摘 要：高中化學(xué)學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)是依據(jù)學(xué)科核心素養(yǎng)要求提出的，課程學(xué)習(xí)結(jié)束后，學(xué)科核心素養(yǎng)及其表現(xiàn)應(yīng)該達(dá)到要求的水平?！坝袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊雖有較為獨(dú)立的知識體系和結(jié)構(gòu)，但有機(jī)物種類豐富、性質(zhì)多樣、反應(yīng)復(fù)雜，學(xué)生難以綜合運(yùn)用。真實(shí)情境和問題推動下的專題復(fù)習(xí)課在發(fā)展和診斷學(xué)生靈活運(yùn)用有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、設(shè)計(jì)合理的合成路線、加深學(xué)生對逆合成分析法的認(rèn)識方面有重要作用。

關(guān)鍵詞：學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn);有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ);項(xiàng)目式教學(xué);阿司匹林

中圖分類號：G633.8?? 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A?? 文章編號：1673-8918（2022）01-0115-04

《國家中長期教育改革和發(fā)展規(guī)劃綱要（2010～2020年）》明確提出，要建立國家義務(wù)教育質(zhì)量基本標(biāo)準(zhǔn)和監(jiān)督制度，要建立以提高教育質(zhì)量為導(dǎo)向的管理制度和工作機(jī)制，把教育資源配置和學(xué)校工作重點(diǎn)集中到強(qiáng)化教學(xué)環(huán)節(jié)、提高教學(xué)質(zhì)量上來。化學(xué)的學(xué)業(yè)質(zhì)量水平，就是以化學(xué)核心素養(yǎng)及其表現(xiàn)為主要維度，結(jié)合學(xué)習(xí)內(nèi)容，說明通過課程學(xué)習(xí)所應(yīng)達(dá)到的學(xué)業(yè)水平的表現(xiàn)是什么?！坝袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊雖有較為獨(dú)立的知識體系和結(jié)構(gòu)，但有機(jī)物種類豐富、性質(zhì)多樣、反應(yīng)復(fù)雜，學(xué)生難以綜合運(yùn)用，面對有機(jī)合成問題更是難以入手。在新高考的背景下，高考命題以真實(shí)情境為測試載體，以實(shí)際問題為測試任務(wù)，以化學(xué)知識為解決問題的工具，常選取重要化合物、藥物、材料等真實(shí)物質(zhì)命制有機(jī)合成問題，考查學(xué)生學(xué)以致用、應(yīng)對實(shí)際問題情境的學(xué)科素養(yǎng)，體現(xiàn)了高考試題的“應(yīng)用性”。

一、 近年江蘇高考有機(jī)化學(xué)試題命題分析

2018～2021年江蘇省高考化學(xué)試卷中有機(jī)綜合題考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)如表1所示。通過分析不難發(fā)現(xiàn)，在保持試題呈現(xiàn)架構(gòu)、設(shè)問方式考查方向穩(wěn)定的背景下，發(fā)展趨勢穩(wěn)中有變。試題堅(jiān)持以真實(shí)情境為命題背景，以化學(xué)知識為解決工具，凸顯了測試學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的宗旨。命題設(shè)計(jì)了新藥物、材料有機(jī)中間體等物質(zhì)的合成，通過問題交織彰顯化學(xué)的魅力和社會價(jià)值。

從必備知識的角度看，近年試題涉及有機(jī)物官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式的推斷與書寫、有機(jī)物轉(zhuǎn)化的條件、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等知識點(diǎn)，既包括了陳述性知識，又包括了程序化知識。從關(guān)鍵能力的角度看，有機(jī)化學(xué)綜合題著重考查了學(xué)生的信息獲取與加工整合能力、證據(jù)收集與推理能力、知識的遷移運(yùn)用能力和模型建構(gòu)能力。

二、 基于“項(xiàng)目式”學(xué)習(xí)的《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)案例

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》也倡導(dǎo)真實(shí)問題情境的創(chuàng)設(shè)，指出教學(xué)內(nèi)容的設(shè)計(jì)應(yīng)“重視以學(xué)科大概念為核心，使課程內(nèi)容結(jié)構(gòu)化，以主題為引領(lǐng)，課程內(nèi)容情境化，促進(jìn)學(xué)科核心素養(yǎng)的落實(shí)”。傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)課，教師常按有機(jī)物類別逐條復(fù)習(xí)化學(xué)性質(zhì)，或按照基本反應(yīng)類型組織復(fù)習(xí)內(nèi)容，全面覆蓋了有機(jī)化學(xué)的基本知識，有助于學(xué)生建立完整的知識網(wǎng)絡(luò)，但不易激發(fā)學(xué)生的主觀能動性，而導(dǎo)致課堂效率低下，目標(biāo)達(dá)成度較差。真實(shí)情境和問題背景下的專題復(fù)習(xí)課，以水楊酸的發(fā)展為線索，在真實(shí)問題串聯(lián)下，發(fā)展并診斷學(xué)生靈活運(yùn)用有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、設(shè)計(jì)合理的合成路線、評價(jià)不同路線的優(yōu)劣的能力，同時(shí)加深學(xué)生對逆合成分析法的認(rèn)識，體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要作用，教學(xué)流程如圖1所示：

環(huán)節(jié)1 水楊酸的合成

[教師]從植物中提取水楊酸成本太高，且操作復(fù)雜，難以大規(guī)模生產(chǎn)，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展使得合成水楊酸成為可能。請同學(xué)們結(jié)合所給信息討論，如何以苯酚或甲苯為原料合成水楊酸？無機(jī)試劑和已知條件中的試劑任用。（已知：①;②;③甲苯或苯酚的取代反應(yīng)主要發(fā)生在甲基或酚羥基的鄰、對位。）

[學(xué)生討論]

若以甲苯為原料，可經(jīng)過溴代、氧化、水解、酸化四步得水楊酸：

;

若以苯酚為原料，可經(jīng)過甲基化、酚羥基保護(hù)、氧化、脫保護(hù)四步得水楊酸：

。

[教師]同學(xué)們基于已有的有機(jī)合成知識，主要設(shè)計(jì)出以上兩條合成路線，但是還有同學(xué)提出了其他方案，我們一起來分析一下這些路線的合理性。

同學(xué)甲：

同學(xué)乙：

[學(xué)生]同學(xué)甲先將甲基氧化為羧基，再進(jìn)行溴代，主要得到間位產(chǎn)物，同時(shí)，溴原子堿性條件下水解之后得到酚鈉，要酸化之后才能轉(zhuǎn)化為酚羥基。同學(xué)乙忽略了酚羥基也易被氧化的性質(zhì)，用酸性高錳酸鉀溶液氧化時(shí)沒有保護(hù)酚羥基。

[教師]在有機(jī)合成中，某些步驟的調(diào)整可能會導(dǎo)致產(chǎn)物發(fā)生巨大變化，同時(shí)也應(yīng)注意活潑官能團(tuán)的保護(hù)。在實(shí)際生產(chǎn)中，技術(shù)人員開發(fā)出了第三條合成路線：

請對比前兩條合成路線，分析它們的優(yōu)缺點(diǎn)。

[學(xué)生討論]前兩條路線較長，可能導(dǎo)致最終產(chǎn)率較低;苯酚或甲苯在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，既有鄰位產(chǎn)物，又有對位產(chǎn)物，需要進(jìn)行分離，增加成本;苯環(huán)上鹵原子的水解條件苛刻。相比而言，第三條路線步驟少，且所需試劑價(jià)格低廉，適合在工業(yè)上推廣使用。

[設(shè)計(jì)意圖]結(jié)合題干或已知信息，綜合教材中的反應(yīng)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)是江蘇高考的必考內(nèi)容，也是學(xué)生的短板。基于以下幾點(diǎn)，設(shè)置了討論情境：①發(fā)展學(xué)生讀取信息、整合信息的能力;②診斷學(xué)生對教材中基本反應(yīng)的掌握程度;③發(fā)展學(xué)生的批判思維和表達(dá)能力。

環(huán)節(jié)2 長效緩釋阿司匹林的合成

[教師]長期服用水楊酸可能造成消化道黏膜損壞，科學(xué)家將水楊酸的酚羥基乙?；玫桨⑺酒チ?。但長期大劑量服用阿司匹林可能造成凝血障礙?？茖W(xué)家正確看待阿司匹林這一副作用的兩面性，將其改性，合成了長效緩釋阿司匹林，不僅用于解熱鎮(zhèn)痛，還可預(yù)防血栓的形成。其合成路線如圖2所示，請同學(xué)們結(jié)合所學(xué)，以化合物B（2-甲基-2-羥基丙酸）和乙烯為原料，寫出制備聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線（無機(jī)試劑任用）。

[學(xué)生討論]

如圖3所示，對目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行逆合成分析可知，該物質(zhì)可由含有碳碳雙鍵的單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到。單體中含有酯基，可由等物質(zhì)的量的2-甲基丙烯酸與乙二醇酯化得到。其中，2-甲基丙烯酸中的碳碳雙鍵可由2-甲基-2-羥基丙酸經(jīng)消去反應(yīng)構(gòu)建。此外，乙二醇可由1，2-二鹵代烷經(jīng)水解反應(yīng)得到，而1，2-二鹵代烷可由乙烯與鹵素加成得到。

據(jù)此，可以寫出如圖4所示的合成路線：

[教師]在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，我們常用到正向分析和逆向分析兩種思維，比如合成水楊酸，正向合成比較容易，而合成聚甲基丙烯酸羥乙酯則更適合使用逆合成分析。在使用逆合成分析時(shí)，可以參考以下步驟：①比對反應(yīng)物與生成物的異同之處;②根據(jù)反應(yīng)物官能團(tuán)性質(zhì)確定相關(guān)轉(zhuǎn)化;③根據(jù)生成物中的官能團(tuán)在流程圖中找相似步驟;④寫出合成路線圖，注意反應(yīng)條件的正確選用與結(jié)構(gòu)簡式的書寫規(guī)范。

[設(shè)計(jì)意圖]長效緩釋阿司匹林（拜阿司匹林）是家中常備的基礎(chǔ)藥物，具有重要作用。通過設(shè)計(jì)其合成路線，指導(dǎo)學(xué)生：①復(fù)習(xí)逆合成分析法的運(yùn)用;②復(fù)習(xí)消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)等重要反應(yīng)條件;③認(rèn)識到事物的兩面性，以及在一定條件下，矛盾可以轉(zhuǎn)化。

環(huán)節(jié)3 貝諾酯的合成

[教師]阿司匹林具有鎮(zhèn)痛作用，對乙酰氨基酚具有解熱作用，請觀察兩種藥物的分子結(jié)構(gòu)，發(fā)揮聰明才智，試著合成一種新的藥物，同時(shí)具有上述兩種作用。嘗試寫出其合成路線。

[學(xué)生]可以將阿司匹林的羧基與對乙酰氨基酚的酚羥基通過酯化反應(yīng)連接。

[教師]這樣得到的新藥被稱為貝諾酯，它可以在人體內(nèi)水解成兩種藥物而發(fā)揮藥效。但羧基與酚羥基不能直接發(fā)生酯化反應(yīng)。如圖5所示，我們可以先將阿司匹林制成酰氯，再與對乙酰氨基酚形成酯基。

[設(shè)計(jì)意圖]①構(gòu)建認(rèn)知沖突，消除學(xué)生的固化思維，將醇羥基與酚羥基形成酯基的條件進(jìn)行對比，體會反應(yīng)條件在有機(jī)合成中的重要作用。②了解基于分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)修飾可以開發(fā)新藥，拓寬知識面。

三、 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教學(xué)策略與建議

從近幾年全國和各自主命題省市的高考化學(xué)試題看，試題已經(jīng)轉(zhuǎn)入以真實(shí)情境為載體的形式，考查學(xué)生在實(shí)際問題解決中表現(xiàn)出的接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，分析和解決化學(xué)問題的能力，彰顯了化學(xué)的學(xué)科價(jià)值和功能，發(fā)揮了對中學(xué)化學(xué)教與學(xué)的引導(dǎo)作用。因此，在高三復(fù)習(xí)時(shí)，要及時(shí)調(diào)整復(fù)習(xí)策略，深度研讀課程標(biāo)準(zhǔn)和中國高考評價(jià)體系，有意識地構(gòu)建真實(shí)情境，整合課堂內(nèi)容，結(jié)合任教班級的自身特點(diǎn)，設(shè)置精準(zhǔn)的問題，高效完成復(fù)習(xí)任務(wù)。

（一）創(chuàng)設(shè)問題探究情境，誘發(fā)學(xué)習(xí)者主觀能動性

創(chuàng)設(shè)教學(xué)情境要以培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣為前提，誘發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的主觀能動性。而適宜的情境總是與實(shí)際問題的解決密不可分。利用項(xiàng)目式的問題探究來設(shè)置教學(xué)情境，便于展開探究、討論、理解或解決問題等活動。實(shí)踐證明，這是適用于化學(xué)學(xué)科的有效方法。本教學(xué)案例就是在水楊酸的進(jìn)化史中找到的問題素材，再現(xiàn)了知識的嘗試與修正的過程，以阿司匹林的研發(fā)歷史為真實(shí)情境線索，基于真實(shí)的情境提出問題，再以問題引發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)活動和思維活動，引導(dǎo)學(xué)生在重溫藥物合成的過程中解決問題。

（二）基于學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，發(fā)揮復(fù)習(xí)課的最大效能

化學(xué)學(xué)業(yè)質(zhì)量是學(xué)生在完成高中化學(xué)課程學(xué)習(xí)后的學(xué)業(yè)成就表現(xiàn)，是對學(xué)生學(xué)業(yè)成就的總體刻畫，分為四等水平，是考試與評價(jià)的重要依據(jù)。“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊側(cè)重于“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念，以及基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識有機(jī)化合物的一般思路。在高三緊張的復(fù)習(xí)過程中，參照課程標(biāo)準(zhǔn)的學(xué)業(yè)要求和學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，有側(cè)重點(diǎn)地選取和組織教學(xué)內(nèi)容顯得格外關(guān)鍵。將同一個(gè)主題下的知識點(diǎn)進(jìn)行整合，充分發(fā)揮復(fù)習(xí)課效能，對于幫助提高學(xué)生復(fù)習(xí)效率和新高考命題方式具有重要作用。

（三）本原性問題驅(qū)動，促使走向深度學(xué)習(xí)

對學(xué)生而言，課堂教學(xué)中的本原性問題應(yīng)該是化學(xué)最為原始的、樸素的、本質(zhì)的觀念、思想和方法。在這個(gè)含義下，本原性問題產(chǎn)生在兩個(gè)方面，其一為在備課過程中精心設(shè)計(jì)的反應(yīng)該主題的實(shí)質(zhì)性問題，其二為在課堂教學(xué)活動中有學(xué)生所提出的涉及主題實(shí)質(zhì)的關(guān)鍵性問題。用本原性問題驅(qū)動學(xué)生學(xué)習(xí)的化學(xué)教學(xué)，是一種高級的教學(xué)方式，可驅(qū)動學(xué)生轉(zhuǎn)向深度學(xué)習(xí)。對于有機(jī)化學(xué)而言，化合物性質(zhì)繁雜，利用本原性問題設(shè)計(jì)，引導(dǎo)學(xué)生多問為什么，比如有機(jī)合成路線的選擇、基團(tuán)引入的先后、轉(zhuǎn)化步驟的先后等，學(xué)生疑惑越多，對知識的思考就越深入，獲得知識就更容易，也更富有創(chuàng)造性。

參考文獻(xiàn)：

[1]周蕾.基于項(xiàng)目式學(xué)習(xí)的高中化學(xué)教學(xué)的設(shè)計(jì)與實(shí)施[D].昆明：云南師范大學(xué)，2020.

作者簡介：陳思明（1993～），男，漢族，黑龍江齊齊哈爾人，南京師范大學(xué)附屬揚(yáng)子中學(xué)，研究方向：化學(xué)教學(xué)。