穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學(xué) 256500)

例析有機(jī)推斷的解題方法

穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學(xué) 256500)

利用幾道例題歸納了有機(jī)推斷題的幾種解題方法.

方法；推斷題；有機(jī)化學(xué)

有機(jī)推斷題是考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)的固定題型，其一般解法是：利用題干信息，大膽假設(shè)，左推右想，順推逆想，層層逼近、逐個(gè)擊破.下面例析有機(jī)推斷的解題方法，僅供大家參考.

一、利用結(jié)構(gòu)性質(zhì)推斷

有機(jī)物性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的，可根據(jù)有機(jī)物的某些性質(zhì)(如反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)數(shù)據(jù)、反應(yīng)特征、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)前后分子式的差異等等)，首先確定其中的官能團(tuán)及位置，然后再結(jié)合分子式價(jià)鍵規(guī)律、取代產(chǎn)物的種類、不飽和度等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答.

例1 有機(jī)物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑.A可以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B(C4H4O4)和甲醇.通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng).

(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有-(選填序號(hào))

①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng)

③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)

(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱是 、-.

(3)B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-.

(4)由B制取A的化學(xué)方程式是 .

(5)天門冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制取天門冬氨酸.天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 .

解析(1)由于A能使溴水褪色，說明分子中含碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成、加聚及氧化反應(yīng).

(2)A在酸性條件下水解得B和醇，說明A含酯基，故B中應(yīng)含羧基、碳碳雙鍵.

(3)從不飽和度看B少6個(gè)氫原子，含一個(gè)碳碳雙鍵(少2H)，又含羧基，還需少4H，則應(yīng)是含兩個(gè)羧基，故可推出B的結(jié)構(gòu).

(4)由B到C應(yīng)是加成，C中應(yīng)含氯原子，由C到天門冬氨酸必然是-NH2取代了氯原子.

答案(1)①③④ (2)碳碳雙鍵、羧基

請(qǐng)回答：

(1)下列化合物可能的簡(jiǎn)式：A-，E-.

(2)反應(yīng)類型：(Ⅰ) -，(Ⅱ) -，(Ⅲ) -.

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①H→K：-；②C→E：-；③C+F→G：-.

(2)水解反應(yīng)；取代(酯化)反應(yīng)；取代反應(yīng)

二、利用數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷

實(shí)驗(yàn)推斷數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種有機(jī)物分子式或官能團(tuán)的數(shù)目或推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)類型.

利用實(shí)驗(yàn)推斷實(shí)際是利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)條件、實(shí)驗(yàn)對(duì)象、實(shí)驗(yàn)中相關(guān)物質(zhì)的個(gè)數(shù)比、同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)等等來推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.對(duì)相關(guān)實(shí)驗(yàn)知識(shí)必須要熟悉.需要注意的是這類題經(jīng)常同時(shí)考查“實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象描述”或“實(shí)驗(yàn)結(jié)論的判斷”等方面的書寫.

例3 下列圖示表示A、B、C、D之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A能跟NaOH溶液反應(yīng)，B能使溴水褪色.

請(qǐng)回答下列問題：

(1)寫出A可能的各種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： .

(2)反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別為：反應(yīng)①-；反應(yīng)②-.

(3)若將A催化氧化可得另一種化合物E，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-.寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：____.

解析從A→D的反應(yīng)條件及對(duì)象可知，A含有-COOH，從134→162.結(jié)合酯化反應(yīng)前后相對(duì)分子質(zhì)量的變化特征(每結(jié)合一個(gè)甲酯相對(duì)分子質(zhì)量增加14)，可推知A有兩個(gè)-COOH；而C4H6O5相對(duì)于C4H10減少4個(gè)氫原子，正好是兩個(gè)-COOH所致，所以A中不含其他不飽和鍵.則再從A→B的反應(yīng)條件及B使溴水褪色可推知，A中有一個(gè)-OH(所以A中只有5個(gè)O，兩個(gè)-COOH只用去4個(gè)O).

(2)消去反應(yīng)；加成反應(yīng)

例4 有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過150，經(jīng)測(cè)定，A具有下列性質(zhì)：

A的性質(zhì)推斷A的組成、結(jié)構(gòu)①A的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O②A與醇或羧酸在濃H2SO4共熱條件下均能生成有香味的物質(zhì)③一定條件下,A可發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng),生成物與溴水混合,溴水褪色④0.1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L氣體

(1)填寫表中空白部分的內(nèi)容.

(2)已知A中含氧元索的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：-.

(3)若A分子內(nèi)無含碳支鏈，寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式： .

(4)A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號(hào)) -.

a．水解反應(yīng)b．取代反應(yīng)c．加成反應(yīng)

d．消去反應(yīng)e．加聚反應(yīng)f．縮聚反應(yīng)

(5)下列物質(zhì)與A互為同分異構(gòu)體的是(填序號(hào)) -，互為同系物的是(填序號(hào)) -.

答案(1)①A中一定含C、H兩種元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A結(jié)構(gòu)既有-COOH又有-OH

④A結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)-COOH

(4)a、c、e(5)a、h；b、g

三、利用信息推斷

解答此類題時(shí)，對(duì)試題給予的信息進(jìn)行分析，區(qū)分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關(guān)的信息，一定要圍繞如何利用信息這個(gè)角度來思考，對(duì)于信息化學(xué)方程式要觀察舊化學(xué)鍵的斷裂(位置)方式和新化學(xué)鍵的生成(位置)方式，反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)上的差異.找出新信息與題目要求及舊知識(shí)之間的聯(lián)系，同時(shí)解題過程中要不斷地進(jìn)行驗(yàn)證或校正.

分析下列合成線路，回答有關(guān)問題.

(1)以上①～⑦步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是-.

(2)寫出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A-，D-，E-.

(3)分別寫出第④和⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式：④-，⑥-.

答案(1)①④⑦ (2)CH3Cl—CH2Cl、

[1]陳興. 例析有機(jī)推斷題的技巧和方法[J].化學(xué)教學(xué),2015(4).

G632

A

1008-0333(2017)31-0071-04

2017-07-01

穆玉鵬(1976.2-)，男，山東濱州，一級(jí)教師，本科，從事高中化學(xué)教學(xué)研究。

季春陽]