趙曉倩 高一雯 奚依 孫艷濤

摘要：以高中化學(xué)“苯酚的弱酸性”教學(xué)為例，在傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)無法滿足教學(xué)要求的情況下，借助數(shù)字化儀器驗(yàn)證苯酚的弱酸性，探究苯酚與石蕊反應(yīng)的過程及實(shí)質(zhì)，力求通過數(shù)字化實(shí)驗(yàn)幫助學(xué)生更深入理解苯酚的弱酸性，發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：苯酚；弱酸性；數(shù)字化實(shí)驗(yàn)；化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

文章編號(hào)：1008-0546（2023）12-0088-03 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.12.019

一、引言

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》凝練了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，提出了將發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)作為高中化學(xué)課程教學(xué)任務(wù)，規(guī)定了學(xué)生必做實(shí)驗(yàn)；還指出了將數(shù)字化實(shí)驗(yàn)引入化學(xué)教材，充分發(fā)揮現(xiàn)代信息技術(shù)對(duì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的作用。［1］

數(shù)字化實(shí)驗(yàn)是指利用傳感器、數(shù)據(jù)采集器和計(jì)算機(jī)及相應(yīng)軟件進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)。［2］與傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)相比，數(shù)字化儀器具有省時(shí)、直觀、精準(zhǔn)和自動(dòng)化等特點(diǎn)，能完成傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)手段做不好和做不出的實(shí)驗(yàn)。本文以“苯酚的弱酸性”教學(xué)為例，闡述如何利用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)，發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

二、設(shè)計(jì)思路

苯酚是人教版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第一節(jié)“醇酚”的內(nèi)容。苯酚是最簡單的一元酚，苯酚的弱酸性又是教學(xué)重難點(diǎn)，因此掌握其性質(zhì)尤為重要。［3］大多數(shù)教師在講解苯酚的酸性時(shí)，采用氫氧化鈉溶液可使苯酚懸濁液變澄清的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來驗(yàn)證。然而，當(dāng)苯酚濃度過小時(shí)，利用上述酸堿反應(yīng)則無法證明苯酚的酸性。此外，許多教師在介紹苯酚的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，常常表述為“苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試劑變紅”，而未對(duì)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行深入闡述，學(xué)生往往會(huì)理解為“苯酚的酸性很弱，無法與石蕊發(fā)生反應(yīng)”。［4-6］因此，我們采用酸度計(jì)實(shí)時(shí)顯示的數(shù)據(jù)信息，證明苯酚具有弱酸性，并利用紫外分光光度計(jì)實(shí)時(shí)采集的圖像信息，探究苯酚與石蕊反應(yīng)的過程及實(shí)質(zhì)。通過自主學(xué)習(xí)、小組合作、實(shí)驗(yàn)探究和匯報(bào)分享環(huán)節(jié)，加深學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的理解，促進(jìn)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的形成。

三、教學(xué)過程

1.環(huán)節(jié)1：微課自學(xué)苯酚結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

【匯報(bào)交流】課前，同學(xué)們觀看微課視頻，自主學(xué)習(xí)了苯酚的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)（如表1和表2所示），對(duì)教師的預(yù)留任務(wù)進(jìn)行匯報(bào)。

【設(shè)計(jì)意圖】將信息技術(shù)引入課堂教學(xué)中，使學(xué)生通過自主學(xué)習(xí)，掌握苯酚的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)，構(gòu)建“符號(hào)表征”模型，形成“模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。［7］

2.環(huán)節(jié)2：比較醇、酚結(jié)構(gòu)異同，推測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

【教師】上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，請(qǐng)同學(xué)們比較乙醇和苯酚的結(jié)構(gòu)，試推測兩者在性質(zhì)上的差異。

【學(xué)生】兩者的相同之處是都存在羥基；不同之處在于乙醇中羥基與烴基相連，而苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，導(dǎo)致兩者性質(zhì)上的差異。

【教師】由于苯酚中羥基和苯環(huán)直接相連，兩者之間存在相互作用，使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有所差異。［8］苯環(huán)使羥基中O-H極性增大，易電離出 H+，使苯酚顯弱酸性。［9］

【板書】苯酚的弱酸性： OH 一---（---一）H++ O-

【設(shè)計(jì)意圖】對(duì)比分析苯酚與乙醇的結(jié)構(gòu)差異，使學(xué)生理解“基團(tuán)間的相互影響”事實(shí)，形成“官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)”的思維模型，發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

3.環(huán)節(jié)3：傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性

【教師】請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)儀器和藥品，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證苯酚的酸性。完成實(shí)驗(yàn)后，每組根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行組內(nèi)討論，由小組代表總結(jié)發(fā)言。注意：由于苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，同學(xué)們在分組探究實(shí)驗(yàn)中要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦拭。

【儀器與試劑】燒杯、試管、膠頭滴管、量筒、飽和苯酚溶液（懸濁液）、0.1 mol · L-1 NaOH溶液和紫色石蕊試劑。

【原理分析】A 組學(xué)生利用酸堿中和反應(yīng)驗(yàn)證苯酚的酸性：通過觀察苯酚懸濁液與氫氧化鈉溶液反應(yīng)后是否變澄清，驗(yàn)證苯酚的酸性。B組學(xué)生利用酸堿指示劑驗(yàn)證苯酚的酸性：通過觀察向苯酚溶液中滴加石蕊試劑后溶液是否變紅變紅，驗(yàn)證苯酚的酸性。根據(jù)資料顯示，苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性，但由于苯酚的酸性太弱了，不能使石蕊變紅色。

【設(shè)計(jì)意圖】引導(dǎo)學(xué)生自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并探究，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行推理論證，培養(yǎng)學(xué)生“證據(jù)推理”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

4.環(huán)節(jié)4：利用酸度計(jì)驗(yàn)證苯酚的弱酸性

【教師】在驗(yàn)證苯酚顯酸性的酸堿反應(yīng)中，如果將飽和苯酚溶液（懸濁液）換成0.1 mol · L-1苯酚溶液（澄清透明），將無法通過溶液由懸濁變澄清的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象驗(yàn)證苯酚的酸性。我們可以借助數(shù)字化儀器——酸度計(jì)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，簡單、快速地驗(yàn)證苯酚具有酸性，且具有弱酸性。

【微課展示】介紹酸度計(jì)的使用原理、方法。請(qǐng)同學(xué)們利用酸度計(jì)自主設(shè)計(jì)證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)方案，并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

【實(shí)驗(yàn)過程】使用酸度計(jì)（如圖1所示），分別測量下列溶液 pH：①0.1 mol · L-1苯酚溶液；②0.1 mol · L-1 NaOH 溶液；③1 mL 0.1 mol · L-1 NaOH 溶液和1 mL 0.1 mol ·L-1苯酚溶液的混合液。

【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】①號(hào)溶液pH=5.50，可知苯酚顯酸性；②號(hào)溶液pH=12.42，可知?dú)溲趸c顯堿性；③號(hào)溶液 pH=9.09，可知苯酚鈉顯堿性，為強(qiáng)堿弱酸鹽，說明苯酚為弱酸性。

【設(shè)計(jì)意圖】培養(yǎng)學(xué)生從問題出發(fā)，自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行探究，發(fā)展學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

5.環(huán)節(jié)5：利用紫外分光光度計(jì)探究苯酚與石蕊的反應(yīng)過程及實(shí)質(zhì)

【教師】酸度計(jì)可以驗(yàn)證苯酚具有弱酸性，但我們卻沒有觀察到苯酚使石蕊變色的現(xiàn)象，那么苯酚與石蕊是否可以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)？是否如資料所說“苯酚的酸性太弱，不能使石蕊變色”？

【微課展示】介紹紫外分光光度計(jì)的使用原理、方法。請(qǐng)同學(xué)們利用紫外分光光度計(jì)，自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，驗(yàn)證苯酚是否與石蕊發(fā)生反應(yīng)。

【教師】通過紫外分光光度計(jì)，我們觀察到苯酚與石蕊發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)（如表4所示）。傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)沒有觀察到變色現(xiàn)象主要因?yàn)樽仙镌噭┑淖兩秶?pH 4.5～8.3，當(dāng) pH＜4.5溶液呈紅色，pH 在4.5～8.3范圍內(nèi)溶液呈紫色，pH＞8.3溶液呈藍(lán)色。0.1 mol ·L-1的苯酚溶液pH＞4.5，所以不能使紫色石蕊試劑變紅。

【設(shè)計(jì)意圖】利用紫外分光光度計(jì)記錄苯酚與石蕊發(fā)生反應(yīng)的過程，使學(xué)生深刻理解苯酚的酸性弱，無法使石蕊變紅。提升學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究能力，改變認(rèn)知方式，發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

四、結(jié)論

在傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方法做不好或做不出的情況下，將數(shù)字化技術(shù)手段引入高中化學(xué)教學(xué)中，通過pH值的直觀呈現(xiàn)，驗(yàn)證了苯酚的弱酸性；將苯酚與石蕊試劑的反應(yīng)過程以吸光度變化的曲線形式展現(xiàn)，讓學(xué)生能清晰地了解其反應(yīng)實(shí)質(zhì)，幫助學(xué)生理解苯酚的酸性很弱，雖與紫色石蕊反應(yīng)但無法觀察到反應(yīng)后的顏色變化，極大地促進(jìn)了學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。我們相信，數(shù)字化實(shí)驗(yàn)技術(shù)在更新化學(xué)知識(shí)、促進(jìn)知識(shí)理解、改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方法和創(chuàng)新教學(xué)模式等方面會(huì)發(fā)揮更大的作用。

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