及其酯類

孟青等[6]從茅蒼術(shù)揮發(fā)油中鑒定出兩種有機(jī)酸類化合物,分別為:[Z,Z]-9,12-十八碳二烯酸、十六烷酸。姚發(fā)業(yè)等[8]從北蒼術(shù)中鑒定出7-氧雜二環(huán)-2,2,1-庚烷-2,3-二羧酸、4-羥基-1,2-苯二羧酸、十六烷酸及香葉醇乙酸酯、橙花醇乙酸酯、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇乙酸酯、l,3,3-三甲基-內(nèi)-雙環(huán)-2,2,l-庚烷-2-醇乙酸酯和4-甲基-1-(1-甲乙基)-3-環(huán)己烯-1-醇乙酸酯。武子敬等[12]從北蒼術(shù)揮發(fā)油中分離鑒定出3種有機(jī)酸:棕酮酸、油酸、硬脂酸。李霞等[13]從北蒼術(shù)中分離鑒定出兩個(gè)酚酸類成分:香草酸和3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸。劉曉冬等[27]從茅蒼術(shù)中鑒定出3種有機(jī)酸類化合物,分別為6-壬炔酸、棕櫚酸、亞油酸。

2 非揮發(fā)性成分

2.1 糖苷類

對蒼術(shù)中非揮發(fā)性成分,國內(nèi)研究得較少,日本學(xué)者研究較多。20世紀(jì)80年代末,Shoji Y等[28]從茅蒼術(shù)根莖的水溶性部位中分離出兩個(gè)愈創(chuàng)木烷型糖苷(蒼術(shù)苷A、B)和7個(gè)桉葉烷型糖苷[蒼術(shù)苷C、D、E、F、G、H、I(化合物Ⅰ-Ⅸ)]。Kilajima J等[29,30]從茅蒼術(shù)根莖甲醇提取物中分離得到1個(gè)新的乙炔衍生物糖苷和26種已知化合物。其中已知化合物有:蒼術(shù)苷A(1)、10-表蒼術(shù)苷 A(2)、蒼術(shù)苷 B(3)、(1S,4S,5S,7R,10R)-10,11,14-三羥愈創(chuàng) -3-酮 -11-O-β-D-吡喃葡糖苷(4)、(1S,4S,5R,7R,10R)-11,14-二羥愈創(chuàng) -3-酮 -11-O-β-D-吡 喃 葡 糖 苷 (5)、(1S,5R,7R,10R)-斷 蒼 術(shù) 醇 內(nèi) 酯-11-O-β-D-吡喃葡糖苷(6)、蒼術(shù)苷Ⅰ、蒼術(shù)苷C、蒼術(shù)苷D、蒼術(shù)苷 E、蒼術(shù)苷 G、(1R,2R,4S)-2-羥基 -1,8-桉葉素-β-D-吡喃葡糖苷、(1S,2S,4R)-2-羥基 -1,8-桉葉素-β-D-吡喃葡糖苷、(4S)-p-薄荷 -1-烯 -7,8-二醇-8-O-β-D-吡喃葡糖苷、(1S,2R,4S)-p-薄荷烷 -1,2,8-三醇-8-O-β-D-吡喃葡糖苷、3-甲基-3-丁烯基-β-D-呋喃芹菜酰基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、3-甲基-2-丁烯基-β-D-呋喃芹菜酰基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、異丙基-β-D-呋喃芹菜?;?(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧基苯-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧基苯-β-D-呋喃芹菜?;?(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧基苯-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、淫羊藿次苷F2、紫丁香苷、尿苷、腺苷。新化合物有:蒼術(shù)苷A-14-O-β-D-呋喃果糖苷、(1S,4S,5S,7R,10S)-10,ll,14-三羥基愈創(chuàng) -3-酮 -11-O-β-D-吡喃葡糖苷、(5R,7R,10S)-異紫檀醇酮 -β-D-吡喃葡糖苷、順 -蒼術(shù)苷 I、(2R,3R,5R,7R,10S)-蒼術(shù)苷 G-2-O-β-D-吡喃葡糖苷、(2E,8E)-癸二烯-4,6-二炔-l,10-二醇-1-O-β-D-吡喃葡糖苷。汪六英等[10]從茅蒼術(shù)中分離得到胡蘿卜苷。

Kilajima J等[30]從關(guān)蒼術(shù)根中分離出化合物:(1R,2R,4S)-2-羥基-1,8-桉葉素-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧苯酚-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧苯酚-β-D-芹菜吡喃糖基(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、seguinoside B、淫羊藿次苷F2、淫羊藿次苷D1、苯乙基-α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷、L-苯丙氨酸、(3S)-3-羥基蒼術(shù)烯交酯-3-O-β-D-吡喃葡糖苷、4-羥基-3-甲氧苯基-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷。吳學(xué)等[19]從關(guān)蒼術(shù)中分離得到胡蘿卜苷。

2.2 多糖類

蒼術(shù)中含有阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖等多種糖類[31]。汪六英等[10]從茅蒼術(shù)乙醇提取物中分離得到葡萄糖、蔗糖。研究表明,關(guān)蒼術(shù)中有具有降低正常白鼠血糖作用的多糖atractan A、B、C[32]。Yu KW等[33]從蒼術(shù)根莖中分離純化出3種有腸免疫系統(tǒng)調(diào)節(jié)活性的多糖,分別是ALR5Ⅱa11(阿拉伯半乳聚糖)、ALRa(ALR5Ⅱ b22)、ALRb(ALRⅡ c31)。此外,在關(guān)蒼術(shù)中還發(fā)現(xiàn)了法呢醛和橙花叔醇。

2.3 其他

除上述成分外,李霞等從北蒼術(shù)中還分離得到了漢黃芩素。汪六英等[10]從茅蒼術(shù)中分離得到β-谷甾醇、偽蒲公英甾醇乙酸酯、蒲公英賽醇乙酸酯、豆甾醇。

茅蒼術(shù)中微量元素有鋇、鈷、銅、鋰、錳、鎳、銻、鐵、鎂、鈰、鈣、鎵等32種,其中11種為人體所必需[34]。

3 展望

蒼術(shù)植物具有廣泛的生物活性,目前對蒼術(shù)屬藥用植物成分的研究(特別是國內(nèi))主要集中在揮發(fā)油方面,對水溶性化學(xué)成分研究較少,而藥理實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)蒼術(shù)屬藥用植物的水溶性部位具有降血糖、降血壓、抗衰老、調(diào)節(jié)免疫等重要的藥理活性,在新藥研究開發(fā)方面具有較大的潛力,但與其功能主治相吻合的有效成分還不甚清楚。因此,建議學(xué)者對蒼術(shù)屬藥用植物進(jìn)行更加深入的化學(xué)成分研究(特別是水溶性部位),并進(jìn)行活性追蹤,尋找有效的活性成分,為充分發(fā)掘傳統(tǒng)中藥和更好地指導(dǎo)蒼術(shù)屬藥用植物在臨床上的應(yīng)用提供依據(jù)。

[1]石鑄.中國植物志(第78卷第1分冊)[M].北京:科學(xué)出版社,1987.

[2]江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大詞典[M].上海:上海人民出版社,1977.

[3]中國藥典.一部[S].2005.

[4]陳炎明,陳靜,俞桂新.蒼術(shù)化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展[J].上海中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)報(bào),2006,20(4):95-98.

[5]吉力,敖平,潘炯光,等.蒼術(shù)揮發(fā)油的氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用分析[J].中國中藥雜志,2001,26(3):182-185.

[6]孟青,馮毅凡,郭曉玲,等.蒼術(shù)有效部位化學(xué)成分的研究[J].中草藥,2004,35(2):140-141.

[7]徐曉蘭,馮熙,王鳴,等.野生與栽培茅蒼術(shù)揮發(fā)油成分的比較分析[J].植物資源與環(huán)境學(xué)報(bào),2007,16(1):28-30.

[8]姚發(fā)業(yè),劉文英,邱琴.北蒼術(shù)揮發(fā)油的GC-MS分析[J].中藥材,2001,24(9):643-645.

[9]王錫寧,郭明才.茅蒼術(shù)揮發(fā)油化學(xué)成分的分析研究[J].中國衛(wèi)生檢驗(yàn)雜志,2003,13(3):295-297.

[10]汪六英,段金廒,錢士輝,等.茅蒼術(shù)化學(xué)成分的研究[J].中草藥,2007,38(4):499-500.

[11]賈春曉,毛多斌,張文葉,等.大別山野生蒼術(shù)揮發(fā)油化學(xué)成分研究[J].中藥材,2004,27(8):571.

[12]武子敬,杜躍中,劉金剛,等.北蒼術(shù)揮發(fā)油成分GC-MS分析[J].人參研究,2010(3):13-15.

[13]李霞,王金輝,李鐵,等.北蒼術(shù)化學(xué)成分的研究[J].沈陽藥科大學(xué)學(xué)報(bào),2002,19(3):178-179.

[14]福田達(dá)男.術(shù)の生產(chǎn)と資源[J].現(xiàn)代東洋醫(yī)學(xué),1995,16(2):250-254.

[15]林世浩,樸惠善,金德男,等.關(guān)蒼術(shù)正丁醇萃取物的抗?jié)冏饔醚芯縖J].中草藥,1996,27(7):410-412.

[16]吉林省中醫(yī)中藥研究所.長白山植物藥志[M].長春:吉林人民出版社,1982.

[17]張宏桂,吳廣宣,劉松艷,等.關(guān)蒼術(shù)揮發(fā)油成分分析[J].吉林大學(xué)學(xué)報(bào):醫(yī)學(xué)版,1994,20(1):28.

[18]Endo K,Taguchi T,Taguchi F,et al.Antiinflammatory Principles of Atractylodes Rhizomes[J].Chem Pham Bull,1979,27(12):2954-2958.

[19]吳學(xué),韓榮弼,羅惠善,等.關(guān)蒼術(shù)化學(xué)成分的研究[J].延邊大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版,2004,30(1):29-34.

[20]關(guān)穎麗,陳福萍,王盈,等.利用HPLC法比較關(guān)蒼術(shù)與朝鮮蒼術(shù)中的化學(xué)成分[J].通化師范學(xué)院學(xué)報(bào),2009,30(12):25-26.

[21]鄒小興,黃璐琦,郭蘭萍,等.鄂西蒼術(shù)揮發(fā)油成分GC-MS分析[J].中藥材,2009,32(9):1404-1406.

[22]Resch M.茅蒼術(shù)根莖中酚類和聚乙炔類化合物及其抗炎活性[J].國外醫(yī)學(xué)(中醫(yī)中藥分冊),2002,24(3):176.

[23]Marion S,Lehner,Sloigel A,et al.Diacetoxy-subslituted polyacetylcnes from Atractylodes lancea[J].Photochem ,1997,46(6):1023.

[24]Nakai Y.北蒼術(shù)根莖中1個(gè)新的炔屬化合物及其絕對構(gòu)型[J].國際中醫(yī)中藥雜志,2006,28(3):174.

[25]Kano Y,Komatsu K,Saito K,et al.A new Poly-acetylene compound from Atractylodes Phizome[J].Planta Medica,1987,53(5):493.

[26]Yosioka I,Tani T,Hirose M ,et al.Diacety 12atraclylodio:a new acelylenic compound from Atractylodes japonica koidz.ex Kitam[J].Chem Pham Bull,1974,22(8):1943-1945.

[27]劉曉東,閻雪,衛(wèi)永第,等.蒼術(shù)揮發(fā)油成分的分析[J].分析測試學(xué)報(bào),1998,17(3):56-57.

[28]Shoji Y,Tomoko H.Study on the Constituents of Atratylodes lancea[J].Chem Pham Bull,1989,37(11):178-179.

[29]Kilajima J,Kamoshita A.Glycosides of Atractylodes lancea[J].Chem Pham Bull,2003,51(6):673-678.

[30]Kilajima J.蒼術(shù)中的糖苷[J].國外醫(yī)學(xué)(中醫(yī)中藥分冊),2004,26(3):178.

[31]康廷國.中藥鑒定學(xué)[M].北京:中國中醫(yī)藥出版社,2003.

[32]Konno C.Suzuki Y.Oishi K ,et al.Isolation and Hypoglycemic Activity of Atractans A,B,C.Glycans of Atractylodes japoni Rhizomes[J].Planta Medica,1985,51(2):102-103.

[33]Yu K W ,Kiyohara H,Matsymomto T,et al.Characterization of pectic polysaccharides having intestinal immune system modulating activity from rhizomes of Atractylodes lances DC[J].Carbohydrate polymers,2001(46):458.

[34]黃泰康.常用中藥成分與藥理手冊[M].北京:中國醫(yī)藥科技出版社,1994.

猜你喜歡
吡喃蒼術(shù)糖苷
小分子螺吡喃光致變色化合物合成研究進(jìn)展*
麻瘋樹葉中3個(gè)新的糖苷類化合物
蒼術(shù)行情疲軟運(yùn)行
GC法同時(shí)測定不同種類蒼術(shù)中6種成分
關(guān)蒼術(shù)根莖中蒼術(shù)酮含量及變化規(guī)律研究
HPLC法測定馬鈴薯塊莖中糖苷生物堿的含量
1-O-[3-(2-呋喃基)丙烯?;鵠-β-D-吡喃果糖的合成及應(yīng)用
世界熱帶農(nóng)業(yè)信息(2014年10期)2014-11-13
固體超強(qiáng)酸催化合成丁基糖苷
新型芳并吡喃類多環(huán)化合物的合成與光譜性質(zhì)研究
贡嘎县| 哈巴河县| 来凤县| 紫金县| 蒙城县| 凤庆县| 萝北县| 广昌县| 犍为县| 台中市| 高雄市| 镇巴县| 麟游县| 阜平县| 北安市| 招远市| 广丰县| 翼城县| 鄂伦春自治旗| 绥江县| 田林县| 如皋市| 长阳| 渝北区| 延寿县| 泸州市| 太仆寺旗| 资阳市| 普陀区| 科尔| 武平县| 塔城市| 安泽县| 建始县| 通江县| 两当县| 卓资县| 沙河市| 哈密市| 韶山市| 晋江市|