国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

黃草烏內(nèi)生真菌接骨木鐮孢菌B10.2次生代謝產(chǎn)物研究

2020-07-07 04:03丁中濤
關(guān)鍵詞:酯酶孢菌硅膠

羅 萍,舒 燕,朱 麗,丁中濤,蔡 樂

云南大學(xué) 云南省高校功能分子分析與生物轉(zhuǎn)化重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;教育部自然資源藥物化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;化學(xué)科學(xué)與工程學(xué)院,昆明 650091

鐮孢菌屬(Fusariumspp.)真菌是常見的植物病原菌,通常存在于植物有機(jī)體內(nèi)或土壤中[1]。接骨木鐮孢菌(Fusariumsambucinum)是鐮孢菌屬大家庭中的一員,可引起馬鈴薯干腐病。1984年,Mohr等[2]從接骨木鐮孢菌的代謝產(chǎn)物中分離鑒定了2個(gè)C15-trichothecene單端孢霉烯族化合物和2個(gè)接骨木鐮菌素sambucinol、sambucoin。1989年,Desjardins等[3]對(duì)接骨木鐮孢菌的代謝產(chǎn)物進(jìn)行了研究,報(bào)道了4個(gè)單端孢霉烯族類化合物和一個(gè)二乙氧基環(huán)烯醇。2002年,Sanson等[4]對(duì)接骨木鐮孢菌的次生代謝產(chǎn)物進(jìn)行了報(bào)道,發(fā)現(xiàn)了6個(gè)單端孢霉烯族化合物,5個(gè)雙乙酸基草鐮刀菌醇類化合物,1個(gè)bisaboline類化合物,1個(gè)新茄鐮孢菌醇。2016年,本課題組研究了從黃草烏(AconitumvilmorinianumKom.)中分離獲得的一株接骨木鐮孢菌(F.sambucinumB10.2)的次生代謝產(chǎn)物,發(fā)現(xiàn)了一個(gè)含硫的四環(huán)三萜類化合物[5],且該化合物具有抑制大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的活性。本文進(jìn)一步對(duì)接骨木鐮孢菌的次生代謝產(chǎn)物進(jìn)行研究,并對(duì)分離得到的部分化合物進(jìn)行抑菌活性和乙酰膽堿酯酶抑制活性研究。

1 材料與方法

1.1 儀器、試劑與材料

1.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器

核磁共振波譜儀(Bruker AVANCE 400 MHz,Bruker DRX-500 MHz,Brucker AVANCE Ⅲ 600 MHz,德國Bruker公司);高分辨質(zhì)譜儀(Agilent G3250AA LC/MSD TOF,美國Agilent公司);立式高壓滅菌鍋(YXQ-L31-400,上海涵今儀器儀表);紫外無菌操作臺(tái)(SW-CJ-2FD,蘇州凈化設(shè)備有限公司);恒溫培養(yǎng)箱(DHP-9272,上海一恒科技有限公司);恒溫?fù)u床(BS-4G,常州中捷實(shí)驗(yàn)儀器制造公司)。

1.1.2 實(shí)驗(yàn)試劑

Pyridine-d5、dimethyl sulfoxide-d6、CD3OD、CDCl3(Sigma-Aldrich公司);乙酰膽堿酯酶(Sigma-Aldrich公司);碘化硫代乙酰膽堿(Sigma-Aldrich公司);他克林(Sigma-Aldrich公司);制霉素(≥4,400 USP units/mg,阿拉丁試劑有限公司);硫酸卡那霉素(北京百靈威科技有限公司);甲醇(MeOH)、氯仿(CHCl3)、石油醚(PE)、丙酮(acetone)和乙酸乙酯(EA)均為分析純。

1.1.3 實(shí)驗(yàn)材料

柱層析硅膠(200~300、300~400目,青島海洋化工有限公司);葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20,美國Amersham公司);C-18烷基鍵合硅膠填料(RP-18,德國默克);薄層層析硅膠板(G型,青島海洋化工有限公司)。

1.1.4 菌株材料

接骨木鐮孢菌(F.sambucinumB10.2)分離自黃草烏(A.vilmorinianumKom.),其ITS序列已提交至GenBank(accession number:KU987439)。黃草烏采于云南省昆明市雙哨鄉(xiāng),由遵義醫(yī)科大學(xué)珠海校區(qū)陳陽教授鑒定。

白色念珠菌(Candidaalbicans)、枯草芽孢桿菌(Bacillussubtilis)、大腸桿菌(Escherichiacoli)和金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)四種病原菌均由云南省微生物研究所提供。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 菌株培養(yǎng)

將接骨木鐮孢菌在PDA培養(yǎng)基上進(jìn)行活化和擴(kuò)大,在28 ℃培養(yǎng)箱中培養(yǎng)7天后備用。稱取去皮洗凈切碎的土豆塊3.6 kg,分別裝入60個(gè)組培瓶,每瓶60 g土豆,于121 ℃下滅菌30 min后冷卻備用。在紫外無菌操作臺(tái)中,將活化后的接骨木鐮孢菌菌絲接種到冷卻的土豆塊上,于28 ℃恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)30天。

1.2.2 發(fā)酵物的提取分離

固體發(fā)酵完成后,往發(fā)酵物中加入適量甲醇,利用超聲重復(fù)提取三次后蒸干,得到總浸膏54.2 g。將得到的粗提物利用硅膠柱色譜進(jìn)行初步分離,洗脫劑為CHCl3-MeOH(100∶0→1∶1)。粗分得到Fr.1(CHCl3∶MeOH = 100∶0)、Fr.2(CHCl3∶MeOH = 100∶1)、Fr.3(CHCl3∶MeOH = 50∶1)、Fr.4(CHCl3∶MeOH = 10∶1)、Fr.5(CHCl3∶MeOH = 5∶1)、Fr.6(CHCl3∶MeOH = 1∶1)六部分。利用硅膠柱色譜(PE-EA)和凝膠柱色譜(MeOH)將Fr.2段進(jìn)行分離和純化后得到7(6.0 mg);Fr.3段經(jīng)過反復(fù)硅膠柱色譜(PE-acetone)分離和凝膠柱色譜(MeOH)純化得到5(3.2 mg)、6(4.0 mg)、1(6.0 mg);Fr.4段經(jīng)過硅膠柱色譜(CHCl3-MeOH)得到Fr.4a、Fr.4b、Fr.4c和Fr.4d四段,F(xiàn)r.4a經(jīng)過反相柱色譜(MeOH-H2O)得到3(20.2 mg),F(xiàn)r.4b經(jīng)過反復(fù)硅膠柱色譜和凝膠柱色譜得到2(5.0 mg)和10(10.3 mg),F(xiàn)r.4c經(jīng)過反相柱色譜(MeOH-H2O)進(jìn)行分離后,再通過凝膠柱色譜(MeOH)純化得到8(3.4 mg);Fr.5經(jīng)過硅膠柱色譜(CHCl3-MeOH)得到了Fr.5a、Fr.5b和Fr.5c三部分,F(xiàn)r.5b經(jīng)過硅膠柱色譜(CHCl3-MeOH)洗脫分離得到兩部分,將這兩部分分別通過凝膠柱色譜純化得到4(40.5 mg)和9(4.2 mg)。分離實(shí)驗(yàn)中使用的顯色劑為碘單質(zhì)和10% H2SO4-EtOH溶液。

1.2.3 抑菌活性

本次抑菌活性實(shí)驗(yàn)所使用的真菌為白色念珠菌(C.albicans),三種細(xì)菌為枯草芽孢桿菌(B.subtilis)、大腸桿菌(E.coli)和金黃色葡萄球菌(S.aureus)。該實(shí)驗(yàn)采用二倍稀釋法[6]于96孔板上進(jìn)行測(cè)試,真菌陽性對(duì)照為制霉素,細(xì)菌陽性對(duì)照為硫酸卡那霉素。

圖1 化合物1~10的結(jié)構(gòu)

1.2.4 乙酰膽堿酯酶抑制活性

乙酰膽堿酯酶抑制活性的測(cè)定方法采用文獻(xiàn)[7]中的Ellman法,陽性對(duì)照為他克林。實(shí)驗(yàn)步驟如下。

1.2.4.1 溶液的配制

PB(0.1 M磷酸鹽緩沖溶液,pH=8.0)的配制:100 mL磷酸緩沖溶液中含5.3 mL 0.1 M NaH2PO4溶液和94.7 mL 0.1 M Na2HPO4溶液,調(diào)節(jié)其pH值至8.0。待測(cè)化合物用DMSO溶解,配成10 mM的溶液,再用PB稀釋成1 mM的溶液。他克林用PB配制成6.66 μM的溶液;DMSO用PB稀釋成10%的溶液。ATCI和DTNB均用PB配成6.25 mM的工作液,乙酰膽堿酯酶用PB稀釋成0.1 U/mL的溶液。

1.2.4.2 鋪板

乙酰膽堿酯酶活性測(cè)定在96孔板上進(jìn)行。樣品組加入110 μL PB、10 μL待測(cè)化合物(1 mM)和40 μL乙酰膽堿酯酶溶液(0.1 U/mL);陽性對(duì)照組加入110 μL PB、10 μL他克林(6.66 μM)和40 μL乙酰膽堿酯酶溶液(0.1 U/mL);陰性對(duì)照組加入110 μL PB、10 μL10% DMSO和40 μL乙酰膽堿酯酶溶液(0.1 U/mL)。

1.2.4.3 酶標(biāo)儀檢測(cè)

將96孔板于37 ℃下放置20 min,然后用Tecan Inifinite M200 Pro 酶標(biāo)儀在412 nm處讀取三次背景值。讀取背景值后取出96孔板,在每個(gè)孔中加入40 μL ATCI(6.25 mM)和DTNB(6.25 mM)的等體積混合液,應(yīng)保證板中每個(gè)孔溶液終體積為200 μL,待測(cè)化合物終濃度為50 μM,他克林終濃度為0.333 μM。最后測(cè)定其在412 nm處的吸光值,每隔30 s采集一次數(shù)據(jù),當(dāng)陰性對(duì)照組吸光值超過1時(shí),停止采集。

1.2.4.4 數(shù)據(jù)處理

選擇陰性對(duì)照組吸光值最接近1的那一組數(shù)據(jù)來計(jì)算乙酰膽堿酯酶抑制率I。I=[(AE-AB)-(AS-AB)]/(AE-AB)×100%,其中AS為樣品組吸光值,AE為陰性對(duì)照組吸光值,AB為背景值。

2 結(jié)果與討論

2.1 化合物結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1白色晶體;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:5.12(1H,m,H-10),2.05(2H,m,H-9),1.68(3H,s,CH3-15),1.62(3H,s,CH3-12),1.25(3H,s,CH3-13),1.16(3H,s,CH3-14),1.04(3H,d,J= 7.0 Hz,CH3-1);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:14.5(q,C-1),44.2(d,C-2),81.3(s,C-3),40.4(t,C-4),24.3(t,C-5),54.3(d,C-6),74.9(s,C-7),40.4(t,C-8),22.7(t,C-9),124.5(d,C-10),131.7(s,C-11),25.7(q,C-12),26.1(q,C-13),25.1(q,C-14),17.7(q,C-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為cyclonerodiol。

化合物2無色油狀;1H NMR(600 MHz,CD3OD)δ:5.40(1H,td,J= 7.1,1.1 Hz,H-3′),3.92(2H,s,H-5′),2.11(2H,m,H-2′),1.22(3H,s,CH3-10),1.14(3H,s,CH3-9),1.02(3H,d,J= 6.8 Hz,H-8);13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ:82.0(s,C-1),75.5(s,C-3),55.5(d,C-4),25.2(t,C-5),41.4(t,C-6),45.5(d,C-7),15.4(q,C-8),25.2(q,C-9),26.1(q,C-10),41.7(t,C-1′),23.3(t,C-2′),127.1(d,C-3′),135.8(s,C-4′),69.0(t,C-5′),13.7(q,C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為trichoderiol A。

化合物3白色粉末;1H NMR(600 MHz,CD3OD)δ:5.54(1H,d,J= 5.0 Hz,H-10),4.13(1H,d,H-2,J= 3.4 Hz),4.10(1H,m,H-3),4.01(1H,d,J= 4.7 Hz,H-11),3.81(1H,d,J= 5.5 Hz,H-8),3.73(1H,d,J= 12.5 Hz,H-15b),3.41(1H,d,J= 2.9 Hz,H-15a),3.39(1H,d,J= 4.8 Hz,H-4),2.91(1H,d,J= 4.1 Hz,H-13a),2.77(1H,d,J= 4.1 Hz,H-13b),1.83(3H,s,H-16),0.84(3H,s,H-14);13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ:82.2(d,C-2),80.7(d,C-3),80.4(d,C-4),50.3(s,C-5),49.8(s,C-6),29.8(t,C-7),69.9(d,C-8),140.9(s,C-9),122.6(d,C-10),66.8(d,C-11),65.8(s,C-12),47.2(t,C-13),7.3(q,C-14),63.0(t,C-15),20.8(q,C-16)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為T-2 tetraol。

化合物4白色粉末;1H NMR(400 MHz,Pyridine-d5)δ:5.68(1H,s,H-15),5.64(1H,s,H-12),4.82(2H,d,J= 10.4 Hz,H-28),4.71(1H,s,H-11),4.41(1H,m,H-3),2.12(3H,s,H-32),1.53(3H,s,H-19),1.44(3H,s,H-18),1.02(3H,s,H-30),1.01(3H,s,H-27),1.00(3H,s,H-26),0.98(3H,s,H-29),0.97(3H,s,H-21);13C NMR(100 MHz,Pyridine-d5)δ:34.6(t,C-1),25.0(t,C-2),84.8(d,C-3),38.9(s,C-4),50.7(d,C-5),18.2(t,C-6),27.2(t,C-7),125.0(s,C-8),140.3(s,C-9),37.5(s,C-10),68.6(d,C-11),79.2(d,C-12),47.3(s,C-13),148.0(s,C-14),120.4(d,C-15),35.5(t,C-16),49.5(d,C-17),17.1(q,C-18),22.4(q,C-19),33.6(d,C-20),18.2(q,C-21),34.8(t,C-22),31.1(t,C-23),156.3(s,C-24),33.8(d,C-25),21.9(q,C-26),21.8(q,C-27),106.5(t,C-28),16.7(q,C-29),28.3(q,C-30),170.4(s,C-31),21.1(q,C-32)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為sambacide。

化合物5分子式為C32H50O4,白色晶體;HR-ESI-MS:m/z521.359 9[M + Na]+(calcd for C32H50O4Na 521.360 7);1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:5.60(1H,s,H-15),5.07(1H,m,H-12),4.73(2H,d,J= 7.2 Hz,H-28),4.25(1H,s,H-11),3.20(1H,m,H-3),2.02(3H,s,H-32),1.28(3H,s,H-26),1.24(3H,s,H-27),1.10(3H,s,H-18),1.05(3H,m,H-19),1.02(3H,s,H-30),0.94(3H,d,J= 6.5 Hz,H-21),0.87(3H,s,H-29);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:35.7(t,C-1),28.3(t,C-2),80.1(d,C-3),40.2(s,C-4),51.9(d,C-5),19.3(t,C-6),28.2(t,C-7),126.8(s,C-8),14.3(s,C-9),38.5(s,C-10),69.3(d,C-11),79.6(d,C-12),48.0(s,C-13),148.7(s,C-14),121.6(d,C-15),36.3(t,C-16),50.4(d,C-17),17.1(q,C-18),22.3(q,C-19),36.2(d,C-20),18.7(q,C-21),34.9(t,C-22),32.0(t,C-23),157.6(s,C-24),34.5(d,C-25),22.5(q,C-26),22.6(q,C-27),107.0(t,C-28),16.2(q,C-29),28.8(q,C-30),172.3(s,C-31),21.1(q,C-32)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為12β-acetoxy-4,4-dimethyl-24-methylene-5α-cholesta-8,14-diene-3β,11α-diol。

化合物6分子式為C15H16O2,無色油狀;HR-ESI-MS:m/z227.108 0[M-H]-(calcd for C15H15O2227.107 2);1H NMR(600 MHz,CD3OD)δ:7.02(4H,dd,J= 2.0,6.5 Hz,H-2,6,8,12),6.66(4H,dd,J= 2.0,6.5 Hz,H-3,5,9,11),1.57(6H,s,H-14,15);13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ:143.5(s,C-1),128.7(d,C-2,6,8,12),115.6(d,C-3,5,9,11),155.9(s,C-4,10),143.5(s,C-7),42.5(s,C-13),31.7(q,C-14,15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為bisphenol A。

化合物7無色針晶;1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ:5.35(1H,d,J= 5.1 Hz,H-6),3.52(1H,m,H-3),1.01(3H,s,H-19),0.97(3H,d,J= 7.0 Hz,H-21),0.95~0.80(9H,overlapped,H-26,27,29),0.68(3H,s,H-18);13C NMR(125 MHz,CDCl3)δ:37.5(t,C-1),31.9(t,C-2),72.0(d,C-3),42.5(t,C-4),140.9(s,C-5),121.9(d,C-6),32.1(t,C-7),31.9(d,C-8),50.4(d,C-9),36.3(s,C-10),21.3(t,C-11),28.4(t,C-12),40.0(s,C-13),57.0(d,C-14),24.5(t,C-15),40.0(t,C-16),56.2(d,C-17),12.2(q,C-18),19.6(q,C-19),36.7(d,C-20),19.6(q,C-21),34.2(t,C-22),26.3(t,C-23),46.1(d,C-24),28.8(d,C-25),19.0(q,C-26),20.0(q,C-27),23.3(t,C-28),12.0(q,C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為β-谷甾醇。

化合物8分子式為C23H28O7,無色固體;HR-ESI-MS:m/z855.3583[2M+Na]+(calcd for C46H56O14Na 855.3568);1H NMR(600 MHz,CD3OD)δ:6.92~6.94(3H,m,H-2,5,6),6.68(2H,s,H-2′,6′),4.75(2H,m,H-7/H-7′),4.26,3.89(each 2H,m,H-9/H-9′),3.84(6H,s,OCH3-3′,5′),3.82(6H,s,OCH3-3,4),3.74(3H,s,OCH3-4′),3.14(2H,m,H-8/H-8′);13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ:135.4(s,C-1′),104.4(d,C-2′,6′),154.7(s,C-3′,5′),138.8(s,C-4′),87.3(d,C-7′),55.4(d,C-8′),72.8(t,C-9′),135.4(s,C-1),111.4(d,C-2),148.7(s,C-3),150.2(s,C-4),111.4(d,C-5),119.8(d,C-6),87.2(d,C-7),55.4(d,C-8),72.7(d,C-9),56.5(OCH3-3,4),56.7(OCH3-3′,5′),61.1(OCH3-4′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為木蘭脂素。

化合物9白色無定型粉末;1H NMR(600 MHz,CD3OD)δ:8.07(1H,dd,J= 1.6,7.4 Hz,H-4),7.94(1H,s,H-3),7.44(1H,dd,J= 1.1,7.3 Hz,H-7),7.20(1H,m,H-6),7.18(1H,m,H-5);13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ:133.4(d,C-3),122.4(d,C-4),122.0(d,C-5),127.6(d,C-6),112.9(d,C-7),138.2(s,C-8),123.6(s,C-9)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為吲唑。

化合物10白色粉末;1H NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:7.38(1H,d,J= 7.6 Hz,H-6),5.44(1H,d,J= 7.6 Hz,H-5);13C NMR(150 MHz,DMSO-d6)δ:151.6(s,C-2),164.4(s,C-4),100.2(d,C-5),142.3(d,C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]中報(bào)道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為尿嘧啶。

2.2 抑菌活性

對(duì)化合物1~7和9進(jìn)行白色念珠菌(C.albicans)、枯草芽孢桿菌(B.subtilis)、大腸桿菌(E.coli)和金黃色葡萄球菌(S.aureus)抑制活性的測(cè)定,實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表1。

表1 部分化合物最小抑菌濃度

抑菌實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,所測(cè)化合物對(duì)白色念珠菌均沒有明顯的抑菌活性,3和6的最小抑菌濃度(MIC)為512 μg/mL,其余化合物的MIC值均大于512 μg/mL。于枯草芽孢桿菌而言,4、6與7對(duì)枯草芽孢桿菌具有一定的抑制活性,4和7的MIC值為128 μg/mL,6的MIC值為64 μg/mL。于大腸桿菌而言,發(fā)現(xiàn)4的MIC值為32 μg/mL,其具有一定的抑制活性,6的MIC值為128 μg/mL,其余化合物無明顯的抑制活性。于金黃色葡萄球菌而言,6和9的MIC值與陽性對(duì)照所測(cè)相同,均為64 μg/mL,說明6和9具有較強(qiáng)的金黃色葡萄球菌抑制活性,4的MIC值128 μg/mL,1和7的MIC值256 μg/mL,其余化合物無明顯的抑制活性。

2.3 乙酰膽堿酯酶抑制活性

對(duì)化合物(1~5和7)進(jìn)行乙酰膽堿酯酶抑制活性測(cè)定,待測(cè)化合物終濃度為50 μM,他克林終濃度為0.333 μM。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,1、5與7基本無抑制作用(抑制率<10%);2、3與4具有一定的抑制活性,其中4的抑制率為47.13%,2和3的抑制率分別為18.21%和29.83%;陽性對(duì)照他克林的抑制率為61.19%。

3 結(jié)論

本文對(duì)接骨木鐮孢菌B10.2的次生代謝產(chǎn)物進(jìn)行了研究,并對(duì)部分化合物進(jìn)行了抑菌活性和乙酰膽堿酯酶抑制活性實(shí)驗(yàn)。從接骨木鐮孢菌B10.2的次生代謝產(chǎn)物中共分離鑒定了10個(gè)已知化合物,其中6首次從天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)?;衔镱愋椭饕休祁?5個(gè))、甾體(1個(gè))、取代苯丙素(1個(gè))、木脂素(1個(gè))、含氮化合物(2個(gè))?;衔?和9對(duì)金黃色葡萄球菌具有較強(qiáng)的抑制活性,4對(duì)大腸桿菌具有一定的抑制活性,2、3和4具有中等強(qiáng)度的抑制乙酰膽堿酯酶的活性。本研究為接骨木鐮孢菌次生代謝產(chǎn)物的利用提供了科學(xué)依據(jù)。

猜你喜歡
酯酶孢菌硅膠
動(dòng)物肝酯酶對(duì)西維因的抑制響應(yīng)
251份大豆品種(系)對(duì)大豆疫霉及多種鐮孢菌的抗性評(píng)價(jià)
大蒜鱗莖浸提液對(duì)花生根腐病菌的抑制作用
阿魏酸酯酶及其產(chǎn)生菌株的功能特性及應(yīng)用研究
手術(shù)聯(lián)合CO2點(diǎn)陣激光、硅膠瘢痕貼治療增生性瘢痕的療效觀察
無線光電鼠標(biāo)
綿馬貫眾素對(duì)馬鈴薯干腐病菌的抑菌活性研究
鐮孢菌與大豆根腐病研究進(jìn)展
基于半導(dǎo)體聚合物量子點(diǎn)的羧酸酯酶比率熒光傳感
硅膠刀具清潔器
深水埗区| 西丰县| 贵港市| 温泉县| 盐津县| 永泰县| 九龙城区| 梁山县| 奎屯市| 蒙阴县| 泾源县| 惠州市| 西青区| 苍溪县| 克拉玛依市| 吉安市| 南投县| 湘西| 岐山县| 门头沟区| 龙胜| 聂拉木县| 库尔勒市| 久治县| 安泽县| 广宗县| 洛隆县| 梅州市| 前郭尔| 绥宁县| 平陆县| 怀化市| 鸡泽县| 汝南县| 沽源县| 天长市| 昌都县| 鸡东县| 罗定市| 金阳县| 咸阳市|