郭德強

摘 要： 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。本文從鑒別、鑒定、分離、提純概念的區(qū)別；常用試劑及應用原理；注意事項；常見的表達形式；常見題型與解法等方面闡述有機物的鑒別。

關鍵詞： 有機物 鑒別 應用原理

一、鑒別、鑒定、分離、提純的區(qū)別

鑒別是指在給定的幾種物質中，根據幾種物質性質上的差異，用物理方法或化學方法，通過必要的化學實驗，根據產生的不同現象把它們一一區(qū)別開。鑒定是指對組成物質的每種成分進行全面檢測，確定它是不是這種物質。分離是將混合物中的各組成分分開，要求各成分物質的組成不能改變，在分離過程中，若使用了化學方法使其成分發(fā)生了變化，則最終必須恢復原混合物中各個物質。提純是將混在某物質中的一種或幾種少量的雜質除去，至于雜質轉化成什么物質，是否需要回收及如何處理，若沒有要求，則一般不予考慮。

二、常用試劑及應用原理

1.溴水。

應用原理：

（1）物理性質中溶解性（萃?。褐别s汽油、苯及其同系物、液態(tài)烷烴、四氯化碳等有機物分別與溴水混合、振蕩、靜置后，溴進入有機層而使水層接近無色。

（2）化學性質中加成反應（與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水褪色）、氧化反應（與含有醛基的物質發(fā)生氧化反應而使溴水褪色、用于鑒別葡萄糖和果糖時，用稀溴水）和取代反應（與苯酚等發(fā)生取代反應而使溴水褪色且生成白色沉淀）。

2.酸性高錳酸鉀溶液。

應用原理：它的強氧化性。

（1）分子結構中含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物，可使其褪色。

（2）含有羥基、醛基的有機物（醇、醛、葡萄糖、麥芽糖等還原性物質）可使其褪色。

（3）苯的同系物能使其褪色。

3.新制氫氧化銅懸濁液。

應用原理：

（1）常溫下使多元醇生成絳藍色溶液。

（2）它的氧化性使含有醛基的物質（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麥芽糖等）在堿性環(huán)境中加熱后生成紅色沉淀。

4.新制銀氨溶液。

應用原理：它的氧化性使含有醛基的物質（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麥芽糖等）在堿性環(huán)境中水浴加熱后生成銀鏡。

5.水。

應用原理：應用于密度不同且不溶于水的有機物的鑒別。

6.硝酸銀溶液及稀硝酸。

應用原理：用于檢驗鹵代烴中的鹵素原子。

7.含鐵離子的溶液（常用三氯化鐵溶液）。

應用原理：與苯酚反應使溶液變?yōu)樽仙?/p>

8.碘水。

應用原理：碘單質與淀粉結合后顯藍色。

9.石蕊。

應用原理：酸性較強的有機物質（低級羧酸、苯磺酸）使紫色石蕊試液或濕潤的藍色石蕊試紙變紅。

10.鈉。

應用原理：分子結構中含羥基、羧基的有機物一般可與其反應產生氫氣。

11.碳酸鈉溶液。

應用原理：酸性較強的有機物（低級羧酸、苯磺酸）一般可與其反應產生二氧化碳。

12.氫氧化鈉溶液。

應用原理：在水中，溶解度小的酚、羧酸類物質與氫氧化鈉反應生成易溶的鈉鹽。

三、注意事項

1.選擇試劑原則：操作簡單、現象明顯。

2.操作過程要客觀、全面，表述要正確。有機物中加入試劑后，一般要求“振蕩”。如：

（1）將酸性高錳酸鉀溶液滴入甲苯時，不振蕩，就不會褪色，或褪色極慢。故敘述操作時，“振蕩”不能丟。

（2）鹵代烴中鹵原子的檢驗實驗，先用過量的硝酸中和堿，再加硝酸銀溶液。

（3）銀鏡反應前配制銀氨溶液時，稀氨水與稀硝酸銀溶液的滴加順序，相對量的控制，描述時必須注意。

3.先現象，后結論。如：用紅熱的螺旋狀銅絲鑒別乙醇和乙酸乙酯時，不能說“從乙醇中取出后，銅絲重新變紅”，正確的敘述是“將紅熱的螺旋狀銅絲快速插入待測液，取出，重新變紅，同時可聞到有刺激性氣味產生的是乙醇”。

四、常見題型與解法

1.只用一種試劑鑒別。

（1）解答的關鍵是選對最佳試劑。

試劑選擇的一般順序：水—溴水—酸性高錳酸鉀溶液—新制氫氧化銅懸濁液—氯化鐵溶液—銀氨溶液。對于活潑氫的檢驗順序一般是：鈉—氫氧化鈉—碳酸鈉。

（2）基本方法。

①溶解法。如：鑒別乙醇、苯、四氯化碳，可用水或溴水來鑒別。

②官能團法。如：鑒別甘油、葡萄糖、乙醛、乙酸、甲酸、乙醇六種液體，可用新制氫氧化銅懸濁液。

2.用多種試劑鑒別。

基本方法：

（1）先活潑后穩(wěn)定鑒別法。適用于各物質問化學活潑性差異很大時的鑒別。如：利用化學方法鑒別己烯、甲苯、環(huán)丙烷。先用溴水鑒別出己烯，再用酸性高錳酸鉀溶液鑒別出甲苯。

（2）分組法。原理：先利用各物質中相同的官能團具有的共性，產生同一現象，進行分組，再根據物質的個性區(qū)別。如：用化學方法鑒別甲酸、甲醛、乙酸、乙醇四種水溶液。先利用有無酸性分組，再由官能團性質差別用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液鑒別；也可只用新制氫氧化銅懸濁液。

3.不用試劑鑒別。

依據物質獨有的顏色：氣味、狀態(tài)、燃燒現象等加以鑒別。如：甲烷、乙烯、乙炔可用燃燒法；乙醇、乙酸可用聞氣味法。

以上事實說明，在新教材中，有機物鑒別還是普遍存在的。通過這些典型例子分析，教師可從“鑒別”入手，引導學生思考“鑒別”和“如何鑒別”的來源和本質，以批判的思維方式審視這種“鑒別”的客觀性，促進學生思維發(fā)散性和深刻性的發(fā)展，為學生搭建一個廣闊的思維發(fā)展平臺。

參考文獻：

[1]普通高中課程標準實驗教科書.化學（必修2）.

[2]普通高中課程標準實驗教科書.化學（選修5）.