李慧娜，田少君

(河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院， 鄭州 450001)

綜合利用

油料作物中黃酮類化合物的提取方法研究進(jìn)展

李慧娜，田少君

(河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院， 鄭州 450001)

黃酮類化合物是植物體內(nèi)常見的天然多酚抗氧化劑，在預(yù)防心血管疾病、調(diào)節(jié)免疫、防癌抗癌、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌系統(tǒng)、抑菌、抗病毒等方面有顯著功效。綜述了我國(guó)主要油料作物大豆、花生、油菜籽中黃酮類化合物的組成、結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)。重點(diǎn)介紹了有機(jī)溶劑提取法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法、超臨界流體萃取法等技術(shù)在黃酮類化合物提取中的應(yīng)用，并對(duì)其研究現(xiàn)狀、提取原理和優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)行了評(píng)析，旨在為油料作物中黃酮類化合物的進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。

黃酮類化合物；油料作物；提取方法

黃酮類化合物是植物體內(nèi)一類低相對(duì)分子質(zhì)量的次級(jí)代謝產(chǎn)物，大都呈黃色或淡黃色[1]。黃酮類化合物在植物體內(nèi)多數(shù)與糖結(jié)合成糖苷形式存在，少數(shù)以游離苷元形式存在[2]。黃酮類化合物作為一種功能成分，具有優(yōu)良的抗氧化活性及多種藥理和保健性能，如黃芩、洋薊等有護(hù)肝功效，異黃酮能美容、預(yù)防衰老。近年來國(guó)內(nèi)外相繼開發(fā)出黃酮類的茶葉、牙膏、口香糖等產(chǎn)品，目前更注重研發(fā)純度更高的保健品和藥品。由此可見，黃酮類化合物在食品、醫(yī)療等方面具有較高應(yīng)用價(jià)值。然而選取何種原料、采用何種分離技術(shù)以獲取活性好、純度高的黃酮類化合物，同時(shí)具有經(jīng)濟(jì)可行性是該領(lǐng)域的研究關(guān)鍵所在。研究發(fā)現(xiàn)大豆、花生、油菜籽中黃酮類化合物含量豐富，且來源廣泛、價(jià)格低廉，適合作為提取黃酮類化合物的原料[3]。本文對(duì)此類黃酮類化合物提取方法的研究現(xiàn)狀進(jìn)行詳細(xì)介紹，可為其在食品醫(yī)藥領(lǐng)域的進(jìn)一步開發(fā)應(yīng)用提供參考。

1 黃酮類化合物簡(jiǎn)介

黃酮類化合物廣泛存在于蔬菜、水果及藥用植物的花、果、葉部位，以蕓香科、唇形科、豆科、傘形科、銀杏科、菊科植物中居多[4]。黃酮類化合物的基本骨架如圖1所示，根據(jù)C3部分形成方式(氧化、取代、成環(huán))的差異，可將其分為黃酮類、二氫黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮醇類、查兒酮類、異黃酮類、花色素、雙黃酮類等[5]。不同植物中黃酮類化合物的種類差異較大：黃酮類、二氫黃酮類廣泛分布于被子植物；黃酮醇類(山萘酚和槲皮素)和二氫黃酮醇類多分布于雙子葉植物，二氫黃酮醇類還分布于豆科、薔薇科植物；查兒酮類主要分布于菊科、豆科、萵苣苔科植物；異黃酮類和花色素類多分布于被子植物，如豆科、桑科及鳶尾科；黃烷類主要分布于含鞣質(zhì)的木本和蕨類植物；橙酮類多存在于玄參科、菊科、萵苣苔科及單子葉植物；雙黃酮類分布于除松科以外的裸子植物[6]。黃酮類化合物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，在實(shí)際應(yīng)用中，應(yīng)根據(jù)植物及黃酮類化合物的種類、結(jié)構(gòu)，選擇合適的提取方法。

圖1 黃酮類化合物的基本骨架

2 油料作物中的黃酮類化合物

油料作物是我國(guó)最重要的農(nóng)產(chǎn)品之一，也是人們的生活必需品，可分為草本油料作物和木本油料作物，我國(guó)以草本油料作物為主，其中大豆、花生和油菜籽的產(chǎn)量占國(guó)內(nèi)油料總量的80%，是居民消費(fèi)的主要品種[7]。這3種油料作物不僅經(jīng)濟(jì)易得，而且黃酮類化合物含量豐富，可作為黃酮類化合物的提取原料。其他油料作物由于種植面積較少或黃酮成分含量有限，開發(fā)較少，因此本文主要針對(duì)大豆、花生和油菜籽，分析其中的黃酮成分及合適的提取方法。

化學(xué)法、光譜分析、HPLC是功能物質(zhì)常用的分

析技術(shù)，常被用來檢測(cè)油料中的黃酮類化合物。研究發(fā)現(xiàn)大豆莢殼、豆粕、豆渣中均含較多黃酮成分，龔凌霄[8]、Mirzaei[9]等運(yùn)用HPLC、化學(xué)法、紫外光譜對(duì)大豆中黃酮化合物進(jìn)行鑒定，發(fā)現(xiàn)大豆中主要含異黃酮，如大豆黃酮苷、大豆黃素、染料木苷和染料木素等，且其含量與大豆品種有很大關(guān)系[10-11]。紅衣是花生中黃酮成分最豐富的部位，張秀堯等[12]運(yùn)用紅外光譜和紫外光譜，杜蕾[13]利用有機(jī)化合物的官能團(tuán)反應(yīng)，對(duì)花生衣進(jìn)行分析鑒定，結(jié)果發(fā)現(xiàn)黃酮成分主要為花色苷、黃酮、二氫黃酮。除紅衣外，花生植株(殼、莖、葉、根)也含有黃酮成分，以花生殼中含量最多，主要為木犀草素和圣草酚等[14]。油菜中油菜花粉富含黃酮化合物，楊必成等[15]采用HPLC技術(shù)對(duì)油菜花粉進(jìn)行分析，結(jié)果顯示油菜花粉中主要黃酮成分為槲皮素、山萘酚、異鼠李素。此外，油菜籽餅中也含有少量異黃酮成分。

大豆、花生、油菜籽是富含黃酮類化合物的優(yōu)質(zhì)油料，如何在保持黃酮原有活性的基礎(chǔ)上將其安全高效地提取出來并應(yīng)用于醫(yī)藥、食品等行業(yè)十分重要。

3 黃酮類化合物提取方法

黃酮類化合物的提取方法主要有有機(jī)溶劑提取法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法、超臨界流體萃取法、酶提取法、半仿生提取法等，目前油料作物中黃酮類化合物的提取方法主要為前4種，其特點(diǎn)如表1所示。

表1 黃酮類化合物提取方法特點(diǎn)

3.1 有機(jī)溶劑提取法

有機(jī)溶劑提取法利用相似相溶的原理，依據(jù)植物中有效成分在不同溶劑中溶解性的差異，將有效成分從原料中浸出[16]。常用的溶劑有乙醇、甲醇、乙醚等，因最常用的溶劑是乙醇，此法被稱為醇提法[17]。醇濃度是影響此法提取效果的決定性因素，高濃度乙醇(90%～95%)適用于提取黃酮苷元類，低濃度乙醇(60%)適用于提取黃酮苷類。

有機(jī)溶劑提取法是目前應(yīng)用最廣，唯一實(shí)現(xiàn)工業(yè)化的提取方法。趙衛(wèi)星等[18]以80%乙醇為溶劑提取大豆莢殼中類黃酮，最優(yōu)條件下以10∶1液料比在70℃條件下提取24 h，提取率可達(dá)8.58%。李文亮[19]運(yùn)用此法提取豆粕中異黃酮，其粗提物經(jīng)大孔吸附樹脂分離純化后，產(chǎn)品純度顯著提高。陸文蔚等[20]以60%乙醇為有機(jī)溶劑，以1∶300料液比在pH 2.5和40℃條件下提取黑花生衣45 min，總黃酮提取率為74.7 mg/g。邢福國(guó)等[21]以50%乙醇提取花生粕3 h，最優(yōu)條件下總黃酮提取率為1.60 mg/g。鄭敏燕等[22]以95%乙醇提取油菜蜂花粉中黃酮物質(zhì)，經(jīng)HPLC分析發(fā)現(xiàn)，槲皮素、山萘酚、異鼠李素三者含量分別為0.928%、0.295%、0.083 4%。

有機(jī)溶劑提取法操作簡(jiǎn)單、生產(chǎn)成本低、浸出雜質(zhì)少，而溫度、時(shí)間、料液比是影響提取率的主要因素。為了獲得高提取率，往往需要提高溫度，延長(zhǎng)提取時(shí)間，但容易破壞原料中的黃酮類化合物，導(dǎo)致其生物活性降低，因此有機(jī)溶劑提取法適于提取熱敏性較低的物料。若能與其他技術(shù)如超聲波、微波等相結(jié)合，縮短提取時(shí)間、降低提取溫度，將更有助于黃酮類化合物的提取。

3.2 超聲波輔助提取法

超聲波輔助提取法是利用超聲波產(chǎn)生強(qiáng)烈振動(dòng)、高加速度、空化以及攪拌作用加速提取液的振蕩，促進(jìn)溶質(zhì)擴(kuò)散，破壞細(xì)胞膜促進(jìn)黃酮類化合物的釋放與溶出，目前在食品工業(yè)中應(yīng)用較為廣泛[23]。

超聲波輔助提取法的影響因素主要為料液比、超聲波功率、提取溫度和提取時(shí)間。研究發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物提取4因素對(duì)提取效果的影響主次順序?yàn)椋撼暡üβ?提取溫度>提取時(shí)間>料液比。王桃云等[24]以料液比1∶25、70%乙醇、超聲波功率270 W萃取豆莢20 min，浸提3次，總黃酮類得率為8.49%，經(jīng)分析產(chǎn)品有較強(qiáng)的體外抗氧化活性。楊歡等[25]以料液比1∶30、70%乙醇、超聲功率120 W、70℃提取花生殼40 min，加入4 g/L SDS活性劑后，黃酮提取率達(dá)到2.15%，比單獨(dú)超聲提取提高了51.4%。楊潔等[26]以料液比1∶30、76%乙醇、超聲溫度51℃提取油菜蜂花粉33 min，得率為1.89%，經(jīng)HPLC進(jìn)一步分析鑒定，油菜蜂花粉提取物中約有9種黃酮苷元，提取較為徹底。

3.3 微波輔助提取法

微波輔助提取法利用不同物質(zhì)吸收微波能力的差異，使得樣品中某些組分被選擇性加熱，從而獲得巨大能量，掙脫束縛從基體物質(zhì)中分離出來[27]。微波依據(jù)介質(zhì)性質(zhì)的不同，將產(chǎn)生反射、吸收以及穿透等現(xiàn)象，可快速破壞細(xì)胞壁，直接作用于分子，加劇分子之間的碰撞、擠壓，使有效成分快速浸出[28]。

影響微波輔助法提取效果的因素主要有提取溶劑、提取時(shí)間、微波功率、提取溫度等。與傳統(tǒng)溶劑相比，微波輔助提取法能在極短時(shí)間萃取更高含量的大豆異黃酮，且提取物活性較好。王舒等[29]以微波和溶劑法提取豆粕中異黃酮，最佳條件下得率分別為26.86、7.518 mg/g，微波法得率明顯高于溶劑提取法的。Careri等[30]對(duì)大豆中大豆黃素和染料木素的回收率進(jìn)行探究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)二者回收率高達(dá)(94±8)%和(97±5)%。李芳清等[31]運(yùn)用該法提取花生殼中黃酮成分時(shí)，與乙醇回流法相比，提取時(shí)間由4 h縮短至4 min，黃酮類化合物提取量提高了2.4倍。鄧斌等[32]以料液比1∶30、功率515 W微波輻照花生殼120 s，黃酮類化合物提取率高達(dá)83.7%。Yu等[33]研究此法提取花生殼所得黃酮成分的抗氧化性，發(fā)現(xiàn)提取物對(duì)羥自由基、超氧陰離子自由基和DPPH自由基的清除值分別為0.78、6.66、5.12 mg/mL，抗氧化性較高。焦士蓉等[34]采用此法提取油菜花粉中總黃酮，最佳條件下提取率為(2.64±0.05)%；進(jìn)一步分析發(fā)現(xiàn)，DPPH自由基半清除質(zhì)量濃度為0.325 mg/mL。

微波輔助提取法加熱迅速，操作簡(jiǎn)便，與傳統(tǒng)有機(jī)溶劑提取法相比，極大縮短了提取時(shí)間，因此可避免高溫對(duì)有效成分的破壞，使提取物保持良好的抗氧化活性。但該法不適于提取熱敏性成分，因?yàn)槲⒉訜釙?huì)導(dǎo)致這些成分的變性、失活，此外，提取物中可能會(huì)有溶劑殘留，且微波穿透原料內(nèi)部時(shí)其強(qiáng)度會(huì)發(fā)生衰減，這些問題仍亟待解決。

3.4 超臨界流體萃取法

超臨界流體萃取技術(shù)利用不同密度超臨界流體對(duì)物質(zhì)溶解能力的差異，達(dá)到分離純化的目的[35]。CO2價(jià)格低廉、性質(zhì)穩(wěn)定、安全無毒，是超臨界流體萃取法常用的萃取劑之一[36]。但是由于萃取劑極性弱、溶解能力差，容易導(dǎo)致提取率低。Reverchon等[37]指出在超臨界萃取的同時(shí)，引入夾帶劑或采取多級(jí)萃取、分離和連續(xù)固體處理等技術(shù)，可解決這些問題；夾帶劑還有助于實(shí)現(xiàn)粗提物的分離純化。常用的夾帶劑有乙醇、水和甲醇等[38]。Zuo等[39]將80%改性甲醇作為助溶劑，最佳條件下豆粕異黃酮回收率高達(dá)87.3%；Yu等[40]以大豆胚軸為提取原料，以35 MPa、CO2流速5 L/min在45℃萃取2 h，異黃酮提取率為21.8 mg/g；Pyo等[41]對(duì)此法和有機(jī)溶劑萃取大豆異黃酮的提取率進(jìn)行比較，二者染料木素的提取率分別為0.659 9 mg/g和0.676 3 mg/g，雖然前者比后者稍低，但前者樣品處理步驟少，樣品損失少，無有機(jī)溶劑參與，安全清潔；王哲等[42]對(duì)大豆異黃酮的溶劑萃取法、超臨界流體萃取法、超聲波萃取法以及微波萃取法進(jìn)行了對(duì)比研究，結(jié)果表明超臨界流體萃取法提取率和純度高，清潔高效，但對(duì)設(shè)備要求較高。

超臨界流體萃取法選擇性好、回收率高、能耗低，作用時(shí)間短，能避免高溫對(duì)黃酮類化合物的破壞。目前此法在提取大豆異黃酮中展現(xiàn)了諸多優(yōu)越性，但其在花生和油菜籽等其他油料作物中應(yīng)用較少，主要是因?yàn)榇朔üに噺?fù)雜，花生和油菜花粉中黃酮成分含量有限，提取成本較高，因此若超臨界流體萃取法能改善工藝、降低成本，則必將在黃酮成分的提取中發(fā)揮優(yōu)勢(shì)。

3.5 其他提取方法

黃酮類化合物的提取方法還有很多，如酶提取法、半仿生提取法等。酶提取法安全高效、反應(yīng)條件溫和、專一性強(qiáng)，主要應(yīng)用于黃酮物質(zhì)被細(xì)胞壁包裹不易提取的物料，如山楂等，酶解破除細(xì)胞壁后，黃酮物質(zhì)充分暴露，更易被充分提取。半仿生提取法是一種新型的提取方法，此法模擬口服給藥及藥物在胃腸道中的轉(zhuǎn)運(yùn)過程，對(duì)原料進(jìn)行連續(xù)提取，在藥物中黃酮成分的提取發(fā)揮了較大優(yōu)勢(shì)[43]。對(duì)這兩種技術(shù)在油料作物中黃酮成分的提取和應(yīng)用，期待有深入的開發(fā)探究。

4 結(jié)束語

大豆、花生、油菜籽3種主要油料作物中黃酮類化合物的提取，有機(jī)溶劑提取法應(yīng)用最廣，已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化，但提取溫度較高，耗時(shí)較長(zhǎng)，容易破壞提取物的活性。超聲波輔助提取法和微波輔助提取法在提取大豆、花生、油菜籽中黃酮時(shí)均展現(xiàn)了諸多優(yōu)勢(shì)，提取效率高、安全性好，能避免高溫對(duì)有效成分的破壞，保持其原有活性。因此，溶劑提取與超聲波、微波等其他技術(shù)聯(lián)用，是目前較好的應(yīng)用選擇。超臨界流體萃取法在大豆異黃酮的提取中優(yōu)勢(shì)明顯，但生產(chǎn)成本高，萃取工藝較為復(fù)雜。其他提取技術(shù)如酶提取法、半仿生提取法是優(yōu)良的新興工藝，很有必要將其運(yùn)用到油料作物中黃酮類物質(zhì)的提取，但其提取技術(shù)還有待進(jìn)行深入的開發(fā)探究。

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Progressinextractionmethodsofflavonoidsfromoilplants

LI Huina, TIAN Shaojun

(College of Food Science and Technology, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China)

Flavonoids are natural polyphenol antioxidants in plants, which have significant effect on the prevention of cardiovascular disease, immune regulation, anti-cancer, regulation of endocrine system, antibacterial, anti-virus, etc. The composition, structure and physicochemical property of flavonoids in main oil plants such as soybean, peanut and rapeseed in China were summarized. The applications of some extraction methods in flavonoids extraction were introduced emphatically, such as organic solvent extraction, ultrasound-assisted extraction, microwave-assisted extraction and supercritical fluid extraction. And its research status, extraction principle, advantage and disadvantage were analyzed in order to provide a reference for the further study and application of flavonoids in oil plants.

flavonoids; oil plant; extraction method

2016-11-14；

：2016-12-08

李慧娜(1991)，女，碩士研究生，研究方向?yàn)榧Z食、油脂與蛋白工程(E-mail)1477869112@qq.com。

田少君，教授(E-mail)shaojun_tian@haut.edu.cn。

TS202;R284.2

：A

1003-7969(2017)08-0111-05