周宸丞,陳熠敏,陳振桂,杜金林,王遠(yuǎn)興,*

(1.南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點實驗室,江西南昌 330047;2.贛州市全標(biāo)生物科技有限公司,江西贛州 341100)

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靜態(tài)頂空與固相微萃取法分析嬰幼兒輔食營養(yǎng)包中哈喇味的主要成分

周宸丞1,陳熠敏1,陳振桂2,杜金林2,王遠(yuǎn)興1,*

(1.南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點實驗室,江西南昌 330047;2.贛州市全標(biāo)生物科技有限公司,江西贛州 341100)

為研究嬰幼兒輔食營養(yǎng)包中哈喇味的主要成分,采用靜態(tài)頂空與頂空固相微萃取技術(shù)提取嬰幼兒輔食營養(yǎng)包中的氣味成分,通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行定性分析,對兩種方法所得的氣味成分進(jìn)行比較分析。結(jié)果表明:加速氧化實驗后,樣品中醛類含量變化最明顯,兩種檢測方法中嚴(yán)重組和中度組揮發(fā)性成分都以醛類化合物為主。推測己醛、2-戊基呋喃、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(Z)-14-甲基-8-十六碳烯-1-縮醛可能是嬰幼兒輔食營養(yǎng)包中產(chǎn)生哈喇味的主要因素,而哈喇味可能是由其中幾種物質(zhì)相互作用而產(chǎn)生的。

靜態(tài)頂空,頂空固相微萃取,嬰幼兒輔食營養(yǎng)包,哈喇味氣味成分

嬰幼兒輔食營養(yǎng)包(以下簡稱“營養(yǎng)包”)是一種用于6～36月齡嬰幼兒輔食中添加的含高密度多種微量營養(yǎng)素(維生素和礦物質(zhì))的補充品,多以豆粉為基料[1]。營養(yǎng)包營養(yǎng)豐富,脂肪含量較高,而多不飽和脂肪酸(PUFA)在嬰幼兒食品中易發(fā)生氧化反應(yīng)引起變質(zhì)[2]。首先是生成氫過氧化物,氫過氧化物是脂類自動氧化的初產(chǎn)物,由于不穩(wěn)定,發(fā)生一系列復(fù)雜的反應(yīng),產(chǎn)生大量的小分子物質(zhì),如酮、醛、酸等[3]。其中醛類和酮類化合物被廣泛認(rèn)為與脂肪氧化酸敗氣味的產(chǎn)生密切相關(guān)[4],而這種油脂酸敗產(chǎn)生的特征氣味就是人們常說的“哈喇味”。

靜態(tài)頂空法是在平衡的密閉容器中抽取頂部空間氣態(tài)(或蒸氣)樣品,并與氣相色譜結(jié)合對氣態(tài)(或蒸氣)樣品進(jìn)行分析的一種特殊的分析技術(shù)[5],具有操作簡便,無有機(jī)溶劑殘留的特點,是常用于分析揮發(fā)性物質(zhì)的萃取技術(shù)[6]。固相微萃取技術(shù)是近年來發(fā)展起來的一種樣品萃取分離技術(shù)[7],具有簡便、快捷、靈敏度高等特點[8],被廣泛應(yīng)用于許多領(lǐng)域的樣品處理和分析[9]。目前有關(guān)嬰幼兒食品哈喇味成分分析的報道較少。本文分別采用靜態(tài)頂空(SHS)和頂空固相微萃取技術(shù)(HS-SPME)提取營養(yǎng)包中的氣味成分,通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(SPME-GC-MS)進(jìn)行定性分析。對比固相微萃取法和靜態(tài)頂空法的所得結(jié)果,可增加數(shù)據(jù)的可靠性,找出哈喇味的主要成分,以期為今后營養(yǎng)包的產(chǎn)品質(zhì)量控制和檢測提供科學(xué)的實驗數(shù)據(jù)和技術(shù)手段。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

嬰幼兒輔食營養(yǎng)包贛州市全標(biāo)生物科技有限公司。

GC-QQQ 7890/7000A三重串聯(lián)四級桿氣質(zhì)聯(lián)用儀、Agilent G1888A頂空分析自動進(jìn)樣器、HP-5MS石英彈性毛細(xì)管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm)美國Agilent公司;萃取手柄、50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭美國Supelco公司。

圖1　嬰幼兒營養(yǎng)包樣品中揮發(fā)性成分靜態(tài)頂空法的總離子流圖Fig. 1　Total ion current chromatograms of volatile components in infant nutrition pack by static headspace technology注:A.嚴(yán)重組;B.中度組;C.對照組;D.嚴(yán)重組、中度組、對照組疊加圖;圖2同。

1.2實驗方法

1.2.1樣品制備對照組:充氮(殘氧量1%～1.5%),感官檢測有輕微豆粉清香的營養(yǎng)包;中度組:半充氮(殘氧量4%～6%),40 ℃下存放10 d感官檢測有中度哈喇味的營養(yǎng)包;嚴(yán)重組:完全不充氮(殘氧量21%),40 ℃下存放5 d感官檢測有明顯哈喇味的營養(yǎng)包。冷藏儲存,待測。

1.2.2前處理法

1.2.2.1靜態(tài)頂空法取樣品各5.0 g,分別放置于20 mL的頂空瓶中80 ℃預(yù)熱20 min。抽取頂空氣體1 mL,進(jìn)行GC/MS分析。

1.2.2.2固相微萃取法取樣品各1.0 g,先分別放置于20 mL的頂空瓶中60 ℃水浴預(yù)熱30 min,50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭萃取30 min,進(jìn)行GC/MS分析,在230 ℃條件解析6 min。

1.2.3色譜質(zhì)譜條件

1.2.3.1氣相色譜條件毛細(xì)管色譜柱(HP-5MS);柱溫:起始溫度40 ℃,保持4 min,以10 ℃/min的速率升溫至80 ℃,然后以2 ℃/min的速率升溫至110 ℃,再以8 ℃/min的速率升溫至170 ℃,最后以18 ℃/min的速率升溫至250 ℃,保持5 min;進(jìn)樣口溫度:230 ℃;載氣為高純氦氣(體積分?jǐn)?shù) 99.999%),柱流速為0.8 mL/min;不分流進(jìn)樣。

1.2.3.2質(zhì)譜條件EI電離源,電子能量70 eV,離子源溫度200 ℃,發(fā)射電流250 A,溶劑延遲時間:3 min,全掃描模式,時間掃描范圍:1～60 min,質(zhì)量掃描范圍:50～550 m/z。

1.3化合物成分定性和定量

化合物成分定性方法:化合物由NIST數(shù)據(jù)庫檢索定性,匹配度>85%作為鑒定結(jié)果;化合物定量方法:靜態(tài)頂空法是以中度組中檢測到的1-戊烯-3-醇的相對含量作為1,計算出其他化合物的相對含量。固相微萃取法是以嚴(yán)重組中檢測到的2-甲基十六醇的相對含量作為1,計算出其他化合物的相對含量。

2　結(jié)果與討論

2.1萃取條件的選擇

靜態(tài)頂空是通過對樣品預(yù)熱,達(dá)到氣態(tài)平衡后抽取樣品氣體(蒸汽)的進(jìn)樣方式,所以溫度和時間是尤為重要的因素。預(yù)熱溫度分別選取60、70、80、90 ℃,萃取時間分別選取10、20、30 min。隨著預(yù)熱溫度的升高,總離子圖中峰總面積增大,但90 ℃預(yù)熱時,樣品分離效果變差,故選取80 ℃為預(yù)熱溫度。20 min和30 min為萃取時間時,總離子圖中峰總面積明顯大于10 min,但20 min和30 min相比,峰總面積并無明顯變化,故選取20 min作為萃取時間。

圖2　嬰幼兒營養(yǎng)包樣品中揮發(fā)性成分固相微萃取法的總離子流圖Fig.2　Total ion current chromatograms of volatile components in infant nutrition pack by solid phase microextraction technology

頂空固相微萃取結(jié)果受萃取頭吸附劑種類、萃取時間、萃取溫度三個因素的影響。實驗選用DVB/CAR/PDMS萃取頭,主要用于揮發(fā)性物質(zhì)的檢測。萃取時間分別選取30、40、50、60 min,比較色譜總離子圖中峰總面積無明顯差異,故選取30 min為萃取時間。在萃取時間30 min下,分別選取萃取溫度50、60、70、80 ℃,比較色譜總離子圖峰總面積,50 ℃萃取溫度的出峰數(shù)明顯少于60、70、80 ℃。隨溫度的升高出峰總面積逐漸增大,峰的分離程度下降,同時考慮高溫對樣品的影響,故選擇60 ℃作為萃取溫度。

表1　嬰幼兒營養(yǎng)包樣品中揮發(fā)性成分靜態(tài)頂空法檢測結(jié)果

續(xù)表

注:“-”表示未檢出;表2同。

2.2采用靜態(tài)頂空和固相微萃取法提取揮發(fā)性成分的比較

由表1、表2可知,靜態(tài)頂空法共檢測出54種揮發(fā)性成分,嚴(yán)重組27種,中度組28種,對照組14種;固相微萃取法共檢測出71種揮發(fā)性成分,嚴(yán)重組39種,中度組42種,對照組28種。靜態(tài)頂空法檢測結(jié)果為對照組中揮發(fā)性成分以酮類和醇類為主，固相微萃取法檢測結(jié)果中對照組中揮發(fā)性成分以醛類、萜烴類和醇類化合物為主，兩種檢測方法嚴(yán)重組和中度組中揮發(fā)性成分以醛類、烷烴類、醇類、萜烯烴類和酮類化合物為主。嚴(yán)重組揮發(fā)性成分中醛類總含量最高,且嚴(yán)重組和中度組中醛類化合物的種類和總含量與對照組相比都有大幅的增加。

對比表1中嚴(yán)重組、中度組和對照組的揮發(fā)性成分,2-正戊基呋喃、1-戊醇、戊醛、反式-2-己烯醛、庚醛、正辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛是靜態(tài)頂空法嚴(yán)重組和中度組中新產(chǎn)生的揮發(fā)性成分,且這些新產(chǎn)生的揮發(fā)性成分在嚴(yán)重組中的峰面積都大于中度組,表明這些揮發(fā)性成分的含量隨哈喇味的加重而變化。由表2可以看出,異戊醛、庚醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(Z)-14-甲基-8-十六碳烯-1-縮醛、2,3,5,6-四甲基苯酚、環(huán)十一酮、咖啡因、1,2-環(huán)氧十八烷、1-甲氧基-4-甲基雙環(huán)[2.2.2]辛烷是固相微萃取法嚴(yán)重組和中度組中新產(chǎn)生的揮發(fā)性成分,且峰面積隨哈喇味的加重而增加。兩種提取方法的對照組、中度組、嚴(yán)重組都檢測到己醛,且己醛峰面積隨哈喇味的加重而逐漸增大。

表2　嬰幼兒營養(yǎng)包樣品中揮發(fā)性成分固相微萃取法檢測結(jié)果

續(xù)表

3　討論

哈喇味是由特殊的幾種物質(zhì)相互作用而產(chǎn)生的[10],哈喇味的氣味成分隨樣品的氧化而不斷積累[11],由此推測,樣品氧化后新產(chǎn)生的揮發(fā)性成分,且隨樣品哈喇味的增重而含量逐漸增加的就有可能是哈喇味的主要成分。由于兩種提取方法原理不同,固相微萃取是萃取頭的吸附作用,選擇性提取樣品,靜態(tài)頂空是抽取樣品頂部的氣體進(jìn)行進(jìn)樣,所以兩種方法所得成分會有所不同。對比兩種提取方法檢測結(jié)果,新產(chǎn)生的揮發(fā)性成分均以醛類占多數(shù)。醛類化合物主要來自脂肪的氧化降解[12],其風(fēng)味閾值比碳?xì)浠衔铩⑦秽痛碱惗嫉蚚13],對氣味的貢獻(xiàn)大[14],推測醛類化合物可能是哈喇味的重要成分之一。但在香氣研究中,許多醛類化合物在低濃度時都有香味,如庚醛有豆奶香味[15],戊醛在低濃度時有果香、面包香,已醛在低濃度時有清香味[16],反-2-己烯醛有辛香和脂香,反-2-辛烯醛有青瓜味[17],辛醛和壬醛是大豆中存在的香氣成分,但同一風(fēng)味物質(zhì)在不同濃度或不同環(huán)境體系時風(fēng)味也可能不同[18],超過一定的閾值就可能對人體產(chǎn)生不良反應(yīng)。靜態(tài)頂空法和固相微萃取法都檢測出己醛是樣品中相對峰面積最大的揮發(fā)性成分,且氧化前后樣品中己醛的峰面積明顯增大。己醛是脂肪酸氧化產(chǎn)物之一[19],己醛的含量與樣品的氧化程度密切相關(guān),所以推測己醛可能是營養(yǎng)包產(chǎn)生哈喇味的主要因素之一。在固相微萃取法中的對照組也檢查到少量的己醛,可能是對照組樣品中少量脂肪酸發(fā)生氧化生成,但樣品并無質(zhì)量問題。

1,2-環(huán)氧十八烷、1-甲氧基-4-甲基雙環(huán)[2.2.2]辛烷是嚴(yán)重組和中度組中新產(chǎn)生的碳?xì)漕惢衔?可能是烷基自由基的自氧化過程產(chǎn)生的,烷烴類通常閾值較高,對氣味貢獻(xiàn)很小[20],醇類化合物的閾值也通常較高,故都不是引起物質(zhì)哈喇味的主要原因。酮類化合物閾值較低[21],通常對香氣貢獻(xiàn)較大[22],其中新產(chǎn)生的咖啡因具有苦香味[23],且在樣品氧化過程中峰面積變化很小,故排除是哈喇味主要成分的可能性。環(huán)十一酮氣味貢獻(xiàn)方面的研究較少,在非發(fā)酵臭豆腐研究中曾被檢測出,但未被認(rèn)為有大的氣味貢獻(xiàn),故不能確定[24]。2,3,5,6-四甲基苯酚與4-甲基苯酚結(jié)構(gòu)相似,4-甲基苯酚香氣活性值高,有藥味,分析認(rèn)為2,3,5,6-四甲基苯酚在固相微萃取法中相對峰面積偏小,氧化過程中峰面積有增加,但變化不顯著,故排除是哈喇味物質(zhì)主要成分的可能性。營養(yǎng)包主要成分是大豆粉,豆粉脂肪中亞油酸含量高,所以新產(chǎn)生的亞油酸裂解物的含量較高[25],壬醛是油酸氧化產(chǎn)生的,2,4-壬二烯醛有脂肪酸敗味,是亞麻酸氧化分解產(chǎn)生的[26],2,4-癸二烯醛、戊醛、庚醛、反-2-庚烯醛、2-戊基呋喃都是亞油酸的氧化裂解產(chǎn)物[27]。新產(chǎn)生的2-戊基呋喃是由亞油酸9-羥基自由基裂解產(chǎn)生的共軛二烯自由基和氧反應(yīng)生成的乙二烯氫過氧化合物再經(jīng)自由基環(huán)化所生成的[28]。2-戊基呋喃閾值較低,對氣味有很大的貢獻(xiàn),在低濃度時有金屬味、青豆味[29]?？紤]到2-戊基呋喃是在氧化過程中新產(chǎn)生,且在靜態(tài)頂空法中相對峰面積偏大,氧化過程中峰面積增大一倍,故認(rèn)為可能是產(chǎn)生哈喇味的主要因素之一。在許多油脂氧化研究中都認(rèn)為醛類和不飽和醛類是油脂氧化味的重要成分之一[30-32],(Z)-14-甲基-8-十六碳烯-1-縮醛是樣品氧化過程中新產(chǎn)生,相對峰面積較大,且隨樣品的逐漸氧化峰面積增大明顯,故推測可能是營養(yǎng)包產(chǎn)生哈喇味的主要因素之一。綜合上述分析,進(jìn)而推斷己醛、2-戊基呋喃、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(Z)-14-甲基-8-十六碳烯-1-縮醛可能是營養(yǎng)包中產(chǎn)生哈喇味的主要因素。

4　結(jié)論

研究分別采用靜態(tài)頂空和固相微萃取法提取營養(yǎng)包中的氣味成分,通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行定性分析,對兩種方法所得結(jié)果進(jìn)行比較分析。結(jié)果表明,己醛、2-戊基呋喃、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(Z)-14-甲基-8-十六碳烯-1-縮醛可能是營養(yǎng)包中產(chǎn)生哈喇味的主要因素。哈喇味主要成分的研究可為日后建立嬰幼兒營養(yǎng)包質(zhì)量的快速檢驗方法提供數(shù)據(jù)基礎(chǔ),幫助企業(yè)在生產(chǎn)、儲存過程中通過檢測產(chǎn)品中變質(zhì)后的特征揮發(fā)性成分的含量而對產(chǎn)品質(zhì)量進(jìn)行快速評定。

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Analysis the main ingredients of rancid flavor in infant nutrition package by static headspace(SHS)and solid rhase microextraction(SPME)

ZHOU Chen-cheng1,CHEN Yi-min1,CHEN Zhen-gui2,DU Jin-lin2,WANG Yuan-xing1,*

(1.State Key Laboratory of Food Science and Technology,Nanchang University,Nanchang 330047,China;2.Ganzhou Quanbiao Biological Technology Co.,Ltd.,Ganzhou 341100,China)

Static headspace(SHS)and solid phase microextraction(SPME)technology were used to extract odor components in infant nutrition package. Their odor components were analyzed qualitatively and quantitatively by the gas chromatography/mass spectrometry(GC-MS)and then compared the results. The results showed that the most obvious changes in the samples were aldehydes after the accelerated oxidation test. The main components of the nutritional package’s rancid flavor may be Hexanal,2-pentyl furan,(E,E)-2,4-nonadienal,(Z)-14-methyl-8-hexadecene-1-acetal. Rancid flavor may be generated by the interaction of several substances.

static headspace;HS-SPME;infant nutrition package;rancid flavor ingredients

2015-11-09

周宸丞(1991-)，女，碩士研究生，研究方向:營養(yǎng)與食品衛(wèi)生,E-mail：13247911729@163.com。

王遠(yuǎn)興(1964-)，男，博士，教授，研究方向:食品化學(xué)、食品營養(yǎng)與安全、色譜質(zhì)譜分析,E-mail：yuanxingwang@ncu.edu.cn。

國家自然科學(xué)基金項目(31160321，31560478)；南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點實驗室自由探索課題(SKLF-ZZB-201513)。

TS207.3

A

1002-0306(2016)16-0049-08

10.13386/j.issn1002-0306.2016.16.001