陳斯林

【中圖分類號】H319 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2016）27-0097-02

一、設計思想與教學目標

烴的衍生物內容是高中有機化學基礎中重要的組成部分，本節(jié)課教學設計的特點是拋開常規(guī)教學設計中的傳統(tǒng)思想和固有模式的束縛，利用新型食品防腐劑尼泊金甲酯為素材，從關注實際生活中的化學物質出發(fā)創(chuàng)設問題情境，激發(fā)學生對生活中的化學物質進行探究的興趣和愿望，不斷引導學生利用所學知識分析、解釋實際現(xiàn)象，進而解決生活、社會中的實際問題，通過學習活動，讓學生感受學習化學的意義和樂趣，體現(xiàn)科學服務于社會和生活的理念，最終達成“從生活走向化學，從化學走向社會”的目標。

二、教學設計及過程

【引入】有機化合物已經(jīng)進入我們生活的方方面面，涉及到衣食住行等，甚至在食品添加劑中也存在一些重要的有機化合物，尼泊金甲酯就是一種重要的新型防腐劑（如圖1）。尼泊金甲酯究竟有怎樣的性質呢？我們一起來進一步了解其主要性質。我們在學習過有機化合物時知道，結構決定性質，因此我們首先需要了解其結構。

【回顧】科學家研究有機物的結構有哪些方法呢？

【學生】常用的方法有1H核磁共振和紅外光譜等方法。

【教師】其實在日常生活中我們需要了解一種防腐劑的結構時，可以借助網(wǎng)絡查詢其結構，如我們可以利用百度百科查詢尼泊金甲酯的結構。

【情景設置】有時候我們會遇到網(wǎng)絡不給力情況，尼泊金甲酯的結構無法顯示（如圖2）。那我們能否利用已知的信息來推導其結構呢？

（設計意圖：從學生熟悉的百度百科資料入手，創(chuàng)設情境，激發(fā)學生探究欲望，從而引導學生學會分析處理素材，尋找線索解決問題。）

【教師】你從網(wǎng)頁中得到哪些有用信息？

【學生】分子式為C8H8O3，名稱中可知屬于某酸甲酯，即其結構可表示為RCOOCH3。

【教師】能推導出結構簡式嗎？

【學生】按照上述信息可知，-R為C6H5O-，還無法推導其結構簡式。

【教師】根據(jù)分子式推測結構簡式，通常還需要什么信息？

【學生】1H核磁共振譜、紅外光譜圖等。

【教師】現(xiàn)在為大家提供其1H核磁共振譜和紅外光譜圖（如圖3），請大家分析其結構。

圖3 1H核磁共振譜和紅外光譜圖

【問題1】你能根據(jù)所給信息寫出尼泊金甲酯的結構簡式嗎？

【學生】根據(jù)1H核磁共振譜可知有4種化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：1，再結合紅外光譜圖可知含有苯環(huán)結構，含有O-H鍵等，故可知其結構簡式為：。

（設計意圖：利用問題探究復習研究有機物常用的方法，同時利用素材分析，學會推導物質的結構，從而書寫有機化合物的結構簡式。）

【教師】根據(jù)其結構可知，其化學名稱為對羥基苯甲酸甲酯。（如圖4）

【問題2】根據(jù)尼泊金甲酯的結構簡式，判斷其含有哪些官能團？有哪些主要化學性質？

【學生】從結構簡式可知，含有酚羥基和酯基，具有酚類物質的有關性質，如能與濃溴水反應，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應等，同時具有酯類的性質，如能發(fā)生水解等。

【練習1】請寫出下列反應的方程式。

（1）與濃溴水的反應；

（2）與NaOH溶液的反應。

【學生】書寫相關化學方程式。

（設計意圖：根據(jù)推導的物質結構簡式，判斷官能團，并復習常見官能團的主要性質及應用。）

【教師】通過以上的學習，我們學會利用有關信息來推導物質的結構。為什么前面的信息中提供了尼泊金甲酯的分子式，我們無法得出其結構簡式呢？

【學生】有機化合物存在同分異構現(xiàn)象。

【教師】符合尼泊金甲酯分子式的有機化合物還有很多，下面我們根據(jù)相關的信息提示書寫滿足一定條件的同分異構體的結構簡式。

【問題3】請寫出滿足下列條件的尼泊金甲酯同分異構體的結構簡式。

（1）苯環(huán)上只含有1個取代基，能與NaHCO3溶液反應放CO2，能與乙酸發(fā)生酯化反應。

【學生】苯環(huán)上只含有1個取代基，故取代基為-C2H3O3，能與NaHCO3溶液反應放CO2說明含有羧基（-COOH），能與乙酸發(fā)生酯化反應，則含有羥基（-OH），故其結構簡式為：。

【教師】該物質為扁桃酸，又稱苦杏仁酸，常用作醫(yī)藥原料及中間體、染料中間體等。

【思考】根據(jù)扁桃酸的結構判斷其有哪些主要的化學性質？

【學生】扁桃酸結構中含有羧基和羥基，具有羧酸及醇的有關性質。

【練習2】請寫出扁桃酸縮聚反應的化學方程式。

【學生】寫出相關化學方程式。

（設計意圖：書寫給定條件的同分異構體，利用結構及主要性質特點判斷結構簡式，并根據(jù)結構特點判斷主要性質，復習縮聚反應的機理及有關方程式書寫練習。）

【教師】如果改變限定條件，請寫出滿足下列條件的尼泊金甲酯同分異構體的結構簡式。

（2）①苯環(huán)上有3個取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應、遇FeCl3溶液顯紫色，但不能發(fā)生水解反應；

③1mol該物質能與Na反應產(chǎn)生11.2L（標況）H2。（任寫一種）

【學生】根據(jù)提示性質可知，能發(fā)生銀鏡反應，則結構中含有醛基（-CHO）或甲酸酯結構，遇FeCl3溶液顯紫色則結構中含有酚羥基，不能發(fā)生水解，根據(jù)結構可知不含有酯基，故不存在甲酸酯結構。根據(jù)分子式可知，苯環(huán)上的兩個取代基為-CHO、-OH，則第三個取代基為-CH3O，可能是醚類或醇結構。根據(jù)信息③可知，1mol該物質能與Na反應產(chǎn)生11.2L（標況）H2，說明只含有一個羥基，故第三個取代基為醚的結構，即其結構簡式為：（三個取代基的位置可以變化）。

【教師】剛剛書寫的這種結構的物質，也是非常重要的食品添加劑香蘭素。利用百度百科可了解其有關信息。

圖5 香蘭素資料卡

【練習3】關于香蘭素下列推測正確的是（ ）

A.該物質能發(fā)生銀鏡反應

B.從分子結構上看，它應該屬于芳香烴

C.1mol該物質最多能與3molH2發(fā)生加成反應

D.1個分子內含有1個碳氧雙鍵、3個碳碳雙鍵

（設計意圖：通過物質性質及定量計算判斷同分異構體的結構簡式，并利用有機化合物的結構特點分析判斷其有關化學性質。）

【教師】通過以上的復習，我們學會了利用給定信息書寫符合一定條件的同分異構體的方法，也了解了一些重要的有機化合物在生產(chǎn)生活中的應用，在實際生產(chǎn)中還需要掌握一些重要有機化合物的制備。

【工業(yè)制備】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸甲酯，其生產(chǎn)過程如下（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未注明）

【教師】我們首先看前兩步，即A→B→C的過程，思考下列問題。

【思考1】根據(jù)所學知識，判斷反應①的試劑和條件是（ ）

a.氯氣、光照 b.液溴、催化劑

【學生】比較A和C的結構簡式可知，在甲基的對位上引入羥基，故反應①是苯環(huán)上的氫原子被鹵素取代，因此符合條件的是b。

【教師】如果條件為Cl2、光照，則反應產(chǎn)物的結構如何？

【學生】光照時發(fā)生側鏈烷烴基上的取代反應。

【教師】在有機合成過程中?？衫梅磻昂笪镔|結構的差異，來判斷反應情況。那B的結構簡式呢？

【學生】B的結構是對溴甲苯。

【教師】利用此方法，結合后面的流程圖，判斷F的結構簡式。

【學生】比較E和G的結構可知-COOH轉化為酯基，根據(jù)反應條件可知，是第⑤步與CH3OH酯化的結構。因此F的結構簡式為：。

【思考2】在合成路線中屬于取代反應的有哪些？

【學生】比較各步反應前后的物質結構特點可知，反應①②③⑤⑥屬于取代反應。

【思考3】在合成路線中設計反應③和⑥的目的？

【學生】反應③將酚羥基-OH轉化為甲氧基-OCH3，反應⑥再將甲氧基-OCH3轉化為酚羥基-OH。反應④將甲基氧化為羧基，而酚羥基也易被氧化，故設計反應③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化。

【練習4】請完成由CH2=CHCH2Br制備CH2=CHCOOH的流程圖。

【學生】通過比較原料與合成物質可知，將-CH2Br轉化為-COOH即可，根據(jù)所學知識可知，先將-Br水解為-OH，再進一步氧化為-CHO、-COOH即可。但在羥基氧化時要防止碳碳雙鍵被氧化。

【學生活動】完成合成流程圖。

【教師】點評學生書寫的流程圖。某學生設計如下過程，請分析反應②和⑤的目的是什么？

【學生】保護碳碳雙鍵，防止被氧化。

（設計意圖：結合物質合成與制備，復習有關反應條件、常見反應類型的判斷、結構簡式的書寫，以及有機合成中反應的先后問題及官能團的保護等。）

參考文獻：

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[3]朱壽根.新高考：理科版，New University Entrance Examination，2006，001