李小芬，吳紅梅*，王祥培*

（貴陽中醫(yī)學院，貴州 貴陽 550002）

UPLC法測定香蕉、皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量

李小芬，吳紅梅*，王祥培*

（貴陽中醫(yī)學院，貴州 貴陽 550002）

目的：建立超高效液相色譜法分離和測定不同收集期的香蕉和皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量的方法，并優(yōu)化提取條件。方法：采用甲醇回流提取法對2 種蕉皮及其果肉的羽扇豆酮進行提取分離，減壓濃縮，選用Waters ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×50 mm，1.7 μm），流動相為乙腈-水（85∶15，V/V）溶液，流速0.3 m L/min，柱溫30 ℃，檢測波長206 nm。結(jié)果：香蕉和皇帝蕉果肉中均未檢測出羽扇豆酮，但2 種蕉皮中有較高含量的羽扇豆酮，并且在16.70～59.96 mg/100 m L質(zhì)量濃度范圍內(nèi)有良好線性關系（r=0.999 6），羽扇豆酮平均回收率為99.00%，相對標準偏差為3.0%。結(jié)論：該法回收率高、重復性好，且具有專屬性強、準確性高和簡便快捷等特點，適用于香蕉、皇帝蕉皮中羽扇豆酮的含量測定。

香蕉皮；皇帝蕉皮；羽扇豆酮；超高效液相色譜

香蕉（Musa nana Lour.）和皇帝蕉（Musa acuminata cv.M as (AA)）同屬于芭蕉科（M usaceae）芭蕉屬（Musa）的多年生草本植物蕉樹的果實，是廣泛種植于熱帶、亞熱帶地區(qū)的主要熱帶經(jīng)濟作物[1-2]，一年四季均可采收。我國是香蕉種植大國，在南部兩廣、中國臺灣、福建、云南、貴州地區(qū)均有大規(guī)模種植[3-4]。目前香蕉被廣泛食用主要是因為其口感和營養(yǎng)價值，除鮮食以外其果肉深加工產(chǎn)品的產(chǎn)量也較大，但占香蕉全果質(zhì)量30%～50%的香蕉皮卻被當成廢品處理，這不但污染環(huán)境也是對資源的浪費[5-7]。香蕉皮中含有多種活性化合物如鞣質(zhì)、苷類、黃酮類、生物堿和萜類等[8-9]，例如黃酮類化合物還具有較強的抗氧化能力，可以防止魚肝油的氧化，可作為天然抗氧化劑的來源[10]。實驗表明香蕉皮多糖具有增強免疫力、抗腫瘤和抗衰老的活性[11]；多酚作為香蕉皮中重要的生物活性物質(zhì)，具有預防心腦血管疾病、抗癌、抗菌等作用[12-15]，特別是對牙周病原菌具有明顯的抗菌活性，可以治療牙周炎[16]。有研究表明香蕉皮中所含的多巴胺被認為是治療帕金森病藥物原料的理想來源，并且對抑郁癥患者有一定的治療作用[17-19]。據(jù)研究報道，香蕉皮對許多疾病如炎癥、糖尿病、腹瀉有預防和治療的藥用性能[20-21]，例如它含有較豐富的黃酮和萜類化合物可降低四氧嘧啶誘導的糖尿病大鼠血糖，并且能改善由糖尿病引起脂代謝紊亂狀況[22-25]。

除此之外，香蕉皮中所含的羽扇豆烷型三萜類成分羽扇豆酮在3T3-L1細胞中能夠通過下調(diào)PPAR-γ的表達抑制脂肪細胞的生成，還具有抑制α-葡萄糖苷酶、乙酰膽堿脂酶及蛋白酪氨酸磷酸酶1B活性、促黑色素生成與抗氧化作用，并具有明顯改善2型糖尿病大鼠胰島素抵抗作用，并且能夠降低1型糖尿病小鼠的血糖，能改善正常小鼠的糖耐量，增強小鼠對糖耐受的能力，且安全性較高[26-29]，這些研究都顯示出香蕉皮潛在的藥用開發(fā)前景和價值。

雖然有諸多的文獻對香蕉皮的利用價值進行報道，但目前世界上對香蕉皮的有效利用還處于較低水平。王祥培等[25]研究發(fā)現(xiàn)羽扇豆酮有較好的抗糖尿病活性，其抗糖尿病作用具備中藥、民族藥治療疾病的多途徑，多靶點等特點和優(yōu)勢，且具有較高的安全性，顯現(xiàn)出羽扇豆酮抗糖尿病作用廣闊的研究前景和潛在的藥用價值。但目前鮮見關于2 種不同收集時間蕉皮中羽扇豆酮的含量測定和研究作為抗糖尿病藥物來源的文獻報道。因此，本實驗通過建立香蕉皮和皇帝蕉皮中羽扇豆酮含量的超高效液相色譜測定方法，對16 批不同收集時間的香蕉皮和皇帝蕉皮及其果肉進行含量測定，以期為尋找和擴大羽扇豆酮的藥用資源提供依據(jù)，也為提升香蕉以及其同科屬植物皇帝蕉的經(jīng)濟價值和藥用價值提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

16 批不同收集期新鮮無病變的香蕉皮和皇帝蕉皮及其10 批果肉樣品，于2016年在貴陽北京華聯(lián)小河店和星力超市貴陽店購買，經(jīng)貴陽中醫(yī)學院王祥培教授鑒定為芭蕉科芭蕉屬植物香蕉和皇帝蕉，經(jīng)加熱干燥后密封保存于陰涼干燥處。

甲醇、乙腈（均為色譜純） 美國Tedia公司；純凈水 杭州娃哈哈集團有限公司；其他試劑為國產(chǎn)分析純。羽扇豆酮對照品為實驗室提取分離而得，純度不小于98%。

1.2 儀器與設備

H-Class超高效液相色譜儀（四元溶劑管理系統(tǒng)、樣品管理系統(tǒng)、二極管陣列檢測器、Em pow er2色譜工作站）、ACQUITY BEH C18（2.1 mm×50 mm，1.7 μm）美國Waters公司；JP-020超聲波清洗機 深圳市潔盟清洗設備有限公司；HH-6數(shù)顯恒溫水浴鍋 常州澳華儀器有限公司；AL204-IC萬分之一電子分析天平 美國Mettler Toledo公司；GZX-DH電熱恒溫干燥箱 上海躍進醫(yī)療器械廠；QJ-02A粉碎機 上海兆申科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 對照品溶液的制備

精密稱取羽扇豆酮對照品適量，加甲醇將其溶解制成質(zhì)量濃度為41.76 mg/100 m L的對照品溶液，用0.22 μm的微孔濾膜濾過。

1.3.2 空白溶液的制備

取甲醇置于10 m L的容量瓶中，定容，用0.22 μm的微孔濾膜濾過。

對2013年種子生物測定表現(xiàn)為抗藥性的12個看麥娘種群，采用整株生物測定方法進一步驗證其抗藥性。表3結(jié)果顯示，12個看麥娘種群對精唑禾草靈的相對抗性倍數(shù)在6.86～125.53倍之間，表明這12個看麥娘種群確實對精唑禾草靈產(chǎn)生了抗藥性。其中，低抗種群2個，比例為16.67%；中抗種群3個，比例為25.00%；高抗種群7個，比例為58.33%?？剐运阶罡叩氖?3JYGY-4種群，其抑制中劑量為 1 835.21 g a.i./hm2，相對抗性倍數(shù)達125.53倍。

1.3.3 供試品溶液的制備

將不同時期收集的2 種蕉皮置于干燥箱中，70 ℃烘干，然后粉碎過100 目篩。香蕉和皇帝蕉的果肉切薄片，干燥過篩的過程同蕉皮。稱取各樣品粉末約1.0 g，精密稱定，置于100 m L的圓底燒瓶中，加入甲醇50 m L，65 ℃水浴回流提取2 次，每次1 h，過濾，合并濾液后減壓濃縮至干，用甲醇溶解殘渣，然后轉(zhuǎn)移至容量瓶，并定容至10 m L，搖勻后用0.22 μm的微孔濾膜濾過，即得供試品溶液。

1.3.4 色譜條件

W a te rs A CQU ITY U PLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×50 mm，1.7 μm）；流動相為乙腈-水（85∶15，V/V）溶液；流速0.3 m L/m in；柱溫30 ℃；檢測波長206 nm；進樣量1 μL；檢測時間10 min。

1.3.5 樣品含量測定

取不同收集時間的香蕉、皇帝蕉皮及果肉樣品粉末，制備供試品溶液，按1.3.4節(jié)色譜條件測定，記錄色譜峰，以羽扇豆酮（41.76 mg/100 m L）為對照品，用外標一點法計算2 種蕉皮中羽扇豆酮的含量并進行比較。

2 結(jié)果與分析

2.1 色譜條件的優(yōu)化

全波段紫外掃描發(fā)現(xiàn)，當波長為206 nm時羽扇豆酮的檢測信號較強，本實驗考察206、210、230 nm和245 nm四個波長條件下羽扇豆酮的色譜峰強度，發(fā)現(xiàn)波長206 nm有利于羽扇豆酮的檢測，且基線平穩(wěn)。實驗還考察了甲醇、乙腈、甲醇-水（96∶4，V/V）溶液、乙腈-水（85∶15，V/V）溶液等不同組分、不同比例的溶液為流動相，結(jié)果表明，乙腈-水（85∶15，V/V）溶液洗脫時，羽扇豆酮和樣品中的雜質(zhì)峰達到完全分離，峰形良好，保留時間合適。通過比較25、30 ℃的柱溫對香蕉皮中羽扇豆酮的影響，結(jié)果表明30 ℃柱溫條件下，分離度大于1.5，保留時間短，理論塔板數(shù)大于8 000。實驗考察了流速0.2 m L/m in和0.3 m L/m in對羽扇豆酮峰分離效果的影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在0.3 m L/m in流速條件下色譜峰不受其他色譜峰干擾，符合檢測要求。

2.2 提取條件的優(yōu)化

表1 香蕉皮不同提取方式、提取時間和提取次數(shù)的結(jié)果（n=3）Table 1 Extraction efficiency of different extraction methods (n= 3)

羽扇豆酮為極性較小的化合物，因此本實驗對無水乙醇、50%乙醇溶液、甲醇及50%甲醇溶液進行考察，如表1所示。甲醇提取液中羽扇豆酮提取較完全。在提取方法上采用超聲法和回流法進行考察，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，回流較超聲提取在相同處理時間的提取效率高。此外，對提取次數(shù)的考察中發(fā)現(xiàn)提取2、3 次較提取1 次，羽扇豆酮含量明顯增加，提取2、3 次所得羽扇豆酮含量相當。綜上所述，優(yōu)化后的提取條件為提取溶劑為甲醇，65 ℃水浴回流提取2 次，每次1 h。

2.3 線性關系分析

分別精密吸取不同質(zhì)量濃度的羽扇豆酮（16.70、17.99、29.98、41.76、47.97、59.96 mg/100 m L）對照品溶液1 μL，注入液相色譜儀，分別按1.3.4節(jié)色譜條件進行測定，記錄峰面積，以質(zhì)量濃度（mg/m L）為橫坐標（X），峰面積為縱坐標（Y）繪制標準曲線，其線性回歸方程為y=4 000 000x-46 441（r=0.999 6），結(jié)果表明羽扇豆酮質(zhì)量濃度在16.70～59.96 mg/100 m L范圍內(nèi)有良好的線性關系。

2.4 精密度實驗結(jié)果

表2 精密度實驗測定結(jié)果（n=6）Table 2 Results of precise test (n= 6)

精密吸取同一對照品溶液1 μL，按1.3.4節(jié)色譜條件重復進樣6 次，測定各峰面積。如表2所示，相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）為2.3%，表明儀器精密度良好，符合實驗要求。

2.5 重復性實驗結(jié)果

表3 重復性實驗測定結(jié)果（n=6）Tab le 3 Results of repeatability test (n= 6)

取同一收集時間樣品（香蕉皮5月）粉末6 份約1 g，精密稱定，按1.3.3節(jié)方法制備樣品溶液，在1.3.4節(jié)色譜條件下進樣分析。如表3所示，羽扇豆酮平均含量為353.76 mg/100 g，RSD為2.3%，結(jié)果表明重復性良好。

2.6 穩(wěn)定性實驗結(jié)果

表4 穩(wěn)定性實驗測定結(jié)果（n=6）Table 4 Results of stability test (n= 6)

取供試品（香蕉皮5月）溶液，吸取1 μL，按1.3.4節(jié)色譜條件，分別在0、2、4、8、16、24 h進行羽扇豆酮的含量測定。如表4所示，峰面積的RSD為1.8%，表明羽扇豆酮供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.7 加樣回收率實驗結(jié)果

取同一批樣品（香蕉皮5月）6 份，每份約0.5 g，精密稱定，置于100 m L的圓底燒瓶中，每2 份樣品為一組將其分成3 組，按高、中、低加入法分別精密加入羽扇豆酮對照品溶液，按1.3.3節(jié)的制備方法和1.3.4節(jié)色譜條件進行操作，測定各峰面積。如表5所示，經(jīng)計算得平均加樣回收率為99.00%，RSD為3.0%。

表5 加樣回收實驗測定結(jié)果（n=6）Table 5 Resu lts of recovery test (n= 6)

2.8 樣品中羽扇豆酮的含量測定

圖1 羽扇豆酮樣品測定的色譜圖Fig. 1 UPLC chromatogram s of lupenone in sam p les

表6 16 批不同收集期香蕉皮和皇帝蕉皮及其10 批果肉中羽扇豆酮含量（n=3）Table 6 Lupenone contents in 16 batches of peel and 10 batches of fl esh of Musa nana Lour. and Musa acum inata cv. M as (AA) harvested at different time points (n= 3)

取16 批蕉皮粉末和10 批果肉粉末，制備供試品溶液，進行測定并記錄峰面積。如圖1、表6所示，香蕉和皇帝蕉果肉中均未檢測出羽扇豆酮，但2 種蕉皮中均檢測出羽扇豆酮，并且香蕉皮中羽扇豆酮含量普遍高于皇帝蕉皮，同一收集期2 種蕉皮的羽扇豆酮含量差異較大，其中4、5、6月羽扇豆酮含量差異達1 倍以上；同一品種不同收集期的蕉皮羽扇豆酮含量差異也較大，其中皇帝蕉皮以8月收集的皮中羽扇豆酮的含量最高，5月最低；香蕉皮以6月收集的羽扇豆酮含量最高，3月最低。

3 結(jié) 論

香蕉一年四季都有采收季節(jié)，一般七八成熟時采收，采收后的香蕉主要在銷售地貯藏，貯藏期一般不超過1 個月，否則不易催熟，催熟后常溫貨架期可達4～6 d[30-31]。本實驗測定了不同收集期的香蕉和皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮的含量，結(jié)果發(fā)現(xiàn)2 種果肉中均未檢測到羽扇豆酮，而羽扇豆酮完全集中于皮中，其中6、7、8月收集期的皇帝蕉皮中羽扇豆酮的含量均高于3、4、5月收集的皇帝蕉皮，說明皮中羽扇豆酮的含量呈季節(jié)性變化，這可能是受陽光、水分、溫度等因素的影響。

近年來，對香蕉皮成分和作用機理的研究以及有效利用都還處于初級階段，目前只有少數(shù)將蕉皮作為飼料[32]。國外有研究發(fā)現(xiàn)將香蕉皮作為飼料添加劑，有促進生長和加強免疫的作用[33]。湯容容等[34]研究發(fā)現(xiàn)木欖（Bruguiera gymnorrhiza (L.) Savigny）、鬼箭羽（Euonymus alatus (Thunb.) Sieb）、野葛（Pueraria loba ta (W illd) Ohw i）、紫礦（Butea monosperma(Lam.)）、芭蕉（Musa basjoo Sieb. et Zucc.）等多種中藥、民族藥用植物中均含有羽扇豆酮，但由于這些藥材中的羽扇豆酮多存在于根中，若要開發(fā)利用勢必會破壞整個植株。相比于這些藥材，香蕉皮資源更加豐富，不但是提供羽扇豆酮的理想來源，而且可以促進香蕉廢棄物再加工利用產(chǎn)業(yè)鏈的延伸。因此，本實驗通過超高效液相色譜法對2 種蕉皮中及其果肉中的具有抗糖尿病潛力和研究前景的羽扇豆酮進行含量測定，也利于促進含羽扇豆酮的植物，即資源豐富的香蕉皮的充分利用，同時加強香蕉及其同科屬植物資源綜合利用，為進一步提高國內(nèi)的香蕉研究水平提供參考依據(jù)，實現(xiàn)香蕉大健康產(chǎn)業(yè)鏈式發(fā)展。此外，本實驗還有利于推動羽扇豆酮抗糖尿病原創(chuàng)新藥的研制或?qū)⑵渥鳛橄葘Щ衔镞M一步開發(fā)利用，具有十分重要的科學意義。

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Determ ination of Lupenone in Peel and Flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) by UPLC

LI Xiaofen, WU Hongmei*, WANG Xiangpei*
(Guiyang University of Chinese Medicine, Guiyang 550002, China)

Objective: To establish an ultra high performance liquid chromatographic (UPLC) method for determ ining the lupenone contents in the peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) harvested at different times and to optim ize the extraction conditions of lupenone. Methods: Samples were extracted w ith methanol by refluxing and the extracts were concentrated under reduced pressure. The analysis was performed on Waters ACQUITY UPLC BEH C18column(2.1 mm × 50 mm, 1.7 μm), w ith acetonitrile:water (85:15, V/V) solution as the mobile phase. The flow rate was 0.3 m L/m in,column temperature was 30 ℃ and the detection wavelength was set at 206 nm. Results: No lupenone was detected in the flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA), but high lupenone contents were detected in the peel. A good linearity of the calibration was observed in the range of 16.70?59.96 mg/100 m L (r = 0.999 6). The average recovery of lupenone was 99.00% and the precision expressed as relative standard deviation (RSD) was 3.0%. Conclusion: This method had the advantages of high recovery, good reproducibility, high specificity, high accuracy and simplicity. It was useful for the determination of lupenone in the peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA).

Musa nana Lour. peel; Musa acuminata cv. Mas (AA). peel; lupenone; UPLC

10.7506/spkx1002-6630-201722024

TS209

A

1002-6630（2017）22-0156-06

李小芬, 吳紅梅, 王祥培. UPLC法測定香蕉、皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量[J]. 食品科學, 2017, 38(22): 156-161.DOI:10.7506/spkx1002-6630-201722024. http://www.spkx.net.cn

LI Xiaofen, WU Hongmei, WANG Xiangpei. Determ ination of lupenone in peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) by UPLC[J]. Food Science, 2017, 38(22): 156-161. (in Chinese w ith English abstract)

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201722024. http://www.spkx.net.cn

2017-02-05

國家自然科學基金面上項目（81260686）；貴州省優(yōu)秀青年科技人才培養(yǎng)對象專項（黔科合人字（2013）46號）；苗族醫(yī)學研究協(xié)同創(chuàng)新中心項目（黔教合協(xié)同創(chuàng)新字[2015]05）

李小芬（1993—），女，碩士研究生，主要從事中藥、民族藥品種鑒定與質(zhì)量控制研究。E-mail：2624511959@qq.com

*通信作者：吳紅梅（1981—），女，副教授，博士，主要從事中藥及民族藥質(zhì)量研究。E-mail：381176659@qq.com王祥培（1975—），男，教授，博士，主要從事中藥品種、品質(zhì)與資源開發(fā)研究。E-mail：709521748@qq.com