姬彥羽，趙宏亮，魏 靜，瞿兆蕙，曹 君，張偉敏

(1.海南大學(xué) 食品學(xué)院，海口 570228； 2.海南省產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗所，?？?570203)

采用HS-SPME-GC-MS分析棕櫚油熱處理過程中揮發(fā)性成分變化

姬彥羽1，趙宏亮2，魏 靜2，瞿兆蕙1，曹 君1，張偉敏1

(1.海南大學(xué) 食品學(xué)院，?？?570228； 2.海南省產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗所，?？?570203)

采用頂空固相微萃取與氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(HS-SPME-GC-MS)對棕櫚油(24℃)熱處理過程(180℃)中揮發(fā)性成分變化進行分析。結(jié)果表明：熱處理前后的棕櫚油中共鑒定出63種揮發(fā)性化合物，包括醛類、醇類、酸類、酮類、烴類和雜環(huán)類；棕櫚油中揮發(fā)性成分種類隨加熱時間的延長呈先增多后減少趨勢；經(jīng)熱處理后，棕櫚油中揮發(fā)性成分種類以醛類和烴類為主，且醛類物質(zhì)含量最高，加熱12 h后達80.413%；此外，1-辛烯-3-醇、己酸、2-十五烷酮和2-戊基呋喃的檢出表明棕櫚油中亞油酸發(fā)生了氧化分解，其變化趨勢表明棕櫚油隨加熱時間延長氧化劣變程度加深，油脂品質(zhì)劣變加重。

棕櫚油；熱處理； 揮發(fā)性成分；HS-SPME-GC-MS

棕櫚油具有氣味溫和、色澤淺、氧化穩(wěn)定性好、不易聚合等特點，同時其價格較為低廉，在國內(nèi)外被廣泛用作煎炸油，在煎炸食品行業(yè)中具有不可替代的作用[1]。在我國傳統(tǒng)烹飪方法中，通常將油溫加熱至150～180℃，在高溫?zé)崽幚項l件下，棕櫚油中的不飽和脂肪酸會發(fā)生一系列氧化分解反應(yīng)，生成特征小分子物質(zhì)，在形成揮發(fā)性成分同時，也會導(dǎo)致棕櫚油品質(zhì)降低，不僅會影響棕櫚油產(chǎn)品質(zhì)量，甚至?xí)a(chǎn)生有毒有害物質(zhì)影響人體健康[2-4]。因此，棕櫚油熱處理過程中品質(zhì)變化和質(zhì)量安全問題逐漸成為近年來研究的熱點之一。

目前，諸多研究主要通過常規(guī)理化指標變化評價有關(guān)棕櫚油煎炸和熱處理過程中的品質(zhì)變化，而對于采用揮發(fā)性成分變化指標分析熱處理對棕櫚油品質(zhì)的影響研究較少，特別是以此探討棕櫚油熱處理過程中揮發(fā)性成分形成可能機制未見報道。一般植物油氣味分析多采用頂空固相微萃取(HS-SPME)的方法進行揮發(fā)性香氣物質(zhì)的萃取[5-6]。因此，本研究以棕櫚油為試驗對象，采用頂空固相微萃取與氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(HS-SPME-GC-MS)對棕櫚油熱處理過程中揮發(fā)性成分的變化進行測定，通過對比分析棕櫚油熱處理過程中揮發(fā)性成分變化情況，探討棕櫚油熱處理過程中品質(zhì)的變化規(guī)律和可能途徑，以便為以后延長煎炸棕櫚油使用壽命、減少煎炸食品在高溫加熱處理時產(chǎn)生有害物質(zhì)、開發(fā)煎炸油品質(zhì)控制方法提供理論基礎(chǔ)和科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

新湖牌24℃餐飲專用棕櫚油：茂名市廣墾長晟糧油食品有限公司。

EF-101V臺式電炸爐：廣州拓奇廚房設(shè)備有限公司；EL204型電子天平：梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司；DHG-9070A電熱鼓風(fēng)干燥箱：上海一恒科學(xué)儀器有限公司；手動固相微萃取裝置(纖維萃取頭為50/30 μm DVB/CAR/PDMS)：美國Supelco公司；HP6890/5975C GC-MS聯(lián)用儀：美國安捷倫公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 棕櫚油樣品處理

向電炸爐中添加適量棕櫚油(約5 L)，設(shè)定在180℃下連續(xù)加熱，分別在0、2、4、8、12 h取樣，冷卻至室溫后，貯于棕色樣品瓶中，-18℃下避光保存。

1.2.2 棕櫚油揮發(fā)性成分分析

稱取0.2 g棕櫚油樣品，置于10 mL固相微萃取儀采樣瓶中，插入裝有纖維頭的手動進樣器，在120℃條件下頂空萃取40 min后，移出萃取頭并立即插入氣相色譜儀進樣口(溫度250℃)中，熱解析3 min進樣。

色譜條件：色譜柱為ZB-5MSI彈性石英毛細管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；升溫程序：柱溫40℃(保持2 min)，以5℃/min升溫至270℃(保持48 min)；汽化室溫度250℃；載氣為高純He；柱前壓52.54 kPa，載氣流量1.0 mL/min；不分流進樣。

質(zhì)譜條件：離子源(EI)溫度230℃；四極桿溫度150℃；電子能量70 eV；發(fā)射電流34.6 μA；倍增器電壓1 388 V；接口溫度280℃；溶劑延遲時間1 min；質(zhì)譜掃描范圍(m/z)29～500 u。

1.2.3 數(shù)據(jù)處理

對總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜計算機數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對NIST2005和Wiley275標準質(zhì)譜圖，用峰面積歸一化法測定各化學(xué)成分的相對含量。采用Excel 2007和GraphPad Prism 5.0對數(shù)據(jù)進行分析作圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 棕櫚油揮發(fā)性成分變化(見表1)

表1 不同加熱時間下棕櫚油揮發(fā)性成分組成

續(xù)表1

揮發(fā)性化合物含量/%0h2h4h8h12h (E)-2-壬烯醛-1．0530．8631．1910．902 癸醛-1．1980．7920．5271．199 (E，E)-2，4-壬二烯醛--0．0660．081- (E)-2-癸烯醛-17．130 11．038 12．609 13．631 (E，Z)-2，4-癸二烯醛-2．3161．1150．9550．511 十一醛-0．8530．2770．3871．095 (E，E)-2，4-癸二烯醛-10．431 7．4344．5234．186 (E)-2-月桂烯醛--12．046 -- 2-十一烯醛-12．095 -9．47113．444 十二醛-0．2740．3100．308- 十三醛-0．0390．2270．1280．213醇 乙醇1．2970．1390．2260．1590．191 1-丙醇--0．1360．074- 1-正戊醇-1．3382．3052．1482．146 1-正己醇--0．0820．1740．162 1-庚醇-0．7070．7481．3061．060 1-辛烯-3-醇-0．6520．9491．0390．323 1-辛醇-1．7721．8252．1982．166酸 甲酸--1．5562．0730．618 乙酸-1．4301．4641．3611．671 己酸-0．2720．9792．5870．889酮 2-壬酮---0．025- 2-十五烷酮--0．2990．1320．224烷烴 2-甲基戊烷0．1720．037--- 3-甲基戊烷0．1160．031--- 己烷3．3310．6000．3990．381- 2，2，4-三甲基戊烷0．9420．1410．0320．0390．060 庚烷0．401---- 2，3，4-三甲基戊烷0．068---- 2，3，3-三甲基戊烷0．089---- 辛烷1．1320．5190．2280．1870．166 壬烷-0．0720．0210．0380．064 正丁基環(huán)戊烷-0．139--- 癸烷0．3330．114-0．0640．037 十一烷-0．672-1．0020．467 十二烷0．6390．5080．1200．3140．347 十三烷-0．1880．0960．1330．184 十四烷-0．4480．2990．2260．464 十五烷-0．4810．6660．3000．470 正十七烷基環(huán)己烷-0．222-0．1680．297 十七烷--0．037--烯烴 1-己烯--0．0210．0150．140

續(xù)表1

揮發(fā)性化合物含量/%0h2h4h8h12h 1-庚烯0．107-0．0370．0360．021 1-壬烯----0．506 1-癸烯--0．0790．0850．351 1-十四烯-0．2361．2970．5450．182 (Z)-3-十六烯--0．052-- 8-十七烷烯--0．575--雜環(huán) 2，3-二氫呋喃--0．0250．0340．033 2-戊基呋喃-0．8600．6480．6700．435 2-辛基呋喃--0．0440．1460．059

由表1可以看出，熱處理前后棕櫚油中共鑒定出63種揮發(fā)性成分。主要包括醛類(23種)、醇類(7種)、酸類(3種)、酮類(2種)、烴類(25種)和雜環(huán)類物質(zhì)(3種)六大類。棕櫚油揮發(fā)性成分種類隨加熱時間的延長呈先增多后減少的趨勢，從未經(jīng)加熱處理的棕櫚油原料(0 h)的17種揮發(fā)性成分，分別增加到42種(2 h)、51種(4 h)、52種(8 h)，而后減少到46種(12 h)。這可能是因為棕櫚油在高溫下發(fā)生氧化分解反應(yīng)產(chǎn)生了飽和及不飽和醛類、酮類、烴類、內(nèi)酯類、醇類、酸類和酯類等小分子物質(zhì)[7]，導(dǎo)致棕櫚油中揮發(fā)性成分種類增加。但隨著加熱時間進一步延長到12 h時，較高的油溫使得揮發(fā)性成分以油煙的形式逸出，同時，油脂不斷沸騰導(dǎo)致大量氧氣進入而產(chǎn)生大量氣泡，而氣泡的消散又會導(dǎo)致?lián)]發(fā)性成分隨之而逸出，從而導(dǎo)致?lián)]發(fā)性成分種類減少[8]。

2.2 揮發(fā)性醛類化合物變化

醛類是脂肪氧化產(chǎn)生的特征揮發(fā)性物質(zhì)，主要是不飽和脂肪酸自由基反應(yīng)的產(chǎn)物。油脂在高溫下產(chǎn)生的風(fēng)味來源大多是醛類物質(zhì)。由表1可知，熱處理導(dǎo)致醛類物質(zhì)的含量顯著增加，從7.766%(0 h)增至80.413%(12 h)。隨著加熱時間的延長，醛類物質(zhì)含量呈小幅度波動趨勢，總體變化不大，占據(jù)了棕櫚油揮發(fā)性物質(zhì)的絕大部分。熱處理前后棕櫚油揮發(fā)性醛類物質(zhì)共檢測到23種，隨加熱時間的延長，檢測到的醛類物質(zhì)種類從5種(0 h)增加到19種(2 h)、22種(4、8 h)然后減少到18種(12 h)。在23種醛類當(dāng)中，乙醛、己醛、庚醛、(E)-2-庚烯醛和壬醛在熱處理的各時間點均可檢測到。庚醛、(E)-2-庚烯醛和癸醛被認為是煎炸過程中棕櫚油在感官上的潛在標記物[9]。根據(jù)課題組已有試驗結(jié)果可知，棕櫚油中不飽和脂肪酸由油酸和亞油酸組成，不飽和脂肪酸含量占總脂肪酸含量的50.460%。熱處理后，油酸經(jīng)β-均裂裂解會產(chǎn)生壬醛、(E)-2-癸烯醛和2-十一烯醛等物質(zhì)，亞油酸經(jīng)β-均裂裂解會生成己醛等物質(zhì)。這4種醛類物質(zhì)隨加熱時間的延長含量顯著增加，己醛含量從4.533%(0 h)增加到13.477%(12 h)，壬醛含量從1.749%(0 h)增至11.532%(12 h)，(E)-2-癸烯醛含量從0%(0 h)增加到13.631%(12 h)， 2-十一烯醛含量從0%(0 h)增至13.444%(12 h)。此外，熱處理12 h時這4種醛類物質(zhì)共占總揮發(fā)性醛類物質(zhì)含量的64.771%，是熱處理12 h時棕櫚油揮發(fā)性醛類物質(zhì)的主要組成物質(zhì)。這4種醛類物質(zhì)含量的顯著增加，說明棕櫚油的不飽和脂肪酸發(fā)生了氧化分解，油脂發(fā)生了劇烈的氧化反應(yīng)，棕櫚油品質(zhì)也發(fā)生了較大程度的劣變。

2.3 揮發(fā)性醇類化合物變化

由表1可知，棕櫚油熱處理前后共檢出醇類物質(zhì)7種，分別是乙醇、1-丙醇、1-正戊醇、1-正己醇、1-庚醇、1-辛烯-3-醇和1-辛醇。醇類物質(zhì)的產(chǎn)生原因主要是油脂在熱處理下脂肪酸發(fā)生了自由基鏈式反應(yīng)。其中1-庚醇和1-辛醇是三油酸甘油酯加熱產(chǎn)生的醇類揮發(fā)性產(chǎn)物的主要物質(zhì)[10]。隨加熱時間延長，1-庚醇含量從0%(0 h)升高至1.060%(12 h)，1-辛醇含量從0%(0 h)升高至2.166%(12 h)，均發(fā)生了較大變化，說明棕櫚油隨熱處理時間延長氧化程度越深。此外，1-辛烯-3-醇的產(chǎn)生與亞油酸氧化分解具有重要聯(lián)系，有研究表明，隨著亞油酸含量的增加，1-辛烯-3-醇的含量也相應(yīng)增大[11]。隨加熱時間延長，1-辛烯-3-醇的含量呈現(xiàn)先上升后下降趨勢，結(jié)合棕櫚油脂肪酸組成可知，短時間內(nèi)加熱時間越長，亞油酸分解越劇烈，1-辛烯-3-醇的含量不斷升高，長時間加熱，棕櫚油中亞油酸含量減少，即生成1-辛烯-3-醇的底物含量減少，同時長時間高溫加熱會使醇類物質(zhì)揮發(fā)，因此1-辛烯-3-醇在熱處理12 h的含量減少。1-辛烯-3-醇含量的變化同樣也說明了棕櫚油隨加熱時間的延長，氧化劣變程度加劇，油脂品質(zhì)降低。

2.4 揮發(fā)性酸類化合物變化

由表1可知，隨加熱時間延長，酸類物質(zhì)含量和種類變化整體上均呈上升趨勢。酸類物質(zhì)種類從0種增加至3種(4 h)，并在4～12 h加熱過程中保持不變。酸類物質(zhì)的含量變化呈現(xiàn)先逐漸升高，從0%升至6.021%(8 h)，然后在加熱12 h時顯著降低至3.178%，這可能是因為長時間熱處理導(dǎo)致生成酸類物質(zhì)的底物消耗殆盡，同時酸類物質(zhì)隨油脂沸騰揮發(fā)散失。棕櫚油熱處理前后共檢出酸類物質(zhì)3種，分別是甲酸、乙酸和己酸，在原料油中均未檢出，說明這3種酸類物質(zhì)均是熱處理下棕櫚油氧化生成的。其中己酸是亞油酸的裂解產(chǎn)物，己酸含量的變化趨勢與1-辛烯-3-醇的類似，也說明棕櫚油熱氧化過程中亞油酸發(fā)生了氧化分解，棕櫚油品質(zhì)發(fā)生了氧化劣變，油脂品質(zhì)降低。

2.5 揮發(fā)性酮類化合物變化

酮類化合物形成于鏈終止階段[12]。由表1可知，試驗共檢出2種酮類化合物，即2-壬酮和2-十五烷酮。隨加熱時間延長，酮類物質(zhì)的種類從0種增加到2種(8 h)，后減少至1種(12 h), 其中2-壬酮僅在加熱8 h時檢出微量，2-十五烷酮在加熱4 h時才被檢出。酮類物質(zhì)含量在加熱4 h時達到最高0.299%，然后隨著加熱時間的延長，2-十五烷酮的含量呈降低趨勢。有研究表明，2-十五烷酮可能是亞油酸的氧化分解產(chǎn)物[13]。2-十五烷酮含量的減少可能代表了底物亞油酸含量的減少。

2.6 揮發(fā)性烴類化合物變化

由表1可知，棕櫚油熱處理前后共檢出烴類化合物25種，包括烷烴類(18種)和烯烴類(7種)兩種。并且烷烴類化合物根據(jù)碳數(shù)不同變化情況也不同。碳數(shù)10以下的烷烴，例如2-甲基戊烷和3-甲基戊烷在短時間熱處理下(2 h)可以被檢測到，隨加熱時間延長，含量降低至無法檢測到。這是因為熱處理下碳數(shù)較少的烷烴沸點較低，揮發(fā)性較強，易隨著蒸汽或油煙散發(fā)到空氣中。因此，本試驗檢測到的主要為碳數(shù)11及其以上的烷烴，此結(jié)果與Takeoka等[14]的結(jié)論一致。熱處理前后一些長鏈烷烴，十一烷、十三烷、十四烷、十五烷等均出現(xiàn)了一定時間內(nèi)含量與加熱時間成正比的情況，但是隨著加熱時間的延長，體系內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)愈發(fā)劇烈復(fù)雜，其含量出現(xiàn)了不同程度降低然后在波動中變化。其中十四烷與十五烷，兩者均為先上升，然后下降，在后續(xù)的加熱處理中含量保持相對穩(wěn)定的波動，說明這兩種烷烴在棕櫚油熱處理過程中一直連續(xù)的產(chǎn)生，從而使得揮發(fā)量與產(chǎn)生量相對平衡。

而烯烴類化合物的碳數(shù)從6到17均有分布。烯烴類化合物總體含量較低，且在熱處理中不穩(wěn)定，這主要原因可能是由于烯烴在復(fù)雜的化學(xué)環(huán)境下比烷烴類更容易作為反應(yīng)底物參與后續(xù)氧化反應(yīng)，同時熱處理下油脂沸騰也可能會導(dǎo)致?lián)]發(fā)性烯烴成分的散失。

2.7 揮發(fā)性雜環(huán)類化合物變化

由表1可知，隨加熱時間延長，雜環(huán)類物質(zhì)種類變化呈上升趨勢，到4 h共檢測到3種，之后延長加熱時間，種類保持不變。雜環(huán)類揮發(fā)性成分的生成開始于油脂氧化的中后期(主要從加熱4 h開始)，所以在原料油中并未檢出。3種雜環(huán)類化合物中2,3-二氫呋喃和2-辛基呋喃含量較少，2-戊基呋喃為主要成分。2-戊基呋喃在棕櫚油加熱過程中含量保持相對穩(wěn)定，可被判定為一種特異性物質(zhì)。2-戊基呋喃作為亞油酸的氧化分解產(chǎn)物，經(jīng)常出現(xiàn)在油脂加熱過程中，是油脂呈味的主要揮發(fā)性物質(zhì)之一[15-16]。

3 結(jié) 論

采用HS-SPME-GC-MS對熱處理下不同加熱時間的棕櫚油樣品進行揮發(fā)性成分組成分析。檢測到未處理的棕櫚油中揮發(fā)性成分有17種，隨著加熱時間的延長，棕櫚油中揮發(fā)性成分增加到42種(2 h)、51種(4 h)、52種(8 h)和46種(12 h)，棕櫚油發(fā)生明顯的氧化分解。熱處理后的棕櫚油，從種類上來看，揮發(fā)性成分以醛類和烴類為主；從含量上來看，醛類占據(jù)絕對的優(yōu)勢，12 h的含量達到80.413%。其中壬醛、己醛、(E)-2-癸烯醛和2-十一烯醛是油酸和亞油酸分解的產(chǎn)物，這4種醛類物質(zhì)含量占總?cè)╊愇镔|(zhì)含量(12 h)的64.771%，表明棕櫚油中不飽和脂肪酸發(fā)生了氧化分解反應(yīng)，油脂品質(zhì)下降。此外，1-辛烯-3-醇、己酸、2-十五烷酮和戊基呋喃的檢出表明棕櫚油中亞油酸發(fā)生了氧化分解，其變化趨勢符合熱處理條件下棕櫚油中亞油酸的氧化分解變化趨勢。

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AnalysisofvolatilecomponentschangesofpalmoilintheheattreatmentprocessbyHS-SPME-GC-MS

JI Yanyu1, ZHAO Hongliang2, WEI Jing2，QU Zhaohui1, CAO Jun1, ZHANG Weimin1

(1.School of Food Science, Hainan University, Haikou 570228，China；2.Hainan Provincial Product Quality Supervision and Inspection Institute, Haikou 570203，China)

The volatile components of palm oil (24℃)were analyzed by headspace solid-phase micro-extraction and gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) in the heat treatment process of palm oil (180℃) . The results showed that 63 kinds of volatile compounds were identified, including aldehydes, alcohols, acids, ketones, hydrocarbons and heterocyclics. The volatile components of palm oil increased firstly and then decreased with heating time prolonging. The volatile components of palm oil were mainly aldehydes and hydrocarbons, and the content of aldehydes was the highest, reaching 80.413% after heating for 12 h. In addition, the detection of 1-octen-3-ol, caproic acid, 2-pentadecanone and 2-pentylfuran revealed that the linoleic acid in palm oil was oxidized. Its change trend showed that the degree of oxidative deterioration of plam oil deepened and the oil quality gradually deteriorated with heating time prolonging.

palm oil；heat treatment；volatile component；HS-SPME-GC-MS

2016-11-12;

：2017-04-07

國家自然科學(xué)基金項目(31660495)；海南省自然科學(xué)基金項目(20153076，314378)

姬彥羽(1992)，女，碩士研究生，研究方向為熱帶特色食物資源開發(fā)與利用(E-mail)1054032161@qq.com。

張偉敏，副教授(E-mail)zhwm1979@163.com。

TS972.1;O657.6

：A

1003-7969(2017)08-0022-06

油脂化學(xué)