楊華文

[摘 要]

以《羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用》教學(xué)為例，通過問題活動單的設(shè)計方式引導(dǎo)學(xué)生從閱讀中尋找信息并引發(fā)思辨，提出閱讀其實是個角力，信息提取是甄選與剔除的較量，思辨是培植抗衡思維阻塞力量的培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成良好閱讀習(xí)慣的方法。

[關(guān)鍵詞]

文本閱讀；信息；問題設(shè)計

一、問題提出

在一定意義上說，課堂教學(xué)就是教師向?qū)W生傳授真理（知識）的意義。然而當(dāng)前，“問題導(dǎo)學(xué)”新授化學(xué)課存在一種明顯游離于真理發(fā)現(xiàn)的傾向：教師以為學(xué)生通過預(yù)習(xí)有了一定的基礎(chǔ)，上課時就直奔主題（核心概念），甚至有意無意地將問題的難度提升，將本來需要教師引導(dǎo)學(xué)生對文本自主提煉和加工的過程給忽視了。這種“掐頭去尾燒中段”的教學(xué)方法，學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣難以得到保持，能力難以得到錘煉；因為應(yīng)用時常常找不到北，教師又要求學(xué)生重新回到課本慎思和明辨。我校也不例外，從去年十二月份我校督導(dǎo)室月度調(diào)查的學(xué)生問卷中發(fā)現(xiàn)，高三學(xué)生在管理知識與處理信息方面的能力與高一、高二的學(xué)生相差不大。教師經(jīng)常對學(xué)生不能很好地完成信息題產(chǎn)生質(zhì)疑，“你們會閱讀嗎？”“你們怎么會這樣思考的呢？我假如換一個角度，你怎么思考？”問題出在哪里？我們做老師的是否捫心自問過，我們在問題設(shè)計時，讓學(xué)生從閱讀中尋找信息方面究竟提供過學(xué)生多少支持？讓學(xué)生在處理信息方面究竟提供給學(xué)生多少思辨的引擎？在我縣骨干教師科研引領(lǐng)下“我的教學(xué)研究”課堂展示的《羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用》[1]一節(jié)教學(xué)中，本人以問題活動單的方式引導(dǎo)學(xué)生在閱讀中尋找信息并引發(fā)思辨，產(chǎn)生了良好的教學(xué)效果。

二、教材編寫意圖

學(xué)生已經(jīng)在必修2學(xué)習(xí)過乙酸的相關(guān)知識，對乙酸的性質(zhì)有了一定的了解?！队袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊安排《羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用》一節(jié)，意在讓學(xué)生從大量的探究活動中，進(jìn)一步完善和深化醇、醛、酸、酯的相互關(guān)系，形成以官能團(tuán)之間變化為主線的知識結(jié)構(gòu)，同時建立起學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的四種體系：生活——化學(xué)——生活的化學(xué)學(xué)習(xí)的價值體系，結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途的化學(xué)學(xué)習(xí)的思維體系，典型——普通——特殊的化學(xué)學(xué)習(xí)的研究體系，量變促成質(zhì)變、由感性認(rèn)識上升到的理性認(rèn)識化學(xué)學(xué)習(xí)的哲學(xué)體系。

三、教學(xué)目標(biāo)

（一）知識目標(biāo)

了解有機(jī)酸在自然界廣泛存在及其與我們的生活密切相關(guān)。

分析歸納出有機(jī)酸結(jié)構(gòu)特征及其分類系統(tǒng)。

了解高級脂肪酸的物理性質(zhì)。

能寫出常見有機(jī)酸的結(jié)構(gòu)簡式。

（二）能力目標(biāo)

通過對乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)斷鍵成鍵的思辨，理解同位素標(biāo)記是確證酯化反應(yīng)中斷鍵成鍵方式，并將該結(jié)論推廣應(yīng)用于所有酯化反應(yīng)（包括縮聚）。

通過對乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)中濃硫酸作用的思辨，理解為何改變條件可以打破和改變反應(yīng)限度，從而獲得更多產(chǎn)品？

（三）情感目標(biāo)

在閱讀中開闊思野，在信息提取中獲得樂趣，在思辨中迅速成長。

四、教學(xué)重點

準(zhǔn)確地判斷酯化反應(yīng)斷鍵成鍵方式并能加以推廣應(yīng)用。

體會酯化反應(yīng)限度改變的必要性和可行性。

五、教學(xué)難點

酯化反應(yīng)斷鍵成鍵方式的推廣應(yīng)用。

六、教學(xué)過程

活動一：走近乙酸，了解乙酸的基本性質(zhì)

我們曾經(jīng)在必修②學(xué)過乙酸的一些性質(zhì)和應(yīng)用，請將你所了解到的有關(guān)乙酸的信息與同學(xué)交流。

乙酸也叫醋酸（36%-38%）、冰醋酸（98%），化學(xué)式CH3COOH，是一種有機(jī)一元酸，為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性固體，凝固點為16.6℃，凝固后為無色晶體。沸點117.9℃，盡管根據(jù)乙酸在水溶液中的解離能力可知它是一種弱酸，但是乙酸是具有腐蝕性的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。乙酸分子間通過氫鍵結(jié)合為二聚體（亦稱二締結(jié)物），二聚體也存在于120℃的蒸汽狀態(tài)。當(dāng)乙酸與水溶和的時候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。從上述資料中，你認(rèn)為乙醇和乙酸混合物能否用水分離？乙酸的濃度對其性質(zhì)產(chǎn)生什么影響？

根據(jù)必修②所學(xué)的知識，獲取乙酸有幾種途徑？查閱資料，有沒有其它途徑？這些途徑對你產(chǎn)生怎樣的啟發(fā)？（課前預(yù)習(xí)作業(yè)，課上展示）

乙酸分子中有幾種類型的共價??？查閱資料，容易斷哪些共價健？什么條件下可以斷？舉例說明。（課前預(yù)習(xí)作業(yè)，課上展示）

（設(shè)計意圖：學(xué)生已經(jīng)在必修2學(xué)習(xí)過乙酸的一些知識，通過一組問題，勾起學(xué)生回憶，既激活了學(xué)生的知識儲備，又培養(yǎng)學(xué)生的歸納能力，同時通過查閱資料，激發(fā)學(xué)生繼續(xù)探求知識的欲望）

活動二：親近乙酸，理解科學(xué)家們是如何確定酯化反應(yīng)中斷鍵成鍵？

寫出乙酸與乙醇在濃硫酸存在的條件下生成酯和水的反應(yīng)化學(xué)方程式，并分析其斷鍵成鍵的可能方式。

閱讀教材p83交流與討論，了解科學(xué)家對斷鍵成鍵采取了什么研究方法？當(dāng)對乙醇進(jìn)行18O標(biāo)記后， 18O存在于什么物質(zhì)中？對比乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)時的共價鍵斷裂情況，兩者之間有何聯(lián)系？

查閱資料，酯化反應(yīng)是不是僅限于有機(jī)羧酸和醇之間？能否發(fā)生在無機(jī)酸與醇之間呢？能否發(fā)生在無機(jī)酸和非醇類物質(zhì)之間呢？（課前預(yù)習(xí)作業(yè)，課上展示）

結(jié)合所學(xué)知識，請你歸納一下，醇脫羥基中的氫還表現(xiàn)在哪些反應(yīng)？它們的反應(yīng)類型是否相同？

（設(shè)計意圖：通過一組“拾級層次性”問題，可以加深對酯化反應(yīng)本質(zhì)的認(rèn)識，同時開闊了學(xué)生的視野）

活動三：感受乙酸，回顧可逆反應(yīng)及反應(yīng)限度的知識，理解如何通過改變反應(yīng)條件增大乙酸轉(zhuǎn)化率？

為什么可逆反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行足夠長的一段時間后會達(dá)到反應(yīng)限度？達(dá)到限度后再繼續(xù)延長反應(yīng)時間能得到再多的生成物嗎？

閱讀課本p83信息提示，你怎么理解“削弱”一詞的？你能看到工業(yè)上多得產(chǎn)物的希望了嗎？

酒的成分乙醇部分氧化生成乙酸，乙醇與乙酸又可反應(yīng)生成具有香味的乙酸乙酯，而這一反應(yīng)的速率在常溫下極為緩慢，據(jù)研究文獻(xiàn)記載，要達(dá)到反應(yīng)平衡約需19年。實驗室用乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，加入試劑的次序？為何要加濃硫酸？如果只是催化劑何不用稀硫酸？濃硫酸哪個特性發(fā)揮了作用？

除濃硫酸的作用外，還有哪些方法能提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？

（設(shè)計意圖：四個驅(qū)動性問題源于教材又高于教材，讓學(xué)生充分地體會到教材是學(xué)習(xí)之本，同時讓學(xué)生對必選②所學(xué)過乙酸的一些性質(zhì)的模糊認(rèn)識有一種“撥云見日”的感受）

活動四：留念乙酸，了解有機(jī)羧酸在自然界廣泛存在和應(yīng)用。

閱讀下列兩份材料，回答下列問題。

材料1：食品烹調(diào)和加工中為增加酸味常使用酸味劑，烹飪調(diào)味用的酸味劑主要有醋酸（CH3COOH）、乳酸〔CH3CH（OH）COOH）〕、酒石酸〔HOOCCH（OH）CH（OH）COOH）〕、蘋果酸〔HOOCCH（OH）CH2COOH）〕、檸檬酸〔HOOCCH2C（OH）（COOH）CH2COOH）〕等，酸味能給人以爽快、刺激的感覺，具有增強(qiáng)食欲的作用。苯甲酸（）是重要食品防腐劑、定香劑和果汁飲料的保香劑。

材料2：按照與羧酸連接的烴基結(jié)構(gòu)的差別，可以將羧酸分為脂肪酸和芳香酸。通常把分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸叫高級脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見的高級脂肪酸。按照分子中含有羧基的多少，又可以將羧酸分為一元酸、二元酸、三元酸等。除了乙酸外，常見的羧酸有甲酸、乙二酸（草酸）、苯甲酸、對苯甲酸等。

從“存在或來源”看，有機(jī)酸在自然界廣泛存在，與我們的生活密切相關(guān)，由常用的酸味劑、防腐劑，體會對食品添加劑使用的正確態(tài)度應(yīng)該是什么？

有機(jī)酸結(jié)構(gòu)特征是什么？

畫出羧酸的分類圖，并各舉1例。

如何檢驗高級脂肪酸的酸性？溶解時為什么要加乙醇？高級脂肪酸的狀態(tài)和溶解性與其結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？

分別寫出甲酸、丙烯酸、苯甲酸、乙二酸、對苯二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式。油酸是鏈狀高級脂肪酸，與上述的哪一種物質(zhì)互為同系物？

（設(shè)計意圖：通過閱讀和辨析，使學(xué)生感受化學(xué)與生活是緊密聯(lián)系的，體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)習(xí)的價值體系）

活動五：走出乙酸，學(xué)以致用，加深羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)的認(rèn)識。

選擇完成下列酯化反應(yīng)化學(xué)方程式（要標(biāo)斷鍵和成鍵的位置）

第四組：HOOC—COOH與HOCH2—CH2OH兩分子間分別脫去一分子水、兩分子水。

閱讀課本p84，分析對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)是如何生成高分子聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的？寫出HOOC—COOH與HOCH2—CH2OH形成高分子化合物的化學(xué)方程式，并指出上述的兩個反應(yīng)與加聚反應(yīng)的不同之處？

閱讀教材p84～85拓展視野，你認(rèn)為聚乳酸（PLA）在醫(yī)學(xué)方面發(fā)揮了什么樣的巨大貢獻(xiàn)？寫出由乳酸（）制取聚乳酸的的化學(xué)方程式。聯(lián)系PET的制取，請你歸納一下形成高分子的聚酯需要什么物質(zhì)基礎(chǔ)？

分析蟻酸的結(jié)構(gòu)，預(yù)測蟻酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。

（設(shè)計意圖：依據(jù)從簡單到復(fù)雜，從理論到實踐的規(guī)律，積累量變促成質(zhì)變，讓學(xué)生由感性認(rèn)識上升到“有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變實質(zhì)是官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)變”的理性認(rèn)識，達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生有機(jī)合成意識和認(rèn)識學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)重要意義的目的）

活動六：回眸乙酸，自我小結(jié)

（設(shè)計意圖：讓學(xué)生在理解板書框架基礎(chǔ)上進(jìn)行心得式、強(qiáng)調(diào)式細(xì)節(jié)添補(bǔ)并投影展示。既完成方法的建構(gòu)與固化，又培養(yǎng)了學(xué)生的歸納能力，起到畫龍點睛的完美效果）

七、教學(xué)反思

（一）閱讀，其實是個角力

人的閱讀能力高低，決定人的未來競爭力。當(dāng)前帶有普遍性的問題是，學(xué)生寧可不挪位置地看上數(shù)小時的《三國演義》連續(xù)劇，也不愿用一個小時看上一個回合的《三國演義》原著。原因是閱讀是要動腦思考的，因為真正嚴(yán)格意義的閱讀總是困難的。香港文化人梁文道先生在《什么叫做閱讀》一文中說到，如果一個人只看一些他（她）自己能看得懂的東西，等于是重溫一遍他（她）已經(jīng)知道的東西；真正的閱讀過程其實是個角力，你想把一個東西套上去，讓它成為可理解的，給它一種框架、一個格式、一種格局，但是它一直在抗拒。

目前你不妨用倒逼的方法，以普適性的問題對閱讀效果進(jìn)行量化等級考核并將結(jié)果納入每一位同學(xué)的素質(zhì)報告書的學(xué)習(xí)評價之中。這些普適性的問題可以是：（1）從閱讀中你獲得了哪些過去沒有擁有的知識信息？（2）這些知識信息有什么用？（3）你還有哪些不清楚的地方？（4）思維障礙在哪里？（5）你想解決的方法是什么？（6）你為什么沒有想到這個方法？（7）所采用的方法背后的思想和本質(zhì)是什么？（8）哪一類問題適合于這種方法？（9）有沒有別的方法來解決？

當(dāng)學(xué)生看到自己的考核等級在不斷上升的過程中，自然體會到閱讀帶來的快樂和滿足。

（二）信息提取，甄選與剔除的較量

當(dāng)今高中化學(xué)的學(xué)習(xí)，牢固地掌握課本知識是十分必要的，但拘囿于課本知識是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，擔(dān)心外界的知識信息對課本知識沖擊的想法更是多余的。如果一個人把閱讀當(dāng)成一種習(xí)慣，他就不會把了解知識的多少成為一種負(fù)擔(dān)一種包袱，關(guān)鍵是了解了什么知識？是有用的還是無用的？是必需的知識還是無需的知識？是信息型知識還是智慧型知識？人類的生產(chǎn)和生活很大程度上依賴于信息的判別、篩選、分類、排序、分析和再造的加工處理。如果對有用的信息不能層次分明、條理清楚的辨析甄選，對沒用的不能清楚準(zhǔn)確、明白有力的說理剔除，就會出現(xiàn)一個很搞笑的事情，信息多了有用的卻找不到，感覺就像一個信息匱乏的時代。

乙酸的制取不能僅僅停留在乙醛氧化和乙酸乙酯水解的了解上，我們還應(yīng)該提供機(jī)會讓學(xué)生了解制取乙酸的途徑是相當(dāng)多的，如，（1）人類歷史上，用醋桿菌屬細(xì)菌將乙醇直接氧化成乙酸，CH3CH2OH+O2→CH3COOH+H2O；（2）部分厭氧細(xì)菌，包括梭菌屬的部分成品，能夠?qū)⑻穷愔苯愚D(zhuǎn)化為乙酸而不需要乙醇作為中間體，C6H12O6→3CH3COOH；（3）通過甲基羰基化合，如CO+ CH3OH→CH3COOH；（4）更令化學(xué)工業(yè)神奇的是許多細(xì)菌能夠從僅含碳的化合物中生產(chǎn)乙酸，如，2CO2+4H2→CH3COOH+2H2O，2CO+2H2→CH3COOH。

有些信息是不需要過多地了解其細(xì)枝末節(jié)。如，上述的梭菌屬因為有能夠直接使用糖類的能力，減少了成本，是否意味著這些細(xì)菌有比醋菌屬細(xì)菌的乙醇氧化法生產(chǎn)乙酸更有效率的潛力？為什么梭菌屬的細(xì)菌早在1940年就已經(jīng)被發(fā)現(xiàn)，但它的工業(yè)應(yīng)用為什么仍然被限制在一個狹小的范圍？這些問題，我們不需要學(xué)生目前知曉得很清楚。

（三）思辨，培植抗衡思維阻塞的力量

思辨具有很高的思維價值，不僅會有可見物化的收獲，而且會有無形的精神和方法的成果。

化學(xué)的思辨性從方式上看，一是要逆向思考，由果溯因；二是從眾多路線（方法）中篩選切合實際的最優(yōu)化路線（方法）；三是能觸摸新的名詞、概念、術(shù)語，當(dāng)人們熟練而準(zhǔn)確地獲取新的概念、名詞、術(shù)語的時候，實際上已經(jīng)跳出原有的思維局限，就為自己的思考增添了一種新的視角、路徑、框架、方法和工具[2]。

化學(xué)的思辨性從內(nèi)容上看，一是要選取富有思維張力的材料，思辨就有能夠伸展的空間；二是要選取相對趨一的材料內(nèi)涵，這種相對趨一的材料內(nèi)涵具備縱向深入的可能性；三是要采用開放性問題，如果所選問題或條件不完整或結(jié)果不確定或方法不唯一，就會有自由伸展思想的領(lǐng)地。

經(jīng)由方式方法上的不斷豐富和內(nèi)容上的不斷更新，人得以在自己的內(nèi)心深處逐步培植能夠相互抗衡的不同力量，使生命充滿足夠的彈性與張力，進(jìn)入那種可以縱橫捭闔地進(jìn)行自我教育的精神成長狀態(tài)[3]。

（四）為一生學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)期待高中化學(xué)掌握一定的學(xué)習(xí)方法

一個學(xué)生在高中學(xué)的最好的可能就是化學(xué)，但是到大學(xué)學(xué)的很有可能不是與化學(xué)相關(guān)的內(nèi)容，如電子或機(jī)械制圖，有理由相信他這輩子都不會再配平一個化學(xué)方程式了，用好多人的話說這門學(xué)科就是高考的敲門磚。但是在學(xué)習(xí)化學(xué)時總結(jié)的各種各樣的學(xué)習(xí)方法、思維視角等都會伴隨他一生。在他遇到新問題的時候，他可以利用以前的經(jīng)驗很快總結(jié)出解決新問題的方法。

化學(xué)課堂的教學(xué)過程就是展示前人發(fā)現(xiàn)真理的原始過程。在閱讀中尋找真理的源頭，從信息中探求真理的價值，在思辨中追索真理的真諦，應(yīng)該是“問題導(dǎo)學(xué)”課堂追求的目標(biāo)，更應(yīng)該是高中化學(xué)教學(xué)在規(guī)約中的解放、在傳承中的創(chuàng)造。

[參 考 文 獻(xiàn)]

[1]王祖浩.普遍高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·化學(xué)（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）[M].南京：江蘇教育出版社，2014.

[2]林茶居.如何不偏于一端[J].教師月刊，2014（11）.

（責(zé)任編輯：張華偉）