楊 芬，張永伍，袁國(guó)春

(1 曲靖師范學(xué)院化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，云南 曲靖 655000；2 曲靖市第一中學(xué)，云南 曲靖 655000)

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有機(jī)化學(xué)烷烴教學(xué)中學(xué)生學(xué)習(xí)能力培養(yǎng)探索

楊 芬，張永伍，袁國(guó)春

(1 曲靖師范學(xué)院化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，云南 曲靖 655000；2 曲靖市第一中學(xué)，云南 曲靖 655000)

通過(guò)對(duì)烷烴這一章的教學(xué)，旨在培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、歸納能力、舉一反三的能力，學(xué)生能初步掌握學(xué)習(xí)各類(lèi)有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)方法，形成一套學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的方法，以指導(dǎo)今后各類(lèi)有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)。通過(guò)這種教學(xué)方式發(fā)現(xiàn)隨著學(xué)生學(xué)習(xí)的不斷深入，有機(jī)化學(xué)學(xué)起來(lái)變得越來(lái)越容易，有機(jī)知識(shí)系統(tǒng)越來(lái)越完整，學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣越來(lái)越高。

有機(jī)化學(xué)；烷烴；學(xué)習(xí)能力；學(xué)習(xí)方法

有機(jī)化學(xué)是高等院?；瘜W(xué)專(zhuān)業(yè)本科生必修的一門(mén)核心課程和重要學(xué)科基礎(chǔ)課，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的學(xué)科。因?yàn)橛袡C(jī)化學(xué)規(guī)律性很強(qiáng)，其知識(shí)是一個(gè)完整的網(wǎng)絡(luò)體系，所以希望學(xué)生學(xué)習(xí)本門(mén)課程后能在腦子里形成一個(gè)有機(jī)知識(shí)的整體結(jié)構(gòu)，這就需要教師從學(xué)生開(kāi)始學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)就引導(dǎo)學(xué)生培養(yǎng)自己的學(xué)習(xí)能力，歸納能力，并能形成自己的學(xué)習(xí)方法[1-4]。因此通過(guò)烷烴這一章的教學(xué)，旨在讓學(xué)生初步掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法，并學(xué)會(huì)思考有機(jī)學(xué)習(xí)中的各種知識(shí)。

1 在烷烴各環(huán)節(jié)中培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)能力

1.1 學(xué)生應(yīng)理解重要基本概念

烷烴這一章學(xué)習(xí)的開(kāi)始就應(yīng)該讓學(xué)生學(xué)會(huì)理解重要概念，例如：開(kāi)鏈化合物、環(huán)狀化合物、直鏈和支鏈、飽和烴、不飽和烴、同系列、同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象等。這些概念使學(xué)生對(duì)烴是只含有C和H兩種元素組成的有機(jī)化合物有了認(rèn)識(shí)，也知道化合物分開(kāi)鏈和環(huán)狀兩類(lèi)，無(wú)任何支鏈的化合物為直鏈，反之為支鏈化合物；經(jīng)過(guò)同系列和同系物概念，建立學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似的認(rèn)識(shí)，從而為學(xué)習(xí)每類(lèi)化合物的性質(zhì)奠定基礎(chǔ)；組成有機(jī)化合物的元素種類(lèi)很少，但由于存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故強(qiáng)化化合物結(jié)構(gòu)應(yīng)包括構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)(構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)型異構(gòu))，讓學(xué)生一開(kāi)始學(xué)習(xí)就對(duì)結(jié)構(gòu)這兩個(gè)字加以重視。

1.2 學(xué)習(xí)烷烴構(gòu)造異構(gòu)培養(yǎng)學(xué)生會(huì)思考

構(gòu)造異構(gòu)知識(shí)學(xué)生高中就有一定基礎(chǔ)，因此這部分是由學(xué)生自學(xué)后歸納，其中教師將引導(dǎo)學(xué)生得出重要結(jié)論，即甲烷、乙烷和丙烷無(wú)構(gòu)造異構(gòu)體，從丁烷開(kāi)始有構(gòu)造異構(gòu)體，即碳鏈異構(gòu)，讓學(xué)生進(jìn)一步理解直鏈和支鏈概念，并能熟練掌握構(gòu)造異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧。

1.3 初步掌握有機(jī)化合物的命名方法

烷烴這一章的命名原則是后續(xù)各類(lèi)化合物命名的基礎(chǔ)，在學(xué)生自學(xué)本節(jié)之前，強(qiáng)調(diào)學(xué)生應(yīng)對(duì)伯、仲、叔、季這幾個(gè)字在C的分類(lèi)、H的分類(lèi)和取代基名稱(chēng)上的重要性要足夠重視，對(duì)取代基名稱(chēng)來(lái)源要清楚，如正、異、仲和叔在取代基稱(chēng)呼上的應(yīng)用。學(xué)生自學(xué)完本節(jié)后，教師引導(dǎo)學(xué)生歸納重要內(nèi)容：(1)伯、仲、叔、季C和伯、仲、叔H的定義，會(huì)從分子中快速找到不同類(lèi)型的C和H；(2)對(duì)烷基R-進(jìn)行定義，引導(dǎo)學(xué)生會(huì)命名取代基并能快速記住常見(jiàn)的重要烷基；(3)在本節(jié)就給學(xué)生補(bǔ)充常見(jiàn)官能團(tuán)的優(yōu)先次序：羧酸>酯>酰鹵>醛、酮>醇、酚>胺>炔>烯>苯>烷(鹵、硝基)，并按照氧化態(tài)高低和課本上目錄章節(jié)順序規(guī)律讓學(xué)生巧記住了上述順序；同時(shí)補(bǔ)充取代基的“次序規(guī)則”，讓學(xué)生記住常見(jiàn)取代基的順序如叔丁基>異丙基〉正丙基〉乙基〉甲基；引導(dǎo)學(xué)生會(huì)歸納普通命名中正、異、新這三個(gè)字的含義，系統(tǒng)命名法中的直鏈和支鏈化合物的命名原則，得出①確定分子所屬的主官能團(tuán)類(lèi)(按官能團(tuán)優(yōu)先次序)；②選擇主鏈：選擇含主官能團(tuán)、取代基最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈；③編號(hào)：最小(使官能團(tuán)位次和取代基位次最低)；④確定取代基位次及名稱(chēng)——最低序列原則；⑤按“次序規(guī)則”列出取代基順序：較優(yōu)基團(tuán)后列出；⑥寫(xiě)出化合物全稱(chēng)。最后由學(xué)生自己獨(dú)立完成課本隨堂習(xí)題，并由幾位學(xué)生在黑板上寫(xiě)出正確答案以方便全班同學(xué)及時(shí)掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名原則。通過(guò)教師引導(dǎo)，學(xué)生自學(xué)，及時(shí)解決命名中碰到的特殊問(wèn)題，這部分的內(nèi)容學(xué)生學(xué)下來(lái)后感覺(jué)效果很滿(mǎn)意。

1.4 結(jié)構(gòu)決定化學(xué)性質(zhì)

結(jié)構(gòu)這一節(jié)教師應(yīng)引導(dǎo)并教會(huì)學(xué)生學(xué)會(huì)看同系列中簡(jiǎn)單化合物結(jié)構(gòu)，如官能團(tuán)中C的雜化方式，從而知道化合物的平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，同時(shí)會(huì)抓住同系物中具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行分析，如甲烷、乙烷的結(jié)構(gòu)就具有特殊性，并要引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)學(xué)會(huì)推出化合物的化學(xué)性質(zhì)，這一點(diǎn)也是教師教學(xué)中一定要教會(huì)學(xué)生思考，培養(yǎng)他們的推理能力和歸納能力。本節(jié)開(kāi)始在分子式相同，構(gòu)造式相同基礎(chǔ)上學(xué)習(xí)立體結(jié)構(gòu)的構(gòu)象異構(gòu)，學(xué)生沒(méi)有這方面的基礎(chǔ)，所以讓學(xué)生看完課本后，教師通過(guò)模型和動(dòng)畫(huà)給學(xué)生展示什么是構(gòu)象的概念，并重點(diǎn)講解開(kāi)鏈化合物的構(gòu)象異構(gòu)和環(huán)狀化合物環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)，這部分內(nèi)容由教師先講解乙烷的無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，學(xué)會(huì)怎么通過(guò)旋轉(zhuǎn)角度去找到乙烷的極限構(gòu)象和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，并且學(xué)會(huì)畫(huà)構(gòu)象的三種表達(dá)式，即楔形式、鋸架式和紐曼投影式，同時(shí)要學(xué)會(huì)在能量曲線圖上得出極限構(gòu)想象和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，在此基礎(chǔ)上就由學(xué)生開(kāi)始通過(guò)乙烷這個(gè)基礎(chǔ)得出丙烷、丁烷、所有開(kāi)鏈烷烴的極限構(gòu)象。環(huán)己烷在分析結(jié)構(gòu)的時(shí)候就引導(dǎo)學(xué)生得出其是一個(gè)無(wú)張力環(huán)，通過(guò)模型和動(dòng)畫(huà)從構(gòu)象分析得出椅式構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。由于是初次接觸，大部分學(xué)生不能夠規(guī)范地畫(huà)出環(huán)已烷的椅式構(gòu)象，這部分教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)真觀察，找出畫(huà)的技巧，課后增加了這部分的習(xí)題，加之授課時(shí)加強(qiáng)互動(dòng)教學(xué)有效地提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，因?yàn)橐龑?dǎo)學(xué)生積極思考，提高了學(xué)生學(xué)習(xí)主動(dòng)性。

1.5 理解物理性質(zhì)的本質(zhì)

烷烴的物理性質(zhì)包括狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、水溶性、密度和折光率，這些物理性質(zhì)很多與分子間的三種作用力有關(guān)，即偶極-偶極作用力、色散力和氫鍵。學(xué)習(xí)時(shí)引導(dǎo)學(xué)生重點(diǎn)關(guān)注沸點(diǎn)和熔點(diǎn)，得出沸點(diǎn)與氫鍵、分子極性、分子量和支鏈有關(guān)系，因?yàn)橥闊N是非極性分子，所以沸點(diǎn)首先是與分子量有關(guān)，隨著分子量的增加，分子間色散力增加，沸點(diǎn)隨之升高；在分子量相同的基礎(chǔ)上，支鏈越多，分子間的接觸面積越小，則色散力越小，沸點(diǎn)就是直鏈大于支鏈化合物。熔點(diǎn)由于涉及晶格排列，首先熔點(diǎn)與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān)，分子對(duì)稱(chēng)性越好則熔點(diǎn)越高，其次熔點(diǎn)和分子量有關(guān)系，分子量增加，熔點(diǎn)也會(huì)隨之升高。

1.6 化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理

學(xué)習(xí)烷烴的化學(xué)性質(zhì)時(shí)引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)從結(jié)構(gòu)推知化學(xué)性質(zhì)，讓學(xué)生知道化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)一般是共價(jià)鍵先斷裂，后共價(jià)鍵的生成。因?yàn)橥闊N沒(méi)有官能團(tuán)，分子中只有C-C和C-H兩種鍵能大σ鍵，所以，烷烴在常溫下與強(qiáng)酸(如硫酸、鹽酸)、強(qiáng)堿(如氫氧化鈉)、強(qiáng)氧化劑(如重鉻酸鉀、高錳酸鉀)、強(qiáng)還原劑(如鋅加鹽酸、金屬加乙醇)均無(wú)反應(yīng)，但在一定條件下，例如高溫、光照或引發(fā)劑的影響下，烷烴也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。學(xué)習(xí)時(shí)這部分教師的引導(dǎo)顯得尤為重要，如從最簡(jiǎn)單的CH4引導(dǎo)學(xué)生從鍵能數(shù)據(jù)學(xué)會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式及反應(yīng)式的規(guī)范書(shū)寫(xiě)，更重要的是反應(yīng)機(jī)理的理解和熟練書(shū)寫(xiě)機(jī)理，能指出鍵的斷裂與形成過(guò)程中電子轉(zhuǎn)移的情況。

2 結(jié) 語(yǔ)

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，要培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)能力，在教學(xué)各環(huán)節(jié)就應(yīng)結(jié)合教學(xué)內(nèi)容及時(shí)通過(guò)各種形式對(duì)學(xué)生進(jìn)行引導(dǎo)啟發(fā)，引發(fā)學(xué)生思考的目的，學(xué)會(huì)舉一反三，形成自己的學(xué)習(xí)方法，找到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的規(guī)律，學(xué)生發(fā)現(xiàn)隨著學(xué)習(xí)的不斷深入，有機(jī)化學(xué)學(xué)起來(lái)變得越來(lái)越容易，有機(jī)知識(shí)系統(tǒng)越來(lái)越完整，學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣越來(lái)越高。

[1] 屠蘭英,劉興亮.《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)思考與建議[J].廣東化工,2014,41(20):135.

[2] 趙樺萍,李莉,白麗明,等.提高無(wú)機(jī)及分析化學(xué)課程教學(xué)質(zhì)量的實(shí)踐[J].化工時(shí)刊,2011,25(11):62-63.

[3] 王錦.有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革的探索[J].化工時(shí)刊, 2011, 25(11):60-63.

[4] 鄭清云,陳貞干,周詩(shī)標(biāo),等.探討有機(jī)化學(xué)多元變式教學(xué)[J].廣州化工,2011, 39(22):100-102.

Training of Student’s Learning Ability in Alkane Teaching of Organic Chemistry

YANGFen1,ZHANGYong-wu2,YUANGuo-chun1

(1 College of Chemistry and Environmental Science, Qujing Normal University, Yunnan Qujing 655011;2 Qujing No.1 Middle School, Yunnan Qujing 655000, China)

The teaching aims were to cultivate student’s self-study ability, induction ability and draw inferences ability through the teaching of alkane, students can preliminarily master and form learning methods of organic compounds, which will guide the learning of all kinds of organic compounds in the future. The learning of Organic Chemistry is becoming more and more easy through this way of teaching with the development of students’ learning, Organic Chemistry system is more and more complete, the students’ interest is higher and higher.

Organic Chemistry；alkane；learning ability；learning method

楊芬(1972-)，女，教師，主要從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)。

G642.0

A

1001-9677(2016)022-0208-02