章辰飛 謝曉鴻 汪慶昊 王文靜 王錦陽(yáng) 謝宇 吳月燕

摘?要：為了探究云錦杜鵑的揮發(fā)性成分，該研究采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)云錦杜鵑不同花期中的揮發(fā)性成分進(jìn)行定性定量分析，并通過主成分分析法分析其特征揮發(fā)性成分。結(jié)果表明：四個(gè)花期共檢測(cè)出50種揮發(fā)性成分，共分為苯丙酸類/苯環(huán)型、萜烯類、醇類、醛類、烴類和其他類六大類組分。對(duì)29種主要揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行主成分分析，提取了兩個(gè)主成分，累計(jì)方差貢獻(xiàn)率達(dá)到88.545%。分析發(fā)現(xiàn)，β-月桂烯、β-羅勒烯、可巴烯、異喇叭烯、桉樹腦、?衣蘭烯、（+）-表二環(huán)倍半水芹烯、（3R-反式）-4-乙烯基-4-甲基-3-（1-甲基乙烯基）-1-（1-甲基乙基）-環(huán)己烯與第1主成分呈高度正相關(guān)，第?2?主成分的貢獻(xiàn)率為?31.455%，其中丁香酚的影響最大，呈高度負(fù)相關(guān)，這些物質(zhì)是影響云錦杜鵑香氣的關(guān)鍵性成分。在9種高度相關(guān)的物質(zhì)中，萜烯類物質(zhì)占了7種。綜上認(rèn)為，萜烯類物質(zhì)是云錦杜鵑主要特征香氣成分。

關(guān)鍵詞：云錦杜鵑，不同花期，揮發(fā)性成分，主成分分析

中圖分類號(hào)：Q946

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2020）07-1033-13

Abstract：This?study?aimed?to?determine?the?volatile?components?emitted?of?Rhododendron?fortunei?in?different?flowering?stages?by?headspace?solid?phase?microextraction-gas?chromatograhymass?spectrometry?（GC-MS）?as?well?as?principal?component?analysis?（PCA）.?A?total?of?fifty??volatile?components?were?detected?throughout?the?whole?flowering?stages，which?were?mainly?phenylproanoids/benzenoids，terpenoids，alcohols，aldehydes，hydrocarbons?and?others.?The?principal?component?analysis?of?twenty-nine?major??volatile??components?was?carried?out，and?the?cumulative?bution?rate?of?the?two?principal?components?was?88.545%.?β-myrcene，β-ocimene，copaene，isoledene，eucalyptol，ylangene，epi-bicyclosesquiphellandrene，cyclohexene，4-ethenyl-4-?methyl-3-（1-methylethenyl）-1-（1methylethyl）-，（3R-trans）-?were?highly?positively?correlated?with?PC1.?The?contribution?rate?of?the?second?principal?component?is?31.455%，and?the?effect?of?Eugenol?is?the?largest?and?highly?negatively?correlated.?These?components?are?the?key?aroma?components?of?Rhododendron?fortunei?flowers.?Of?the?nine?highly?related?components，terpenes?accounted?for?seven?species.?Therefore，the?terpenoids?were?the?major?aromas?constituents?for?Rhododendron?fortunei.

Key?words：Rhododendron?fortunei，different?flowering?stages，volatile?component，principal?component?analysis（PCA）

花香是植物揮發(fā)性化合物的重要組成部分（Hu?et?al.，2017），它由許多分子量低且易揮發(fā)的化合物混合而成（Inna?et?al.，2002）。對(duì)于觀賞花卉而言，花香被認(rèn)為是評(píng)價(jià)其品質(zhì)的重要指標(biāo)之一，被譽(yù)為“花卉的靈魂”（陳秀中等，2001），具有重要的商業(yè)價(jià)值。杜鵑花是聞名于世的觀賞花卉，也是我國(guó)三大名花之一，多用于景觀綠化，素有‘本木花卉之王的稱號(hào)（陳新平等，2003），但極少數(shù)品種具有香味，且這部分資源尚未引起重視，研究報(bào)道也較少。云錦杜鵑（Rhododendron?fortunei）主要生長(zhǎng)在海拔600～2?000?m的山脊陽(yáng)處或林下（楊彬等，2018），是中國(guó)特有的珍貴樹種（何勝前，2017），在我國(guó)陜西、湖北、湖南、浙江、江西、福建、廣西、貴州、云南等?。▍^(qū)）均有分布，其葉形大，花朵顏色鮮艷有香味，且抗性較強(qiáng)，易于人工栽培，具有較高的觀賞價(jià)值（王書勝等，2015）。

長(zhǎng)期以來，國(guó)內(nèi)外對(duì)杜鵑花香氣成分的研究主要集中在揮發(fā)油的提取、分析鑒定及其活性的評(píng)價(jià)，對(duì)其揮發(fā)性成分分析的研究較少。因此，本研究采用HS-SPME-GC-MS聯(lián)用技術(shù)并結(jié)合主成分分析法對(duì)云錦杜鵑不同花期的揮發(fā)性成分進(jìn)行定性定量分析，旨在闡明云錦杜鵑的香氣成分，為今后云錦杜鵑的深度開發(fā)利用提供一定的參考，以期提高其經(jīng)濟(jì)附加值。

1?材料與方法

1.1?材料

云錦杜鵑（Rhododendron?fortunei）采自寧波四明山國(guó)家森林公園。根據(jù)花被片張開程度將杜鵑花發(fā)育階段分為四個(gè)時(shí)期：花苞期（花被未張開）、半開期（花被片張開）、盛開期（花被片全部開放）、衰敗期（花被片開始萎蔫）。

1.2?儀器

Mettler?Toledo電子天平（瑞士梅特勒-托利多公司）;HP7890B?GC?system?/5977A?MSD?GC-MS聯(lián)用儀（美國(guó)安捷倫科技公司）;手動(dòng)固相微萃取裝置，萃取纖維為65?μm?PDMS/DVB?（美國(guó)Supleco公司）;加熱磁力攪拌器（德國(guó)IKA公司）。

1.3?方法

1.3.1?固相微萃?。⊿PME）樣品處理

固相微萃?。⊿PME）纖維的種類及萃取條件對(duì)香氣成分的吸附和分析有較大的影響，在本實(shí)驗(yàn)中，通過優(yōu)化SPME萃取條件，保證萃取纖維對(duì)云錦杜鵑花瓣的香氣成分有最好的吸附效果（樊美余等，2017）。采用65?μm?PDMS/DVB?SPME纖維頭分別吸附四個(gè)花期云錦杜鵑花瓣的香氣成分。分別取四個(gè)花期的花瓣，剪碎后迅速稱取5?g樣品，放入8?mL頂空瓶中，密封，插入裝有65?μm?PDMS/DVB?SPME纖維頭進(jìn)樣器，25?℃水浴下頂空萃取1?h，磁力攪拌速度為500?r·min-1，萃取結(jié)束后快速插入色譜儀進(jìn)樣口中，解析5?min。每次進(jìn)樣前，萃取纖維需要在GC進(jìn)樣口250?℃下老化10?min。每個(gè)樣品進(jìn)行3次生物學(xué)重復(fù)實(shí)驗(yàn)。

1.3.2?GC-MS?聯(lián)用分析條件?利用Agilent?7890B?GC?system/5977A?MSD?GC-MS聯(lián)用儀，參照Natalia?et?al.?（2003）方法，并略做修改。色譜條件：Agilent?19091S-433色譜柱（30?m?×?250?μm?×?0.25?μm），柱溫50?℃;進(jìn)樣口溫度250?℃;柱內(nèi)載氣體積流量1.0?mL·min-1;載氣為高純氦氣（99.999%）。升溫程序?yàn)槌跏紲囟?0?℃保持2?min，以3?℃·min-1升溫至160?℃，然后以10?℃·min-1升溫至200?℃，最后以20?℃·min-1升至300?℃保持3?min，不分流進(jìn)樣。

MS條件：電子轟擊離子源為EI;離子源溫度230?℃;接口溫度250?℃;電子能量70?eV;MS四級(jí)桿溫度150?℃;調(diào)諧EMV?1149;溶劑延遲時(shí)間2.6?min;掃描范圍15～500?amu。

1.3.3?數(shù)據(jù)處理?定性分析：通過化學(xué)工作站數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)檢索及核對(duì)NIST和WILEY標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖并結(jié)合有關(guān)文獻(xiàn)（叢浦珠，1987）進(jìn)行人工譜圖解析，匹配度大于80?（最大值100）的鑒定結(jié)果才予以報(bào)道。定量分析：采用峰面積歸一化法確定各化學(xué)成分的相對(duì)含量。

1.3.4香氣值的計(jì)算?香氣值=香氣物質(zhì)的相對(duì)含量該物質(zhì)閾值，香氣值>1，即為對(duì)樣品香氣具有貢獻(xiàn)的特征香氣組分，一般香氣值越大，對(duì)樣品香氣的貢獻(xiàn)就越大（秦軍等，2017）。

2?結(jié)果與分析

2.1?云錦杜鵑主要揮發(fā)性成分的主成分分析

花蕾期、半開期、盛開期和衰敗期云錦杜鵑花瓣的GC-MS總離子流色譜圖（圖1），其定性定量結(jié)果見表1。由表1可知，共檢測(cè)出50種化合物，其中1-甲基-3-（1-甲基亞乙基）-環(huán)己烷（39）、1-亞甲基-4-（1-甲基乙烯基）-環(huán)己烷（40）、1，7，7-三甲基-三環(huán)[2.2.1.0（2，6）]庚烷（41）、（E，E）-1，5-二甲基-8-（1-甲基亞乙基）-1，5-環(huán)丁二烯（46）、（R）-1-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-環(huán)己烯（47）、2-己烯醛（33）這6種物質(zhì)僅在花苞期檢測(cè)到;2-甲氧基-6-（2-丙烯基）-苯酚（4）、β-蒎烯（5）僅在盛開期檢測(cè)到;6-甲基-5-庚烯-2-醇（27）、2，6-二甲基-1，7-辛二烯-3，6-二醇（28）、（3R，6S）-2，2，6-三甲基-6-乙烯基四氫-2H-吡喃-3-醇（29）、（R）-3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇（30）、3，3，6-三甲基-1，5-庚二烯-4-醇（31）、（1R）-2，6，6-三甲基雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯（48）這6種物質(zhì)僅在衰敗期檢測(cè)到;（E）-2-壬烯醛（36）只在花苞和半開檢測(cè)到;6，6-二甲基-雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇（23）、（1S）-6，6-二甲基-2-亞甲基-雙環(huán)[3.1.1]庚烷（38）、4-亞甲基-2，8，8-三甲基-2-乙烯基-雙環(huán)[5.2.0]壬烷（42）、己醛（32）這4種物質(zhì)在半開期和盛開期無法檢測(cè)到。這部分物質(zhì)變異大，不進(jìn)行主成分分析（趙國(guó)飛等，2015）。因此，選取云錦杜鵑開花過程中存在的29種主要揮發(fā)性成分利用SPSS?21.0軟件進(jìn)行PCA分析，能更客觀地反映其特征香氣組分。

從表2和圖2可以看出，特征值大于?1?的主成分有三個(gè)，第1主成分的貢獻(xiàn)率為57.090%，第2主成分的貢獻(xiàn)率為31.455%，前兩個(gè)主成分的累計(jì)貢獻(xiàn)率已經(jīng)達(dá)到?88.545%，可見第1、第2兩個(gè)主成分基本代表了樣品主要揮發(fā)性成分的組成，反映了原始變量的絕大部分信息，達(dá)到了降維目的。因此，提取前兩個(gè)主成分進(jìn)行云錦杜鵑特征揮發(fā)性成分分析。

各變量與主成分之間的相關(guān)系數(shù)在載荷值上得以體現(xiàn)，其+/-符號(hào)表示其與主成分的正/負(fù)相關(guān)性（肖作兵等，2017），數(shù)值的絕對(duì)值越大，表明該指標(biāo)與某一主成分的聯(lián)系緊密程度越大，反映了該指標(biāo)在該主成分上的載荷程度。由表3和圖3可知，第1主成分中貢獻(xiàn)最大的是T8桉樹腦，其載荷值為1，此外，影響較大的物質(zhì)有T1?β-月桂烯、T2?β-羅勒烯、T4?可巴烯、T5?異喇叭烯、?T10?衣蘭烯、T13?（+）-表二環(huán)倍半水芹烯、H4?（3R-反式）-4-乙烯基-4-甲基-3-（1-甲基乙烯基）-1-（1-甲基乙基）-環(huán)己烯，主要指向萜烯類物質(zhì)，載荷值分別為0.97、0.97、0.99、0.98、0.94、0.92、-0.91。PC1與T1?β-月桂烯、T2?β-羅勒烯等7種萜烯類物質(zhì)呈高度正相關(guān)，與H4?（3R-反式）-4-乙烯基-4-甲基-3-（1-甲基乙烯基）-1-（1-甲基乙基）-環(huán)己烯呈高度負(fù)相關(guān)。第2主成分中影響最大的是P2丁香酚，載荷值為-0.96，呈高度負(fù)相關(guān)，其香味具有濃郁的丁香氣味，是存在于芳香植物中的典型香氣成分（安陽(yáng)，2016）;T11?β-波旁烯的貢獻(xiàn)也較大，載荷值為-0.93;正向影響香氣成分較高的有AL2?（E，Z）-2，6-壬二烯醛和A1?1-辛烯-3-醇，載荷值都為0.88。

2.2?第1主成分高度正相關(guān)萜烯類物質(zhì)不同花期的動(dòng)態(tài)變化

萜烯類化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多（Muhlemann?et?al.，2014），不僅是植物次生代謝產(chǎn)物中最大的一類，而且大都帶有濃郁的甜香、花香和木香，是花香的重要組成部分（Hu?et?al.，2016）。桉樹腦、β-月桂烯、β-羅勒烯屬于單萜，可巴烯、異喇叭烯、（+）-表二環(huán)倍半水芹烯、衣蘭烯屬于倍半萜。由圖4可知，僅桉樹腦在四個(gè)花期中都可檢測(cè)出，其相對(duì)含量在半開期達(dá)到最高，為4.11%，隨著花朵的發(fā)育桉樹腦的相對(duì)含量開始下降，盛開期的相對(duì)含量比半開期下降了0.65%，在盛花期到衰敗期的過程中相對(duì)含量也下降了0.65%，呈現(xiàn)出低-高-低的變化趨勢(shì);其余6種成分在花苞期未檢測(cè)出，且相對(duì)含量呈現(xiàn)逐漸降低的趨勢(shì)。

從表4可以看出，桉樹腦、β-月桂烯和β-羅勒烯的香氣閾值較低，且各成分不同花期中的香氣值均大于1，表明都是云錦杜鵑的特征香氣成分。

花蕾期僅有桉樹腦這一種特征香氣，香氣值為84.17?mg·kg-1。半開期中3種物質(zhì)的香氣值均達(dá)到最高，其中桉樹腦的香氣值是最低期（花蕾期）的4倍，β-月桂烯的香氣值是最低期（衰敗期）的2.4倍，β-羅勒烯的香氣值是最低期（衰敗期）的2.6倍。在半開期到盛開期這個(gè)過程中，3種物質(zhì)的香氣值開始下降，β-月桂烯香氣值的下降速度最快，減少了40.2%，β-羅勒烯次之，減少了38.8%，桉樹腦香氣值的下降速度最慢，減少了15.8%。隨著花朵的凋謝，衰敗期中3種物質(zhì)的香氣值還是呈下降趨勢(shì)，桉樹腦的香氣值下降至234.17?mg·kg-1，β-月桂烯的香氣值下降至34.62?mg·kg-1，β-羅勒烯的香氣值下降至5.59?mg·kg-1。

3?討論與結(jié)論

植物發(fā)育階段調(diào)控著花香化合物的釋放，花香化合物的種類、數(shù)量和含量隨著花朵的發(fā)育而逐漸升高，在授粉時(shí)達(dá)到高峰，之后隨著花朵的凋謝顯著下降，甚至改變了花香化合物的種類。四個(gè)不同花期分別檢測(cè)出29、29、31、33種香氣化合物，由此可見香氣化合物在數(shù)量上相差不大，但是各類香氣化合物的相對(duì)含量存在一定差異。不同花期各類揮發(fā)性成分表現(xiàn)四種變化趨勢(shì)，苯丙酸類/苯環(huán)型化合物和萜烯類化合物呈現(xiàn)低-高-低的變化趨勢(shì)，醇類化合物呈現(xiàn)出低-高-低-高的復(fù)雜變化，醛類化合物呈現(xiàn)出持續(xù)下降的趨勢(shì)，烴類化合物呈現(xiàn)出高-低-高的變化趨勢(shì)。

特征香氣是由多種香氣揮發(fā)性化合物互相作用的結(jié)果，各成分對(duì)香氣的作用大小取決于香氣值的大小（趙印泉等，2010）。桉樹腦具有樟腦味是云錦杜鵑中相對(duì)含量較高的化合物，且香氣閾值較低（0.012?mg·kg-1），故香氣值較高，是云錦杜鵑香氣構(gòu)成的重要化合物。β-月桂烯具有花香味，在花蕾期未檢測(cè)到該成分，在三個(gè)開花階段的香氣值分別為82.31、49.23、34.62?mg·kg-1，對(duì)云錦杜鵑香氣的構(gòu)成也具有重要的作用。β-羅勒烯具有橙花油味，是較為普遍的花香成分之一，在柑橘花（李福香等，2018）、百合（章毅穎等，2018）、金魚草（Natalia?et?al.，2003）等花卉中均有發(fā)現(xiàn)。本研究中不同花期β-羅勒烯的相對(duì)含量都低于0.5%，香氣閾值比前兩種物質(zhì)高，為0.034?mg·kg-1，所得香氣值在5.59～14.41?mg·kg-1范圍內(nèi)，也是云錦杜鵑香氣構(gòu)成的重要成分。這些化合物是構(gòu)成云錦杜鵑花香氣的重要組成成分。

王維恩（2012）通過水蒸氣蒸餾法提取青海杜鵑花的揮發(fā)油，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)共檢測(cè)出62種化合物，主要分為萜烯類、烴類及苯丙酸類/苯環(huán)型化合物，其中萜烯類所占相對(duì)含量最大，達(dá)到了46.41%;楊華等（2015）采用頂空固相微萃取法采集刺毛杜鵑花的揮發(fā)性成分，經(jīng)NIST譜庫(kù)檢索只鑒定出17種化合物，其中萜烯類化合物（64.09%）最多，烯烴類化合物（29.65%）次之，芳香族化合物（6.25%）最少;吳恒等（2015）通過無溶劑微波萃取法對(duì)西雙版納小葉杜鵑花的揮發(fā)油提取后結(jié)合GC-MS技術(shù)對(duì)其揮發(fā)性成分進(jìn)行了分析，萜烯類化合物的相對(duì)含量高達(dá)59.02%。這些研究說明杜鵑花的花香成分以萜烯類化合物為主。本研究采用HS-SPME-GC-MS技術(shù)對(duì)云錦杜鵑不同花期的揮發(fā)性成分進(jìn)行測(cè)定，共鑒定出50種成分，分為苯丙酸類/苯環(huán)型化合物、萜烯類化合物、醇類化合物、醛類化合物、烴類化合物和其他類化合物這六大類組分。對(duì)檢測(cè)出的29種主要揮發(fā)性成分進(jìn)行主成分分析，結(jié)果表明第1主成分的累積貢獻(xiàn)率為57.090%，解釋了云錦杜鵑香氣的基本組成，其中載荷值較大的8種香氣物質(zhì)中有7種是萜烯類物質(zhì)，且呈高度正相關(guān)。由此可見，萜烯類物質(zhì)是云錦杜鵑主要特征香氣成分，與前述報(bào)道一致。第2主成分中影響最大的是丁香酚，對(duì)香氣的調(diào)節(jié)方面具有重要貢獻(xiàn)。

植物花香揮發(fā)物中的許多萜烯類物質(zhì)是植物精油的主要成分，同時(shí)也對(duì)人類健康有益，其商業(yè)價(jià)值巨大（岳躍沖等，2011），越來越受到實(shí)業(yè)界的重視，在食品、保健品、醫(yī)藥及化妝品等方面的應(yīng)用研究也日漸趨多（李瑩瑩等，2012）。本研究闡述了云錦杜鵑不同花期香氣化合物的變化，可為其在香精香料等日用化工品、食品及保健品等方面的開發(fā)與利用提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)和理論參考，但這些香氣物質(zhì)在云錦杜鵑中的釋放機(jī)理還不明確，可在今后的研究中進(jìn)行深入的探討。

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（責(zé)任編輯?周翠鳴）