周琦 張霞麗 趙桂 周東

摘要： 將高考綜合實驗試題與實驗教學相結(jié)合，一方面，通過深度研析高考試題，可以促使教師更加精準地把握教學內(nèi)容，進而對教學思想和教學方法進行補充和調(diào)整；另一方面，對高考實驗試題進行實驗還原及探究，也可以充分調(diào)動學生的積極性和參與熱情，促進學生化學學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。通過對2020年全國Ⅱ卷中27題深度研習并以此為基礎開展探究式實驗教學，探索高考試題在卷面之外的作用，進一步發(fā)揮高考試題引導教學的功能，充分展現(xiàn)其育人價值。

關(guān)鍵詞： 高考綜合實驗試題; 實驗探究; 化學學科核心素養(yǎng)

文章編號： 10056629（2022）10008805

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1 問題的提出

高考綜合實驗試題注重從不同的角度考查學生的化學學科核心素養(yǎng)，同時發(fā)揮高考的育人功能和積極的導向作用［1～3］。對高考綜合實驗試題進行解析、還原與再探究，有助于引導學生在學習科學知識的同時加深思考和反思，促進知識向能力和素養(yǎng)的轉(zhuǎn)化。同時在實驗教學中，對教學目標的確定、情景素材的選取、課堂問題的設計、教學評價等均具有重要的參考價值，教師以化學高考試題引導學生進行實驗探究，能夠使學生帶著求知欲和好奇心去探究化學學科知識。更為重要的是，將高考綜合實驗試題與平時的實驗教學結(jié)合起來能夠使學生通過化學實驗了解化學學科知識產(chǎn)生的過程，體會化學家們探索化學知識的科學思維和過程，有助于培養(yǎng)學生嚴謹求實的科學態(tài)度。本文以2020年全國Ⅱ卷中27題為例，對試題本身進行深度研習并以此為基礎進行試題還原的探究式實驗教學，以期為一線教師充分利用高考試題資源提升學生化學核心素養(yǎng)提供參考。

2 試題解析，挖掘考題背后的育人價值

高考綜合實驗試題注重考查化學學科核心素養(yǎng)，能有效培育學生的邏輯推理、信息加工及知識遷移運用的能力。以2020年全國Ⅱ卷第27題“苯甲酸的制備及分析”（見圖1）為例進行分析。

苯甲酸可用作食品防腐劑。實驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應原理簡示如下：

實驗步驟：

（1） 在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g（約0.03 mol）高錳酸鉀，慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

（2） 停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應混合物趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0 g。

（3） 純度測定：稱取0.122 g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.01000 mol·L－1的KOH標準溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH標準溶液。

回答下列問題：

（1） 根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為__________（填標號）。

A． 100 mL??? B． 250 mL??? C． 500 mL??? D． 1000 mL

（2） 在反應裝置中應選用__________冷凝管（填“直形”或“球形”），當回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應已完成，其判斷理由是__________? 。

（3） 加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是__________? ；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請用反應的離子方程式表達其原理? __________? 。

（4） “用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是__________ 。

（5） 干燥苯甲酸晶體時，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是__________ 。

（6） 本實驗制備的苯甲酸的純度為__________；據(jù)此估算本實驗中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于__________（填標號）。

A． 70%??? B． 60%??? C． 50%??? D． 40%

（7） 若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中__________ 的方法提純。

該試題綜合性突出，以合成常見的食品添加劑苯甲酸為載體，涉及反應、加熱、攪拌、冷卻、過濾、除雜、干燥、純度分析等操作，多角度地考查了學生的基本實驗技能和綜合實驗能力。解決真實問題是培養(yǎng)學生高階思維和創(chuàng)新能力，發(fā)展和檢驗化學學科核心素養(yǎng)的重要方式。

3 試題還原與探究，發(fā)展核心素養(yǎng)

3.1 試題還原，促進知識向?qū)W科能力的轉(zhuǎn)化

為了更深入地研究此試題，在教師的幫助下讓學生在實驗室按照圖1高考試題方法（以下簡稱原始實驗）進行還原重復實驗。重復實驗過程中約2小時油珠消失，制得的苯甲酸粗產(chǎn)品為1.1g，產(chǎn)率為56%，純度為87%，與試題所給數(shù)據(jù)基本一致。實踐證明，對原始實驗進行還原有助于學生學會：（1）設計合理、可行的實驗方案；（2）正確選用實驗裝置；（3）掌握控制實驗條件的方法；（4）預測或描述實驗現(xiàn)象、分析或處理實驗數(shù)據(jù)，得出合理的結(jié)論；（5）評價或改進實驗方案等綜合實驗能力的提升。

3.2 引導學生發(fā)現(xiàn)問題，發(fā)展“證據(jù)推理與模型認知”核心素養(yǎng)

重復實驗中按照原始方案制得的苯甲酸純度為86%，是什么因素影響了產(chǎn)物的純度，有沒有方法提高產(chǎn)物的純度？這一問題是在已有實驗結(jié)果上的“生長”，學生可以根據(jù)已有知識做出合理的解釋。同時此問題有效激發(fā)了學生對實驗做進一步探究的積極性，師生在實驗室圍繞這一問題展開了一場熱烈的討論。部分對話記錄如下：

［師］請同學們結(jié)合所學的混合物的分離和提純、乙醇的性質(zhì)、酸堿中和滴定等實驗經(jīng)驗來討論苯甲酸純度為86%的可能原因及提高純度的方法。

［生1］我覺得水浴干燥得不徹底，苯甲酸中含有少量的水分，可以用一個其他實驗儀器或方法延長干燥的時間，將苯甲酸干燥得徹底些。

［生2］我覺得是KOH溶液的濃度太小了，很容易與空氣中的CO2反應，引起較大的誤差?？梢該Q用濃度約為0.1mol·L-1的NaOH溶液進行實驗。

［生3］滴定過程中用到容量瓶和移液管兩個量器是不是會增大誤差，有沒有其他更科學的方式還需要老師指導。

［生4］產(chǎn)品在洗滌環(huán)節(jié)中可能洗滌得不徹底，可能含有無機鹽。用離子來表示的話陰離子可能有Cl-、 SO2-4，根據(jù)電中性原理陽離子可能有Na+、 K+、 Mn2+。陰離子可以用AgNO3溶液和BaCl2溶液進行檢驗，陽離子Na+、K＋可以用焰色反應進行檢驗，但Mn2+不知道怎么檢驗。

［生5］在有機化學里曾學習過乙醇的性質(zhì)，乙醇跟金屬鈉反應會產(chǎn)生氫氣，感覺乙醇有弱酸性，使測得的結(jié)果有些偏大。

［師］同學們的思維非常活躍，合成的物質(zhì)中含有水分確實會降低其純度，可使用實驗室常見的恒溫干燥箱將新制的苯甲酸干燥到恒重即可除去游離的水分。確實實驗室最常用的是濃度約為0.1mol·L-1的NaOH溶液。在大學分析化學中用減量法稱取藥品加溶劑溶解再滴定，可以避免使用容量瓶跟移液管兩種量器以減小實驗誤差。陽離子Na+、 K+用焰色反應來鑒別的話需要離子的濃度較大，且不能定量，大型儀器電感耦合、熒光光譜等離子光譜儀可以檢測Na+、 K+、 Mn2+的含量。至于乙醇有沒有酸性，可以做個空白對照試驗驗證。請同學們根據(jù)討論的結(jié)果進行實驗探究。

從學生熟悉的實驗及實驗原理出發(fā)，引導學生進一步推理，促使學生將已有的知識遷移應用到新的情境中，從而尋找到解決問題的方法，發(fā)展“證據(jù)推理與模型認知”核心素養(yǎng)。教師通過引導學生以“證據(jù)推理”的方式學習影響苯甲酸純度的因素，提示學生從混合物的分離和提純、乙醇的性質(zhì)、酸堿中和滴定等方面進行思考。學生由影響苯甲酸純度的因素結(jié)合已有的科學知識及實驗經(jīng)驗出發(fā)，多數(shù)能想到影響物質(zhì)純度的因素有：含有水分、無機鹽（洗滌不徹底）。優(yōu)生還可能會想到兩個量器同時使用會產(chǎn)生系統(tǒng)誤差以及溶劑乙醇上羥基H的性質(zhì)等。通過乙醇分子結(jié)構(gòu)的理論知識進行推斷，有助于學生對“宏觀辨識與微觀探析”這一化學學科核心素養(yǎng)的更深層次的理解。同時教師給學生普及現(xiàn)代大型分析儀器知識，有助于開拓學生的視野。

3.3 探究影響純度的因素，發(fā)展“科學探究與創(chuàng)新意識”核心素養(yǎng)

學生在教師的引導下設計實驗方案、開展實驗、得出結(jié)論才能完整地體會實驗探究過程。

［師］同學們根據(jù)討論推理的結(jié)果設計了實驗方案并進行了實驗，請同學們說說苯甲酸純度為86%的原因，實驗探究的過程和實驗現(xiàn)象及結(jié)論。

［生］取水浴干燥以后的苯甲酸0.9775g放在95℃恒溫干燥箱里進行干燥，直到重量不再變化（干燥至恒重），重量為0.8692g。說明沸水浴干燥并不徹底，所得粗產(chǎn)品中仍含有約10%的水，這是影響產(chǎn)品純度的主要原因。

［生］接著對已完全干燥的苯甲酸粗品按原始實驗的步驟進行純度分析：稱取0.1225g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用已標定的0.0123mol·L-1的KOH標準溶液滴定，三次滴定平均消耗19.89mL的KOH標準溶液，通過計算得到已干燥的苯甲酸粗品的純度高達97.4%。

［生］做了乙醇的空白對照試驗，移取25.00mL乙醇于錐形瓶中，加入2滴酚酞指示劑，消耗0.0123mol·L-1的KOH溶液1.15mL，該實驗證明直接使用乙醇確實會影響產(chǎn)物的純度，使得純度偏大。

［生］又取少量的產(chǎn)品加入適量的蒸餾水溫熱溶解，將溶液分為兩份，一份向里面加入足量稀硝酸，無明顯現(xiàn)象，再加入兩滴AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀，說明苯甲酸的粗品中含有Cl-；另一份向其中加入足量稀鹽酸，無明顯現(xiàn)象，再加入BaCl2溶液產(chǎn)生白色沉淀，說明苯甲酸的粗品中含有SO2-4。此外，根據(jù)溶液的電中性原理，此粗產(chǎn)物中可能含有K+、 Na+、 Mn2+等陽離子。這些實驗說明粗產(chǎn)品中還含有少量無機鹽，這也是影響產(chǎn)品純度的原因之一。

［師］同學們通過實驗證明了高考題中苯甲酸的純度低主要是由于在沸水浴上苯甲酸干燥不徹底依然含有水分以及苯甲酸粗品沒有洗滌干凈含有少量的無機鹽兩個原因共同造成的。

通過討論影響純度的因素，學生根據(jù)討論的結(jié)果設計了實驗方案，并對自己提出的假設進行了實驗驗證，通過假設、實驗、推理和評價等系列活動，有效鍛煉了學生的化學思維能力和化學實驗能力，發(fā)展學生“科學探究與創(chuàng)新意識”的核心素養(yǎng)。

3.4 問題拓展，激發(fā)強烈的求知欲

按照原始方案制得苯甲酸的產(chǎn)率約為50%，是什么影響了產(chǎn)率？能否進行改進？這一問題的設置是在原始實驗基礎上的提升，需要教師課前查閱相關(guān)資料并進行預測。對原有實驗進行拓展可以進一步激發(fā)學生的探索精神，有助于在更高層次上培養(yǎng)學生的“科學探究與創(chuàng)新意識”。

［師］按照原始方案制得的苯甲酸產(chǎn)率約為50%，請結(jié)合苯甲酸在冰水中的溶解度（約為0.18g）、甲苯在水中的溶解度［0.11g（0.13mL）/100mL（100℃）、 0.047 g（0.05mL）/100mL（16℃）］，分析是什么影響了產(chǎn)率，能否進行改進？

［生1］我覺得和水的用量有關(guān)。水多了，高錳酸鉀的濃度變小了，高錳酸鉀的氧化能力變?nèi)趿耍妆經(jīng)]有氧化完全，在合成過程中減少水的用量。

［生2］我覺得是溶液中的水太多，一開始就加入了100mL，后面又加入飽和亞硫酸氫鈉溶液又會引入水將苯甲酸鉀的母液稀釋，導致在酸化的過程中苯甲酸有一部分溶解在了水里，沒有析出，減少溶劑水的用量，減小苯甲酸溶解在水里的質(zhì)量，優(yōu)化實驗中可考慮加入亞硫酸氫鈉固體不會引入水。

［生3］根據(jù)我們初中所學知識，高錳酸鉀受熱分解，我覺得剛開始高錳酸鉀濃度過大，在加熱的過程中部分分解了，甲苯?jīng)]有被氧化完全。

［生4］根據(jù)甲苯在水中的溶解度數(shù)據(jù)，溶劑水越多，甲苯溶解得越多，原始實驗是以加熱回流液中不再出現(xiàn)油珠為甲苯反應完全的標志，更多的溶劑水意味著在停止反應時會有更多溶解在水中的甲苯?jīng)]有被氧化，從而導致產(chǎn)率下降。可以減少溶劑水的用量或延長反應的時間提高甲苯的轉(zhuǎn)化率。

［師］正如1、 2、 4三位同學所說，對于一個合成反應來說，溶劑的用量及反應物的用量確實非常重要，我們在設計、驗證由高錳酸鉀氧化甲苯制備苯甲酸的實驗中減少水的用量及延長反應時間，看看能否提高苯甲酸的產(chǎn)率？同學3提出剛開始高錳酸鉀的濃度太大了，那我們把高錳酸鉀分批加入看是否能提高苯甲酸的產(chǎn)率。

猜想與假設是實驗探究過程中的一個重要環(huán)節(jié)。教師提供了苯甲酸、甲苯在水中的溶解度數(shù)據(jù)引導學生思考由高錳酸鉀氧化甲苯制備苯甲酸影響產(chǎn)率的因素，結(jié)合學生現(xiàn)有的科學知識及實驗經(jīng)驗，同時提示學生從化學反應的速率與限度等要素來思考，學生很容易想到影響產(chǎn)率的因素有反應物濃度的大小以及溶劑的用量，有助于培養(yǎng)“變化觀念與平衡思想”核心素養(yǎng)。經(jīng)過設計實驗方案并進行實驗，教師引導學生利用已有知識，加強學以致用，發(fā)展學生的知識遷移和證據(jù)推理能力。

3.5 實驗優(yōu)化與討論，全面提升化學學科核心素養(yǎng)

通過實驗對猜想與假設進行驗證從而解決實際問題是化學實驗的意義所在，也是實驗探究的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。

［師］同學們根據(jù)原始實驗方案、討論結(jié)果及影響純度的因素設計進行了合成苯甲酸的實驗及其純度分析，請同學們向大家分享自己的實驗步驟、實驗結(jié)果以及相關(guān)的實驗現(xiàn)象。

［生1］在原始實驗的基礎上，我們小組加入了80mL水，在洗滌過程中分多次洗滌，直到用硝酸銀檢驗沒有白色沉淀產(chǎn)生。用恒溫干燥箱干燥，得到苯甲酸1.1g，產(chǎn)率為63%，用0.1036mol·L-1的NaOH溶液（實驗室提供）標定得出純度為97.2%。

［生2］在原始實驗的基礎上，我們小組加入了60mL水，在洗滌過程中分多次洗滌，直到用硝酸銀檢驗沒有白色沉淀產(chǎn)生。最后用恒溫干燥箱干燥，得到苯甲酸1.29g，產(chǎn)率為73%，用中性的乙醇溶解苯甲酸，用0.1036mol·L-1 NaOH溶液標定得出純度為97.5%。

［生3］在裝有攪拌子、溫度計、冷凝管的100mL三口燒瓶中加入1.5mL甲苯和20mL蒸餾水，開啟加熱和攪拌，加熱回流。經(jīng)冷凝管上口分批加入4.8g高錳酸鉀。粘附在冷凝管內(nèi)壁的高錳酸鉀用20mL的水洗入反應燒瓶中，繼續(xù)加熱至甲苯層消失，回流液中不再出現(xiàn)油珠為止（約為1.5h）。停止加熱，繼續(xù)攪拌，向反應瓶中分次加入少量的亞硫酸氫鈉固體，直至溶液中的紫色消失。趁熱減壓過濾反應的混合物，用少量熱水洗滌濾渣，將濾液轉(zhuǎn)移到100mL的燒杯中，冰水浴中冷卻，再加入濃鹽酸酸化，直至苯甲酸全部析出。抽濾、用冷水洗滌產(chǎn)品，用AgNO3溶液檢驗洗滌液，直至不再產(chǎn)生白色沉淀。抽干，將苯甲酸轉(zhuǎn)移到已稱重潔凈的表面皿上，干燥至恒重，粗品為1.56g，把制得的苯甲酸從表面皿中轉(zhuǎn)移到稱量瓶中備用。純度測定：用減量法稱取0.25～0.30g苯甲酸于250mL錐形瓶中，加入25mL的中性乙醇（取100mL的無水乙醇加入8滴0.2%的酚酞乙醇溶液，用已標定的0.1036mol·L-1 NaOH溶液滴定至微紅色）溶解，用0.1036mol·L-1 NaOH溶液滴定至試液變?yōu)槲⒓t色，且半分鐘不褪去即為終點。平行測定三次數(shù)據(jù)如下（見表1）。測定的苯甲酸的純度為97.91%，產(chǎn)率為89%。

［生3］在實驗過程中還發(fā)現(xiàn)，優(yōu)化實驗只需要1.5h，原始實驗方案反應時間為2h。說明優(yōu)化實驗可以節(jié)省水、電資源。優(yōu)化實驗方案拆除裝置后體系中沒有甲苯的氣味，原始實驗方案拆除裝置后能明顯聞到甲苯的氣味，說明優(yōu)化實驗方案甲苯反應得更完全，避免了甲苯被排放到空氣中，污染環(huán)境。

［師］實驗證明，從溶劑的用量、氧化劑的加入方式及時間等方面都可能對產(chǎn)率造成影響。在優(yōu)化實驗中，考慮到溶劑水的用量可能是決定產(chǎn)率的關(guān)鍵因素，于是采取了少加水、少量多次加水、分次加入氧化劑高錳酸鉀、加入固體亞硫酸氫鈉代替飽和亞硫酸氫鈉等方法，以提高苯甲酸鉀的濃度來提高苯甲酸的產(chǎn)率。使用量器容量瓶及移液管都可能會產(chǎn)生一定的系統(tǒng)誤差，同學們優(yōu)化實驗的方法操作更為簡單，提高了測量結(jié)果的準確性。另外采用更廉價易得的NaOH代替KOH，符合中學化學實驗室常見藥品的使用原則，符合綠色化學的要求。通過對乙醇分子的結(jié)構(gòu)進行推斷，乙醇的醇羥基中氧的電負性比氫大，氫和氧共用的電子偏向氧，氫表現(xiàn)出一定的活性，醇具有一定的酸性可以與氫氧化鈉反應，同時，采用中性乙醇溶解待測定的苯甲酸比無水乙醇更可以避免消耗氫氧化鈉溶液使測得的苯甲酸的純度偏大，從而使實驗的結(jié)果更為準確。

本次實驗教學活動也存在一些不足，如在討論提高純度的過程中，學生將影響純度的因素和測量過程中可能帶來的誤差放在一起討論。若教師能及時進行適當?shù)囊龑?，學生會對化學原理及化學實驗之間的相互關(guān)聯(lián)有更清晰明確的認識。這樣更有利于學生系統(tǒng)知識的構(gòu)建，更有助于提高學生在以后的學習和生活中遇到困難時能從根本出發(fā)解決實際問題的能力。

4 結(jié)束語

本次實驗教學從一道高考綜合實驗題出發(fā)，學生在教師的引導下經(jīng)歷了實驗探究的完整過程，學習了實驗優(yōu)化的基本方法，體驗及領(lǐng)會了化學家們基于實驗事實發(fā)現(xiàn)化學真理的探索歷程。通過此次教學，學生的化學思維能力、觀察與實驗能力、科學探究能力和實踐與創(chuàng)新能力等化學學科核心素養(yǎng)都得到了鍛煉。同時，在高考試題這一“權(quán)威資料”的基礎上進行改進和優(yōu)化是讓學生體會“懷疑精神”的絕佳機會，也是對“科學探究與創(chuàng)新意識”這一化學學科核心素養(yǎng)的最佳詮釋，展現(xiàn)了高考試題在卷面之外的引導作用和育人價值。

與一般的實驗教學相比，將高考綜合實驗試題引入中學實驗教學，通過對試題的還原驗證這一最直接的方式，將試題對各種能力的考查轉(zhuǎn)化為對學生相應能力的培養(yǎng)，可以使實驗教學更加有的放矢。在實驗探究中不僅培養(yǎng)了學生的“宏觀辨識與微觀探析”“科學探究與創(chuàng)新意識”等化學學科核心素養(yǎng)，同時進一步增強了學生學習化學的興趣。

近年來化學命題聚焦學科核心素養(yǎng)，突出考查關(guān)鍵能力，助力基礎教育改革和高考綜合改革穩(wěn)步推進［4］。師生可以用理性的思維去審視高考題，尤其是對于實驗題目，在條件允許的情況下走進實驗室對高考試題進行還原驗證，在此基礎上可以進一步挖掘該類型試題的其他延伸知識與技能，使高考實驗試題真正成為一線教學的資源，切實發(fā)揮高考試題作為教學素材引導教學的功能，展現(xiàn)其育人價值，從而在新時代、新形勢下為創(chuàng)新型國家建設輸送優(yōu)秀的化學后備人才。

參考文獻：

［1］教育部考試中心. 深化學科基礎考查 發(fā)揮積極導向作用——2021年高考理科綜合全國卷試題評析［J］. 中國考試，2021，（7）：82～87.

［2］教育部考試中心. 貫徹高考評價體系 深化高考內(nèi)容改革——2020年高考化學全國卷試題評析［J］. 中國考試，2020，（8）：43～46.

［3］尹博遠，王磊. 基于學科觀念和真實問題解決素養(yǎng)導向的命題策略［J］. 中國考試，2021，（1） ：70～74.

［4］梁丹. 聚焦學科素養(yǎng) 強化基礎考查——教育部考試中心命題專家評析2021年高考化學試題［N］. 中國教育報，2021-6-9（3版）.