魏小豹，韋瑩瑩，薛璟祺，張秀新，邵興鋒,*

牡丹（Paeonia）別名木芍藥，為芍藥科（Paeoniaeae）芍藥屬（Paeonia）牡丹組（Sect. Moutan DC）落葉灌木，是我國特有的植物資源，世界各地廣為種植的牡丹都起源于中國[1-2]?！P丹’（Paeoniaostii‘Feng Dan’）是牡丹野生種楊山牡丹（Paeoniaostii）的栽培品種，主要應(yīng)用于牡丹皮和牡丹籽油的生產(chǎn)，是一種很好的藥食兼用植物。牡丹籽油不飽和脂肪酸含量介于80%～92%，其中被稱為“植物腦黃金”的α-亞麻酸普遍含量在32%以上[3]，其他常用食用油如大豆油中α-亞麻酸僅為8.86%、菜籽油2.37%、橄欖油0.77%、茶油0.26%，花生油基本不含[4]。2011年3月，牡丹籽油被衛(wèi)生部列為新資源食品。牡丹籽油的研究也日益增多，目前主要集中在牡丹籽油的提取工藝和精煉技術(shù)、牡丹籽油的理化性質(zhì)及脂肪酸成分分析、牡丹籽油功效方面的研究[5-9]。作為食用油，烹調(diào)加熱必不可少，溫度對油脂品質(zhì)的影響頗受關(guān)注。目前，高溫煎炸對大豆油、茶油、花生油、棕櫚油、深海魚油調(diào)和油等食用油品質(zhì)的影響已有文獻(xiàn)報(bào)道[10-16]，其結(jié)果顯示油脂煎炸后，隨著時(shí)間延長，對人體有害的反式脂肪酸含量上升，不飽和脂肪酸含量下降，奇數(shù)碳脂肪酸含量升高。目前，關(guān)于牡丹籽油高溫煎炸研究僅見不同煎炸次數(shù)對其理化性質(zhì)和脂肪酸的影響，且只進(jìn)行了脂肪酸相對含量的定性分析[17]。作為高端食用油，牡丹籽油一般用于家庭烹飪，很少出現(xiàn)長時(shí)間循環(huán)用油的情況。因此，本實(shí)驗(yàn)對不同溫度加熱處理一段時(shí)間后的牡丹籽油脂肪酸進(jìn)行定性定量分析，研究牡丹籽油理化性質(zhì)的變化，以揭示其熱穩(wěn)定性能和營養(yǎng)品質(zhì)變化，為其進(jìn)一步的食品和烹調(diào)加工應(yīng)用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

實(shí)驗(yàn)使用的‘鳳丹’牡丹籽來源于中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蔬菜花卉研究所牡丹課題組，牡丹籽油是通過超臨界二氧化碳萃取法萃取獲得[18-19]。具體步驟如下：牡丹籽脫殼后經(jīng)液氮冷凍研磨成粉過40 目篩網(wǎng)，將粉末置于萃取釜，設(shè)置萃取溫度為45 ℃，出口溫度為80 ℃，壓力為300 MPa，CO2流速為30 L/h，萃取60 min，收集牡丹籽油。

甲醇、正己烷（均為色譜純）、三氯甲烷、乙醇、乙醚、冰醋酸、鹽酸、過氧化氫、苯、硫氰酸鉀、碘化鉀、氯化鉀、氯化亞鐵、氫氧化鉀、無水硫酸鈉、硫代硫酸鈉、可溶性淀粉、酚酞、鋁粉、鐵粉、三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、高錳酸鉀（均為國產(chǎn)分析純）。

1.2 儀器與設(shè)備

GC/MS-QP5050A氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 日本島津公司；Spe-ed SFE-2超臨界流體萃取儀 美國ASI公司；TTL-DCⅡ氮吹儀 北京同泰聯(lián)科技發(fā)展有限公司；3K15離心機(jī) 美國Sigma公司；UV-1600PC紫外分光光度計(jì) 上海美譜達(dá)儀器有限公司；AR1140分析天平 美國梅特勒-托利多公司；SSW-420-2S水浴鍋北京天林恒泰科技有限公司；THZ-D搖床 太倉市實(shí)驗(yàn)設(shè)備廠；Vortex Genius 3渦漩儀 德國IKA公司；DHG-9140電熱箱 上海一恒科學(xué)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品的處理

牡丹籽油100 mL在不同溫度下（90、120、150、180、210、240 ℃）加熱30 min，以25 ℃（常溫）處理為對照組。高溫加熱后靜置并冷卻至室溫，于4 ℃保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2 脂肪酸含量的測定

脂肪酸含量測定具體步驟參照文獻(xiàn)[20]。準(zhǔn)確稱量25 mg不同溫度處理的牡丹籽油于10 mL離心管，加入3 mL三氯甲烷-甲醇溶液（1∶2，V/V），4 ℃振蕩1 h，補(bǔ)加1 mL三氯甲烷，加入1.8 mL 1 mol/L氯化鉀溶液，2 500 r/min離心10 min。取出氯仿層，氮?dú)獯蹈桑尤? mL 5%硫酸甲醇溶液，渦漩1 min，80 ℃水浴1 h，冷卻到室溫，加入1 mL去離子水終止反應(yīng)。加入5 mL色譜級正己烷，搖勻，靜止10 min，用微量注射器取0.1 mL上清液至1.5 mL進(jìn)樣瓶，加入20 μL、1 mg/mL十七烷酸甲酯正己烷溶液，加入0.88 mL正己烷，使體系為1 mL，待檢測。每個(gè)處理3 個(gè)重復(fù)。

色譜和質(zhì)譜條件如下：色譜柱是Supelco SP-2560（100 m×0.25 mm，0.20 μm）（一種強(qiáng)極性氰丙基硅氧烷類色譜柱，通常用于分離脂肪酸甲酯的順反幾何異構(gòu)物，對反式脂肪酸的分離非常有效）；色譜柱溫度程序：100 ℃保持5 min，然后以4 ℃/min升溫至240 ℃，保持15 min；載氣為氦氣（純度≥99.999%），流速1 mL/min；進(jìn)樣口溫度250 ℃，進(jìn)樣方式為不分流，進(jìn)樣量1 μL；溶劑切除時(shí)間12.5 min，檢測器電壓0.1 kV；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀接口溫度250 ℃。

1.3.3 理化指標(biāo)的測定

酸值、過氧化值和羰基價(jià)的測定參考GB/T 5009.37—2003《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》[21]。皂化值測定參考GB/T 5534—2008《動(dòng)植物油脂 皂化值的測定》[22]。碘值的測定參考GB/T 5532—2008《動(dòng)植物油脂碘值的測定》[23]。

1.4 數(shù)據(jù)處理

根據(jù)37 種脂肪酸甲酯混標(biāo)來確定各脂肪酸的保留時(shí)間，以十七烷酸甲酯為內(nèi)標(biāo)物質(zhì)進(jìn)行數(shù)據(jù)分析。每一個(gè)加熱溫度的樣品平行重復(fù)測定3 次，實(shí)驗(yàn)結(jié)果取其平均值。采用SAS V8軟件進(jìn)行單因素方差分析。使用Origin 8軟件作圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 脂肪酸定性定量分析及高溫加熱對其的影響

根據(jù)1.3.2節(jié)中的色譜條件，采用全掃描模式獲得總離子流量圖（圖1），對各脂肪酸定性，確定其保留時(shí)間。在選擇性離子檢測模式下，選擇質(zhì)量數(shù)大并且響應(yīng)高的碎片離子作為特征離子。每種脂肪酸選擇1 個(gè)定量離子，2 個(gè)參比離子。采用內(nèi)標(biāo)法單離子定量測定，內(nèi)標(biāo)物為十七烷酸甲酯。圖1標(biāo)出牡丹籽油中5 種含量最高的脂肪酸以及內(nèi)標(biāo)物質(zhì)按出峰時(shí)間依次是棕櫚酸（C16:0）、十七烷酸（C17:0）、硬脂酸（C18:0）、油酸（9c-C18:1）、亞油酸（9c,12c-C18:2）、α-亞麻酸（9c,12c,15c-C18:3）。

圖1 牡丹籽油樣品總離子流色譜圖Fig. 1 Total ion chromatograms of fatty acid methyl esters of peony seed oil

表1 不同溫度加熱處理對牡丹籽油脂肪酸組成成分的影響Table 1 Effect of heating temperature on fatty acid composition of peony seed oil

不同加熱處理的牡丹籽油脂肪酸檢測結(jié)果見表1，25 ℃（常溫對照組）共檢出9 種脂肪酸，含量從高到低依次為α-亞麻酸、油酸、亞油酸、棕櫚酸、硬脂酸、二十烷酸、棕櫚油酸、肉豆蔻酸、2-己基環(huán)丙烷辛酸。不飽和脂肪酸占總脂肪比例高達(dá)91.4%。其中含量最高的α-亞麻酸含量為38.75 mg/g，占總脂肪酸比例為34.5%。由此可見，牡丹籽油是一種不飽和度極高且富含α-亞麻酸的高品質(zhì)食用油。

90 ℃ 30 min加熱組的脂肪酸種類未發(fā)生變化。但隨著溫度的進(jìn)一步升高，除上述9 種脂肪酸，還出現(xiàn)脂肪酸異構(gòu)體、環(huán)狀以及中、短碳鏈脂肪酸，且溫度越高種類越多。120 ℃時(shí)產(chǎn)生了脂肪酸異構(gòu)體（13c-C14:1、12c-C18:1、13c,16c-C18:2）；150 ℃時(shí)產(chǎn)生了脂肪酸異構(gòu)體（6c,9c-C18:2）和環(huán)狀脂肪酸（環(huán)戊基-C11:0）；180 ℃時(shí)出現(xiàn)環(huán)狀脂肪酸（環(huán)戊基-C13:0）和中短碳鏈脂肪酸（C5:0、C7:0）；210 ℃時(shí)出現(xiàn)環(huán)狀脂肪酸（環(huán)戊基-C11:0），中、短碳鏈脂肪酸（庚二酸、C8:0）以及羰基脂肪酸（9-羰基-C9:0）；240 ℃時(shí)中、短碳鏈脂肪酸（C5:0、C8:0、9-羰基-C9:0、C13:0）種類數(shù)在增加，環(huán)狀脂肪酸（環(huán)戊基-C13:0）、異構(gòu)體脂肪酸、奇數(shù)碳脂肪酸含量增加。這是因?yàn)橛椭诟邷丶訜徇^程中會(huì)發(fā)生一系列氧化、環(huán)化和異構(gòu)化等反應(yīng)，從而生成小分子醛、酮、酸，環(huán)狀物和異構(gòu)體等物質(zhì)，這與前人的研究結(jié)果相同[10,16]。不同之處在于大豆油、棕櫚油、菜籽油等植物油在高溫煎炸過程中產(chǎn)生對人體有害的反式脂肪酸[24-25]，本實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)在牡丹籽油高溫加熱后未產(chǎn)生反式脂肪酸。這可能是由于牡丹籽油中含有豐富的VE、兒茶素等抗氧化活性物質(zhì)[26]，在加熱過程中，抗氧化活性物質(zhì)可以抑制雙鍵的異構(gòu)化反應(yīng)，從而抑制反式脂肪酸的形成[27]。

圖2 不同溫度處理對牡丹籽油5 種主要脂肪酸相對含量的影響Fig. 2 Effect of heating temperature on relative contents ofベve fatty acids in peony seed oil

牡丹籽油中5 種主要脂肪酸相對含量分析結(jié)果見圖2。在不飽和脂肪酸中，α-亞麻酸相對含量總體呈先上升后下降的趨勢，溫度高于180 ℃時(shí)α-亞麻酸相對含量迅速下降。亞油酸相對含量在不同溫度加熱后基本維持不變。油酸相對含量出現(xiàn)先降低后上升的趨勢，加熱到180 ℃以上油酸的相對含量出現(xiàn)上升。在較高溫度出現(xiàn)油酸相對含量遞增，亞油酸、α-亞麻酸相對含量遞減，這與前人在大豆油、花生油、芝麻油的研究結(jié)果一致[28]。

飽和脂肪酸中，硬脂酸相對含量隨著溫度升高而上升，棕櫚酸相對含量無顯著變化，是因?yàn)轱柡椭舅岱€(wěn)定性高于不飽和脂肪酸，更耐煎炸。前人對于煎炸植物油脂肪酸分析多是進(jìn)行相對含量的分析[10,17]，而相對含量的變化只能比較脂肪酸的相對耐煎炸度，體現(xiàn)不出各脂肪酸在煎炸過程中的消耗，因此有必要進(jìn)行脂肪酸定量分析。

圖3 不同溫度處理牡丹籽油5 種主要脂肪酸絕對含量的變化Fig. 3 Absolute contents of ベve fatty acids in peony seed oil heated at different temperatures

脂肪酸定量分析結(jié)果見圖3，在5 種主要脂肪酸中，除硬脂酸含量隨溫度升高而上升外，其他4 種脂肪酸（α-亞麻酸、油酸、亞油酸、棕櫚酸）都是隨著溫度升高而降低。說明油脂在高溫加熱過程中，硬脂酸有所生成，而其他4 種脂肪酸都在加熱過程中有不同程度的消耗。

其中含量最高也是營養(yǎng)價(jià)值最高的α-亞麻酸在溫度低于180 ℃時(shí)，含量緩慢下降；超過180 ℃時(shí)，含量顯著下降。因此從營養(yǎng)角度來說，在日常烹飪過程中牡丹籽油油溫不應(yīng)超過180 ℃。

2.2 溫度對牡丹籽油理化指標(biāo)的影響

2.2.1 酸值

圖4 不同溫度處理牡丹籽油酸值的變化Fig. 4 Effect of heating temperature on acid value of peony seed oil

酸值的高低反映油脂加熱過程中發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生游離脂肪酸的多少，是評價(jià)油脂變質(zhì)的重要指標(biāo)之一。由圖4可知，隨溫度升高，酸值略有升高，說明高溫作用下油脂氧化分解生成游離脂肪酸。加熱過程中油脂的酸值基本保持在0.8～0.9 mg KOH/g之間，完全符合食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)（酸值≤3 mg KOH/g）。

2.2.2 皂化值

皂化值可以衡量油脂的平均相對分子質(zhì)量。皂化值越小，組成甘油酯的脂肪酸分子質(zhì)量越大，油脂的不飽和程度越低，其不飽和脂肪酸含量越低；油脂中甘一酯、甘二酯、不皂化物等也會(huì)降低皂化值[29-31]。由圖5可知，皂化值隨加熱溫度的升高而顯著降低（P＜0.05）。說明高溫使得牡丹籽油的不飽和脂肪酸含量降低，同時(shí)產(chǎn)生不皂化物。

圖5 不同溫度處理牡丹籽油皂化值的變化Fig. 5 Change in saponiベcation value of peony seed oil with heating temperature

2.2.3 過氧化值

圖6 不同溫度處理牡丹籽油過氧化值的變化Fig. 6 Change in peroxide value of peony seed oil with heating temperature

過氧化值是指油脂在高溫加熱過程中發(fā)生氧化反應(yīng)生成過氧化物和氫過氧化物中間產(chǎn)物，這些產(chǎn)物容易分解生成脂肪酸、醛、酮、醇等[16,32]。從圖6中可知，溫度低于180 ℃時(shí)，過氧化值有所上升，高于180 ℃時(shí)，過氧化值有所下降。食用植物油國際標(biāo)準(zhǔn)和我國各級別食用油質(zhì)量指標(biāo)規(guī)定過氧化值不超過10 mmol/kg。高溫加熱過氧化值范圍介于6～8 mmol/kg，牡丹籽油過氧化值符合規(guī)定，說明牡丹籽油是一種適合高溫加熱的油脂。

2.2.4 羰基價(jià)

圖7 不同溫度處理對牡丹籽油羰基價(jià)的影響Fig. 7 Change in carbonyl value of peony seed oil with heating temperature

高溫加熱過程中產(chǎn)生醛、酮等物質(zhì)使得羰基價(jià)升高，它反映了油脂中氧化產(chǎn)物含量和油脂酸敗裂變的程度。由圖7可見，當(dāng)溫度低于180 ℃時(shí)，羰基價(jià)無顯著變化；當(dāng)溫度高于180 ℃時(shí)，羰基價(jià)顯著增高，原因是高溫產(chǎn)生大量醛酮類化合物。我國食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)中規(guī)定煎炸過程中羰基價(jià)小于等于50 meq/kg。加熱過程中羰基價(jià)完全符合使用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)。

2.2.5 碘值

圖8 不同溫度處理對牡丹籽油碘值的影響Fig. 8 Change in iodine value of peony seed oil with heating temperature

碘值是衡量油脂不飽和程度的指標(biāo)，油脂的不飽和程度越高，碘值越大。牡丹籽油不飽和脂肪酸含量高，且多不飽和脂肪酸含量高[3]，因此碘值高于一般食用油。由圖8可知，牡丹籽油在高溫加熱過程中，碘值隨著溫度的升高而降低。溫度低于150 ℃時(shí)，碘值有所降低但差異不顯著；當(dāng)溫度高于150 ℃時(shí)，碘值隨著溫度升高而顯著降低。牡丹籽油在高溫加熱過程中，發(fā)生熱聚合、氧化反應(yīng)等，使得不飽和脂肪酸含量降低，從而碘值降低[33]。同時(shí)脂肪酸測定結(jié)果表明牡丹籽油高溫加熱過程中脂肪酸含量下降，也使得碘值降低。即使240 ℃高溫加熱30 min，牡丹籽油碘值仍高達(dá)141.01 g I2/100 g，遠(yuǎn)高于橄欖油（83 g I2/100 g）和茶油（83 g I2/100 g）等高端食用油[34-35]。

3 結(jié) 論

牡丹籽油在高溫加熱過程中發(fā)生了一系列的化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)生少量脂肪酸異構(gòu)體，環(huán)狀以及中、短碳鏈脂肪酸，且隨著溫度升高產(chǎn)生的上述脂肪酸種類有所增加。隨著加熱溫度升高，總脂肪酸絕對含量不斷下降。在5 種主要脂肪酸（棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、α-亞麻酸）中除硬脂酸絕對含量略有升高，其他各脂肪酸絕對含量均出現(xiàn)下降，當(dāng)溫度超過180 ℃時(shí)，富含營養(yǎng)價(jià)值的α-亞麻酸含量顯著下降。在理化性質(zhì)分析中酸值和羰基價(jià)隨溫度的升高而升高，皂化值和碘值隨溫度的升高而降低，過氧化值先上升后下降，各項(xiàng)指標(biāo)均符合植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)。雖然各項(xiàng)指標(biāo)都符合國家標(biāo)準(zhǔn)，但考慮牡丹籽油的營養(yǎng)特點(diǎn)，在使用牡丹籽油時(shí)不宜超過180 ℃。

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