穆玉鵬

(山東省博興第一中學(xué) 256500)

一、有機(jī)反應(yīng)涉及的類型

現(xiàn)就有機(jī)反應(yīng)歷程的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行分析、總結(jié)，供讀者參考.有機(jī)反應(yīng)涉及的類型有：

(3)周環(huán)反應(yīng)

二、自由基及碳正(負(fù))離子的穩(wěn)定性

自由基上的單電子及碳正(負(fù))離子的電荷越被分散，則穩(wěn)定性越好.

1.碳正離子或自由基的穩(wěn)定性(自由基上的單電子及碳正離子的電荷略去)

2.碳(負(fù))離子的穩(wěn)定性

-CH3>1°>2°>3°

例如：

三、有機(jī)反應(yīng)

1.加成反應(yīng)

(1)親電加成，例如：

(2)親核加成，例如：

(3)自由基加成，例如:不對(duì)稱烯烴與HBr在有過(guò)氧化物存在時(shí)的加成——反馬加成：

2.取代反應(yīng)

(1)親電取代，例如：(E+為親電試劑)

E+的生成：

A.硝化試劑

B.鹵代試劑

C.烴基化試劑

D.酰化試劑

E.氯甲基化試劑

(2)親核取代，例如：(Nu-為親核試劑)

又如鹵代烴的親核取代：

A.單分子歷程(SN1)

B.雙分子歷程(SN2)

(3)自由基取代，例如：

烷烴的鹵代——鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

又如：

3.氧化還原反應(yīng)

B.OsO4

C.臭氧化

D.HIO4和(CH3COO)4Pb

E.過(guò)氧酸

(2)還原反應(yīng),各種還原劑對(duì)各類官能團(tuán)的活性,見表1.

表1

還原反應(yīng)立體選擇，例如：

4.分子重排

有些有機(jī)反應(yīng)中，烴基或其他取代基從一個(gè)原子遷移到另一個(gè)原子上，碳骼或官能團(tuán)的位置發(fā)生變化，這類反應(yīng)稱為分子重排.

(1)缺電子重排

A.碳正離子重排：

例如：

B.Hofmann重排

C.Beckmann重排

D.芳環(huán)上的重排

(2)富電子重排

在堿性條件下季銨鹽或锍鹽，烴基從氮原子或硫原子遷移到鄰近的負(fù)碳原子上的反應(yīng)稱為Stevens重排：

5.周環(huán)反應(yīng)

(1)電環(huán)化反應(yīng)

共軛多烯烴轉(zhuǎn)變成環(huán)烯烴或其逆反應(yīng)——環(huán)烯烴開環(huán)變成共軛多烯烴的反應(yīng)，例如：

(2)環(huán)加成反應(yīng)

兩分子的烯烴或多烯烴變成環(huán)狀化合物的反應(yīng)，例如：

(A通常為吸電子的原子或原子團(tuán))

深化對(duì)有機(jī)反應(yīng)歷程的理解是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的前提，理解有機(jī)反應(yīng)歷程掌握有機(jī)反應(yīng)類型，提高高考有機(jī)合成題的準(zhǔn)確率.