摘 要:在高考化學復習過程中,學生對有機化學推斷中同分異構體數目及結構的判斷不能準確答題。本文通過高考試題分析,結合學生平時答題情況,現有“6法”來解決此類問題。大致有基本法和特殊法兩類,其中基本法有減鏈法(減碳法)和等效氫法兩種,而特殊法是基于以上兩種基本法,對不同類別有機物有針對性而形成的四種方法,包括基元法、換元法、定一移一法、加一減一法。
關鍵詞:同分異構體;判斷;類別
一、 減鏈法
“減鏈法”主要基于對烷烴、烷基同分異構體的書寫,是主要針對碳鏈異構而運用的一種方法?!皽p鏈法”有“兩注意”:①選擇最長的碳鏈為主鏈;②找出主鏈的中心對稱線。以及“四句話”:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對鄰間。
二、 等效氫法
“等效氫法”即有機物中有幾種不同效果的氫原子,其一元取代物就有幾種,這是判斷該有機物一元取代物種數較為便捷的一種方法,其有機物取代基可以是:—R、—X、—OH、—CHO、—COOH等。其判斷原則:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的H是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。
三、 基元法
該方法下又分為烷烴基基元法和芳香族苯基基元法兩種。
①烷烴基基元法,丙基—C3H7:2種,結構簡式分別為:CH3CH2CH2—、CH3CHCH3。
丁基—C4H9:4種,結構簡式分別為:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、
CH3CCH3CH3。則丁醇C4H9—OH、戊醛C4H9—CHO、戊酸C4H9—COOH都有4種。
戊基—C5H11:8種,
C①C②C③CC、
C④CC⑤C⑥C⑦、CCC⑧CC。
②芳香族化合物苯基基元法:帶苯環(huán)且苯環(huán)上有多取代基的有機物同分異構體的書寫,主要通過對苯環(huán)上不同化學環(huán)境的氫原子判斷。
一取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有鄰、間、對3種:
同二元取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有6種:
異二元取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有10種:
同三元取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有6種:
異三元取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有30種:略結構。
例 有三種不同的基團,分別為—X、—Y、—Z,若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子,能生成的同分異構體數目是 種。
解析:異二元取代基在苯環(huán)上的一取代物的個數有10種,即該題有10種。
四、 換元法
該法針對多元取代物同分異構體的判斷,例如二氯苯C6H4Cl2有3種,當二氯苯中的H和Cl互換后,每種二氯苯對應一種四氯苯,故四氯苯也有3種。
五、 定一移一法
該法是針對二元取代物同分異構體的判斷常用的方法,先根據等效氫法確定一個取代基的位置,在此基礎上按照等效氫法移位另一個取代基,最后求其總和。若遇見三元取代物同分異構體的判斷,依據“定一移一”的思想推演出“定二移一”的方法,順延推斷即可。
例 異戊烷的二氯代物有幾種?
CH31CH2CH3CH23CH34
解析:定1移(1同、1·異、2、3、4),定2移(3、4),定3移(3、4),定4移(4),故異戊烷的二氯代物有10種。
六、 加一減一法
該法針對一元酯、一元酮和醚的同分異構體的判斷。比如一元酯根據“某酸某酯,醇改名”的酯命名法,對CnH2nO2分子式中的碳數進行酸醇各自的碳數加一減一,但碳總數始終不變?yōu)閚,從甲酸(n-1)醇寫起,直到(n-1)酸甲醇,最后再結合基元法判斷一元酯同分異構體的數目以及結構。
綜上六種同分異構體數目及書寫的方法,根據不同題目而選擇不同的方法來靈活運用。
作者簡介:張恢寧,陜西省渭南市,渭南高級中學。endprint