楊 玲,林龍飛,劉宇靈,李 慧*,黃璐琦
熏魯香與乳香研究進(jìn)展
楊 玲1, 3,林龍飛2,劉宇靈2,李 慧2*,黃璐琦3*
1. 江西中醫(yī)藥大學(xué) 院士工作站,江西 南昌 330004 2. 中國中醫(yī)科學(xué)院中藥研究所,北京 100700 3. 中國中醫(yī)科學(xué)院 中藥資源中心,北京 100700
熏魯香、乳香均為樹脂類藥材,在原植物形態(tài)、外觀性狀、功效等方面具有一定的相似性,以致2味藥存在混用情況。結(jié)合中藥相關(guān)典籍以及科學(xué)書籍?dāng)?shù)據(jù)庫,對(duì)熏魯香、乳香植物資源分布及藥材性狀異同進(jìn)行了對(duì)比總結(jié),對(duì)其化學(xué)成分及結(jié)構(gòu)、藥理作用方面的研究成果進(jìn)行了較全面的分類匯總,發(fā)現(xiàn)兩者原植物品種來源不同,化學(xué)成分存在巨大差異,其中揮發(fā)油主要成分為α-蒎烯(熏魯香、索馬里乳香)、乙酸辛酯(埃塞俄比亞乳香),樹脂主要成分為五環(huán)三萜類化合物和四環(huán)三萜類化合物,且熏魯香抗菌、抗氧化作用顯著,乳香抗癌、抗炎活性較強(qiáng),而藥理活性主要?dú)w因于揮發(fā)油和樹脂酸成分。并對(duì)2味藥材質(zhì)量控制現(xiàn)狀以及不同領(lǐng)域應(yīng)用情況進(jìn)行分析,目前質(zhì)量控制指標(biāo)主要集中在揮發(fā)油含量及定性分析方面,對(duì)有效成分定量分析的研究較少,并且兩者應(yīng)用存在不同側(cè)重,為其進(jìn)一步研究和開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。
熏魯香;乳香;藥材資源;外觀性狀;五環(huán)三萜;四環(huán)三萜;藥理作用;質(zhì)量控制;產(chǎn)業(yè)應(yīng)用
熏魯香、乳香均為經(jīng)典進(jìn)口傳統(tǒng)藥材,在我國有悠久的應(yīng)用歷史。熏魯香為漆樹科黃連木屬植物粘膠乳香樹L. 的樹脂,歷代本草古籍中少有記載,但在《中華本草》中提及熏陸香之名,其為漆樹科植物黏膠乳香樹干經(jīng)切傷后流出的樹脂,主產(chǎn)于希臘、土耳其及地中海南岸地區(qū),熏魯香與熏陸香原植物產(chǎn)地、拉丁名均一致,則二者應(yīng)為同一藥材[1-4]。據(jù)《海藥本草》記載,熏魯香(麻思他其)由大秦(今地中海地區(qū))通過絲綢之路傳入中國,而乳香(捆都而)由大食(今紅海沿岸地區(qū))傳入[5-7]。熏魯香與乳香來源不同,但由于兩者基原植物在我國并無野生分布,兩者在植物形態(tài)、外觀性狀及功效上均存在一定的相似性,因而在應(yīng)用上存在混用情況[4, 8]。雖然《回回藥方考釋》中記載,熏魯香的質(zhì)地較乳香更好,但目前還未有對(duì)二者進(jìn)行全面對(duì)比的研究。因此,本研究查閱中草藥相關(guān)典籍,并對(duì)科學(xué)書籍?dāng)?shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,從資源、化學(xué)成分、藥理作用、應(yīng)用等方面對(duì)熏魯香與乳香的差異進(jìn)行綜述,以期為熏魯香、乳香的研究開發(fā)及應(yīng)用提供參考。
熏魯香(Mastiche),別名洋乳香、乳香膠,來源于漆樹科(Anacardiaceae)黃連木屬L. 植物粘膠乳香樹的樹脂[1-2],主產(chǎn)于希臘。乳香(Olibanum),別名乳頭香、馬尾香、天澤香,來源于橄欖科(Burseraceae)乳香屬L.植物卡氏乳香樹Birdw. 及同屬植物Birdw. 樹皮滲出的樹脂[2, 9-10],主產(chǎn)于紅海沿岸的非洲國家和阿拉伯半島等地。粘膠乳香樹為常綠灌木或小喬木,樹高3~5 m,樹皮棕褐色,具鱗片,葉互生,偶數(shù)羽狀復(fù)葉,葉片長圓形至卵形,總狀花序,核果倒卵形,主要分布于地中海地區(qū);乳香樹為小喬木,樹高4~5 m,淡棕黃色樹皮,外樹皮紙片狀,常卷起或剝落,葉互生,奇數(shù)羽狀復(fù)葉,葉片邊緣有不規(guī)則圓齒或近全緣,被毛,總狀花序,核果倒卵形,具三棱,主要分布于紅海沿岸地區(qū)(索馬里、埃塞俄比亞、蘇丹、印度、坦桑尼亞東北部和馬達(dá)加斯加)[2, 11-16]。粘膠乳香樹與卡氏乳香樹植物異同見圖1。
熏魯香與乳香均為樹脂類藥材,性狀具有一定的相似性。熏魯香為細(xì)小硬塊,梨形或卵圓形,直徑3~8 mm,稀有呈短桿狀,長至2 cm,粗至1 cm者,新鮮時(shí)外表近于無色,半透明,有光澤,陳久者顯淡黃色,無光澤,質(zhì)脆,斷面有玻璃樣光澤,芳香,味微苦。索馬里乳香呈長卵形滴乳狀,類圓形顆?;蝠みB成不規(guī)則塊狀,大者達(dá)2 cm(乳香珠)或5 cm(原乳香),表面乳白色至淡黃色,半透明,被有白色粉霜,久存色澤加深,顯棕黃至棕紅色,斷面有玻璃樣光澤,芳香,味微苦。埃塞俄比亞乳香呈淡黃白色或淡黃綠色,久存顯黃色,斷面有蠟樣光澤,具檸檬樣香氣,味微苦[1-2, 9]。
熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香性狀差異見圖2。
1-花枝 2-果實(shí) 3-花剖面 4-花枝 5-花萼 6-果實(shí)
圖2 熏魯香(A)、索馬里乳香(B)、埃塞俄比亞乳香(C)性狀對(duì)比圖
通過查閱國內(nèi)外近30年的研究文獻(xiàn)以及《中國藥典》、藥志,熏魯香、乳香主要成分均為揮發(fā)油、樹脂和樹膠,并對(duì)其各部位的化學(xué)成分進(jìn)行了總結(jié)。研究者主要通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法(GC-MS)[17-27]、電子轟擊源質(zhì)譜技術(shù)(EI-MS)、核磁共振法(NMR)法、紫外光譜技術(shù)(UV)等方法對(duì)熏魯香、乳香各化學(xué)成分進(jìn)行分析,總結(jié)后發(fā)現(xiàn)兩者各成分、含量均有差異。
采用水蒸氣蒸餾法提取熏魯香、乳香揮發(fā)油,并通過GC-MS方法對(duì)其揮發(fā)油成分進(jìn)行分析鑒定[17-28],主要為單萜、倍半萜類化合物,熏魯香、索馬里乳香揮發(fā)油主成分為α-蒎烯,埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油主成分為乙酸辛酯。通過實(shí)驗(yàn)室自提熏魯香揮發(fā)油,得到其揮發(fā)油占比約為10%,《中國藥典》2015年版中規(guī)定索馬里乳香揮發(fā)油含量不低于6.0%,埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油含量不低于2.0%。本文對(duì)熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油中研究較多、含量較高的成分進(jìn)行總結(jié)比較,具體見表1。
表1 熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油成分差異
續(xù)表1
中文名稱占比/% 熏魯香索馬里乳香埃塞俄比亞乳香 α-松油醇0.77[19]1.00~2.93[22-23]0.29~0.37[22, 26-27] 乙酸冰片酯0.04~2.91[18, 20-21]0.30~0.43[22-23]0.226~3.050[22, 25-28] 松香醛1.25[19]-- β-桉葉油醇0.340.77[22]- 對(duì)傘花烴-8-醇0.54~0.63[18-19]-- 二十一烷0.16~0.19[18-19]-- 4 -萜烯醇<0.1 [18]-0.51[26] α-水芹烯<0.1[18]2.37~0.35[22-23]0.180~0.248[25, 27] 松油烯-4-醇<0.1[18]2.77[22]0.13[22] β-水芹烯-1.55[23]- 月桂烯-3.61~8.83[22-23]0.10[22] 3-蒈烯<0.1[18]0.65[22]1.52[26] γ-松油烯<0.1[18]0.51~0.73[22-23]- 1-辛醇-0.40[22]1.022~19.440[22,26-28] 側(cè)柏酮-0.45~0.91[22-23]- 反式-香芹醇0~0.70[18]0.84[22]0.15[22] 香芹酮<0.1[18]0.53~0.91[22-23]0.24[22] γ-畢澄茄烯-0.56[22]- 喇叭茶醇-4.85[22]- 香榧醇-1.50[22]- 香橙烯-1.71[23]0.13[26] 鄰-甲基茴香醚--0.11[22] 乙酸辛酯--10.432~56.560[22,24,26-28] 香茅醇乙酸酯--0.250~0.375[22,24,28] 橙花醇乙酸酯--0.220~0.821[22, 24,26] 乙酸癸酯--0.40~2.94[22, 26] 反-β-金合歡烯--4.11[22] 1,5,9-三甲基-(1-甲基乙烯基)-1,5,9-環(huán)四癸三烯--4.85[22] δ-欖香烯--0.666[24] 大根香葉烯--0.757[24] β-欖香烯-0.41[22]5.614[24] 西柏烯--0.24[24] 新西柏烯A--1.635~9.839[28] 芮木烯--8.576~26.656[28] 桉油精--0.093~3.95[24, 26-27] 長葉烯--0.324~19.852[28]
“-”表示當(dāng)前熏魯香或乳香相關(guān)研究文獻(xiàn)中未有該化合物
“-” indicates that the compound is not found in the current literature related to mastiche or olibanum
通過對(duì)熏魯香、乳香樹脂成分進(jìn)行多次色譜分離、鑒定,得到其主要成分為三萜類化合物,并確定熏魯香樹脂主要成分為五環(huán)三萜和四環(huán)三萜類化合物,且熏魯香許多醫(yī)學(xué)活性都?xì)w因于它們[29-36],而乳香樹脂成分中具有特征性的有效成分是五環(huán)三萜類化合物,按其結(jié)構(gòu)可細(xì)分為烏蘇烷型、齊墩果烷型和羽扇豆烷型,此外還包括四環(huán)三萜類、大環(huán)二萜類化合物[15,37-42]。研究表明索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香產(chǎn)地鄰近,兩者在樹脂成分上較為接近[43]。熏魯香主產(chǎn)于希臘,成分與另外兩者差異較大。研究者們采用GC-MS分析黃連木屬樹脂中的五環(huán)和四環(huán)三萜化合物[33,35,37],對(duì)乳香分離得到的樹脂成分,采用質(zhì)譜、核磁共振等方法分析鑒定后,得到其具體成分及結(jié)構(gòu)[10,39,44-45]。因此本文對(duì)熏魯香、乳香樹脂成分中研究較多的五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物進(jìn)行比較。熏魯香主要樹脂成分及化合物結(jié)構(gòu)見表2、圖3,乳香主要樹脂成分及化合物結(jié)構(gòu)見表3、圖4。
表2 熏魯香樹脂成分
圖3 熏魯香中五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物結(jié)構(gòu)
表3 乳香樹脂成分
van den Berg等[46]通過萃取和分子篩排阻色譜法對(duì)熏魯香樹膠成分進(jìn)行分離鑒定,結(jié)果表明熏魯香樹膠成分主要為順式-1,4-聚-β-月桂烯。乳香樹膠研究報(bào)道相對(duì)較少,其大分子聚合物成分主要為多糖類物質(zhì),主要為阿糖酸的鈣鹽或鎂鹽等[2,38]。
熏魯香系部頒標(biāo)準(zhǔn)《維吾爾藥分冊(cè)》收載品種,是維吾爾醫(yī)臨床常用進(jìn)口藥材,乳香系《中國藥典》2015年版一部收載品種,為中醫(yī)藥臨床常用進(jìn)口藥材。熏魯香可消散胃中寒氣、補(bǔ)腦提神、利肝益腎、軟堅(jiān)散結(jié),乳香可活血消腫、止痛、生肌、健胃、止瀉,二者均可用于胃部疾病,不同之處在于熏魯香兼具有補(bǔ)益作用,而乳香重在活血化瘀[1-2,13]。現(xiàn)代藥理研究表明,熏魯香、乳香均具有抗菌、抗癌、抗炎等活性,但存在一定差異。
目前,已有大量研究證明熏魯香提取物對(duì)各類致病菌的生長具有顯著的抑制作用。其能夠降低唾液中變形鏈球菌、活菌總數(shù),減少口腔細(xì)菌生長和牙菌斑的形成,對(duì)常見口腔致病菌牙齦桿菌、微球菌、變形鏈球菌等平均最低殺菌濃度(MBC)值為0.07~10.00 mg/mL[31, 47-48],因此熏魯香可實(shí)現(xiàn)多種口腔疾病的有效治療。另有研究發(fā)現(xiàn)熏魯香可誘導(dǎo)幽門螺桿菌細(xì)胞突起、形態(tài)異常和細(xì)胞碎裂,且呈濃度相關(guān)性,當(dāng)質(zhì)量濃度由125 μg/L增加到500 μg/L時(shí),幽門螺桿菌的殺死率由50%提升到90%[49-50],是幽門螺桿菌天然的抑菌劑。此外,熏魯香揮發(fā)油能有效抑制金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大腸埃希菌、綠膿桿菌、釀酒酵母等病菌及真菌的生長[51-53]。以上研究結(jié)果均表明,熏魯香在天然抑菌劑研究方向具有良好的前景。
圖4 乳香中五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物結(jié)構(gòu)
乳香抗菌活性報(bào)道較熏魯香少,研究表明5%的乳香提取物對(duì)牙齦卟啉單胞菌、具核梭菌具有較好的抑菌效果[54]。此外,乳香對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、蠟狀芽孢桿菌、銅綠假單胞菌等臨床常見致病菌也具有抗菌作用[55]。
綜上,熏魯香與乳香均具有抗菌活性,但熏魯香抗菌活性及范圍較乳香更好,研究也更為廣泛和深入,在抗菌部分具有更大的優(yōu)勢(shì)和開發(fā)潛力。
研究表明熏魯香提取物可通過抑制雄激素受體(AR)在m-RNA和蛋白質(zhì)水平上的表達(dá),抑制NF-kB信號(hào)通路,以及抑制PC-3細(xì)胞增殖,誘導(dǎo)乳腺絲氨酸蛋白酶抑制劑的表達(dá)等途徑,發(fā)揮抗前列腺抗癌作用[56-58],也可抑制HCT116人結(jié)腸癌細(xì)胞的增殖以及誘導(dǎo)其死亡,發(fā)揮抗結(jié)腸癌活性[59-60]。此外其揮發(fā)油對(duì)人白血病細(xì)胞具有抗增殖和促凋亡作用[61],并具有抗肺癌活性[62]。就目前熏魯香在抗癌作用方面的研究來看,其在此方面的研究可取得更深入的發(fā)展,有利于臨床多種癌癥疾病的研究和治療。
乳香中乳香酸類化合物具有抗癌作用,可抑制前列腺素E合成酶-1,降低前列腺素E2水平,抑制HT-29細(xì)胞增殖、血管生成和遷移,誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,發(fā)揮前列腺抗癌活性[63]。乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(AKBA)對(duì)結(jié)腸癌細(xì)胞HCT-116、HT29、SW480和SW620均具有抑制增殖作用[64]。此外乳香對(duì)人胰腺癌細(xì)胞株、人乳腺癌細(xì)胞系、人肝癌細(xì)胞株、人慢性髓性白血病細(xì)胞系、人宮頸癌細(xì)胞系、人舌癌細(xì)胞系均有明顯的抑制增殖作用,并且具有劑量相關(guān)性[65-67]。以上研究均表明乳香對(duì)癌癥疾病治療藥物的開發(fā)具有重要的參考價(jià)值。
熏魯香、乳香均具有抗前列腺癌、結(jié)腸癌、白血病活性,熏魯香主要通過揮發(fā)油或乙醇、正己烷提取物發(fā)揮抗癌作用,乳香則通過乳香酸類成分治療癌癥,其中AKBA活性最強(qiáng)。未來通過對(duì)二者抗癌機(jī)制更深入的研究,將對(duì)癌癥疾病的治療帶來積極的影響。
熏魯香能夠調(diào)節(jié)谷胱甘肽水平,下調(diào)CD36 mRNA表達(dá),以及抑制人主動(dòng)脈內(nèi)皮細(xì)胞中內(nèi)皮黏附分子表達(dá),發(fā)揮抗氧化/抗動(dòng)脈粥樣硬化作用[68-69],具有心臟保護(hù)特性。同時(shí),其在油性基質(zhì)中表現(xiàn)出顯著的抗氧化活性[70]。熏魯香可作為人外周血單核細(xì)胞免疫調(diào)節(jié)劑,促使TNF-α分泌減少、巨噬細(xì)胞移動(dòng)抑制因子顯著增加,是活動(dòng)性克羅恩病免疫的重要調(diào)節(jié)因子[71-72]。此外,熏魯香可通過抑制嗜酸性粒細(xì)胞增多,減少氣道炎癥反應(yīng),抑制支氣管肺泡中炎性細(xì)胞因子(IL-5和IL-13)的產(chǎn)生以及趨化因子的表達(dá),對(duì)炎癥性疾病發(fā)揮治療作用[73]。
乳香中乳香酸類化合物具有良好的抗炎作用。該類成分能夠抑制5-脂氧合酶的形成,從而減輕炎癥,且在所有乳香酸類成分中,AKBA活性最強(qiáng)[74-77,39]。此外,β-乳香酸對(duì)p38-MAP激酶有抑制作用,可阻止促炎因子、誘導(dǎo)抗炎因子的產(chǎn)生,減輕炎癥反應(yīng)[78-80]。臨床試驗(yàn)表明,乳香對(duì)關(guān)節(jié)炎、結(jié)腸炎、水腫等均具有良好的治療效果[81-83]。
熏魯香、乳香均具有抗氧化和抗炎活性,不同之處在于熏魯香抗氧化作用研究較多,在心血管疾病治療中有極大的價(jià)值,并可作為天然防腐劑;而乳香在抗炎效果顯著,對(duì)炎癥性疾病的研究與治療具有巨大的意義。
通過各國藥典、各地區(qū)標(biāo)準(zhǔn)對(duì)熏魯香、乳香質(zhì)量控制情況進(jìn)行研究整理,對(duì)熏魯香、乳香的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行比較,具體見表4。目前揮發(fā)油、樹脂酸類成分為其質(zhì)量控制的重要指標(biāo),但質(zhì)控手段主要集中在揮發(fā)油含量及定性分析中,對(duì)有效成分定量分析的研究較少,因此深入研究其化學(xué)成分不僅有利于藥理作用、應(yīng)用等研究邁入更深入的層面,還可為其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)提高提供參考。
熏魯香與乳香在國內(nèi)外均有廣泛的應(yīng)用,兩者在各領(lǐng)域應(yīng)用中存在不同的側(cè)重,為明確熏魯香和乳香在目前各領(lǐng)域產(chǎn)品開發(fā)、應(yīng)用情況,以及區(qū)別兩者在實(shí)際生產(chǎn)、應(yīng)用方面的不同,從醫(yī)藥領(lǐng)域、保健領(lǐng)域、食品領(lǐng)域、日化領(lǐng)域等方面對(duì)熏魯香、乳香的應(yīng)用差異進(jìn)行了比較,具體見表5。
通過熏魯香與乳香在不同領(lǐng)域的應(yīng)用研究表明,熏魯香在醫(yī)藥領(lǐng)域方向的研究還可進(jìn)一步加深,在食品領(lǐng)域熏魯香作為天然食品添加劑具有巨大的開發(fā)潛力,在保健、日化等領(lǐng)域熏魯香與乳香均具有良好的開發(fā)前景,以上研究均可為其進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。
熏魯香與乳香均為進(jìn)口傳統(tǒng)藥材,在原植物形態(tài)、藥材性狀、功效等方面具有相似性,古時(shí)并未對(duì)兩味藥加以細(xì)分。通過研究發(fā)現(xiàn),熏魯香與乳香化學(xué)成分差異較大,熏魯香揮發(fā)油主要成分為α-蒎烯,乳香為乙酸辛酯,此外,兩者樹脂成分中基本無相同成分,通過對(duì)其化學(xué)成分的檢測可對(duì)其進(jìn)行正確區(qū)分?,F(xiàn)代藥理研究證明熏魯香、乳香均具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎活性,但熏魯香抗菌活性、抗氧化活性較強(qiáng),另具有心臟保護(hù)特性和肝臟保護(hù)特性;乳香抗炎臨床研究較多,活性較強(qiáng)。對(duì)熏魯香藥理活性的研究大多停留在揮發(fā)油、乙醇或正己烷提取物基礎(chǔ)之上,而對(duì)于具體的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究甚少,樹脂酸部分更是少有報(bào)道。對(duì)乳香的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究主要集中于五環(huán)三萜類化合物,乳香酸類物質(zhì)為藥理活性研究重點(diǎn),而揮發(fā)油部分涉獵甚少。因此,對(duì)熏魯香、乳香各個(gè)部位的化學(xué)成分及藥理作用有待深入研究。此外,通過對(duì)國內(nèi)外熏魯香與乳香在醫(yī)藥、保健、食品、日化等領(lǐng)域的應(yīng)用情況進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)乳香多應(yīng)用于活血化瘀、抗炎鎮(zhèn)痛等方向,對(duì)多種炎癥性疾病和癌癥疾病治療藥物的研發(fā)利用具有重要參考價(jià)值。熏魯香在此基礎(chǔ)上還可應(yīng)用于強(qiáng)身補(bǔ)腦、強(qiáng)心護(hù)肝以及牙科等方向,且在食品領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用,在防治疾病、抑菌防腐及保健美容等方面是很有潛力的天然藥物,具有良好的開發(fā)前景。因此正確區(qū)分熏魯香與乳香,并加大力度開展對(duì)二者的物質(zhì)基礎(chǔ)、藥效活性和應(yīng)用研究,將對(duì)其臨床應(yīng)用以及產(chǎn)品開發(fā)具有重要的意義。
表5 熏魯香與乳香應(yīng)用差異
利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突
[1] 中華人民共和國衛(wèi)生部藥品標(biāo)準(zhǔn) [S]. 維吾爾藥分冊(cè). 1999: 69.
[2] 劉勇民. 維吾爾藥志上修訂版 [M]. 烏魯木齊: 新疆科技衛(wèi)生出版社, 1999: 236.
[3] 國家中醫(yī)藥管理局《中華本草》編委會(huì). 中華本草[M]. 上海: 上??茖W(xué)技術(shù)出版社, 1999: 231.
[4] 金素安, 郭忻, 袁穎, 等. 《海藥本草》中的薰陸香和乳頭香 [J]. 江西中醫(yī)藥, 2013, 44(5): 67-68.
[5] 李珣. 海藥本草 [M]. 蕪湖: 皖南醫(yī)學(xué)院科研科, 1983: 19.
[6] 賈敏如, 王甜甜, 盧曉琳, 等. 我國使用進(jìn)口傳統(tǒng)藥物(藥材)的歷史 (春秋至明清) 和品種概況 [J]. 中國中藥雜志, 2017, 42(9): 1659-1667.
[7] 金素安, 郭忻. 外來藥物傳入史略: 先秦至隋唐五代時(shí)期 [J]. 中醫(yī)藥文化, 2011, 6(1): 25-29.
[8] 國家中醫(yī)藥管理局《中華本草》編委會(huì). 中華本草:維吾爾藥卷 [M]. 上海: 上??茖W(xué)技術(shù)出版社, 2005: 596.
[9] 中國藥典 [S]. 一部. 2015: 223.
[10] 趙晨茁. 乳香化學(xué)成分的研究 [D]. 長春: 吉林大學(xué), 2015.
[11] 宿樹蘭, 王團(tuán)結(jié), 段金廒. 常用樹脂類藥材資源分布、化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展 [J]. 國際藥學(xué)研究雜志, 2009, 36(2): 109-114.
[12] 董黎明, 張宏霞, 高莉, 等. 熏魯香研究現(xiàn)狀 [J]. 中國現(xiàn)代中藥, 2016, 18(9): 1220-1223.
[13] 劉偉, 劉玉霜, 陳玉, 等. 粘膠乳香樹精油化學(xué)成分與生物活性研究進(jìn)展 [J]. 中國中藥雜志, 2019, 44(17): 3684-3694.
[14] 張小波, 呂冬梅, 黃璐琦, 等. 基于“一帶一路”的外來中藥資源開發(fā)探討 [J]. 中國中藥雜志, 2018, 43(7): 1501-1506.
[15] 蔡紅蝶, 宿樹蘭, 周衛(wèi), 等. 乳香屬藥用植物中乳香酸類化學(xué)成分、生物活性及其作用機(jī)制研究進(jìn)展 [J]. 中草藥, 2016, 47(12): 2175-2181.
[16] 孫磊,徐紀(jì)民, 金紅宇, 等. 乳香基原的本草學(xué)、植物學(xué)和成分分析研究 [J]. 中國中藥雜志, 2011, 36(2): 112-116.
[17] Koutsoudaki C, Krsek M, Rodger A. Chemical composition and antibacterial activity of the essential oil and the gum ofvar.[J]., 2005, 53(20): 7681-7685.
[18] Papageorgiou V P, Mellidis A S, Argyriadou N. The chemical composition of the essential oil of mastic gum [J]., 1991, 3(2): 107-110.
[19] Miyamoto T, Okimoto T, Kuwano M. Chemical composition of the essential oil of mastic gum and their antibacterial activity against drug-resistant[J]., 2014, 4(4): 227-231.
[20] Paraschos S, Magiatis P, Gikas E,. Quality profile determination of Chios mastic gum essential oil and detection of adulteration in mastic oil products with the application of chiral and non-chiral GC-MS analysis [J]., 2016, 114: 12-17.
[21] 李娟. 芹菜子等三味常用維吾爾藥材質(zhì)量研究 [D]. 烏魯木齊: 新疆醫(yī)科大學(xué), 2013.
[22] 石上梅, 田金改, 王寶琴. 進(jìn)口乳香藥材的檢測方法研究 [J]. 中國中藥雜志, 2002, 27(3): 170-173.
[23] 王維, 朱永新. 索馬里乳香揮發(fā)油化學(xué)成分研究 [J]. 藥物分析雜志, 1993, 13(3): 170-173.
[24] 趙金鳳, 周春蘭, 周鳳琴, 等. 乳香揮發(fā)性成分GC-MS分析 [J]. 中國中藥雜志, 2011, 36(8): 1050-1053.
[25] 張金龍, 黃雨婷, 嚴(yán)國俊, 等. 乳香揮發(fā)油成分的GC-MS分析 [J]. 中南藥學(xué), 2016, 14(4): 375-377.
[26] 劉洪玲. 乳香揮發(fā)油化學(xué)成分的氣相色譜-質(zhì)譜分析 [J]. 時(shí)珍國醫(yī)國藥, 2009, 20(2): 370-371.
[27] 吳岳華, 周圍, 張雅珩, 等. 熱脫附-氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用法分析生、炙乳香揮發(fā)性成分 [J]. 質(zhì)譜學(xué)報(bào), 2013, 34(1): 35-39.
[28] 蔣海峰, 歐陽臻, 宿樹蘭, 等. 基于主成分分析和相似度分析的乳香藥材質(zhì)量評(píng)價(jià)研究 [J]. 中藥材, 2011, 34(6): 904-911.
[29] Papageorgiou V P, Bakola-Christianopoulou M N, Apazidou K K,. Gas chromatographic-mass spectroscopic analysis of the acidic triterpenic fraction of mastic gum [J]., 1997, 769(2): 263-273.
[30] Marner F J, Freyer A, Lex J. Triterpenoids from gum mastic, the resin of[J]., 1991, 30(11): 3709-3712.
[31] Karygianni L, Cecere M, Skaltsounis A L,. High-level antimicrobial efficacy of representative Mediterranean natural plant extracts against oral microorganisms [J]., 2014, 2014: 839019.
[32] Paraschos S, Magiatis P, Mitakou S,.andactivities of Chios mastic gum extracts and constituents against[J]., 2007, 51(2): 551-559.
[33] Assimopoulou A N, Papageorgiou V P. GC-MS analysis of penta-and-cyclic triterpenes from resins ofspecies. Part I.var.[J]., 2005, 19(4): 285-311.
[34] Paraschos S, Mitakou S, Skaltsounis A L. Chios gum mastic: A review of its biological activities [J]., 2012, 19(14): 2292-2302.
[35] Akiyama T, Hayashi A, Yamazaki T,. Identification methods of terpenoid gum bases using TLC and GC/MS [J]., 2010, 51(5): 264-272.
[36] Vuorinen A, Seibert J, Papageorgiou V,.oleoresin: Virtual screening and identification of masticadienonic and isomasticadienonic acids as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 [J]., 2015, 81(6): 525-532.
[37] Colombini M P, Modugno F, Giannarelli S,. GC-MS characterization of paint varnishes [J]., 2000, 67(1/2/3): 385-396.
[38] 李苗, 李偉. 乳香研究進(jìn)展 [J]. 齊魯藥事, 2012, 31(11): 667-669.
[39] 張玉柱. 中藥乳香的化學(xué)成分及生物活性研究 [D]. 上海: 東華大學(xué), 2014.
[40] 孫妍, 商慶輝. 乳香中三萜類化合物和藥理活性的研究進(jìn)展 [J]. 環(huán)球中醫(yī)藥, 2016, 9(5): 616-620.
[41] 常允平, 韓英梅, 張俊艷. 乳香的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展 [J]. 現(xiàn)代藥物與臨床, 2012, 27(1): 52-59.
[42] 李福雙, 徐康平, 袁壽洪, 等. 乳香大環(huán)二萜類化學(xué)成分研究 [J]. 有機(jī)化學(xué), 2010, 30(1): 107-111.
[43] 孫磊, 張超, 田潤濤, 等. 色譜指紋圖譜結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)用于3種乳香的鑒別和質(zhì)量評(píng)價(jià) [J]. 中國藥學(xué)雜志, 2015, 50(2): 140-146.
[44] 任晉. 乳香的化學(xué)成分研究 [D]. 北京: 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院, 2015.
[45] 王峰. 安息香和乳香化學(xué)成分及抗腫瘤活性研究 [D]. 沈陽: 沈陽藥科大學(xué), 2007.
[46] van den Berg K J, van der Horst J, Boon J J,.-1, 4-poly-β-myrcene; the structure of the polymeric fraction of mastic resin (L.) elucidated [J]., 1998, 39(17): 2645-2648.
[47] Aksoy A, Duran N, Toroglu S,. Short-term effect of mastic gum on salivary concentrations of cariogenic bacteria in orthodontic patients [J]., 2007, 77(1): 124-128.
[48] Takahashi K, Fukazawa M, Motohira H,. A pilot study on antiplaque effects of mastic chewing gum in the oral cavity [J]., 2003, 74(4): 501-505.
[49] Dabos K J, Sfika E, Vlatta L J,. The effect of mastic gum on: A randomized pilot study [J]., 2010, 17(3/4): 296-299.
[50] Bona S. Bactericidal activity ofgum mastic against[J]., 2001, 96(9): S49.
[51] Magiatis P, Melliou E, Skaltsounis A L,. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils ofvar.[J]., 1999, 65(8): 749-752.
[52] Gkogka E, Hazeleger W C, Posthumus M A,. The antimicrobial activity of the essential oil ofvar.[J]., 2013, 16(6): 714-729.
[53] Daifas D P, Smith J P, Blanchfield B,. Effects of mastic resin and its essential oil on the growth of proteolytic[J]., 2004, 94(3): 313-322.
[54] 張冬雪, 程成, 王蕾, 等. 乳香提取物對(duì)兩種牙周致病菌體外抑菌作用的研究 [J]. 中華老年口腔醫(yī)學(xué)雜志, 2017, 15(4): 224-227.
[55] 饒本強(qiáng), 李福榮, 張海賓. 乳香對(duì)幾種病原微生物抗性作用的初步研究 [J]. 信陽師范學(xué)院學(xué)報(bào): 自然科學(xué)版, 2005, 18(1): 54-56.
[56] He M L, Yuan H Q, Jiang A L,. Gum mastic inhibits the expression and function of the androgen receptor in prostate cancer cells [J]., 2006, 106(12): 2547-2555.
[57] He M L, Li A, Xu C S,. Mechanisms of antiprostate cancer by gum mastic: NF-kappaB signal as target [J]., 2007, 28(3): 446-452.
[58] He M L, Chen W W, Zhang P J,. Gum mastic increases maspin expression in prostate cancer cells [J]., 2007, 28(4): 567-572.
[59] Balan K V, Prince J, Han Z,. Antiproliferative activity and induction of apoptosis in human colon cancer cells treatedwith constituents of a product derived fromL. var.[J]., 2007, 14(4): 263-272.
[60] Dimas K, Hatziantoniou S, Wyche J H,. A mastic gum extract induces suppression of growth of human colorectal tumor xenografts in immunodeficient mice [J]., 2009, 23(1): 63-68.
[61] Loutrari H, Magkouta S, Pyriochou A,. Mastic oil fromvar.inhibits growth and survival of human K562 leukemia cells and attenuates angiogenesis [J]., 2006, 55(1): 86-93.
[62] Moulos P, Papadodima O, Chatziioannou A,. A transcriptomic computational analysis of mastic oil-treated Lewis lung carcinomas reveals molecular mechanisms targeting tumor cell growth and survival [J]., 2009, 2: 68.
[63] Ranjbarnejad T, Saidijam M, Moradkhani S,. Methanolic extract ofexhibits anti-cancer activities by targeting microsomal prostaglandin E synthase-1 in human colon cancer cells [J]., 2017, 131: 1-8.
[64] Takahashi M, Sung B, Shen Y,. Boswellic acid exerts antitumor effects in colorectal cancer cells by modulating expression of the let-7 and miR-200 microRNA family [J]., 2012, 33(12): 2441-2449.
[65] Xia L, Chen D, Han R,. Boswellic acid acetate induces apoptosis through caspase-mediated pathways in myeloid leukemia cells [J]., 2005, 4(3): 381-388.
[66] Ni X, Suhail M M, Yang Q,. Frankincense essential oil prepared from hydrodistillation ofgum resins induces human pancreatic cancer cell death in cultures and in a xenograft murine model [J]., 2012, 12: 253.
[67] 肖娟. 乳香揮發(fā)油抗腫瘤的作用機(jī)制研究 [D]. 長沙: 中南大學(xué), 2007.
[68] Dedoussis G V Z, Kaliora A C, Psarras S,. Antiatherogenic effect ofvia GSH restoration and downregulation of CD36 mRNA expression [J]., 2004, 174(2): 293-303.
[69] Loizou S, Paraschos S, Mitakou S,. Chios mastic gum extract and isolated phytosterol tirucallol exhibit anti-inflammatory activity in human aortic endothelial cells [J]., 2009, 234(5): 553-561.
[70] Assimopoulou A N, Zlatanos S N, Papageorgiou V P. Antioxidant activity of natural resins and bioactive triterpenes in oil substrates [J]., 2005, 92(4): 721-727.
[71] Kaliora A C, Stathopoulou M G, Triantafillidis J K,. Chios mastic treatment of patients with active Crohn's disease [J]., 2007, 13(5): 748-753.
[72] Kaliora A C, Stathopoulou M G, Triantafillidis J K,. Alterations in the function of circulating mononuclear cells derived from patients with Crohn's disease treated with mastic [J]., 2007, 13(45): 6031-6036.
[73] Qiao J, Li A, Jin X,. Mastic alleviates allergic inflammation in asthmatic model mice by inhibiting recruitment of eosinophils [J]., 2011, 45(1): 95-100.
[74] 黃凱, 蔣世云, 陳柳軍. 5-脂氧合酶及其抑制劑 [J]. 中國生物化學(xué)與分子生物學(xué)報(bào), 2014, 30(12): 1190-1196.
[75] Sailer E R, Subramanian L R, Rall B,. Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid (AKBA): Structure requirements for binding and 5-lipoxygenase inhibitory activity [J]., 1996, 117(4): 615-618.
[76] Siemoneit U, Pergola C, Jazzar B,. On the interference of boswellic acids with 5-lipoxygenase: Mechanistic studiesand pharmacological relevance [J]., 2009, 606(1/2/3): 246-254.
[77] 崔銳, 周金云. 乳香化學(xué)和藥理的研究進(jìn)展 [J]. 中國藥學(xué)雜志, 2003, 38(6): 407-410.
[78] 李華濤. TGF-β1/Smads信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路在嚴(yán)重?zé)齻缙谘装Y反應(yīng)中的作用和機(jī)制 [D]. 上海: 第二軍醫(yī)大學(xué), 2005.
[79] 陳旭林, 夏照帆, 韋多, 等. p38絲裂原活化蛋白激酶信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路和核因子-κB/抑制因子κB通路在燒傷后促炎性細(xì)胞因子產(chǎn)生中的相互作用 [J]. 中華外科雜志, 2006, 44(7): 492-495.
[80] Altmann A, Fischer L, Schubert-Zsilavecz M,. Boswellic acids activate p42MAPK and p38 MAPK and stimulate Ca2+mobilization [J]., 2002, 290(1): 185-190.
[81] Kimmatkar N, Thawani V, Hingorani L,. Efficacy and tolerability ofextract in treatment of osteoarthritis of knee: A randomized double blind placebo controlled trial [J]., 2003, 10(1): 3-7.
[82] Anthoni C, Laukoetter M G, Rijcken E,. Mechanisms underlying the anti-inflammatory actions of boswellic acid derivatives in experimental colitis [J]., 2006, 290(6): G1131-G1137.
[83] Banno N, Akihisa T, Yasukawa K,. Anti-inflammatory activities of the triterpene acids from the resin of[J]., 2006, 107(2): 249-253.
[84] 進(jìn)口藥材質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn) [S]. 2004: 456.
[85] 臺(tái)灣中藥典 [S]. 第2版. 2013: 563.
[86] 歐洲藥典 [S]. 10版. 2020: 756.
[87] 美國藥典 [S]. 42版. 2019: 693.
[88] 李紅鋒. 一種外用保健品及其制備方法: CN108434410A [P]. 2018-08-24.
[89] Mizzoni F, Cesaro S N. Study of the organic residue from a 2600-year old Etruscan plumpekanne [J]., 2007, 68(2): 377-381.
Research progress of mastiche and olibanum
YANG Ling1, 3, LIN Long-fei2, LIU Yu-ling2, LI Hui2, HUANG Lu-qi3
1. Academician Workstation of Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 2. Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences, Beijing 100700, China 3. National Resource Center for Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences, Beijing 100700, China
Both mastiche and olibanum are resin-based medicinal materials, which have certain similarities in the original plant morphology, appearance traits and efficacy, so that the two flavors are mixed. This study combined the Chinese herbal medicine-related classics and scientific books database to compare and summarize the distribution of the resources of the mastiche and olibanum plants and the similarities and differences of the medicinal materials. The research results of its chemical composition, structures, and pharmacological effects were comprehensively summarized. It was found that the origin of the two original plant varieties is different, and the chemical composition is greatly different. The main components of the volatile oil are α-pinene (mastiche,), octyl acetate (), and the main components of the resin are pentacyclic triterpenes and tetracyclic triterpenes, and mastiche has significant antibacterial and antioxidative effects, and olibanum has strong anti-cancer and anti-inflammatory activities, and its pharmacological activity is mainly due to volatile oil and resin acid components. And the quality control status of the two flavor medicinal materials and the application in different fields were analyzed. At present, the quality control methods mainly focus on the volatile oil content and qualitative analysis, while the quantitative analysis of active components is less studied, and two applications has different focuses. This study will provide scientific basis for further research development and utilization of mastiche and olibanum.
mastiche; olibanum; medicinal resources; appearance traits; pentacyclic triterpenes; tetracyclic triterpenes; pharmacological action; quality control; industrial application
R286
A
0253 - 2670(2021)04 - 1193 - 13
10.7501/j.issn.0253-2670.2021.04.034
2020-07-09
廣西省科技攻關(guān)項(xiàng)目(AA17204090);廣西省科技攻關(guān)項(xiàng)目(AD16380013)
楊玲(1995—),女,碩士研究生。E-mail: yangling6928@163.com
黃璐琦,男,中國工程院院士,研究員,研究方向?yàn)橹兴庂Y源與分子生藥學(xué)。Tel: (010)64014411-2955 E-mail: huangluqi01@126.com
李 慧,女,博士生導(dǎo)師,研究員,研究方向?yàn)橹兴幮聞┬脱芯颗c新藥開發(fā)。Tel: (010)64087670 E-mail: lihuiyiren@163.com
[責(zé)任編輯 時(shí)圣明]