姜建輝，趙儉波，馬小燕，夏旭東，白紅進(jìn)*

（塔里木大學(xué) 生命科學(xué)學(xué)院，新疆 阿拉爾 843300）

有機(jī)合成教學(xué)改革探索

姜建輝，趙儉波，馬小燕，夏旭東，白紅進(jìn)*

（塔里木大學(xué) 生命科學(xué)學(xué)院，新疆 阿拉爾 843300）

有機(jī)合成是化學(xué)及應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生重要的一門專業(yè)課，扎實(shí)的有機(jī)合成功底對(duì)將來從事科研及工作具有重要意義。結(jié)合該課程難度較高的特點(diǎn)，本文分別從教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、考核方式三個(gè)方面對(duì)有機(jī)合成課程教學(xué)進(jìn)行了探索，積累了一些經(jīng)驗(yàn)和體會(huì)。

有機(jī)合成；教學(xué)改革；探索

化學(xué)一直是自然科學(xué)的中心學(xué)科，有機(jī)化學(xué)又是化學(xué)中最為重要的分支，而有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心和靈魂。人們的生活和有機(jī)化學(xué)的聯(lián)系越來越緊密，從以前的有機(jī)試劑、染料到近代的藥物、維生素和高分子材料以及各種具有特殊性能的現(xiàn)代材料等，大多數(shù)都是有機(jī)合成的產(chǎn)物，人類的生活越來越離不開有機(jī)合成。

有機(jī)合成歷來都是各高校化學(xué)、化工、醫(yī)藥等專業(yè)必修的課程之一，目的是為了培養(yǎng)學(xué)生通過已有的知識(shí)解決實(shí)際問題的能力；培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和互學(xué)能力；培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、善于思考的能力。有機(jī)合成課程主要是讓學(xué)生掌握以下幾方面的能力：1）掌握基本有機(jī)反應(yīng)，能夠合成較為復(fù)雜的有機(jī)化合物；2）分析和解決實(shí)際生產(chǎn)中影響反應(yīng)產(chǎn)率的因素，為降低生產(chǎn)成本和提高產(chǎn)品質(zhì)量提供技術(shù)支撐；3）能夠?qū)σ延挟a(chǎn)品結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，提高產(chǎn)品的附加值；4）能夠設(shè)計(jì)并合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜且具有較強(qiáng)生物活性的藥用化合物。

有機(jī)合成已經(jīng)成為化學(xué)、化工類學(xué)生提升自己主要課程，大量的同行也針對(duì)有機(jī)合成的教學(xué)有教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的總結(jié)[1-10]。為了適應(yīng)社會(huì)對(duì)創(chuàng)新性人才的需求，使我們的教學(xué)質(zhì)量能夠滿足社會(huì)對(duì)學(xué)生的要求，對(duì)我校的有機(jī)合成課程進(jìn)行了改革，主要對(duì)教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法與考核方式進(jìn)行了改革與探索，本文就所做的工作談?wù)劷虒W(xué)體會(huì)和實(shí)踐。

1 精選教學(xué)內(nèi)容

教學(xué)內(nèi)容決定了教學(xué)的層次和水平，而教材又是教學(xué)內(nèi)容的集中表現(xiàn)，選擇與學(xué)生水平相適應(yīng)的教學(xué)內(nèi)容尤為關(guān)鍵，是提高教學(xué)質(zhì)量的基礎(chǔ)。目前我國(guó)關(guān)于有機(jī)合成的教材相對(duì)較少，且大多數(shù)都是60～100學(xué)時(shí)的，而我校的有機(jī)合成課程的學(xué)時(shí)僅為48學(xué)時(shí)，要在有限的學(xué)時(shí)里完成教學(xué)目標(biāo)，就需要選擇一本合適的教材。根據(jù)學(xué)校的要求：優(yōu)先選擇面向21世紀(jì)教材、國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材或獲得省部級(jí)以上獎(jiǎng)勵(lì)的獲獎(jiǎng)教材。故選擇由河南師范大學(xué)王玉爐教授主編的“十一五”國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材《有機(jī)合成化學(xué)》，教材的難度和內(nèi)容相對(duì)于我校的學(xué)生和學(xué)時(shí)都略有偏高，難度較高可以提升我們學(xué)生的水平，為將來的考研等做好鋪墊，內(nèi)容偏多可以通過優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容予以解決。

該教材全書共11章，緒論指出有機(jī)合成化學(xué)目前備受關(guān)注的一些研究領(lǐng)域，接下來介紹官能團(tuán)化和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的基本反應(yīng)，然后介紹酸催化縮合與分子重排、堿催化縮合與烴基化反應(yīng)，之后對(duì)有機(jī)合成試劑、逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)、基團(tuán)的保護(hù)與反應(yīng)性轉(zhuǎn)換、不對(duì)稱合成進(jìn)行說明，最后介紹氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和近代有機(jī)合成方法。由于課時(shí)的關(guān)系我們對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行了分類、分級(jí)，第一類是教師引導(dǎo)性的，例如官能團(tuán)化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換與有機(jī)合成試劑等，這部分內(nèi)容主要是在教師的引導(dǎo)下復(fù)習(xí)強(qiáng)化知識(shí)內(nèi)容；第二類是重點(diǎn)講述部分，例如：酸堿催化縮合、逆合成分析法與合成路線設(shè)計(jì)等，這部分內(nèi)容教師先通過典型案例進(jìn)行講解，培養(yǎng)學(xué)生的思維方法和習(xí)慣，隨后再對(duì)大量的例題進(jìn)行分析解剖，使學(xué)生對(duì)于較復(fù)雜化合物的合成形成基本的解題思路；第三類是學(xué)生以自學(xué)為主，教師答疑為輔的，例如：氧化還原反應(yīng)、合成方法等，這部分知識(shí)主要是以記憶和拓展方法為主，相對(duì)學(xué)習(xí)難度較小，故在學(xué)時(shí)不足的情況下，以培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力為主。這樣可以在較少的課時(shí)內(nèi)完成教學(xué)內(nèi)容，同時(shí)學(xué)生的知識(shí)面、分析問題和解決問題的能力都有提高。

2 改進(jìn)教學(xué)方法

先進(jìn)的教育思想、理念是優(yōu)秀教學(xué)方法產(chǎn)生的源泉，隨著互聯(lián)網(wǎng)的普及，知識(shí)的來源和方式更加豐富多樣，我們要改變以往對(duì)教學(xué)主要任務(wù)是知識(shí)傳承的片面理解和認(rèn)知，隨著知識(shí)大爆炸時(shí)代的到來，教育主要是培養(yǎng)人們?nèi)绾潍@取對(duì)自己有用的知識(shí)，更有效的從大量的知識(shí)中篩選出對(duì)自己發(fā)展有用的信息。

教學(xué)方法的先進(jìn)與否，直接影響創(chuàng)新人才的培養(yǎng)。如果不對(duì)落后的教學(xué)方法進(jìn)行大的改革，培養(yǎng)創(chuàng)新人才就將成為一句空話。因此教學(xué)方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教學(xué)改革、質(zhì)量提高的一個(gè)切入點(diǎn)和突破口[11]。教學(xué)方法多種多樣，每種教學(xué)方法都有自己優(yōu)勢(shì)和特色，怎么樣找出適合學(xué)生的教學(xué)方法至關(guān)重要，筆者認(rèn)為結(jié)合教學(xué)實(shí)際將多種教學(xué)方法有機(jī)的結(jié)合起來，發(fā)揮每種教學(xué)方法的優(yōu)點(diǎn)，摒棄其劣勢(shì)，提高教學(xué)質(zhì)量。

有機(jī)合成設(shè)計(jì)是一門理論性強(qiáng)、綜合性強(qiáng)的課程，也是較為難學(xué)的課程，容易讓學(xué)生喪失學(xué)習(xí)興趣。為了讓學(xué)生學(xué)好此門課程，就要增加他們的學(xué)習(xí)興趣，首先通過對(duì)有機(jī)化學(xué)主要內(nèi)容的簡(jiǎn)略復(fù)習(xí)增加學(xué)生對(duì)課程的熟悉感和親近感，這部分我們主要依靠講授法進(jìn)行教學(xué)，既用較少的時(shí)間又迅速提高了學(xué)生的信心和對(duì)有機(jī)合成的興趣。其次在學(xué)習(xí)縮合反應(yīng)和重排反應(yīng)時(shí)，上課要適時(shí)的應(yīng)用討論式教學(xué)方法增加學(xué)生對(duì)課堂教學(xué)的參與度，進(jìn)一步提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，比如在教學(xué)中給學(xué)生講授Beckmann重排，以A為例將解，講解后就讓學(xué)生進(jìn)行隨堂練習(xí)，做B和C進(jìn)行練習(xí)，并讓學(xué)生討論為什么結(jié)構(gòu)如此相似的兩個(gè)化合物在相同的反應(yīng)條件下結(jié)構(gòu)卻不同，加深對(duì)Beckmann重排的理解，提高教學(xué)效果。再次在學(xué)習(xí)合成策略時(shí)應(yīng)用啟發(fā)式教學(xué)方法，拓展學(xué)生的思維和對(duì)合成的全面理解，提升學(xué)生對(duì)知識(shí)理解的深度和廣度，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分別在C1-C2，C2-C3之間切斷，切斷后每部分都可以為正負(fù)合成子，引導(dǎo)學(xué)生思考那種切斷方式合理，得到不同的合成子，那個(gè)有合適的試劑可供使用，首先通過簡(jiǎn)單的例子引導(dǎo)學(xué)生的思維發(fā)散，學(xué)生討論后老師再分析每種方法的可行性與優(yōu)缺點(diǎn)，通過這種啟發(fā)式教學(xué)使學(xué)生對(duì)合成的理解不再是簡(jiǎn)單的設(shè)計(jì)一個(gè)路線，而是綜合考慮以下幾點(diǎn)：1）反應(yīng)步驟盡可能少；2）每一步的產(chǎn)率盡可能高；3）反應(yīng)條件盡可能溫和，易于達(dá)到；4）中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的分離純化容易進(jìn)行；5）起始原料、試劑盡可能廉價(jià)易得，反應(yīng)時(shí)間盡可能少；6）新理念：綠色、原子經(jīng)濟(jì)效率等，這樣才能培養(yǎng)出適合社會(huì)發(fā)展需求的實(shí)用型人才，完成大學(xué)的根本使命。最后在講復(fù)雜化合物合成時(shí)主要采取賞析式案例教學(xué)法，舉幾個(gè)具有代表性的化合物的全合成方法，通過講解讓學(xué)生了解科學(xué)家在做全合成時(shí)的方法和技巧，慢慢領(lǐng)悟其中的奧秘，使學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的認(rèn)識(shí)有感性向理性轉(zhuǎn)變，比如我們?cè)诮虒W(xué)中增加了學(xué)生熟悉的2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者屠呦呦發(fā)現(xiàn)的青蒿素E的合成，共有九種的全合成和5條半合成的方法與策略[12]，通過這些例子的賞析拓展了學(xué)生的思維方式和空間，對(duì)于投身科學(xué)研究打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。教學(xué)中多種教學(xué)方法的聯(lián)合使用使教學(xué)效果進(jìn)一步提升，學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和學(xué)習(xí)效果得到大幅改善，提高了教學(xué)質(zhì)量。

圖1 文中標(biāo)示各化合物及反應(yīng)

3 改革考核方式

教育的目的不是培養(yǎng)“考生”，而是培養(yǎng)“學(xué)生”?！翱忌笔且浴皩W(xué)會(huì)”為目的的尋找已知世界現(xiàn)成答案者；“學(xué)生”是以“會(huì)學(xué)”為手段的探索未知世界者[13]?？己耸墙虒W(xué)的重要環(huán)節(jié)，是評(píng)價(jià)教學(xué)質(zhì)量的重要依據(jù)?？茖W(xué)有效的考核方式能夠促進(jìn)教與學(xué)，有機(jī)合成這門課程對(duì)于普通二本學(xué)校的學(xué)生是相對(duì)較難的，而傳統(tǒng)的期末閉卷考核方式不能真實(shí)有效的反映學(xué)生學(xué)習(xí)這門課程的所付出的努力和對(duì)知識(shí)掌握的掌握程度，從而打擊學(xué)生學(xué)習(xí)積極性，為此我們對(duì)考核方式進(jìn)行了改革，將原來平時(shí)成績(jī)的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作業(yè)30%、課堂互動(dòng)及討論20%和單元測(cè)驗(yàn)30%，將原來期末考試成績(jī)比例由70%降至60%，試題中60%是基礎(chǔ)知識(shí)，主要以完成反應(yīng)方程式、反應(yīng)機(jī)理等形式考查，20%～30%是中等難度的知識(shí)，主要以合成題的形式；10%～20%是較高難度的，以逆合成分析形式進(jìn)行考查，試題有4～8試題，要求學(xué)生從中選取2～4進(jìn)行作答，可以更加合理科學(xué)的評(píng)價(jià)學(xué)生，對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)起到促進(jìn)作用。通過有機(jī)合成課程的教學(xué)改革，構(gòu)建有機(jī)合成的創(chuàng)新性教學(xué)體系，能全面實(shí)現(xiàn)有機(jī)合成教學(xué)目的，激發(fā)學(xué)生們的求知欲望和探索精神，將有利于培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立思考、獨(dú)立解決問題的能力，提高學(xué)生的綜合素質(zhì)，為在將來的工作中發(fā)揮骨干作用打下良好的基礎(chǔ)。同時(shí)對(duì)于提高有機(jī)合成及有機(jī)化學(xué)教師的教學(xué)水平上起到一定的作用。

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Teaching Exploration and Practice of Organic Synthetic Chemistry

JIANG Jian-hui, ZHAO Jian-bo, MA Xiao-yan, XIA Xu-dong, BAI Hong-jing*
（College of Life Science, Tarim University, Alar 843300, China）

Organic synthetic chemistry is an important professional course to chemistry and applied chemistry specialty, and well-trained organic synthesis skills is of great significance to the future research and work. Combined with the course characteristics of the higher degree of difficulty, content, approch and assessment methods of the course teaching of organic synthetic chemistry were explored, and accumulated some experience and experience.

Organic synthetic chemistry; teaching reform; explored

G642.0

A

1009-220X(2016)06-0078-04

10.16560/j.cnki.gzhx.20160614

2016-9-20

塔里木大學(xué)高教課題（TDGJ1431）。

姜建輝（1978～），男，副教授；主要從事有機(jī)化學(xué)及有機(jī)合成教學(xué)與研究。xjjjh78@163.com

* 通訊作者：白紅進(jìn)（1967～），男，教授；主要從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)與研究。