張超

摘 ? 要：以魯科版有機化學(xué)基礎(chǔ)“醛和酮的化學(xué)性質(zhì)”為例，借助有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，即基于官能團、化學(xué)鍵、基團之間的相互影響來學(xué)習(xí)有機化合物以及“分析-推理預(yù)測-證實證偽”的有機物研究模型，精心設(shè)計問題鏈，發(fā)展并應(yīng)用證據(jù)推理和模型認知的學(xué)科素養(yǎng)，學(xué)生通過分析推理、設(shè)計實驗等獲取證據(jù)，提升關(guān)鍵能力。

關(guān)鍵詞：醛和酮；證據(jù)推理；模型認知；關(guān)鍵能力

“證據(jù)推理與模型認知”是指具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過分析推理加以證實或證偽；建立觀點、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系，可以通過分析、推理等方法建立認知模型，并能運用模型揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律[ 1 ]。高考中對模型的考查主要有三個層次：認識模型、應(yīng)用模型和建構(gòu)模型，對模型核心素養(yǎng)的評價主要體現(xiàn)在應(yīng)用模型上，因此要求學(xué)生在理解并內(nèi)化模型的基礎(chǔ)上能揭示變化規(guī)律和反應(yīng)本質(zhì)[ 2 ]。高中階段有機化合物的學(xué)習(xí)正是通過建立模型并應(yīng)用模型來進階性地培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)，而在實際課堂教學(xué)中習(xí)慣于孤立各類有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，忽視或弱化模型的建構(gòu)和應(yīng)用，難以發(fā)展學(xué)生的關(guān)鍵能力。本文以“醛和酮的化學(xué)性質(zhì)”為例，探討分析如何在實際教學(xué)中發(fā)展和應(yīng)用證據(jù)推理和模型認知的學(xué)科素養(yǎng)，提升關(guān)鍵能力。

1 ?內(nèi)容及教學(xué)思路分析

本課時是魯科版選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第2章第3節(jié)新授課，主要包括醛和酮的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。通過必修二和選擇性必修三第一章第2節(jié)的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)具備了有機化合物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認知，而且相對于必修階段，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)聯(lián)得到了螺旋式上升，建立起有機物分子結(jié)構(gòu)的分析模型。即由單一的官能團認知上升到從化學(xué)鍵的飽和性、鍵的極性以及基團之間的相互影響等三個角度來預(yù)測分子中的反應(yīng)活性部位，為預(yù)測和解釋有機化合物性質(zhì)奠定了方法基礎(chǔ)；在烯烴、炔烴、苯的同系物、鹵代烴、醇和酚的學(xué)習(xí)中逐步建立并鞏固了認識有機化合物的一般思路和“分析-推理預(yù)測-證實證偽”的有機物研究模型，因此本節(jié)課重點在于內(nèi)化并應(yīng)用之前已經(jīng)建立的分析方法和模型，并在陌生情境中發(fā)展模型?；诖耍枰O(shè)計好課堂的各個環(huán)節(jié)及有價值的問題，旨在培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用模型解決實際問題的能力。

2 ?教學(xué)過程

2.1 ?應(yīng)用模型預(yù)測性質(zhì)，發(fā)展分析與推測能力

教學(xué)片段1：

[真實情境1] 展示喝酒臉紅的圖片以及酒精在人體內(nèi)的代謝過程圖，思考什么原因?qū)е潞染颇樇t？

[真實情境2] 裝修污染對人體的危害。思考為什么裝修材料釋放的甲醛會危害身體健康？

[任務(wù)1] 甲醛和乙醛等醛類有什么化學(xué)性質(zhì)？與酮相比有什么異同點？討論并預(yù)測醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。

[學(xué)生] 從結(jié)構(gòu)角度對比醛和酮，并預(yù)測化學(xué)性質(zhì)，分組展示成果，見表1。

設(shè)計意圖：（1）《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）》增加了課堂教學(xué)中情境素材的建議，在教學(xué)中呈現(xiàn)真實的問題情境有利于學(xué)生關(guān)鍵能力的培養(yǎng)和領(lǐng)悟?qū)W科思維方法，促進核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展[ 3 ]。情境1在后續(xù)環(huán)節(jié)中起到過渡的作用，情境2設(shè)置的問題也會在教學(xué)片斷3中再次呈現(xiàn)。（2）對醛酮的化學(xué)性質(zhì)進行預(yù)測是本節(jié)課的一個重點，能夠檢測學(xué)生對有機化合物分析模型的掌握情況，同時學(xué)生在預(yù)測和展示成果過程中也可能會出現(xiàn)其它不同的甚至是錯誤的預(yù)測方向。教師均可以借此引導(dǎo)學(xué)生形成思維碰撞并帶著疑惑進一步分析結(jié)構(gòu)或通過實驗進行驗證，培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)意識，有利于完善已有的模型認知。

2.2 ?應(yīng)用模型理解氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，培養(yǎng)探究與創(chuàng)新能力

教學(xué)片段2：

[教師] 思考為什么喝酒臉紅的人休息后會恢復(fù)正常？

[學(xué)生] 在人體缺失乙醛脫氫酶的情況下，乙醛也會被緩慢氧化，最終變成水和CO2排出體外，臉色會慢慢恢復(fù)正常。

[思考] 有機化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化劑還有哪些？醛和酮分別可以被哪些物質(zhì)氧化？

[學(xué)生] 酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液等。

[任務(wù)2] 根據(jù)課本P77頁的活動探究，設(shè)計實驗方案，對比醛和酮還原性的差異性并進行鑒別。

實驗用品：乙醛、丙酮、0.5%酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、10% NaOH溶液，2% CuSO4溶液。

[學(xué)生] 分析試劑特點，討論實驗方案并展示。

[教師] 追問、糾正實驗方案中出現(xiàn)的問題，解決學(xué)生疑問，共同確定最終的實驗操作方案（含試劑用量和操作順序等），完成表2。

[學(xué)生] 分組實驗，并記錄實驗現(xiàn)象，展示成果。

[教師]引導(dǎo)學(xué)生分析比較出現(xiàn)的異?，F(xiàn)象并解釋原因，如乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)可能會出現(xiàn)黑色沉淀，分析黑色物質(zhì)成分并進一步設(shè)問如何證明；與學(xué)生共同總結(jié)實驗現(xiàn)象以及實驗操作注意事項，在對產(chǎn)物進行分析推理的基礎(chǔ)之上，引導(dǎo)學(xué)生寫出反應(yīng)方程式，通過化學(xué)表征，進一步理解乙醛的氧化過程。

[教師] 以上氧化反應(yīng)實際是在醛基中的C-H中加氧，思考如何去氧或加氫呢？

[學(xué)生] 可以與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，并寫出方程式。

設(shè)計意圖：（1）在性質(zhì)預(yù)測展示環(huán)節(jié)中主要的爭論焦點在于酮中羰基與相鄰碳之間的非極性鍵、碳碳鍵能否斷裂，通過設(shè)計實驗探究補充證據(jù)，證明在羰基吸電子作用下使碳氫鍵極性發(fā)生改變，易斷裂，而酮則由于存在碳碳非極性鍵與上述氧化劑難以發(fā)生反應(yīng)。通過改進課本上的“活動·探究”實驗，增加酮和醛的對比實驗，加深學(xué)生的證據(jù)意識。實驗結(jié)束后教師可引導(dǎo)學(xué)生閱讀教材，明確酮也可在強氧化劑存在下發(fā)生羰基和α- C之間的斷裂，并將可能生成的多種較低級羧酸的混合物以資料卡片的形式展示給學(xué)生，以供學(xué)有余力的學(xué)生了解[ 4 ]。（2）學(xué)生對不飽和化學(xué)鍵與氫氣的加成較熟悉，可以由此過渡到醛酮的加成反應(yīng)。

2.3 ?應(yīng)用模型理解加成反應(yīng)，培養(yǎng)歸納與論證能力

教學(xué)片段3：

[任務(wù)3] 醛酮與氫氣的反應(yīng)既是還原反應(yīng)也是加成反應(yīng)，試分析乙醛還能與哪些物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，找出加成反應(yīng)的機理并寫出相關(guān)方程式。

[學(xué)生] 展示方程式書寫，基本可寫出乙醛與HCN、氨、甲醇反應(yīng)的方程式并能從電荷分布的角度描述機理。

[教師] 通過上面的分析，思考甲醛為什么有毒？與蛋白質(zhì)反應(yīng)的機理是什么？

[學(xué)生] 人體內(nèi)生物大分子如核酸、蛋白質(zhì)等均含有氨基，當甲醛進入到人體后，會與氨基發(fā)生加成反應(yīng)，使核酸或蛋白質(zhì)大分子的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，進而使人體發(fā)生病變。

[教師] 上一節(jié)中我們了解到苯酚中的苯環(huán)由于受到羥基的影響而被活化，表現(xiàn)為能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，思考反應(yīng)前后的斷鍵和成鍵情況。

[學(xué)生] 分析斷鍵和成鍵情況并展示。

[教師] 思考乙醛和丙酮能否與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)？

[學(xué)生] 嘗試書寫乙醛和丙酮分別與苯酚反應(yīng)的方程式。

設(shè)計意圖：（1）學(xué)生在學(xué)習(xí)第二章第一節(jié)加成反應(yīng)時，已經(jīng)認識到不對稱烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對稱的試劑發(fā)生加成反應(yīng)的規(guī)律，可將該規(guī)律遷移應(yīng)用于醛酮與不對稱分子的加成產(chǎn)物。通過該環(huán)節(jié)的思考展示，可引導(dǎo)學(xué)生解決本節(jié)課導(dǎo)入部分的問題——甲醛為什么有毒？前后呼應(yīng)，形成思維閉環(huán)。（2）甲醛與苯酚的反應(yīng)在上一節(jié)中雖已接觸到，但分析的重點在于羥基對苯環(huán)的影響，斷鍵的位置在酚羥基的鄰對位，該環(huán)節(jié)在分析完基本的加成反應(yīng)后再次引入與苯酚的縮聚反應(yīng)，可以幫助學(xué)生從羰基的角度更全面地認識斷鍵與成鍵，加深對原有認知的思考和理解，有利于形成更加完整的知識體系，同時可建立該類縮合反應(yīng)的思維模型以便遷移應(yīng)用。

3 ?教學(xué)建議

有機化學(xué)的學(xué)習(xí)是需要學(xué)生建立并完善知識體系的過程，通過模型的建立和鞏固、完善，學(xué)生的能力得到進一步提升。高考評價體系的化學(xué)學(xué)科關(guān)鍵能力包括理解與辨析能力、分析與推理能力、歸納與論證能力、探究與創(chuàng)新能力[ 5 ]。每一項能力的提升都需要在課堂上落實，因此需要教師精心設(shè)計問題，精準定位每一類有機化合物在模型構(gòu)建和發(fā)展中的側(cè)重點，引導(dǎo)學(xué)生進行歸納演繹，進而減少記憶量，提升關(guān)鍵能力。

參考文獻：

［1］ 中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）[S]. 北京：高等教育出版社，2018：55.

［2］ 單旭峰.對“模型認知”學(xué)科核心素養(yǎng)的認識與思考[J].化學(xué)教育， 2019， 384（3）：8-12.

［3］ 單旭峰，宋修明.真實情境的高考化學(xué)命題理論與實踐[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2019， 493（5）：1-5.

［4］ 徐壽昌.有機化學(xué)[M]. 第二版.北京：高等教育出版社，2006：290.

［5］ 單旭峰.考查關(guān)鍵能力發(fā)展核心素養(yǎng)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2020， 523（8）：1-4.