呂松泰, 鄒孝強(qiáng), 錢海峰, 金青哲, 王興國

(江南大學(xué)食品學(xué)院，食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇省食品安全與質(zhì)量協(xié)同創(chuàng)新中心，江蘇 無錫 214122)

油脂化工

離子液體中酶法酯化選擇性富集單甘酯的研究

呂松泰, 鄒孝強(qiáng), 錢海峰, 金青哲, 王興國

(江南大學(xué)食品學(xué)院，食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇省食品安全與質(zhì)量協(xié)同創(chuàng)新中心，江蘇 無錫 214122)

離子液體；單甘酯；選擇性富集；脂肪酶；溶劑性質(zhì)；極性

酶催化合成單甘酯(MAG)分為甘三酯(TAG)的水解[1-2]、醇解[3]、甘油解[4]和脂肪酸與甘油的酯化法[5]。目前報道較多的是采用食用油的甘油解來制備MAG。甘油解雖然有較高的得率，但是難以得到高純度的單一脂肪酸甘油酯，這種產(chǎn)品只有通過脂肪酸與甘油酯化得到。另外，不論是酯化還是甘油解反應(yīng)都是多步反應(yīng)，反應(yīng)最終在生成MAG的同時，還有甘二酯(DAG)以及TAG作為副產(chǎn)物產(chǎn)生，選擇性富集MAG是很困難的。已有文獻(xiàn)[6-7]報道，在有機(jī)溶劑中，通過溶劑工程增加溶劑的極性，可以調(diào)節(jié)反應(yīng)平衡，使得反應(yīng)向富集MAG方向進(jìn)行。然而，有機(jī)溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)雖然具有提高反應(yīng)速率、緩和反應(yīng)條件以及提高酶穩(wěn)定性等優(yōu)勢, 但存在副反應(yīng)多、反應(yīng)選擇性低以及易產(chǎn)生毒氣、易對人體造成傷害和污染環(huán)境等缺點(diǎn)。

近年來，離子液體在提高酶的熱穩(wěn)定性、反應(yīng)選擇性和底物溶解性等方面展現(xiàn)出優(yōu)越的介質(zhì)特性，特別是在酶促酯類合成領(lǐng)域，大量學(xué)者將離子液體作為酶反應(yīng)的介質(zhì)[8-9]。另外，離子液體作為一種“可設(shè)計性”的溶劑，通過陰陽離子的自由組合改變其極性、疏水性、氫鍵性質(zhì)以及黏度等，從而調(diào)節(jié)反應(yīng)平衡，選擇性地富集甘油酯[10-12]。Guo等[13]在離子液體中選擇性地合成了MAG。在一種雙性季銨鹽離子液體CPMA.MS中用Novozym 435催化甘油解商品化油脂生產(chǎn)MAG。研究結(jié)果為：TAG轉(zhuǎn)化率100%，MAG含量90%。這種離子液體的兩親性結(jié)構(gòu)為甘油以及TAG提供了一個兼容體系，并且使反應(yīng)平衡顯著向MAG的生成方向移動。這些可以調(diào)節(jié)的溶劑性質(zhì)除了對反應(yīng)中酶的活性、穩(wěn)定性和選擇性有很大的影響外，對產(chǎn)物中甘油酯的選擇性也有一定的影響。雖然離子液體中酶法合成甘油酯已有研究，但是單甘酯選擇性與離子液體性質(zhì)的相關(guān)性卻鮮見報道。

本文在不同離子液體中，以油酸與甘油的酶法酯化反應(yīng)作為模型反應(yīng)，探究離子液體性質(zhì)與MAG選擇性的相關(guān)性，從而篩選出能選擇性富集MAG的離子液體，并進(jìn)行了條件優(yōu)化，為發(fā)現(xiàn)一些具有特別結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的離子液體用以甘油酯的選擇性合成提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 實(shí)驗(yàn)材料

離子液體[BMIM]BF4、[HMIM]BF4、[OMIM]BF4、[BMIM]N(CN)2、[HMIM]N(CN)2、[BMIM]PF6、[HMIM]PF6、[OMIM]PF6、[C10MIM]PF6、[BMIM]Tf2N、[HMIM]Tf2N、[OMIM]Tf2N、[BMMIM]Tf2N、[HMMIM]Tf2N、[OMMIM]Tf2N、[MeO(CH2)2MIM]PF6、[HO(CH2)2MIM]Tf2N、[MeO(CH2)2MIM]Tf2N、[Oct3MeN]Tf2N，購于上海成捷化學(xué)有限公司；Novozym 435，購于諾維信(中國)生物技術(shù)有限公司；色譜分析標(biāo)準(zhǔn)品1,3-甘油二酯(99%)、1,2-甘油二酯(97%)、1-單油酸甘油酯(99%)、2-單油酸甘油酯(95%)、三油酸甘油酯(95%)、油酸(90%)，購于Sigma公司；甘油、乙醚、無水乙醇，均為分析純，正己烷、異丙醇均為色譜純。

夾層反應(yīng)器，超高級恒溫水浴鍋，多點(diǎn)磁力攪拌器，分析天平，離心機(jī)，NDJ數(shù)顯旋轉(zhuǎn)黏度計，Waters1525高效液相色譜儀，蒸發(fā)光散射檢測器(ELSD)。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 酶促油酸與甘油的酯化反應(yīng)

將油酸和甘油以一定的摩爾比混合，加入離子液體作為反應(yīng)介質(zhì)，攪拌后，加入占底物總質(zhì)量4%的固定化脂肪酶Novozym 435，450 r/min磁力攪拌，在一定的溫度下反應(yīng)一定時間后，離心去除離子液體(含甘油)和脂肪酶，得到含有MAG的產(chǎn)物。采用正相高效液相色譜蒸發(fā)光散射檢測器(NP-HPLC-ELSD)測定反應(yīng)后體系中MAG的含量并用外標(biāo)法定量，酸堿滴定法測定其中脂肪酸含量變化。

100%

1.2.2 NP-HPLC-ELSD法分析甘油酯含量

取20 μL產(chǎn)物，溶入B相溶劑中，NP-HPLC-ELSD測定反應(yīng)體系中甘油酯的含量。色譜條件：Luna硅膠柱(4.6 mm×250 mm×5 μm，美國Phenomenex公司)，柱溫30℃；ELSD條件為漂移管溫度55℃，增益1，氣體流速1.8 mL/min；樣品質(zhì)量濃度0.5 mg/mL，進(jìn)樣量5 μL；二元梯度洗脫系統(tǒng)為A相正己烷-異丙醇(體積比98∶2)，B相正己烷-異丙醇-冰乙酸(體積比1∶1∶0.01)，流速1.0 mL/min，梯度洗脫程序見表1。

表1 NP-HPLC-ELSD法測定甘油酯含量二元梯度洗脫程序

甘油酯含量的測定：分別建立MAG、DAG、TAG的標(biāo)準(zhǔn)曲線，利用外標(biāo)法測定MAG、DAG、TAG在反應(yīng)體系中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

MAG選擇性表示為：

反應(yīng)后體系中MAG含量表示為：

1.2.3 離子液體的黏度測定

離子液體黏度由NDJ數(shù)顯旋轉(zhuǎn)黏度計在25℃下測得。

2 結(jié)果與討論

2.1 離子液體中溶劑性質(zhì)對MAG選擇性的影響

本實(shí)驗(yàn)選擇了19種含有不同陰陽離子的離子液體作為反應(yīng)溶劑。將5 mmol油酸和5 mmol甘油

混合，加入占底物總質(zhì)量30%的離子液體作為反應(yīng)介質(zhì)，攪拌后，加入占底物總質(zhì)量4%的固定化脂肪酶Novozyme 435，450 r/min磁力攪拌,在60℃下反應(yīng)8 h。表2為反應(yīng)結(jié)果以及離子液體的一些溶劑性質(zhì)。由于離子液體陰陽離子的結(jié)構(gòu)不同，導(dǎo)致其具有不同的溶劑性質(zhì)，從而也會改變酶促反應(yīng)產(chǎn)物的選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率[7]，通過分析不同溶劑性質(zhì)對MAG選擇性的影響，從而篩選出有利于MAG合成的離子液體。

表2 不同離子液體對MAG選擇性、脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響以及離子液體的性質(zhì)

注：離子液體的性質(zhì)數(shù)據(jù)引自a文獻(xiàn)[14];b文獻(xiàn)[15] ; c文獻(xiàn)[16]; d文獻(xiàn)[17]; e文獻(xiàn)[18];h文獻(xiàn)[19];j文獻(xiàn)[20]; k文獻(xiàn)[21]; l文獻(xiàn)[22]; m文獻(xiàn)[23]; n 文獻(xiàn)[24]; o文獻(xiàn)[25]。

2.1.1 極性對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響(見圖1)

圖1極性對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.2 氫鍵性質(zhì)對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響(見圖2)

圖2氫鍵堿性對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響

從圖2可以看出，β值與MAG選擇性呈明顯的正相關(guān)趨勢。特別的，[BMIM]N(CN)2具有最高的β值(0.71)，雖然其α值(0.54)并不高，但是卻具有很高的MAG選擇性(57.3%)。這可能是由于[BMIM]N(CN)2具有一種電負(fù)性很強(qiáng)的陰離子[N(CN)2]-，這種陰離子是一種很強(qiáng)的氫鍵受體，易與MAG形成氫鍵從而使MAG選擇性增加。然而，[BMIM]N(CN)2的脂肪酸轉(zhuǎn)化率卻很低。Zhao等[25]的研究表明，β值與酶的穩(wěn)定性呈負(fù)相關(guān)，通常具有高β值的離子液體大多是親水的，使得酶與溶劑之間產(chǎn)生一種強(qiáng)的相互作用，這種作用能夠破壞酶的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)，從而使酶的活性降低，導(dǎo)致脂肪酸轉(zhuǎn)化率降低。

2.1.3 疏水性logP對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響(見圖3)

離子液體的疏水性用logP(辛醇-水分配系數(shù))表征，即離子液體在辛醇和水相的濃度比的對數(shù)值。

圖3logP對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響

從圖3可以看出，脂肪酸轉(zhuǎn)化率與logP呈明顯的正相關(guān)關(guān)系。[PF6]-、[Tf2N]-類離子液體的脂肪酸轉(zhuǎn)化率明顯高于[BF4]-和[N(CN)2]-類離子液體，這與酶在離子液體中的活性與疏水性的關(guān)系是一致的，一般酶在含 [PF6]-、[Tf2N]-疏水性陰離子的離子液體中具有較高活性，而在含[BF4]-和[N(CN)2]-親水性陰離子的液體中活性很低[26]。另外MAG的選擇性與logP并沒有明顯的相關(guān)性，相比較而言，疏水性大的離子液體MAG選擇性相對較低。

2.1.4 黏度對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響(見圖4)

離子液體的黏度普遍比有機(jī)溶劑的高，離子液體的黏度主要取決于氫鍵和范德華力的強(qiáng)弱，表現(xiàn)為黏度大小與烷基鏈的長短和陰離子的種類有關(guān)。從圖4可以看出，整體而言黏度與MAG選擇性以及脂肪酸轉(zhuǎn)化率并沒有明顯的相關(guān)性。但是，不同種類的離子液體中黏度卻呈現(xiàn)出不同的趨勢。對于[Tf2N]-而言，隨著陽離子烷基鏈長的增加，黏度增加、脂肪酸轉(zhuǎn)化率增加、MAG選擇性有所降低，主要

是由于烷基鏈長的增加導(dǎo)致離子液體極性降低所致。然而[PF6]-類離子液體卻呈現(xiàn)出相反的趨勢，隨著陽離子?；滈L的增加，脂肪酸轉(zhuǎn)化率降低，MAG選擇性有所提高。由表2可以看出，不同陰離子離子液體黏度呈現(xiàn)很大的差異，[PF6]-和[BF4]-類離子液體的黏度遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相同類型的[Tf2N]-和[N(CN)2]-類的離子液體。高黏度的溶劑導(dǎo)致了較高的傳質(zhì)阻力，使得反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率有所降低，同時更多的底物生成了MAG，使得酯化反應(yīng)很難再轉(zhuǎn)化為DAG和TAG，從而表現(xiàn)為MAG選擇性高。

圖4黏度對MAG選擇性和脂肪酸轉(zhuǎn)化率的影響

綜上所述，離子液體的極性以及氫鍵性質(zhì)是影響MAG選擇性的主要性質(zhì)。經(jīng)過分析可以得到，具有羥基功能基團(tuán)的離子液體[HO(CH2)2MIM]Tf2N以及含有[N(CN)2]-的具有強(qiáng)氫鍵堿性陰離子的離子液體[BMIM]N(CN)2都具有很高的MAG選擇性。由于[N(CN)2]-容易破壞酶的活性，從而導(dǎo)致轉(zhuǎn)化率降低，另外其與MAG的高相容性導(dǎo)致反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)物的分離難度加大，因此選擇[HO(CH2)2MIM]Tf2N作為溶劑，對MAG合成條件進(jìn)行優(yōu)化。

2.2 離子液體中MAG的選擇性合成

2.2.1 反應(yīng)時間對MAG合成的影響

在反應(yīng)溫度50℃、底物(甘油與油酸，下同)摩爾比3∶1、酶添加量4%和離子液體添加量30%的條件下，設(shè)計實(shí)驗(yàn)考察反應(yīng)時間對MAG合成的影響，結(jié)果如圖5所示。

圖5 反應(yīng)時間對MAG合成的影響

從圖5可以看出，隨著反應(yīng)時間的延長，MAG含量先迅速增加并在8 h達(dá)到最高，之后有所下降。FFA含量一直降低，DAG含量隨著反應(yīng)時間延長一直增高。TAG含量一直很低。酯化反應(yīng)是一個多步反應(yīng)，先生成MAG，MAG再結(jié)合脂肪酸生成DAG、TAG，隨著脂肪酸轉(zhuǎn)化率的增大，MAG轉(zhuǎn)化成了DAG和TAG。延長反應(yīng)時間將不利于MAG生成。綜合考慮，最佳的反應(yīng)時間為8 h。

2.2.2 脂肪酶添加量對MAG合成的影響

在反應(yīng)時間8 h、反應(yīng)溫度50℃、底物摩爾比3∶1和離子液體添加量30%的條件下，設(shè)計實(shí)驗(yàn)考察脂肪酶添加量對MAG合成影響，結(jié)果如圖6所示。

圖6 脂肪酶添加量對MAG合成的影響

從圖6可以看出，脂肪酶添加量在2%～10%的范圍內(nèi)，脂肪酸轉(zhuǎn)化率一直增加，最終趨于平衡。MAG含量先增加而降低，并在脂肪酶添加量為4%時，MAG含量達(dá)到最大值53.2%；當(dāng)繼續(xù)增加脂肪酶添加量到10%時，MAG含量有所降低。綜合考慮，最佳的脂肪酶添加量為4%。

2.2.3 反應(yīng)溫度對MAG合成的影響

在反應(yīng)時間8 h、脂肪酶添加量4%、底物摩爾比3∶1和離子液體添加量30%的條件下，設(shè)計實(shí)驗(yàn)考察反應(yīng)溫度對MAG合成影響，結(jié)果如圖7所示。

圖7 反應(yīng)溫度對MAG合成的影響

從圖7可以看出，反應(yīng)溫度在30～70℃的范圍內(nèi)，脂肪酸轉(zhuǎn)化率和MAG含量都隨著反應(yīng)溫度的升高先增加后降低，并在反應(yīng)溫度為50℃時，脂肪酸轉(zhuǎn)化率及MAG含量都達(dá)到最大值。反應(yīng)溫度升高，酶的活性有所提高，但當(dāng)反應(yīng)溫度超過50℃時，溫度過高導(dǎo)致酶的活性有所降低，從而使脂肪酸轉(zhuǎn)化率降低，MAG含量也有所降低。綜合考慮，最佳的反應(yīng)溫度為50℃。

2.2.4 離子液體添加量對MAG合成的影響

在反應(yīng)時間8 h、脂肪酶添加量4%、底物摩爾比3∶1和反應(yīng)溫度50℃的條件下，設(shè)計實(shí)驗(yàn)考察離子液體添加量對MAG合成的影響，結(jié)果如圖8所示。

圖8 離子液體添加量對MAG合成的影響

從圖8可以看出，在離子液體添加量20%～60%的范圍內(nèi)，脂肪酸轉(zhuǎn)化率隨著離子液體添加量的增大先降低后升高，這可能是由于隨著離子液體的加入增加了反應(yīng)體系的體積，同時影響了酶的活性從而降低了反應(yīng)速率，隨著離子液體添加量的增多增加了底物相容性降低了傳質(zhì)阻力，提高了反應(yīng)速率，使得脂肪酸轉(zhuǎn)化率升高。MAG含量呈先增加后減少的趨勢，由于隨著離子液體添加量的增加MAG的選擇性增加，但脂肪酸轉(zhuǎn)化率的提高使一部分MAG轉(zhuǎn)化成了DAG和TAG致?？紤]到離子液體成本以及MAG含量，最佳的離子液體添加量為30%。

2.2.5 底物摩爾比對MAG合成的影響

在反應(yīng)時間8 h、脂肪酶添加量4%、離子液體添加量30%和反應(yīng)溫度50℃的條件下，設(shè)計實(shí)驗(yàn)考察底物摩爾比對MAG合成的影響，結(jié)果如圖9所示。

圖9 底物摩爾比對MAG合成的影響

從圖9可以看出，在底物摩爾比為1∶1～5∶1的范圍內(nèi)，脂肪酸轉(zhuǎn)化率和MAG含量都隨著底物摩爾比的增大先升高后降低，并在底物摩爾比為 4∶1時，脂肪酸轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大值93.6%，MAG含量達(dá)到最大值61.1%，其中MAG選擇性為64.5%。這是由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng), 增大底物甘油的量, 有利于酯化反應(yīng)向生成MAG的方向進(jìn)行, 使得脂肪酸轉(zhuǎn)化率、MAG含量增大。但是由于離子液體自身具有一定黏度，甘油量過多時，體系黏度進(jìn)一步增大，將不利于反應(yīng)，從而使脂肪酸轉(zhuǎn)化率降低。綜合考慮，最佳的底物摩爾比為4∶1。

3 結(jié) 論

選擇[HO(CH2)2MIM]Tf2N作為反應(yīng)溶劑，對MAG合成反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化。得到合成MAG的最佳工藝條件為底物(甘油與油酸)摩爾比4∶1、反應(yīng)時間8 h、脂肪酶添加量4%、離子液體添加量30%、反應(yīng)溫度50℃。在最佳工藝條件下，MAG含量為61.1%，脂肪酸轉(zhuǎn)化率為93.6%，其中MAG選擇性為64.5%。

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Selectiveenrichmentofmonoglyceridesinionicliquidsbylipase-catalyzedesterification

Lü Songtai, ZOU Xiaoqiang, QIAN Haifeng, JIN Qingzhe, WANG Xingguo

(Synergetic Innovation Center of Food Safety and Nutrition, State Key Laboratory of Food Science and Technology, School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, Jiangsu，China)

ionic liquid; monoglycerides; selective enrichment; lipase; solvent property; polarity

2016-10-10；

：2017-04-05

國家自然科學(xué)基金(31601433)；江蘇省自然科學(xué)基金青年基金項(xiàng)目(BK20140149)

呂松泰(1992)，男，碩士研究生，研究方向?yàn)橛椭瘜W(xué)及結(jié)構(gòu)脂的合成(E-mail)lvsongtai@hotmail.com。

鄒孝強(qiáng)，副教授(E-mail)xiaoqiangzou@163.com。

TQ645;TQ426

：A

1003-7969(2017)08-0037-07