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理實結(jié)合的藥物波譜解析教學(xué)模式

2021-01-14 01:44:48李新應(yīng)華洲陳文騰陳建忠
藥學(xué)教育 2020年6期
關(guān)鍵詞:波譜解析化合物

李新,應(yīng)華洲,陳文騰,陳建忠

浙江大學(xué)藥學(xué)院 (杭州 310058)

藥物波譜解析是藥學(xué)、中藥學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)課,主要講述紫外光譜、紅外光譜、核磁共振波譜及質(zhì)譜等四大光譜的基本原理、特征、規(guī)律及圖譜解析技術(shù)等內(nèi)容。藥物波譜解析授課內(nèi)容是許多藥學(xué)專業(yè)課程的基礎(chǔ),如藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)、藥劑學(xué)等,是學(xué)生從事本專業(yè)科研、生產(chǎn)工作必備的專業(yè)技術(shù)知識[1]。

1 波譜解析課程內(nèi)容特點

波譜解析課程是利用現(xiàn)代物理譜學(xué)手段表征有機化合物結(jié)構(gòu)的學(xué)科。課程要求學(xué)生了解四大光譜的基本原理,掌握并能熟練運用譜學(xué)數(shù)據(jù)進行簡單化合物結(jié)構(gòu)解析。波譜解析的基本原理在于化合物的光譜數(shù)據(jù)反映了其分子結(jié)構(gòu)中各官能團的電性特征[2],其內(nèi)容較為抽象難懂。該原理的掌握要求學(xué)生具備較好的有機化學(xué)基礎(chǔ),對現(xiàn)代電磁學(xué)理論亦要有一定的理解與掌握。除原理方面的知識有難度之外,學(xué)生短時間內(nèi)需要熟練記憶各類特征譜學(xué)數(shù)據(jù)(包括紅外吸收、質(zhì)子化學(xué)位移、質(zhì)子耦合常數(shù)、碳化學(xué)位移、離子裂解規(guī)律等)也是一大挑戰(zhàn)。即便學(xué)生掌握了各類波譜的基本原理并熟練記憶各類特征譜學(xué)數(shù)據(jù),要想進行化合物的結(jié)構(gòu)解析,學(xué)生還需具有較好的有機化學(xué)基礎(chǔ),熟悉各種常見官能團結(jié)構(gòu),對各類化學(xué)鍵的電性特征有基本的認(rèn)識。因此,理論性強、數(shù)據(jù)記憶量大、邏輯推理性強是波譜解析課程的主要特點,這也是導(dǎo)致學(xué)生學(xué)習(xí)難度大的主要因素。

2 影響波譜解析課程教學(xué)效果的主要因素

筆者多年從事藥物波譜解析課程授課工作。在教學(xué)過程中,僅有少數(shù)學(xué)生感覺課程“有趣”,大部分學(xué)生反饋“難學(xué)”。總結(jié)多年的教學(xué)經(jīng)驗,筆者認(rèn)為影響波譜解析課程教學(xué)效果的因素主要有以下三點:一是學(xué)生不理解各類波譜產(chǎn)生的基本原理;二是學(xué)習(xí)興趣低;三是教學(xué)時數(shù)短。這三個因素恰好對應(yīng)上述波譜解析課程的三個主要特點:因為課程理論性強,所以學(xué)生不容易理解;大量的數(shù)據(jù)記憶降低了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣;教學(xué)時數(shù)少則限制了“譜學(xué)數(shù)據(jù)-結(jié)構(gòu)”邏輯推理強化訓(xùn)練。當(dāng)然,作為一門與有機化學(xué)密不可分的課程,學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣會在很大程度上影響其對藥物波譜解析課程的學(xué)習(xí)興趣。因此,個別學(xué)生甚至存在對該課程的“天然免疫”性,這種特殊情況不在本文考察范圍內(nèi)。

在上述三個影響教學(xué)效果的主要因素中,教學(xué)時數(shù)短是客觀因素,不容改變。藥學(xué)專業(yè)多學(xué)科交叉融合的特性,使得學(xué)生在有限的本科學(xué)習(xí)階段不僅要學(xué)習(xí)藥物化學(xué)相關(guān)專業(yè)知識,還需學(xué)習(xí)生化、藥理、藥物設(shè)計、藥劑學(xué)等方面的知識,因此,分配在藥物波譜解析課程中的教學(xué)時數(shù)自然有限。在此背景下,教師如何針對前兩個因素,提高學(xué)生對基本原理的理解,啟發(fā)其在理解基礎(chǔ)上的數(shù)據(jù)記憶;如何充分利用該課程“邏輯推理性強”的特點,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣,從而提升課堂教學(xué)效果,增強學(xué)生在藥物分子結(jié)構(gòu)解析方面的實踐能力,這些都是教學(xué)中需特別關(guān)注的問題。

3 理論結(jié)合實驗的教學(xué)模式探索

目前藥物波譜解析課程教學(xué)方法的新型嘗試,主要包括教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)選、譜圖虛擬預(yù)測軟件的應(yīng)用、仿真實驗室的構(gòu)建、與藥物化學(xué)實驗課的融合等[3-10]。我國古代先賢早已總結(jié)出“紙上得來終覺淺,絕知此事要躬行”的學(xué)習(xí)規(guī)律,強調(diào)學(xué)習(xí)過程中知行合一,結(jié)合實踐進行學(xué)習(xí)的重要性。筆者認(rèn)為,在波譜解析課程中融入實驗內(nèi)容,有以下三方面的益處(圖1):一,學(xué)生在獨立收集譜圖數(shù)據(jù)過程中,有機會近距離甚至獨立操作各種波譜測試儀器,讓理論知識“躍然紙上”,從而提升學(xué)生對波譜原理、儀器、譜圖表征方式等方面知識的理解與掌握;二,學(xué)生通過接觸甚至獨立操作各類波譜相關(guān)科學(xué)儀器,可激發(fā)其好奇心,增強其學(xué)習(xí)興趣;三,獨立的結(jié)構(gòu)解析訓(xùn)練,可增強學(xué)生對譜學(xué)數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)、電性間的邏輯相關(guān)性的理解與掌握。在知行合一學(xué)習(xí)方法的指導(dǎo)下,筆者以增強學(xué)生對波譜解析相關(guān)理論知識的理解能力及應(yīng)用實踐能力為教學(xué)重點,在理論授課過程中融合實驗教學(xué)手段,探索結(jié)合實驗教學(xué)的波譜解析授課模式。

圖1 藥物波譜解析課程教學(xué)模式

3.1 有限教學(xué)時數(shù)中合理融入實驗內(nèi)容

藥學(xué)專業(yè)學(xué)科交叉的特性,使得學(xué)生需學(xué)習(xí)大量基礎(chǔ)課程和專業(yè)課程,藥物波譜解析作為專業(yè)基礎(chǔ)課,課時數(shù)相對偏少,僅為32學(xué)時。而紫外、紅外、核磁及質(zhì)譜相關(guān)的理論知識相輔相成,并在結(jié)構(gòu)確證中互為佐證,缺一不可。在緊張的理論授課過程中,教師若要融入實驗內(nèi)容,需對課時安排進行合理規(guī)劃。筆者根據(jù)四大波譜知識特點及其在實踐應(yīng)用中的重要性,分配紫外2學(xué)時,紅外2學(xué)時,核磁共振12學(xué)時,質(zhì)譜8學(xué)時,綜合解析8學(xué)時,綜合解析部分仍以核磁共振譜解析為主。鑒于教學(xué)時數(shù)的限制以及該課程作為理論課程的界定,配樣、采集數(shù)據(jù)、圖譜處理及解析等實驗操作環(huán)節(jié),學(xué)生需以課外作業(yè)的形式完成,課堂時間僅用于解析結(jié)果的討論。值得一提的是,由于學(xué)生收集的譜圖數(shù)據(jù)包括紫外、紅外、核磁及質(zhì)譜,四部分?jǐn)?shù)據(jù)完整且譜圖分辨率高,因此,解析結(jié)果的討論適合作為綜合解析的素材在綜合解析授課部分完成。

3.2 化合物結(jié)構(gòu)中的共軛、誘導(dǎo)等效應(yīng)對譜圖數(shù)據(jù)的影響

在波譜解析理論授課中融入實驗內(nèi)容的目的在于使學(xué)生通過動手操作,對理論知識有更為直觀、感性的理解與掌握。而理論知識的難點除卻各類光譜的基本原理外,更為重要的是“影響譜學(xué)數(shù)據(jù)的各類結(jié)構(gòu)因素”。共軛效用、誘導(dǎo)效應(yīng)貫穿紫外、紅外、核磁共振譜三個章節(jié),是影響化合物紫外、紅外、核磁共振譜數(shù)據(jù)的核心結(jié)構(gòu)因素。因此,教師選取代表性化合物,充分展示共軛及誘導(dǎo)效應(yīng)對化合物譜學(xué)數(shù)據(jù)的影響,是關(guān)乎實驗效果的核心問題。

筆者選擇二取代苯環(huán)為實驗對象,其中一個取代基選擇烷氧基等供電性基團,另一個取代基選擇三氟甲基、醛基、酯基、α,β-不飽和酯基等吸電性基團,兩個取代基的位置包括鄰位、間位、對位三類(圖2)。筆者選取該類結(jié)構(gòu)類型的依據(jù)在于:①芳香環(huán)是藥物結(jié)構(gòu)中常見官能團;②鄰、間、對三類不同取代類型對質(zhì)子化學(xué)位移、峰型的影響,有助于學(xué)生理解化學(xué)等價及磁等價的概念;③不同吸電性取代基的對比,可幫助學(xué)生理解誘導(dǎo)效應(yīng)對化合物紫外、紅外及核磁共振譜的影響;④烷氧基與醛酮基對化合物核磁數(shù)據(jù)的不同影響,可幫助學(xué)生了解共軛效應(yīng)對光譜數(shù)據(jù)的影響;⑤芳香α,β-不飽和酯基化合物的對比,可幫助學(xué)生理解-共軛效應(yīng)對三類光譜數(shù)據(jù)的影響;⑥烷基、烯烴基與芳香環(huán)質(zhì)子化學(xué)位移的對比,可幫助學(xué)生理解因不同雜化造成的各向異性對質(zhì)子化學(xué)位移的影響;⑦最重要的一點:該系列化合物易于購買,純度可靠。

圖2 波譜解析實驗中部分化合物結(jié)構(gòu)

3.3 合理安排實驗流程

波譜解析實驗課相較于其他藥學(xué)專業(yè)實驗課,難點在于結(jié)構(gòu)解析,即邏輯推理部分。課程要求學(xué)生動手操作的部分,包括測試樣品的制備、儀器操作及數(shù)據(jù)收集等,其難度較小,耗時不多,且易激發(fā)學(xué)生的好奇心及積極性,教師可引導(dǎo)學(xué)生充分利用課余時間完成。授課教師需對班級學(xué)生進行分組(一般4~5人/組)在實驗伊始即選定代表性化合物,每組選定一個化合物,組內(nèi)學(xué)生按照授課進度,逐步完成紫外、紅外、氫碳譜及質(zhì)譜的收集、解析工作。在“綜合解析”授課過程中,學(xué)生以作業(yè)方式提交教師評閱。教師應(yīng)鼓勵學(xué)生在完成本組指定作業(yè)后,組間進行數(shù)據(jù)對比,并就組間數(shù)據(jù)及結(jié)構(gòu)的差異性進行思考討論。授課教師在評閱作業(yè)后,選取兩組學(xué)生進行課堂展示,同時就作業(yè)評閱中發(fā)現(xiàn)的共性問題涉及知識點做進一步深入講解。課堂上教師可引導(dǎo)學(xué)生就相似結(jié)構(gòu)進行數(shù)據(jù)對比,進一步解釋強調(diào)共軛、誘導(dǎo)等因素對四大光譜的影響規(guī)律。

這一授課模式,實驗內(nèi)容既不占用課堂學(xué)時,又為綜合解析提供了豐富、高分辨率的譜圖實例。需要說明的是,上述實驗涉及各類儀器在高等院校普及度高,而紫外及紅外等較為簡單的儀器多由學(xué)生經(jīng)培訓(xùn)后獨立操作。隨著自動勻場技術(shù)的發(fā)展,部分院校甚至能實現(xiàn)核磁共振譜的學(xué)生獨立采集。儀器配套方面的快速發(fā)展為波譜解析實驗的開展提供了保障。

3.4 教學(xué)效果分析

通過上述實驗內(nèi)容的訓(xùn)練,學(xué)生在波譜解析相關(guān)理論與實踐方面的能力都得到了顯著提升。課程伊始,筆者對學(xué)生進行了隨機調(diào)查,約一半學(xué)生認(rèn)為藥物波譜解析主要解決實踐性問題,另一半學(xué)生認(rèn)為該課程主要解決理論性問題;接受問詢的學(xué)生中,1/2學(xué)生表示暫時不清楚學(xué)習(xí)該門課程的意義。但在課程結(jié)束后,被隨機調(diào)查的學(xué)生普遍認(rèn)為藥物波譜解析是理論學(xué)習(xí)指導(dǎo)實踐應(yīng)用的學(xué)科,并深刻認(rèn)識到相關(guān)知識對今后從事藥學(xué)相關(guān)科研、生產(chǎn)活動的重要性。這反映出,這種理論結(jié)合實驗的教學(xué)方法,可使學(xué)生認(rèn)識到課堂理論在實踐應(yīng)用中的重要性,為其今后通過自主學(xué)習(xí)提升實踐能力奠定了良好的基礎(chǔ)。

結(jié)合實驗的教學(xué)方法,也提升了學(xué)生對波譜解析相關(guān)理論知識的掌握程度及綜合利用各類譜學(xué)數(shù)據(jù)對未知化合物進行結(jié)構(gòu)解析的能力。以期末考試成績?yōu)槔P者選取實驗內(nèi)容開展班級前后各一學(xué)年的試卷卷面成績進行對比分析,首先通過班級平均成績的歸一化處理,以排除各年度因考試題目難易程度不同引起的系統(tǒng)誤差,然后對歸一化后成績進行對比分析。筆者發(fā)現(xiàn),引入實驗內(nèi)容后,成績優(yōu)良人數(shù)顯著提升。卷面成績優(yōu)秀(90~100分)學(xué)生比例從引入實驗內(nèi)容前的1%提升至5%;成績良好(80~89分)學(xué)生比例從引入實驗內(nèi)容前的12%提升至23%。上述數(shù)據(jù)充分說明,實驗內(nèi)容的引入激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性,提高了學(xué)生對相關(guān)理論知識的理解、掌握和靈活應(yīng)用。

3.5 結(jié)合波譜解析實驗鞏固學(xué)生譜學(xué)基礎(chǔ)

藥物化學(xué)實驗課程一般被安排在藥物波譜解析課程后一學(xué)期,該課程內(nèi)容涉及幾種常見藥物的合成及結(jié)構(gòu)解析,其既是對波譜解析實驗教學(xué)效果的考驗,又能鞏固波譜解析實驗教學(xué)效果,可進一步增強學(xué)生的譜圖解析能力。作為藥物波譜解析課程的主講教師,筆者同時參與藥物化學(xué)實驗課程的授課工作,因而能利用該實驗課程中的結(jié)構(gòu)解析機會,指導(dǎo)學(xué)生針對化合物結(jié)構(gòu)解析進行實戰(zhàn)演練。該藥化實驗課程內(nèi)容涉及的化合物有阿司匹林、磺胺醋酰、尼莫地平等(圖3),均含有多取代苯環(huán)結(jié)構(gòu),其與波譜實驗課內(nèi)容相互呼應(yīng),有助于波譜實驗效果的升華。

圖3 藥化合成實驗課中部分化合物結(jié)構(gòu)

4 總結(jié)

針對藥物波譜解析課程內(nèi)容抽象且理論性強、需記憶數(shù)據(jù)量大、邏輯推理能力要求高的特點,還有學(xué)生不易理解、學(xué)習(xí)興趣低、教學(xué)時數(shù)短等影響教學(xué)效果的因素,筆者在理論授課中融入實驗內(nèi)容,輔助學(xué)生對抽象概念及原理的理解,促進學(xué)生在理解的基礎(chǔ)上記憶各類特征譜學(xué)數(shù)據(jù)。教師課前選定擬測化合物,課下指導(dǎo)學(xué)生分組、配合理論授課進度完成四大光譜數(shù)據(jù)采集,學(xué)生課下獨立完成解析作業(yè),教師課上統(tǒng)一講解(圖4)。這種理論與實驗相結(jié)合的教學(xué)嘗試,提高了學(xué)生學(xué)習(xí)積極性及學(xué)習(xí)效率,學(xué)生對波譜解析的基本原理有了更為深刻的理解,學(xué)生綜合利用四大光譜進行簡單未知結(jié)構(gòu)化合物結(jié)構(gòu)解析的能力得以提升,這為他們今后的學(xué)習(xí)及應(yīng)用研究打下一定基礎(chǔ)。

圖4 “藥物波譜解析”實驗流程

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